OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Universidad del valle Facultad de ciencias naturales y exactas, sede yumbo.

Se realizó un montaje para extraer acetileno mediante la reacción de carburo de calcio

y agua, el acetileno obtenido se depositó en cuatro tubos de ensayo que contenían
diferentes reactivos y por último se realizó la prueba de combustión con el fin de
analizar cada reacción y así determinar sus propiedades químicas. se realizó el mismo
procedimiento para el hexano con excepción de la prueba de combustión y se
compararon los resultados obtenidos.

DATOS Y CÁLCULOS.

Durante la práctica se pusieron en contacto cuatro tubos de ensayo con distintos

reactivos con el acetileno obtenido durante la práctica. las observación se muestran en
la siguiente tabla:

Tabla 1 Observaciones obtenidas durante la práctica

Tubo Antes de después

(reactivo) adicionar el de
acetileno adicionar
el
acetileno
Agua de La solución La solución
Bromo inicial tiene un se torna de
(Br2/H2O) color naranja un color
fuerte. amarillo
más tenue.
Permanganato la solución la solución
de potasio tiene un color tome un
basificado violeta intenso. color
(KMnO4 / marrón
NaOH)(ac) bastante
fuerte.
Nitrato de La solución es Se forma
Plata completamente una capa
Amoniacal incolora de color
(AgNO3 / gris en el
NH3(ac) tubo de
ensayo.
Cloruro de La solución La
cobre tiene una tonalidad
amoniacal tonalidad de la
 (CuCL / Verde azuloso. solución
NH3)(ac) disminuyo.

Análisis de resultados.

para la realización de los experimentos, se llevó a cabo la obtención del acetileno por
medio de la hidratación del carburo de calcio (CaC2), el cual sufre un proceso de
hidratación, para producir hidróxido de calcio (Ca(OH)2) y acetileno (C2H2).
La ecuación es como sigue
CaC2 + 2H2O ----- > C2H2 + Ca(OH)2

Ec 1. Hidratación del carburo de calcio para la producción del acetileno

A continuación se mostraran los resultados obtenidos para las respectivas adiciones de

agua de bromo, solución de permanganato de potasio basificada, nitrato de plata
amoniacal, cloruro de cobre amoniacal y la prueba con la cerilla encendida.

Adición de agua bromada:

Los alquinos, al ser hidrocarburos insaturados, proporciona una gran variedad de

reacciones, siendo así estos de gran utilidad tanto en la industria como a escala de
laboratorio, para la adición de agua bromada.

El cambio de color es derivado de la producción de un dihaloalqueno o un

tetrahaloalcano, ya que no es posible saber si los reactivos estuvieron en cantidades
equimolares, ambos productos se podrían haber presentado, sin embargo,
generalmente el dihaloalqueno es tan solo un intermediario de la reacción
generalmente se produce el alcao tetrasustituido.

Para las conformaciones de dicho alqueno, se observa que los átomos de bromo se
conforman en posiciones anti, esto es debido a que así se evitan las grandes
repulsiones en la molécula.

Adición de permanganato de potasio basificado con NaOH:

La adición de permanganato a un alqueno en medio básico generalmente produce

dioles vecinales, sin embargo, la reacción se puede aplicar también a un alquino, en
cuyo caso, producirá una acetona alfa sustituida la cual, si el medio es propicio, sufrirá
una ruptura oxidativa de ácidos carboxílicos.
Durante La práctica se observó el cambio paulatino de color del permanganato de
potasio pasando así de violeta intenso a un café claro y formando además un
precipitado es un subproducto de la oxidación del acetileno para dar como resultado
óxido de manganeso (MnO2), cuyo color característico es café oscuro insoluble en
agua como se pudo notar es posible asumir que al ser un alquino terminal en contacto
con una solución diluida de permanganato en medio básico se puede producir tanto el
anión de la sal derivada del respectivo ácido carboxílico en cuyo caso sería el ion
acetato como también un di aldehido en cuyo caso sería el glyoxal. A continuación se
muestra el cambio de color.

Adición de solución amoniacal de nitrato de plata:

Los alquinos terminales pueden ser desprotonados por las llamadas “super bases”,
para así producir acetiluros, dichos acetiluros en presencia de un ion metálico. son
capaces de formar los acetiluros metálicos son bastante insolubles, lo cual se evidencio
en la práctica debido a la formación de un precipitado, al tener 2 hidrogenos terminales,
es posible pensar en un diacetiluro, es decir, cuando ambos hidrogenos han sido
abstraídos por parte de la base correspondiente, esta posibilidad es controlada por la
estequiometría de la reacción.
pues al haber cantidades equivalentes de el nitrato de plata amoniacal(al ser la
reacción 1:1) solo se formara el compuesto mono sustituido, sin embargo, de existir un
exceso del nitrato de plata, es posible pensar en la posibilidad de un diacetiluro de
plata.

Adición de solución amoniacal de cloruro de cobre:

Teniendo en cuenta el fundamento teórico explicado en base al acetiluro de plata en

esta reacción se genera el acetiluro de cobre debido también a la despotomacion del
acetileno en un medio fuertemente básico se observó en la práctica la formación de un
precipitado debido a la nula solubilidad del producto generado.
Las soluciones derivadas del cobre tienden a ser generalmente azul claro durante el
proceso de burbujeado de acetileno al interior de la solución dicho color se perdió
paulatinamente pues el Cu2+ deja de estar en solución para proceder a formar un
enlace con el acetiluro. Razón por la cual se forma precipitado y la solución se torna
incolora.

Acercamiento de una cerilla encendida a un tubo de ensayo con acetileno:

La combustión del acetileno tiende a liberar grandes cantidades de energia (12,000

Kcal/Kg)
y produce una de las temperaturas más altas de combustión conocida (alrededor de los
3000℃) lo cual genera una apreciable emisión de luz y le permite ser usado en soldadura típica
de metales, conocida como oxiacetileno, durante la práctica al acercar la cerilla encendida al
tubo de ensayo se observó la ignición inmediata de este. para producir una llama de color
amarillo el exceso de oxígeno produce una combustión desmedida la cual se traduce en la
emisión de luz observada.

Adición de Hexano a los reactivos correspondientes para el acetileno:

Al adicionar los respectivos reactivos utilizados con anterioridad para comprobar la

reactividad del etino, a 0,2 mL de hexano se observó que no hubo ninguna reacción
química más que una simple separación de capas conformada por una capa acuosa y
una orgánica (hexano) , para el caso del agua bromada el bromo paso a la capa
orgánica ya que este es un compuesto no polar por tal es coherente que se encuentre
entre las moléculas no polares como lo son las moléculas del hexano.

La observable separación de fases es resultado de la nula reacción entre el hexano y

los reactivos correspondientes en gran parte esto es debido a que el hexano no posee
un grado de insaturación y las reacciones importantes de los alcanos se dan en
condiciones drásticas poco desarrollable en un laboratorio.

Conclusiones:

Se pudo comprobar experimentalmente la gran diferencia de reactividad entre los

alquinos y los alcanos es posible asumir que la distorsión de la nube electrónica
alrededor del triple enlace en los alquinos así como el hecho de tener un
comportamiento ácido y un alto grado de insaturación les proporciona una gran
variedad de reacciones y facilita así su tendencia a reaccionar.

Las hipótesis que se realizaron al inicio de la practica sobre como resultaría cada
reacción del acetileno con cada solución( Agua de bromo., permanganato, soluciones
amoniacales de nitrato de plata y cloruro de cobre) fueron satisfactorias un ejemplo de
ello fue en el permanganato se esperaba que hubiera un cambio de color de violeta a
marrón y efectivamente se dio.

Los hidrocarburos insaturados son clave para el desarrollo de nuevas síntesis de

compuestos ya que por su gran variedad de reacciones hacen posibles realizar síntesis
más complejas obteniendo así un sinnúmero de compuestos nuevos esto es de gran
importancia para el área académica y el sector industrial.

Respuesta de preguntas
Referencias

1.Carey. F., Química orgánica, 6taedición,Mc Graw Hill, Mexico DF 2003. Pág205,206,
214,215 265,266, 388,387

2.http://ocwus.us.es/ Visitada el 14 de marzode 2017

3.Wade L. G., JR,

Química orgánica, 5ta edición, Pearson, Madrid 2004. Pág394,395

5.Gutsche D., Pasto D.,

Fundamentos dequímica orgánica
Reverté, Barcelona1979. Pág 211

6.Morrison R.T.; Boyd R.N.

QuímicaOrgánica, 5ta ed.; Pearson Educación, S.A.,México 1998; pp. 117

7.Carey F.A.
Química Orgánica, 6ta ed,;Editorial Mc Graw Hill, Mexico 2006; pp.388