LABORATORIO DE QUÍMICA III

PRACTICA No. 2

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

LAURA ALEJANDRA BELTRAN PARRA

PAULA CAMILA PEÑUELA TOVAR

UNIVERSIDAD DE LA SABANA

FACULTAD DE INGENIERIA

CHIA- CUNDINAMARCA

14 DE AGOSTO DE 2013
 Laura Alejandra Beltrán Parra Cód.:201113152
Paula Camila Peñuela Tovar Cód.:201212465

PRACTICA NO. 2

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. OBJETIVOS

1.1 General

 Determinar la capacidad de solubilidad de compuestos orgánicos en

disolventes orgánicos y activos, para intentar comprender la estructura de
los compuestos analizados.

1.2 Específicos

 Identificar el solvente idóneo para la muestra problema suministrada.

 Determinar el grupo funcional al que pertenecen las sustancias analizadas

2. MARCO TEORICO Y ESTADO DEL ARTE

2.1 Solubilidad

La solubilidad es la capacidad de una sustancia solida (soluto) para poder disolver en una
determinada cantidad de líquido (solvente) a una determinada temperatura. Gracias a
esta capacidad, se puede saber cuáles sustancias se pueden disolver en diferentes
solventes. La mayor parte de los compuestos orgánicos son solubles en otros compuestos
químicos conocidos como disolventes orgánicos, otros en cambio, son fácilmente solubles
en agua.[ CITATION Lar \l 2058 ]

Cuando hay una disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, las fuerzas

intermoleculares de la sustancia pura son intercambiadas por aquellas que interactúan
entre las moléculas de soluto y disolvente. Teniendo en cuenta esto, a menos que el
equilibrio se encuentre a favor de las fuerzas molécula – molécula en el soluto y las de
molécula – disolvente en la disolución, es posible predecir que un compuesto es insoluble.
[ CITATION Gei74 \l 1033 ]

Se le llama solvatación a dicho proceso en el cual se forman agregados a partir de la

interacción entre las moléculas de un solvente junto con las de un soluto, algunos
productos obtenidos de este proceso tienen un número determinado de moléculas de
solvente y son estableces, pero hay un número de ellos que no lo son. Por otro lado, la
hidratación es el proceso en el cual el solvente es agua donde cualquier soluto covalente
polar interactúa con ella.

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Propiedades de los disolventes orgánicos:

 Compuesto líquidos y peso molecular ligero.
 Poco polares, por ende, escasamente miscibles en agua pues manifiestan una
gran lipófila.
 Muy volátiles, por consecuencia, una alta presión de vapor y cambio de
composición, además son susceptibles a ser inhalados fácilmente.
 Puntos de ebullición bajos.
 Generalmente compuestos por mezclas de compuestos orgánicos.
 Uso muy amplio y diverso.
 Producen efectos muy tóxicos.
 Sustancia combustibles.

Existen otros solventes semejantes al agua en su capacidad de solvatación para

compuestos iónicos y polares. Se trata de alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas de bajo
peso molecular, los cuales tienen los grupos O-H o N-H son ejemplos metanol (CH 3OH),
etanol (CH3CH2OH), ácido metanoico (HCOOH),etilamina (CH3CH2NH2), etc.

El agua y estos solventes se denominan solventes proticos por que contienen

hidrogeno unido a oxigeno o nitrógeno, los cuales al ser tan electronegativos, concentran
la densidad electrónica entre sí; dejando al átomo de hidrógeno más suelto y con una
concentración de carga positiva que le da el carácter acidico

Los solventes aprioticos polares disuelven los compuestos iónicos a través de la

solvatación de sus cationes, pero al mismo tiempo dejan más libres los aniones, además,
estos solventes disuelven las sustancias orgánicas mediante sus partes hipofilicas.

Es por eso que los solventes aproticos polares permiten una mayor homogeneidad en una
mezcla de reacción ya que se pueden disolver efectivamente sustancias orgánicas y
sustancias inorgánicas (sales), lográndose buenos resultados en reacciones químicas que
antes se realizaban en solución acuosa donde la homogeneidad no era posible por la
insolubilidad de los compuestos orgánicos en agua

Algunos caracteres estructurales de los compuestos orgánicos determinan si es o no

soluble agua. La solubilidad en el agua se debe a que el compuesto orgánico debe poseer
caracteres estructurales que le permitan la adaptación a la estructura del agua junto con
la realización de una función similar al representado por las moléculas de agua, por
ejemplo, aquellos que posean varios grupos hidroxilo o varios grupos de carboxilo o
incluso ambos generalmente son solubles en agua, mas no en disolventes
hidrocarbonados (benceno, hexano, etc.) .[ CITATION Gei74 \l 2058 ]

Hay que tener en cuenta la estructura moléculas de las sustancia para la interpretación de
las pruebas de solubilidad. Para que una solución se forme es necesario que una
sustancia se disperse uniformemente en otra y que las fuerzas de atracción entre ellas”…
sean comparables en magnitud a las existentes entre las partículas de soluto o entre las
partículas de disolvente.”. Entre mayor sea las fuerza de atracción entre las moléculas de

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un soluto o de un disolvente, mayor será su insolubilidad, por otro lado, si las fuerzas
entre las moléculas del solvente y disolvente son mayores, mayor será la solubilidad.
[ CITATION Dur07 \l 2058 ]

2.2 Estado del arte

3. MATERIALES Y METODOS
3.1 Materiales

MATERIALES CANTIDAD MATERIALES CANTIDAD

Tubos de ensayo 7 Vidrio de reloj 1
de 16x150
Pipeta graduada 1 Espátula 1
de 5 mL
Vaso de 1 Pinzas para tubo 1
precipitado de de ensayo
250 mL
Agitador de 1 Baño maría 1
vidrio
Mechero con 1
manguera

REACTIVOS CANTIDAD REACTIVOS CANTIDAD

Sustancia 1.5 g Etanol 3 mL
problema
Hexano 3 mL Hidróxido de 3 mL
sodio
Acetato de etilo 3 mL Bicarbonato de 3 mL
sodio
Acetona 3 mL Acido 3 mL
clorhídrico
Metanol 3 mL Acido sulfúrico 3 mL

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3.2 Métodos

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4. RESULTADOS Y ANÁLISIS

ACETANILIDA

Solubilidad en disolventes orgánicos

Disolvente Hexano Acetato de Acetona Etanol Éter Agua

Etilo

Solubilidad en No Si Si Si Si No
frío

Solubilidad en Parcialmente No No No No No
caliente
Soluble

Formación de Si No No No No No
cristales

Tabla N° 1 Solubilidad de la acetanilida

La tabla N°1 registra los resultados de solubilidad de acetanilida (soluto) tras el

tratamiento con diferentes solventes orgánicos.

El soluto es una sustancia polar, La acetanilida tiene un oxígeno en forma de cetona que
puede generar momentos de cargas negativa en la molécula debido a su gran
electronegatividad en comparación con los demás átomos (nitrógeno, carbono e
hidrogeno) además que puede des localizar un par de electrones para generar estructuras
resonantes lo cual puede generar carboaniones y doble enlaces a través de la molécula.
Además posee un nitrógeno que tiene el efecto contrario del oxígeno, generando un
momento positivo. Se puede aseverar que es polar porque, a pesar de ser un compuesto
orgánico, aparentemente apolar debido a la presencia de un anillo fenólico (altamente
hidrofóbico) tiene una solubilidad baja en el agua (0.1g/100mL). Si el soluto fuera apolar ,
seria insoluble y su disolución parcial estaría mediada por interacciones hidrofobicas y no
por polaridad de la molécula. [ CITATION Dur07 \l 2058 ]

La acetanilida no formó disolución en frio con el hexano, ya que los enlaces C-H no son
muy polares. En este caso las moléculas no pueden obtener la energía necesaria para
romper las fuerzas que componen el soluto.[ CITATION The \l 2058 ]

Sin embargo el aumento en la temperatura hizo que las moléculas del soluto obtuvieran
más energía, lo que provoca mayor vibración de las partículas y así una disminución de
las fuerzas de unión de la red de la acetanilida.

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El Etanol y el metanol son compuestos que contienen el grupo OH unido al átomo de C

por lo que se conocen como alcoholes. Este enlace O-H contribuye con la formación de
enlaces por puentes de hidrógenos debido a su característica polar. Como resultado los
átomos electronegativos del soluto interactúan con los átomos del disolvente
produciéndose una disolución homogénea.[ CITATION The \l 2058 ]

La acetona y el acetato de etilo son compuestos con polaridad aprótica; estos pueden
formar puentes de hidrógeno débiles debido a que poseen un grupo funcional carbonilo
que imparte esta polaridad a los solventes.[ CITATION The \l 2058 ]

Se observa fácilmente que la acetanilida es insoluble en agua fría. A temperaturas bajas

la estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida la
acetanilida. A temperaturas más elevadas la estructura del agua se halla molecularmente
desordenada, por lo que la acetanilida no necesita un gasto significativo de energía para
introducirse en ella. Cuando la acetanilida se disuelve en agua hirviendo y se deja enfriar
la disolución, se depositan los cristales de acetanilida de la disolución que de nuevo
vuelve a quedar ordenada. Análogamente, se gana energía con el empaquetamiento
cristalino de la acetalinida.[ CITATION Dur07 \l 2058 ]

Solubilidad en Solventes Activos

Disolvente Agua NaOH 5% NaHCO3 5% HCl 5% H2SO4 Grupo de

solubilidad

Solubilidad en No Parcialmente Parcialmente Parcialmente Si Grupo IIIA

frío Soluble Soluble Soluble

Tabla No.2 Solubilidad la acetanilida en Solventes Activos.

La acetanilida al ser insoluble en agua solo será soluble en una solución de hidróxido de
sodio al 5 %, si se ha formado una nueva sustancia, es decir, si ha ocurrido una reacción.
En este caso la acetalinida es parcialmente soluble debido a que la formación de la nueva
sustancia fue incompleta.

El hecho de que la acetanilida no sea soluble en agua también puede significar que el
reagrupamiento de las moléculas del solvente alrededor de las partículas la acetanilida no
proporcionaron estabilidad a este soluto, por tal motivo no se produce una solución
electrolítica. Por otro lado este soluto al ser insoluble en agua como se había
mencionado antes es capaz de donar un protón a una base diluida convirtiéndose así en
soluble al ser tratado con NaOH al 5%.[ CITATION Gei74 \l 2058 ]

A través de estas pruebas y del uso del esquema de grupos de solubilidad se clasificó el
proceso dentro del grupo IIIA.

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SOLUCION PROBLEMA #116

Solubilidad en disolventes orgánicos

Disolvente Hexano Acetato de Acetona Etanol Éter Agua

Etilo

Solubilidad en No Parcialmente Parcialmente No No Si

frío Soluble Soluble

Solubilidad en No No No No No No
caliente

Formación de Si No No No Si No
cristales

Tabla N° 1 Solubilidad de la acetanilida

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Solubilidad en Solventes Activos

Disolvente Agua NaOH 5% NaHCO3 5% HCl H2SO4 Grupo de

5% solubilidad

Solubilidad en Si Si Si Si Si
frío

Tabla No.2 Solubilidad la acetanilida en Solventes Activos.

5. CONCLUSIONES

6. BIBLIOGRAFIA

 Durst, H. &. ((2007)). Química Orgánica Experimental. Barcelona: Reverté.

 Geissman, T. ( (1973 - 1974)). Principios de quimica organica (segunda ed.).

Barcelona, Españaa: reverte, s.a.

 Larousse. (s.f.). Dicciomario Escencial Quimica. Mexico: Larousse.

 Theodore L. Brown, H. E. (s.f.). Química la ciencia central.