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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Informe de Laboratorio N°11

SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DEL FURFURAL

. curso: Laboratorio de Química Orgánica II

. Docente: Felipe Campos Yauce
. Grupo: 91G
. Alumno: Tapia Izaguirre Darwin

Callao, 21 de noviembre del 2023

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ÍNDICE

INTRODUCCIÓN .......................................................................................................... 3

OBJETIVOS ................................................................................................................... 4

CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO .............................................................................. 5

1.1. Definición .......................................................................................................... 5

1.2. Propiedades Físicas ............................................................................................ 5

1.3. Propiedades Químicas ........................................................................................ 6

1.4. Síntesis ............................................................................................................... 6

1.5. Aplicaciones en la Industria ............................................................................... 7

CAPÍTULO II MATERIALES ..................................................................................... 8

CAPITULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ........................................ 10

CONCLUSIONES ........................................................................................................ 16

OBSERVACIONES ..................................................................................................... 17

RECOMENDACIONES ............................................................................................. 18

REFERENCIAS ........................................................................................................... 19

CUESTIONARIO ......................................................................................................... 20
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INTRODUCCIÓN

La síntesis de furfural es un proceso complejo que involucra la hidrólisis de

hemicelulosa a azúcares y luego la deshidratación de estos azúcares para producir

furfural. El método más común utilizado para la síntesis de furfural es el proceso de

ácido sulfúrico, que utiliza ácido sulfúrico para hidrolizar la hemicelulosa en azúcar y

deshidratar el azúcar en furfural. Sin embargo, la síntesis de furfural también se puede

realizar utilizando otros ácidos en lugar del ácido sulfúrico, como el ácido clorhídrico o

el ácido nítrico. También se puede utilizar agua como medio de reacción en lugar de

ácido. La síntesis de furfural es un método importante para convertir la biomasa en

productos químicos valiosos y una alternativa sostenible a la producción de productos

químicos a partir de fuentes no renovables. La eficiencia y selectividad del proceso de

síntesis de furfural es crucial para la producción económica y sostenible de furfural, lo

que lo convierte en un tema importante de investigación y desarrollo en la industria

química y la química verde.

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OBJETIVOS

• Obtener experimentalmente el furfural mediante de una hidrolisis y posterior

deshidratación de pentosas presentes en el salvado de trigo, para el estudio de su

mecanismo de reacción.

• Identificación del furfural mediante el reconocimiento de aldehídos y reacción de

Cannizzaro.

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CAPÍTULO I
MARCO TEÓRICO

1.1. Definición

La página Ecosostenible (2022). Establece que el furfural es también

conocido como furil aldehído o 2-furancarboxildehído, es un compuesto

heterocíclico con la fórmula molecular aproximada (C5H4O2). El furfural es un

líquido incoloro, volátil y químicamente inestable porque es propenso a la oxidación

y la formación de espuma. El furfural es un producto de síntesis bioquímica que se

produce en la naturaleza. Está presente en varios productos y en cuanto a materia

seca encontramos: en la mazorca 23.4% harina de avena 22.3%, pulpa de aceituna

agotada, 16%, bagazo 17.4%, harina de sorgo (Argelia) 15.9%, cascarilla de arroz,

Figura 1.
Estructura del furfural
11.4%.

1.2. Propiedades Físicas

• Líquido aceitoso de color ámbar oscuro.

• Olor característico y picante.

• Punto de ebullición de 161°C.

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• Punto de fusión de -36°C.

• Miscible en agua, etanol y éter.

• Poco soluble en benceno.

1.3. Propiedades Químicas

• Es un aldehído industrial.

• Se obtiene a partir de subproductos agrícolas.

• Fórmula molecular: C5H4O2.

• Masa molecular: 96.08 g/mol.

• Altamente inflamable.

• Produce vapores tóxicos cuando se calienta o quema.

• Puede causar irritación en los ojos, piel y vías respiratorias al inhalar o al contacto

con la piel.

1.4. Síntesis

La síntesis del furfural se obtiene a partir de pentosas, que son hidrolizadas en

medio ácido para formar diversas moléculas, entre ellas el furfural. El proceso

consiste en hidrolizar la biomasa vegetal en ácido sulfúrico diluido y luego someter

el producto a destilación, donde el furfural se separa y se purifica. La reacción es la

siguiente:

C5H10O5 (pentosa) + 2H2SO4 → C5H4O2 (furfural) + 5H2O + 2HSO4

Figura 2.
Reacción para obtener Furfural

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1.5. Aplicaciones en la Industria

• Producción de resinas fenólicas y resinas epoxi.

• Fabricación de productos químicos como el ácido furfúrico, el 2-metilfuran, el

furano y el tetrahidrofurano.

• Síntesis de productos farmacéuticos como analgésicos, antiinflamatorios y

antitumorales.

• Uso como solvente para la extracción de lignina en la producción de pulpa y

papel.

• Como aditivo para mejorar la calidad de los combustibles fósiles al mejorar su

índice de octano y rendimiento energético.

• Como ingrediente en alimentos y bebidas gracias a su sabor y aroma

característico.

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CAPÍTULO II
MATERIALES

. Vaso de precipitado 250 ml 1

. Tubo de ensayo 6
. Varilla de vidrio 1
. Espátula de acero inoxidable 1

Reactivo de Tollens Hidróxido de Amonio Cloruro de sodio

Cloruro de metileno Carbonato de sodio Éter dietílico

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CAPITULO III
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Primero armamos el sistema de destilación para tener ya casi todo listo, luego en un

matraz de destilado de 250ml se le agrega 100g de salvado 55ml de H2SO4 y 300ml de

agua destilada. Lo que sucede en esta parte del ensayo es que los pentosanos que

contiene el salvado se hidrolizarán y se deshidratarán por la acción del ácido sulfúrico y

se obtendrá el primer destilado.

Figura 3.
Pesado del salvado

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Figura 4.
Proceso de deshidratación del salvado para obtener furfural

Figura 5.
Obtención del primer destilado

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Una vez que se obtenga el destilado se neutraliza con carbonato de sodio (Na2CO3) para

obviamente evitar que nuestra solución siga en un medio ácido.

Figura 6.
Neutralización con Carbonato de sodio

Luego procedemos a saturar la solución con cloruro de sodio (NaCl) con la finalidad de

separar al furfural y poder hacer la extracción con cloruro de metileno (CH2Cl2).

Figura 7.
Saturación con NaCl

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Al decantar la solución saturada con NaCl, se le agrega cloruro de metileno para poder

se parar al furfural. Lo que se va a poder apreciar es la formación de dos fases en la cual

en la parte superior se encontrará el furfural.

Figura 8.
Separación de furfural con CH2Cl2

Ahora esto se deja reposar un par de horas para que el cloruro de metileno se evapore,

mientras que ocurre esto la solución se va oscureciendo, esto se debe a que la solución

sufre una oxidación por parte del aire y la luz y para evitar que se siga oxidando se

trasvasa a un matraz de color ámbar.

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Figura 9.
Obtención Final del Furfural

Ahora procedemos a realizar el ensayo de identificación.

• En un tubo de ensayo colocamos de 2-3 gotas de la solución y añadimos 2 ml del

reactivo de Tollens, calentamos en baño María y deberíamos observar la formación

de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.

Figura 4.
Formación del espejo de plata

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• En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de una solución de hidróxido de amonio al

20 % y 10 gotas del furfural. Se tapa el tubo, se agita fuertemente y se deja en

reposo por 2 a 5 minutos y se debería observar la formación de cristales.

• Reacción de Cannizzaro: en un tubo de ensayo se agita 1ml de furfural con 5 ml de

hidróxido de sodio al 20 %. Al agregar éter dietílico se formarán dos fases una

acuosa y otra orgánica esto se debe a que el furfural es miscible en éter.

Figura 5.
Formación de dos fases

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CONCLUSIONES

. Se obtuvo de manera exitosa el furfural y se pudo realizar los ensayos de identificación.

. Se observo que el furfural tiene un olor característico a almendras.
. Como se pudo ver en su obtención del furfural al principio tenía un color medio amarillo
y un poco aceitoso, pero con la exposición de luz y de aire se oxida y se torna de color
oscuro.

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RECOMENDACIONES

• Se debe realizar con mucho cuidado esta experiencia ya que el furfural es

inflamable.

• Al trabajar con ácidos fuertes su correcta manipulación es en una campana

extractora.

• Debemos de usar la cantidad requerida de reactivos sugeridos en el manual del

experimento para que podamos obtener los mejores resultados durante el

experimento.

• Este proceso se puede realizar con otros tipos de salvado como madera, tallos

leñosos, cascarilla de cereal y almendra, maíz y otros desechos agrícolas en forma

de polímeros (pentosanos) llamados xilanos.

• Anotar siempre los cambios que ocurren cuando realizamos la experiencia mientras

las realizamos, si pasa mucho tiempo puede cambiar y los resultados que esperamos

no resultará.

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REFERENCIAS

Ecosostenible (2022). Furfural

https://antropocene.it/es/2022/12/17/furfural/

Química. Es (2021). Propiedades del Furfural

https://www.quimica.es/enciclopedia/Furfural.html

M. Barrera (2014). Obtención del Furfural y Reacción de Cannizzaro

https://es.scribd.com/doc/219050156/Obtencion-del-Furfural-y-Reaccion-de-Cannizaro

SilvaTeam. (2019). Aplicaciones industriales del Furfural

https://www.silvateam.com/es/productos-y-servicios/aplicaciones-industriales/alcohol-

furfur-lico.html

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CUESTIONARIO

a) Indique la reacción de Cannizzaro del furfural y presente reacción de

identificación de los productos.

Una vez que se separa las dos fases, para comprobar la formación de furfurato de sodio,

se le adiciona ácido clorhídrico para pueda romper su radical y formar ácido

carboxílico.

b) Presente la reacción del furfural con ácido nítrico concentrado y explique.

Se toma como modelo a la nitración del furano.

En base a esto se realiza la reacción

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Mecanismo de reacción