FACULTAD DEFARMACIA Y

BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora :

Mg. Q.F ROXANA LOVON VILCA

Integrantes:

 CARDENAS SALCEDO DORA

 DURAN MAMANI RUBEN
 ESCALANTE GALLARDO NORMA
 LAZO ABAD CLAUDIA
 VELASQUE ORTIZ YESENIA
 SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS

MARCO TEÓRICO

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se

disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de
solvente. si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo
hace en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad,
lo llamamos insoluble.
en la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a
estos la sustancia será más o menos soluble. los compuestos con menor solubilidad son
los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los
derivados halogenados.

SOLUBILIDAD
La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia
(soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima
cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en
dicho caso se establece que la solución está saturada. Su concentración puede expresarse
en moles por litro, en gramos por litro.
Las sustancias se clasifican en:

 Solubles: si su solubilidad es 0,1 M o >.

 Poco Solubles: si su solubilidad se sitúa entre 0,1 M y 0,001 M
 Insolubles: si su solubilidad no llega a 0,001 M

No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se

disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la
solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este
carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de
un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.

Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad;
es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor
solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos
aromáticos y los derivados halogenados.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así
como de la temperatura y la presión del sistema.
FACTORES QUE AFECTAN A LA SOLUBILIDAD:
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente,
los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas
sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros
compuestos Como el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la
temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad se incrementa al aumentar la temperatura el proceso
de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al
disolverse.

MISCIBILIDAD

Es la habilidad de dos o más sustancias líquidas para mezclarse entre sí y formar una o
más fases. Mezcla es el conjunto de dos o más sustancias puras. Cuando dos sustancias
son insolubles, ellas formas fases separadas cuando son mezcladas.El mejor ejemplo
conocido de esto es la mezcla de aceite y agua.

COMPETENCIAS
Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos.
Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de compuestos
químicos

MATERIALES Y REACTIVOS

- Tubos de ensayo - Beaker

- Papel filtro - Luna de reloj
- Erlenmeyer - Baguetas
- Pisetas - Cocinilla eléctrica
- Etanol 96º - Bencina
- Butanol - Agua destilada
- Ácido benzoico - Ácido salicílico
- Cloruro de sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
SOLUBILIDAD:

Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL de disolvente

a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se han disuelto,
repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL Sí el sólido no se ha disuelto,
es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y
con agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en
caliente y es insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay
formación de cristales.
RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos.
Como también en solventes inorgánicos,

CON ÁCIDO BENZOICO:

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

Solubilidad en frío No Si Si No no
Solubilidad en caliente No - - +2 ml Si
Formación de cristales si - - - -
después de enfriar

MISCIBILIDAD:
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1 mL de disolvente
a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la formación de
dos fases son inmiscibles.

PRUEBA DE MISCIBILIDAD

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

ACETONA - - - - -
ACEITE no no no no si
CUESTIONARIO

1. DE ACUERDO CON LAS PRUEBAS DE SOLUBILIDAD, ¿QUÉ RELACIÓN

TIENE LA POLARIDAD DEL SOLUTO Y EL SOLVENTE EN LOS
COMPUESTOS ENSAYADOS?, FUNDAMENTE SU RESPUESTA

El soluto y el solvente en sus moléculas presentan un desplazamiento relativo a sus centros

eléctricos, esto quiere decir que están determinados por su polaridad.
Una de las mezclas captara más electrones que el otro, desplazándose hacia el átomo
que más lo atraiga por ello la sustancia se mezcla haciendo que se disuelva.

2. PRESENTE LA ESCALA ASCENDENTE DE LOS SOLVENTES DE ACUERDO

A LA CONSTANTE DIELÉCTRICA

a. Agua H2O
b. Benceno C6H6
c. Etanol de 96° C2H6O
d. Etanol de 70° C2H6O
e. Butanol C4H100

3. QUÉ RELACIÓN TIENE LA ESTRUCTURA MOLECULAR CON LA

SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS PARTICIPANTES?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solución
se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender
como una sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que
presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las
sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atómico de manera tal
que su naturaleza polar sean similares.
La solubilidad de una sustancia orgánica en los diversos disolventes como el agua,
etanol 70°, etanol 90°, butanol y bencina o éter de petróleo es un fundamento del
método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa
en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas.
La relación que tiene la estructura molecular con la solubilidad de algunos compuestos
depende totalmente de su estructura química y fundamentalmente con tipo de
compuesto presente en la molécula.
Si el compuesto se disuelve, entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace
parcialmente o no se disuelve entonces se le considera como “insoluble” en ese medio.
Los reactivos empleados en nuestra práctica para estas pruebas son los siguientes:
agua, etanol 70°, etanol 90°, butanol y bencina o éter de petróleo con la muestra
problema en este caso el “Acido Benzoico”
  El ácido benzoico más 1ml de disolvente agua es insoluble en frio y en caliente,
pero existe formación de cristales después de enfriar.
 El ácido benzoico más 1 ml de etanol 70° si es soluble en frio.
 El ácido benzoico más 1 ml de etanol 90° si es soluble en frio
 El ácido benzoico más 1 ml de butanol es insoluble en frio, pero con 2ml es
soluble en caliente.
 El ácido benzoico más 1 ml de bencina es insoluble en frio, pero es soluble en
caliente.

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea,

sin presencia de partículas o cristales, por lo tanto la prueba es positiva. (Generalmente
en una relación de 0.1g de soluto en máximo de 3ml de disolvente).
Un sólido no es soluble si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o
presencia de cristales, por lo tanto la prueba es negativa.
La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química
de ambos y por lo tanto con sus polaridades.
El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco
soluble en frio y muy soluble en caliente.

4. ¿QUÉ ES LA CONSTANTE DIELÉCTRICA?

La constante dieléctrica, también conocida bajo el nombre de permitividad relativa,
cuando nos referimos a un medio de tipo continuo, hace referencia a una propiedad de
tipo macroscópica, de un medio que es dieléctrico, es decir, que no posee conductividad
eléctrica, por lo cual se tratan como aislantes de la electricidad, relacionándolo con la
permitividad que tiene un medio a la electricidad.
Por lo tanto, es una medida de la permitividad estática relativa de un material y la
cantidad en que el dieléctrico lineal reduce la intensidad del campo eléctrico, que se
define como la permitividad absoluta dividida por la constante dieléctrica del dieléctrico
que se inserta.
La permitividad, es una constante utilizada en física, para determinar el campo eléctrico
que se ve afectado o afecta a un medio concreto.
La Constante dieléctricas en los estudios de la solubilidad de una sustancia en un medio
dado, es necesario considerar los efectos químicos (tales como reacciones de
neutralización ácido-base interpretadas bajo la teoría de Lewis), estructurales (como
presencia de grupos hidrófilos y/o lipófilos y balance de los mismos) y eléctricos
(Momento dipolar, constante dieléctrica, fuerzas de Van Der Walls, de London,
electrostáticas, etc.) Que conducen a las interacciones mutuas entre el soluto y el
disolvente.
Como todos estos fenómenos se encuentran inter-relacionados y sus efectos convergen
hacia las manifestaciones eléctricas, el evaluar estas últimas permitirá resolver en gran
parte el problema de la incorporación de sólidos a formas líquidas.
Para que un soluto se disuelva en un líquido, es necesario que el segundo disgregue
las moléculas del primero y facilite de esta manera su solvatación; este proceso
depende tanto de la constante dieléctrica (D) del solvente como de la polaridad de las
moléculas del soluto y el disolvente.
A mayor carácter polar del soluto, mayor fuerza de atracción entre sus moléculas y por
lo tanto mayor resistencia a la disgregación; matemáticamente la atracción se expresa
por la ecuación de Coulomb:
 Siendo F la constante de atracción o repulsión en dinas, existente entre dos partículas
con cargas q1 y q2 respectivamente, que se encuentran separadas una distancia de r
cm.
Se ha demostrado experimentalmente que para disminuir F es necesario recurrir al
empleo de solventes de alta D y esto implica que la fuerza de atracción entre las
moléculas de un soluto sea inversamente proporcional a la constante dieléctrica del
solvente, por consiguiente, en aquellas soluciones en que tiene lugar la formación de
iones.
El valor de D que permite la máxima solubilidad (S) de un soluto en un sistema dado,
se conoce como el Requerimiento Dieléctrico del Soluto (RDS). Sin embargo, es posible
que exista una relación lineal- directa o inversa entre S y D o que por el contrario, la
representación gráfica de las dos variables presente uno o varios máximos y esto
implica, que cada solución debe estudiarse independientemente puesto que cada
sistema tiene un comportamiento específico

5. ESCRIBA LAS ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LOS SOLUTOS Y LOS

SOLVENTES UTILIZADOS EN LA PRÁCTICA.
SOLUTOS:
1. Acido Benzoico: C7H6O2

2. Aceite, en este caso usaremos la formula y estructura del Aceite de Palma: C16H32O2
 SOLVENTES:

1. Agua: H2O

2. Etanol 70o/ 90º: C2H5OH

3. Butanol: C4H10O

4. Bencina: C6H6

.
6. QUÉ RELACIÓN TIENE LA POLARIDAD DEL SOLUTO Y SOLVENTE EN LA
SOLUBILIDAD?
para que un solvente disuelva a un soluto, ambos deben ser similares, es decir,
solventes polares disuelven solutos polares, y solventes no polares, a los no polares.
esto se debe a que para que la disolució ocurra deben establecerse ciertas
interacciones entre soluto y solvente.
por eso, es que es de suma importancia saber el tipo de soluto para ver en que solventes
es soluble.
ejemplo, el NaCl es un compuesto iónico por lo que en agua será soluble, ya que es
polar; y en benceno será insoluble, ya que este solvente es no polar.

7. ¿QUÉ RELACIÓN TIENE LA ESTRUCTURA MOLECULAR CON LA

SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS PARTICIPANTE?

Que son solubles al adherir los reactivos todo ello presenta solubilidad
insolubilidad miscibilidad y presentan dos fases de precipitación eso se observa
en la base.
La estructura molecular puede ser descrita de diferentes formas. La fórmula
química es útil para moléculas sencillas, como H2O para el agua o NH3 para
el amoníaco. Contiene los símbolos de los elementos presentes en la molécula,
así como su proporción indicada por los subíndices. Para moléculas más
complejas, como las que se encuentran comúnmente en química orgánica, la
fórmula química no es suficiente, y vale la pena usar una fórmula estructural, que
indica gráficamente la disposición espacial de los distintos grupos funcionales.
 BIBLIOGRAFIA:

 Galagovsky,L.- Química Orgánica-Fundamentos para el laboratorio-

(2002)- EUDEBA.
 Mc Murry, John – Quimica Orgánica- 6ta. Ed. (2004) Thompson
 Streitwieser, A.,y Heathcock, C.H.- Química Orgánica- (1989) Mc.
Graw-Hill.
 Allinger, N.- QUÍMICA ORGÁNICA.-(1984) Ed. Reverté.