UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA

INFORME DE LABORATORIO
2020-1
ACETANILIDA
Angely Carolina Vergara salcedo
Correo electrónico: acarolinavergara@mail.uniatlantico.edu.
Estudiante del programa de farmacia, Asignatura: Química Orgánica ll (23316) Grupo 5 2020-1
La acetanilida es un compuesto blanco cristalino de gran estabilidad en la mayoría de condiciones.
Básicamente este compuesto es una amida aromática secundaria que proviene de la interacción
entre una amina aromática primaria con un agente acilante, usado para la protección del
compuesto por su capacidad de donar grupos funcionales grandes; en la reacción y mecanismo
propuesto se puede notar como el par electrónico libre de la anilina ataca a un
carbonilo del anhídrido acético deslocalizando sus electrones y haciendo que se ataque a un
protón proporcionado por el ácido del medio para una posterior desprotonación y formación del
compuesto.

PREGUNTAS.

1. Escriba el mecanismo de acetilación de la Anilina.

2. ¿Por qué en la síntesis de acetaminofén no se obtiene el éster correspondiente al

producto de acetilación del grupo hidroxilo?

Para recuperar el grupo hidroxilo el cual está presente en el acetaminofén se debe realizar una
hidrolisis en medio acido, no se realiza de esta forma ya que al hidrolizar el compuesto tanto el
grupo éster como el amido sufrirán la hidrolisis hasta el grupo hidroxilo y amino.

3. Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio Fenacetina.

En un matraz adicionar de etanol absoluto, disolver sodio sólido, colocar el refrigerante con el
matraz y se mantener en reflujo hasta que se disolviera completamente el sodio.
Posteriormente se le adiciona de paracetamol y se le agrega de yodoetano (ó Bromoetano). Se
lleva la mezcla de reacción a calentamiento durante 1.5 horas.

Transcurrido este tiempo, se adiciona 5 de agua a través del refrigerante, se coloca el matraz
en un baño de hielo y se le agrega agua nuevamente.
El sólido formado (cristales rojizos) se filtra al vacío. Y este mismo solido se recristaliza con
etanol hasta obtener cristales blancos.

4. Como prepararía p-acetanilina? Explique con ecuaciones.

La anilina se suele obtener por la reducción del grupo NO2 con ácido en presencia de un metal
activo y el grupo nitro se suele obtener a su vez por tratamiento del benceno con una mezcla
de ácidos nítrico y sulfúrico. Ahora para obtener la anilina con un grupo acilo en posición para
se emplea la adición de un grupo acilo de Friedel Crafts la cual consiste en el tratamiento de
un halogenuro e acilo con un ácido de Lewis el cual cataliza la reacción para que se dé
selectivamente sobre el anillo aromático.

5.  Propiedades y usos de la Acetanilida a nivel industrial.

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices

de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador
de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.

BIBLIOGRAFIA.

[1] L. G. Wade, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ta edición. Pearson educación, S.A. Madrid. 2004.

[2] Mc murry, J. QUÍMICA ORGÁNICA. 8va edición. Cengage learning editores S.A.
México.2012.