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Reducción-oxidación

La pila Cu-Ag, un ejemplo de una reacción redox.

Trozo de metal oxidado (corroído)

Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o, simplemente, reacción redox, a toda reacción


química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de
oxidación.1

Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones, y otro
que los acepte:

 El agente oxidante es aquel elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un estado de
oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido.

 El agente reductor Es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio,
aumentando su estado de oxidación, es decir siendo oxidado.2

Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un elemento oxidado, y la relación que
guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que,
cuando un elemento químico capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente
forma un par redox con su precursor oxidado. Cuando una especie puede oxidarse, y a la vez reducirse, se le denomina
anfolito, y al proceso de la oxidación-reducción de esta especie se le llama anfolización.

Índice

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 1Principio de electroneutralidad

o 1.1Oxidación

o 1.2Reducción

 2Número de oxidación

o 2.1Reglas para asignar el número de oxidación

 3Ajuste de ecuaciones

o 3.1Medio ácido

o 3.2Medio básico
 4Aplicaciones

 5Oxidaciones y reducciones biológicas

 6Combustión

 7Consecuencias

 8Referencias

 9Véase también

 10Enlaces externos

Principio de electroneutralidad[editar]

El principio de electroneutralidad de Pauling corresponde a un método de aproximación para estimar la carga en


moléculas o iones complejos; este principio supone que la carga siempre se distribuye en valores cercanos a 0 (es decir, -
1, 0, +1).

Dentro de una reacción global redox, se da una serie de reacciones particulares llamadas semirreacciones o reacciones
parciales.

 Semirreacción de reducción: 2e−


+ Cu2+
→ Cu0

 Semirreacción de oxidación: Fe0


→ Fe2+
+ 2e−

o más comúnmente, también llamada ecuación general:

Fe0
+ Cu2+
→ Fe2+
+ Cu0

La tendencia a reducir u oxidar a otros elementos químicos se cuantifica mediante el potencial de reducción, también
llamado potencial redox.

Una titulación redox es aquella en la que un indicador químico indica el cambio en el porcentaje de la reacción redox
mediante el viraje de color entre el oxidante y el reductor.

Oxidación[editar]
Oxidación del hierro.

La oxidación es una reacción química donde un elemento cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado de
oxidación.3

Se debe tener en cuenta que en realidad una oxidación o una reducción es un proceso por el cual cambia el estado de
oxidación de un compuesto. Este cambio no significa necesariamente un intercambio de iones. Implica que todos los
compuestos formados mediante un proceso redox son iónicos, puesto que es en estos compuestos donde sí se da un
enlace iónico, producto de la transferencia de electrones.

Por ejemplo, en la reacción de formación del cloruro de hidrógeno a partir de los gases dihidrógeno y dicloro, se da un
proceso redox y sin embargo se forma un compuesto covalente.

Estas dos reacciones siempre se dan juntas; es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que
se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones redox.

La vida misma es un fenómeno redox. El oxígeno es el mejor oxidante que existe debido a que la molécula es poco
reactiva (por su doble enlace), y sin embargo es muy electronegativo, casi tanto como el flúor.

La sustancia más oxidante que existe es el catión KrF+


porque fácilmente forma Kr y F+
.

Entre otras, existen el permanganato de potasio (KMnO


4), el dicromato de potasio (K
2Cr
2O
7), el agua oxigenada (H
2O
2), el ácido nítrico (HNO
3), los hipohalitos y los halatos (por ejemplo el hipoclorito de sodio (NaClO) muy oxidante en medio alcalino y
el bromato de potasio (KBrO
3)). El ozono (O
3) es un oxidante muy enérgico:

Br−
+O
3 → BrO−
3

El nombre de "oxidación" proviene de que, en la mayoría de estas reacciones, la transferencia de electrones se da


mediante la adquisición de átomos de oxígeno (cesión de electrones) o viceversa. Sin embargo, la oxidación y la
reducción puede darse sin que haya intercambio de oxígeno de por medio: por ejemplo, la oxidación de yoduro de
sodio a yodo mediante la reducción de cloro a cloruro de sodio:

2 NaI + Cl
2→I
2 + 2 NaCl

Ésta puede desglosarse en sus dos semirreacciones correspondientes:

 2I−
→I
2 + 2 e−
 Cl
2 + 2 e−
→ 2 Cl−

Ejemplo

El hierro puede presentar dos formas oxidadas:

 Óxido de hierro (II): FeO.

 Óxido de hierro (III): Fe


2O
3.

Reducción[editar]

En química, reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o un ion gana electrones. Implica la
disminución de su estado de oxidación. Este proceso es contrario al de oxidación.

Cuando un ion o un átomo se reduce presenta estas características:

 Actúa como agente oxidante.

 Es reducido por un agente reductor.

 Disminuye su estado o número de oxidación.

Ejemplo

El ion hierro (III) puede ser reducido a hierro (II):

Fe3+
+ Fe− → Fe2+

En química orgánica, la disminución de enlaces de átomos de oxígeno a átomos de carbono o el aumento de enlaces
de hidrógeno a átomos de carbono se interpreta como una reducción. Por ejemplo:

 CH≡CH + H
2 → CH
2=CH
2 (el etino se reduce para dar eteno).

 CH
3–CHO + H
2 → CH
3–CH
2OH (el etanal se reduce a etanol).

Número de oxidación[editar]

La cuantificación de un elemento químico puede efectuarse mediante su número de oxidación. Durante el proceso de
oxidación, el número de oxidación del elemento aumenta. En cambio, durante la reducción, el número de oxidación de
la especie que se reduce disminuye. El número de oxidación es un número entero que representa el número de
electrones que un átomo pone en juego cuando forma un enlace determinado.

El número de oxidación:
 Aumenta si el átomo pierde electrones (el elemento químico que se oxida), o los comparte con un átomo que
tenga tendencia a captarlos.

 Disminuye cuando el átomo gana electrones (el elemento químico que se reduce), o los comparte con un átomo
que tenga tendencia a cederlos.

Reglas para asignar el número de oxidación[editar]

 El número de oxidación de todos los elementos sin combinar es cero. Independientemente de la forma en que
se representen.

 El número de oxidación de las especies iónicas monoatómicas coincide con la carga del ion.

 El número de oxidación del hidrógeno combinado es +1, excepto en los hidruros metálicos, donde su número de
oxidación es –1 (ej: AlH
3, LiH).

 El número de oxidación del oxígeno combinado es –2, excepto en los peróxidos, donde su número de oxidación
es –1 (ej.:Na
2O
2, H
2O
2).

 El número de oxidación en los elementos metálicos, cuando están combinados es siempre positivo y
numéricamente igual a la carga del ion.

 El número de oxidación de los halógenos en los hidrácidos y sus respectivas sales es –1, en cambio el número de
oxidación del azufre en su hidrácido y respectivas sales es –2.

 El número de oxidación de una molécula neutra es cero, por lo cual la suma de los números de oxidación de los
átomos que constituyen a una molécula neutra es cero.

 La carga eléctrica total de una molécula no-neutra (no nula) se corresponde con la suma algebraica de los
números de oxidación de todas las especies atómicas que la constituyen. ( ej: MnO−
4 = (1)*(+7) + (4)*(-2) = -1).

Ajuste de ecuaciones[editar]

Todo proceso redox requiere del ajuste estequiométrico de los componentes de las semirreacciones para la oxidación y
reducción.

Para reacciones en medio acuoso, generalmente se añaden:

 en medio ácido iones hidrógeno (H+


), moléculas de agua (H
2O), y electrones

 en medio básico hidroxilos (OH−


), moléculas de agua (H
2O), y electrones para compensar los cambios en los números de oxidación.

Medio ácido[editar]

En medio ácido se agregan hidronios (cationes) (H+


) y agua (H
2O) a las semirreacciones para balancear la ecuación final.
Del lado de la ecuación que haga falta oxígeno se agregarán moléculas de agua, y del lado de la ecuación que hagan falta
hidrógenos se agregarán hidronios.

Por ejemplo, cuando el Manganeso (II) reacciona con el Bismutato de Sodio.

Ecuación sin balancear:

Oxidación :

Reducción :

Ahora tenemos que agregar los hidronios y las moléculas de agua donde haga falta hidrógenos y donde haga falta
oxígenos, respectivamente.

Oxidación:

Reducción:

Las reacciones se balancearán al momento de igualar la cantidad de electrones que intervienen en ambas
semirreacciones. Esto se logrará multiplicando la reacción de una semirreación por el número de electrones de la otra
semirreacción (y, de ser necesario, viceversa), de modo que la cantidad de electrones sea constante.

Oxidación:

Reducción:

Al final tendremos:

Oxidación:

Reducción:

Como se puede ver, los electrones están balanceados, así que procedemos a sumar las dos semirreacciones, para
obtener finalmente la ecuación balanceada.

Medio básico[editar]

En medio básico se agregan iones hidróxidos (aniones) (OH−


) y agua (H
2O) a las semirreacciones para balancear la ecuación final.

Por ejemplo, tenemos la reacción entre el Permanganato de Potasio y el Sulfito de Sodio.


Ecuación sin balancear:

Separamos las semirreacciones en

Oxidación:

Reducción:

Agregamos la cantidad adecuada de Hidróxidos y Agua (las moléculas de agua se sitúan en donde hay mayor cantidad de
oxígenos).

Oxidación:

Reducción:

Balanceamos la cantidad de electrones al igual que en el ejemplo anterior.

Oxidación:

Reducción:

Obtenemos:

Oxidación:

Reducción:

Como se puede ver, los electrones están balanceados, así que procedemos a sumar las dos semirreacciones, para
obtener finalmente la ecuación balanceada.

Aplicaciones[editar]

En la industria, los procesos redox también son muy importantes, tanto por su uso productivo (por ejemplo la reducción
de minerales para la obtención del aluminio o del hierro) como por su prevención (por ejemplo en la corrosión).

La reacción inversa de la reacción redox (que produce energía) es la electrólisis, en la cual se aporta energía para disociar
elementos de sus moléculas.

Oxidaciones y reducciones biológicas[editar]


Reducción del coenzima FAD, en forma de ganancia de un par de átomos de hidrógeno (dos protones y dos electrones.

En el metabolismo de todos los seres vivos, los procesos redox tienen una importancia capital, ya que están involucrados
en la cadena de reacciones químicas de la fotosíntesis y de la respiración aeróbica. En ambas reacciones existe
una cadena transportadora de electrones formada por una serie de complejos enzimáticos, entre los que destacan
los citocromos; estos complejos enzimáticos aceptan (se reducen) y ceden (se oxidan) pares de electrones de una
manera secuencial, de tal manera que el primero cede electrones al segundo, éste al tercero, etc., hasta un aceptor final
que se reduce definitivamente; durante su viaje, los electrones van liberando energía que se aprovecha para sintetizar
enlaces de alta energía en forma de ATP.

Otro tipo de reacción redox fundamental en los procesos metabólicos son las deshidrogenaciones, en las cuales una
enzima (deshidrogenasa) arranca un par de átomos de hidrógeno a un sustrato; dado que el átomo de hidrógeno consta
de un protón y un electrón, dicho sustrato se oxida (ya que pierde electrones). Dichos electrones son captados por
moléculas especializadas, principalmente las coenzimas NAD+
, NADP+
y FAD que al ganar electrones se reducen, y los conducen a las cadenas transportadoras de electrones antes
mencionadas.

El metabolismo implica cientos de reacciones redox. Así, el catabolismo lo constituyen reacciones en que los sustratos se
oxidan y las coenzimas se reducen. Por el contrario, las reacciones del anabolismo son reacciones en que los sustratos se
reducen y las coenzimas se oxidan. En su conjunto, catabolismo y anabolismo constituyen el metabolismo.

Combustión[editar]

La combustión es una reacción química de reducción-oxidación, en la cual generalmente se desprende una gran
cantidad de energía, en forma de calor y luz, manifestándose visualmente como fuego.

En toda combustión existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustión (comburente),
generalmente oxígeno en forma de O
2 gaseoso. Los explosivos tienen oxígeno ligado químicamente, por lo que no necesitan el oxígeno del aire para realizar
la combustión.

Los tipos más frecuentes de combustible son los materiales orgánicos que contienen carbono e hidrógeno (
ver hidrocarburos). En una reacción completa todos los elementos tienen el mayor estado de oxidación. Los productos
que se forman son el dióxido de carbono (CO
2) y el agua, el dióxido de azufre (SO
2) (si el combustible contiene azufre) y pueden aparecer óxidos de nitrógeno (NO
x), dependiendo de la temperatura y la cantidad de oxígeno en la reacción.

Consecuencias[editar]

En los metales una consecuencia muy importante de la oxidación es la corrosión, fenómeno de impacto económico muy
negativo, dado que los materiales adquieren o modifican sus propiedades según a los agentes que estén expuestos, y
como actúen sobre ellos.

Combinando las reacciones de oxidación-reducción (redox) en una celda galvánica se consiguen las pilas
electroquímicas. Estas reacciones pueden aprovecharse para evitar fenómenos de corrosión no deseados mediante la
técnica del ánodo de sacrificio y para la obtención de corriente eléctrica continua.

Referencias[editar]
1. Volver arriba↑ Burriel Martí, Fernando; Arribas Jimeno, Siro; Lucena Conde, Felipe; Hernández Méndez,
Jesús (2007). Química analítica cualitativa. Editorial Paraninfo. p. 175. ISBN 9788497321402. Consultado
el 2 de junio de 2012. «[...] también llamadas reacciones redox, son aquéllas en las que cambia el estado
o grado de oxidación de las especies reaccionantes; se produce un intercambio de electrones entre los
reactivos.»

2. Volver arriba↑ Química para el nuevo milenio. (Octava edición). Escrito por John William Hill, Doris K
Kolb. Página 204.

3. Volver arriba↑ Química: la ciencia central. Escrito por Theodore L. Brown,Bruce E. Bursten, Julia R.
Burdge. Página 128.

Véase también[editar]

Oxidorreductasa

Una oxidorreductasa es un grupo de enzimas que catalizan la transferencia de electrones desde una molécula donante
(el agente reductor) a otra aceptora (el agente oxidante). Por ejemplo, una enzima que catalizara esta reacción sería una
oxidorreductasa, Las enzimas son proteínas complejas que producen un cambio químico específico en todas las partes
del cuerpo. Por ejemplo, pueden ayudar a descomponer los alimentos que consumimos para que el cuerpo los pueda
usar.

A– + B → A + B–

En el ejemplo, A es el reductor o donante de electrones y B es el oxidante o aceptor.

No obstante, en el metabolismo celular las reacciones de óxido-reducción pueden ser menos patentes; consisten en la
reducción u oxidación de grupos funcionales, y suelen implicar a coenzimas que también cambian su estado redox, como
pueden ser los pares NADH/NAD+, NADPH/NADP+, FAD/FADH2 o FMN/FMNH2. Por ejemplo:

Pi + gliceraldehído-3-fosfato + NAD+ → NADH + H+ + 1,3-bisfosfoglicerato

En esta reacción, NAD+ es el oxidante o aceptor de electrones y el gliceraldehído-3-fosfato, el reductor o donante de


electrones y la Gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa la oxidoreductasa.

Categorías[editar]

Las oxidorreductasas se clasifican con el número 1 según el Comité de Nomenclatura de la Unión Internacional de
Bioquímica y Biología Molecular, teniendo las siguientes clases.

 EC 1.1, actúan con grupos CH-OH como donantes. (prostaglandina-F sintasa)

 EC 1.2, actúan con grupos aldehído o cetona como donantes.

 EC 1.3, actúan con grupos CH-CH como donantes.

 EC 1.4, actúan con grupos CH-NH2 como donantes.

 EC 1.5, actúan con grupos CH-NH como donantes.

 EC 1.6, actúan en la NADH o NADPH.

 EC 1.7, actúan con otros compuestos nitrogenados como donantes.

 EC 1.8, actúan con grupos de azufre como donantes.

 EC 1.9, actúan con grupos hemo como donantes.

 EC 1.10, actúan con difenoles o compuestos relacionados como donantes.


 EC 1.11, peroxidasas.

 EC 1.12, actúan con hidrógeno como donante.

 EC 1.13, actúan con un donante con la incorporación de oxígeno molecular.

 EC 1.14, actúan con dos donantes con la incorporación o reducción de oxígeno molecular.

 EC 1.15, actúan con superóxido como aceptor.

 EC 1.16, actúan oxidando iones metálicos.

 EC 1.17, actúan en grupos CH o CH2.

 EC 1.18, actúan con proteínas de hierro-azufre como donantes.

 EC 1.19, actúan con flavodoxina reducida como donante.

 EC 1.20, actúan con fósforo o arsénico como donante.

 EC 1.21, actúan en enlaces x-H y y-H para formar un enlace x-y.

 EC 1.97, Otras oxidorreductasas.

Categoría:Oxidorreductasas

El artículo principal de esta categoría es: Oxidorreductasa.

Las oxidorreductasas son enzimas que catalizan procesos de oxidación/reducción y se encuentran clasificadas por el
número EC 1.

Esta clasificación comprende a las siguientes subcategorías de oxidorreductasas:

 EC 1.1, actúan con grupos CH-OH como donantes.

 EC 1.2, actúan con grupos aldehído o cetona como donantes.

 EC 1.3, actúan con grupos CH-CH como donantes.

 EC 1.4, actúan con grupos CH-NH2 como donantes.

 EC 1.5, actúan con grupos CH-NH como donantes.

 EC 1.6, actúan en la NADH o NADPH.

 EC 1.7, actúan con otros compuestos nitrogenados como donantes.

 EC 1.8, actúan con grupos de azufre como donantes.

 EC 1.9, actúan con grupos hemo como donantes.

 EC 1.10, actúan con difenoles o compuestos relacionados como donantes.

 EC 1.11, actúan con un grupo peróxido como aceptor de electrones.

 EC 1.12, actúan con hidrógeno como donante.

 EC 1.13, actúan con un donante con la incorporación de oxígeno molecular.

 EC 1.14, actúan con dos donantes con la incorporación o reducción de oxígeno molecular.
 EC 1.15, actúan con un grupo superóxido como aceptor.

 EC 1.16, actúan oxidando iones metálicos.

 EC 1.17, actúan en grupos CH o CH2.

 EC 1.18, actúan con proteínas de hierro-azufre como donantes.

 EC 1.19, actúan con flavodoxina reducida como donante.

 EC 1.20, actúan con fósforo o arsénico como donante.

 EC 1.21, actúan en enlaces x-H y y-H para formar un enlace x-y.

 EC 1.22, actúan con halógenos como donantes.

 EC 1.23, actúan con el grupo C-O-C como aceptor.

 EC 1.97, Otras oxidorreductasas.

 Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Oxidorreductasas.

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 ► EC 1.8 (8 cat, 1 pág.)

 ► EC 1.9 (3 cat)

 ► EC 1.97 (1 cat)

Reacción redox orgánica

Un ejemplo de reacción redox orgánica: la reducción de Birch

Las reducciones orgánicas, las oxidaciones orgánicas o las reacciones redox orgánicas son reacciones redox en las que
intervienen compuestos orgánicos como reactivos.

En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox normales, porque muchas de
estas reacciones llevan el nombre de oxidación o reducción, pero en realidad no implican la transferencia
de electrones en el sentido electroquímico de la palabra.1

Índice

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 1Estados de oxidación

 2Relación con el contenido de hidrógeno

 3Reducciones orgánicas

 4Oxidaciones orgánicas

 5Referencias

Estados de oxidación[editar]

Siguiendo las reglas de determinación del número de oxidación para un átomo de carbono individual llegamos a

Estado de oxidación Grupo funcional y/o ejemplos


-IV Alcanos

-II Alquenos, Alcoholes, Haluros de alquilo, Aminas

0 Alquinos, Cetonas, Aldehído, Dioles geminales

+III Ácidos carboxílicos, Amidas, cloroformo

+IV dióxido de carbono, tetraclorometano

Relación con el contenido de hidrógeno[editar]

El metano es oxidado a dióxido de carbono, mientras el estado de oxidación cambia de -4 a +4. Entre las reducciones
orgánicas clásicas tenemos la reducción de los alquenos para dar alcanos, y entre las oxidaciones clásicas tenemos
la oxidación de los alcoholes para dar aldehídos. En las oxidaciones se eliminan electrones y, por tanto, la densidad de
electrones de la molécula se reduce. En las reducciones, la densidad de electrones aumenta porque se añaden
electrones a la molécula. Esta terminología se centra siempre en el compuesto orgánico. Por ejemplo, es habitual
referirse a la reducción de una cetona por el hidruro de litio y aluminio, pero no referirse a la oxidación del hidruro de
litio y aluminio por una cetona. Muchas oxidaciones incluyen la eliminación de átomos de hidrógeno de la molécula
orgánica, y a la inversa,en muchas reducciones se agrega hidrógeno a una molécula orgánica.

Muchas reacciones se clasifican como reducciones pero también aparecen en otras clases. Por ejemplo, la conversión de
una cetona en un alcohol por el hidruro de litio y aluminio se puede considerar una reducción, pero el hidruro también
es un buen nucleófilo en una sustitución nucleófila. Muchas de las reacciones redox en química orgánica mecanismos de
reacción del tipo de las reacciones de acoplamiento con la participación de radicales libres intermedios. La verdadera
química redox orgánica puede encontrarse en las síntesis orgánicas electroquímicas o electrosíntesis. Ejemplos de
reacciones orgánicas que pueden tener lugar en una célula electroquímica son la electrólisis de Kolbe.2

En las reacciones de desproporción, algún reactivo es a la vez oxidado y reducido en la misma reacción química,
formando dos compuestos por separado.

La reducción catalítica asimétrica y oxidación catalítica asimétrica son ejemplos importantes de síntesis asimétrica.

Reducciones orgánicas[editar]

Existen varios mecanismos de reacción para las reducciones orgánicas:

 Transferencia directa de electrones en la reducción de un electrón como, por ejemplo, en la reducción de Birch.

 Transferencia de hidruro en la reducción como, por ejemplo, el desplazamiento de hidruro de litio y aluminio o
de un hidruro, como en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley

 Reducciones de hidrógeno con un CATALIZADOR, tal como el catalizador Lindlar o el catalizador Adkins o en
reducciones concretas como la reducción Rosenmund.

 Reacción de desproporción como la reacción de Cannizzaro

Entre las reducciones que no caben en cualquiera de los mecanismos de reacción de reducción, y en la que sólo se
refleja el cambio de estado de oxidación se incluye la reacción de Wolff-Kishner.

Oxidaciones orgánicas[editar]

Hay varios mecanismos existentes para explicar las reacciones de oxidación orgánica:

 Transferencia individuales de electrones


 Oxidaciones a través de intermediarios éster con ácido crómico o dióxido de manganeso

 Transferencia de átomos de hidrógeno como en halogenación por radicales libres

 Oxidación con oxígeno (combustión)

 Oxidación con participación del ozono en la ozonólisis y peróxidos

 Oxidaciones en las que interviene un mecanismo de reacción de eliminación, como la oxidación de Swern,
la oxidación de Kornblum y con reactivos tales como el ácido IBX y el peryodinano de Dess-Martin.

 Oxidación por radicales nitróxido, sal de Fremy o TEMPO

Referencias[editar]

1. Volver arriba↑ March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure
(3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7

2. Volver arriba↑ www.electrosynthesis.com Enlace

Categoría:Reacciones redox orgánicas

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 Condensación aciloínica

 Degradación de Bergmann

 Deshidrogenación

 Electrólisis de Kolbe

 Epoxidación de Sharpless

 Hidrogenación

 Hidroxilación de Milas

 Hidroxilación de Upjohn

 Reacción de McMurry

O
 Oxiaminación de Sharpless

 Oxidación asimétrica catalítica

 Oxidación de Baeyer-Villiger

 Oxidación de Boyland-Sims

 Oxidación de Pfitzner-Moffatt

 Reacción de Barton-McCombie

 Reacción de Emde

 Reacción redox orgánica

 Reducción de Birch

 Reducción de Bouveault-Blanc

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