OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS.

Jennifer Camuez1 (1860554), Katherine Cendales2 (1643559)

jennifer.camuez@correounivalle.edu.co; katerinne.cendales@correounivalle.edu.co
02 de Marzo del 2019, Programa de Tec. Química – Universidad de Valle.

a. RESUMEN

El objetivo general de la practica fue; comparar las propiedades químicas de los alcanos, alquenos,
alquinos y compuestos aromáticos, entre sí; ¿qué determina su reactividad? Para ello se generó la
síntesis del acetileno, a partir de carburo de calcio y agua, el cual se hizo reaccionar (mediante la
aproximación de una pipeta Pasteur al tubo de ensayo de cada solución), con cuatro disoluciones
diferentes; bromo al 0,1 %, solución basificada de KMnO4 al 0.01 %, solución amoniacal de nitrato de
plata al 1 %, solución amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1 %. Se determinó cualitativamente que, el
enlace múltiple, presente en el acetileno, otorgo mayor reactividad respecto a los alcanos (sin enlace
múltiple), permitiendo que la molécula tenga reacciones de adición, oxidación y acidez. Además, de
una combustión muy exotérmica y de temperatura alta.

b. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Cambios en la obtención del acetileno.

Sustancia Características iniciales Características
finales
Permanganato de potasio Color morado-fucsia Color amarillo-
naranja
Agua de Bromo Color amarillo claro Incoloro-transparente
Solución amoniacal de nitrato de Incoloro-transparente Turbidez blanca
plata (precipitado)
Solución amoniacal de nitrato de Verde claro Perdió el color (se
cobre aclaró)

Tabla 2. Prueba de ignanicion

Sustancia Características de la llama
Acetileno Amarilla

Compuesto A Llama normal, amarilla y partes azules, se

consumió rápidamente
Compuesto B Color amarillo, desprendimiento de Hollin
(humo negro), duro más tiempo

c. ANALISIS DE LOS RESULTADOS

 0.1 %. En esta reacción se evidencio una perdida
Los alquinos son hidrocarburos del color, como resultado final Tabla 1. Esto quiere
insaturados caracterizados por tener decir, que en efecto el acetileno, reacciono de
en su estructura como mínimo un forma adecuada. Ya que, la perdida de color
enlace triple carbono-carbono, (amarillo) significa una adición electrofílica del ion
exactamente dos enlaces π y uno σ, bromuro, hacia el triple enlace. Esta reacción
con una hibridación sp y una (reacción 1.) se explica de manera didáctica,
geometría lineal (180°). De forma mediante el mecanismo 1.
general, responden a la formula
CnH2n-2 cuando solo poseen un
enlace triple. [1] El triple enlace le
confiriere a la molécula las
propiedades químicas que la
Reaccion 1. Bromacion del triple enlace o adición de
caracterizan. Respecto a las halógeno (2 moles de Bromo)
propiedades físicas, los alquinos se
distinguen por tener puntos de
ebullición similares a los hidrocarburos
saturados, poseen una polaridad baja
y suelen ser menos densos que el
agua.

El alquino más simple se denomina de Mecanismo 1..

forma común como el acetileno (etino),
El halógeno molecular en exceso, se
así, el objetivo de la experimentación
adiciona al triple enlace al romper el enlace
consistió en determinar las
halógeno-halógeno de manera heterolítica.
propiedades químicas del acetileno a
El intermediario de la reacción es el ion
través de las reacciones que lo
halonio, permitiendo que se genere el
identifican, como lo son la adición, la
tetrahaluro, al tener un exceso de
acidez y oxidación. A su vez, se
halógeno. Teóricamente, la reacción se
comparó su reactividad respecto a los
puede llevar hasta un dihaluro, si se agrega
alcanos, y compuestos aromáticos.
únicamente un mol del halógeno. Sin
embargo, en la experimentación es
Para realizar el estudio de las
complicado llevarse a cabo dado que no se
propiedades químicas de los alcanos,
puede contralar. En dicho caso, se
alquenos, alquilos y compuestos
obtendría un dihaluro trans.
aromáticos. Se generó, el gas del
acetileno, el cual se obtuvo, a partir de
En segundo lugar, se llevó a cabo la
la hidrólisis del carburo de calcio. Este
oxidación del alquino con KMnO4. Los
gas producido reaccionó de manera
alquinos no terminales, se oxidan hasta
diferente, para los cuatro reactivos. una α-dicetona en presencia de oxidantes
Los resultados de la experimentación fuertes. En el caso de los alquinos
se evidencian en la Tabla 1. Esta terminales se oxida hasta un ceto-
reacción se describe en la Ecuacion1. aldehído, sin embargo, al oxidar el
acetileno se obtiene un ácido dicarboxílico
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2𝑂 → 𝐶2𝐻2 + (reacción 2) [2]
𝐶𝑎(𝑂𝐻)
Ecuación 1.

En el primer caso, se utilizo el agua de bromo al

 Reacción 2. Oxidación del acetileno
Esta reacción que es fácilmente detectable por
medio de un cambio de color. Puesto que, el
permanganato en solución es auto indicador, a
causa del ion manganato (Mn4+) que cuando
se encuentra oxidado (Mn5+) toma un color
violeta intenso, pero cuando este oxida al C2H2,
causa que se reduzca el Mn4+ y por
consecuencia el color de la solución cambie a
amarillo Tabla 1.
La oxidación del C2H2 se evidencia en el
mecanismo 2, en donde se observa el ataque
nucleofílico del KmnO4, para el rompimiento del
enlace π del C2H2 y posteriormente este
compuesto forma enlaces con los oxígenos, lo
que causa la formación de ramificaciones de
grupos hidroxilo (OH-) y la reducción del Mn5+
a Mn4+ [2]
Mecanismo 2.
La tercera reacción (reacción 3), se realizó con
una solución amoniacal 1 % de nitrato de plata
(AgNO3). En esta reacción lo que ocurrió fue una
sustitución electrofílica de los hidrógenos del
C2H2 por parte de la plata (Ag+) que está en
solución (mecanismo 3), lo que causa que se
forme el acetiluro de plata (C2Ag2), el cual es un
precipitado blanco que se forma en la solución
(Tabla 1). Los hidrógenos que salieron del C2H2
en la sustitución electrofílica, forman el nitrato de
amonio (NH4NO3) con el amoniaco y el nitrato
que se encontraba en la solución.
Reacción 3. Obtención de acetiluro de plata
Mecanismo 3.
Por último, para la (reacción 4) se realizó una
precipitación y cambio de color entre el C2H2
y el cloruro de cobre (I) (CuCl). Al igual que la
reacción anterior, este también se presenta
como una adición o sustitución nucleofílica de
los hidrógenos de los carbonos del C2H2 por
el cobre (Cu+), para la formación del acetiluro
de cobre (C2Cu2) (mecanismo 4).
La acidez del acetileno (pKa = 25) se deriva
a la naturaleza de su hibridación sp, dado
que su carácter s es mayor en comparación a
los alcanos y alquenos. Según lo anterior, la
longitud de enlace carbono-carbono se hace
más corta y su fuerza electronegativa
aumenta hacia el centro de la molécula, lo
que permite el desprendimiento de cargas
positivas en forma de H+[2]
Reacción 4. Obtención de acetiluro de cobre
Seguidamente, se realizó la prueba de ignición
para el C2H2, el cual se realizó una reacción de
combustión. Por medio de este compuesto
gaseoso y una llama leve de un fosforo. Esta
reacción causa que la molécula del C2H2 tenga
un rompimiento de los enlaces π y se dé la
formación del dióxido de carbono (CO 2). ya que,
el fogosito de la llama contiene oxígeno en su
forma molecular (O2), por lo tanto, el CO2
formado es evidenciado por una llama de un
color anaranjado más intenso (tabla 2),
comparado con la llama del fosforo [3]
2𝐶2𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂
Reacción 5. Combustión del acetileno
Finalmente, se realizó las mismas reacciones
con el hexano (C6H14), sin embrago, ninguna de
estas reacciones se produjeron , ya que, a
diferencia del C2H2 este es un compuesto alcano,
es decir, que presenta enlaces simples , lo que
provoca que no se den reacciones de adiciones,
pero en este caso, se presente un rompimiento
en la molécula y se genere en la mayoría de
reacciones CO2 gaseoso, el cual , es absuelto en
la superficie del tubo de ensayo.

d. CONCLUSIONES
Los alquinos son más reactivos que los
alcanos debido a la presencia del triple
enlace, donde poseen enlaces pi débil y
estos son más fácil de romper.
Se pudo evidenciar que en las reacciones
con el acetileno se presentaron cambios de
decoloración y formación de precipitado.
Los alquinos son diferentes de los alcanos
y una de las razones es posen un carácter
acido que le permiten reaccionar.
e. PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de
las reacciones efectuadas en esta práctica
y diga en
cuales no se observó reacción y explique
el ¿Por qué?
Reacciones con acetileno
El carburo de calcio reacciona con el agua a
temperatura ambiente para producir acetileno,
esta reacción produce una cantidad
considerable de calor
CaC 2 +2 H 2 O →C 2 H 2 +Ca(OH )2
Reacción hidrolisis del carburo de calcio
El acetileno formado se burbujea a través de
la pipeta Pasteur directamente en 4 tubos de
ensayo conteniendo las siguientes soluciones:
CH ≡ CH + B r 2 → CHBr=CHBr
Reacción acetileno con bromo
CH≡CH+KMnO_4→2H-COOH
Reacción acetileno con
permanganato de potasio
Las sales de plata y cobre reaccionan con
alquinos terminales para obtener acetiluros
de plata y cobre. Estas reacciones ocurren
debido a que el acetileno, al ser un alquino
terminal, tiene niveles de acidez mucho
más altos que otros hidrocarburos, esto
porque sus orbitales híbridos Sp tienen
mucho carácter s en comparación con
alcanos y alquenos por ende la longitud de
enlace carbono se hace más corta y su
fuerza electronegativa aumenta hacia el
centro de la molécula lo que permite el
desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+ [4]
CH≡CH+AgNO_3(NH_3 ) →HC≡CAg+H^+
Reacción acetileno con nitrato de plata
amoniacal
CH≡CH+CuCl_((NH_3 ) )→HC≡CCu+H^+
Reacción acetileno con cloruro de cobre
amoniacal
Reacciones con hexano
C_2 H_6+ 2Br_2→C_2 H_2 Br_4
C_2 H_6+KMnO_4→N.R
C_2 H_6+〖AgNO〗_(3(NH_3))→R.N
C_2 H_6+〖CuCl〗_((NH_3))→R.N
C_2 H_4+3O_2 (_ ∆^→) 2CO_2 +2H_2
O
Motivos se desarrollan en la discusión.
3. Mediante el mecanismo de reacción
explique porque la reactividad de los
compuestos aromáticos es tan diferente
a la de los alquenos y alquinos.
El anillo aromático presenta una estructura
muy estable y los hidrocarburos aromáticos
se caracterizan por su tendencia a dar
reacciones de sustitución en el anillo y no
de adición como sucede en los
hidrocarburos etilénicos. Por su parte la
reactividad de los alquenos y alquinos
tienen las reacciones para ambos tipos de
compuestos son similares dando fácilmente
reacciones de adición con la salvedad de
que los alquinos en presencia de exceso de
reactivo adicionan dos moléculas seguidas
del mismo. Por otra parte, los hidrógenos
terminales de los alquinos presentan
carácter ácido y pueden ser sustituidos por
metales dando lugar a la formación de
acetiluros. Así Los hidrocarburos de tipo
saturados, son por lo general, compuestos
con poca reactividad debido a la alta
energía de activación que se necesita para
romper los enlaces entre carbonos y entre
carbono e hidrógeno. Por lo cual, es de
esperar que las reacciones de este tipo de
hidrocarburos sucedan mayormente de
forma lenta, por lo que se suele trabajar a
altas presiones y temperaturas, además de
añadir catalizadores para ayudar a que las
reacciones tengan lugar.
4. La síntesis industrial moderna del
acetileno se realiza por craqueo térmico
del metano. Explique este proceso.
Primero se produce una descomposición
con producción de pequeñas cantidades de
agua, óxidos de carbono, hidrogeno y
metano, debido a la ruptura de los enlaces
por las altas temperaturas y de la liberación
de gases retenidos en el carbón. Luego, la
temperatura aumenta y se produce una
fragmentación de la molécula de carbono
con la formación de hidrocarburos
condensables y alquitranes, la temperatura
inicia alrededor de 360 °C y termina
aproximadamente en 560 °C. Finalmente
se elimina gradualmente el hidrogeno y
otros heteroátomos en altas temperaturas
la formación de diversos subproductos. El
anillo aromático del fenol es altamente
activo para reacciones de sustitución
electrófilo, e intentar la nitración del fenol,
incluso con ácido nítrico diluido. El proceso
se llevaba a cabo en ollas cerámicas, y por
lo general, sin agitación, pues las
disoluciones de ácido corroen los metales y
contaminan con picratos el producto
acabado. El control de temperatura también
era difícil. Para superar las desventajas de
este método se desarrollaron y se utilizaron
otros métodos.
f. BIBLIOGRAFIA
[1]. Wade LG. Química orgánica, volumen 1.
Pearson. 2012. Pág. 388, 411, 393
[2] Wade LG. Química orgánica, volumen 1.
Pearson. 2012. Pág. 388, 411, 393
[3] Morrison Robert, Boyd Neilson. (1998).
Química orgánica. Addison Wesly Longman de
Mexico. p 286, 316.
[4] Wade, L.C. Química orgánica. Quintaedición.
Madrid: Pearson Educación,S.A., 2004, pp. 373,
374

5. Investigue como podría sintetizar el

ácido pícrico a partir del fenol y que
aplicabilidad tiene.

Nitración directa del fenol

El ácido pícrico, o trinitrofenol, puede
obtenerse por nitración directa del fenol en
ácido nítrico concentrado:

C_6 H_5 OH+3H 〖 NO 〗 _3→C_6 H_2

〖(NO〗_2 )_3 OH+3H_2 O

En este método existe un fuerte

calentamiento, lo que conduce a la
destrucción, y resignificación del fenol, con