FACULTAD DE CIENCIAS AGROINDUSTRIALES

PROGRAMA DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS

ELECTIVA PROFESIONAL ACEITES Y GRASAS I
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LÍPIDOS PARTE II

Docente: Diana Marcela López Velasco

1. NOMENCLATURA
En esta parte recordemos que iniciamos con los ácidos grasos, revisamos la diferencia entre
los ácidos grasos saturados e insaturados y pasamos ahora a los acilglicéridos, ceras y
esteroles para culminar con los aspectos más importantes sobre la química de los lípidos.

1.2. ACILGLICÉRIDOS

Los acilgliceroles o glicéridos son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol) formados
mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Constituyen el componente
mayoritario de los lípidos de reserva energética, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y
en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

Son lípidos neutros o sin carga, derivados de la reacción de esterificación entre el glicerol y una, dos
o tres moléculas de ácidos grasos en las posiciones 1, 2 y 3, o α, β, y β’ del glicerol, lo que significa
que una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos,
puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el
glicerol, pueden ser saturadas o insaturadas. Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-
carbono, y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno que
puede llegar a acomodar.
Por mucho, los triacilglicéridos son los más importantes. La nomenclatura llamada numeración
estereoespecífica (en inglés se nombra como “sn”, de stereospecific numbers), se basa en que los
sustituyentes de la molécula se designan 1, 2 y 3, y el 2 está a la izquierda del plano de átomos de
carbono.
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1.2.1. Mono y diglicéridos

Aparecen esporádicamente como intermediarios en la biosíntesis o degradación de triglicéridos, o

como segundos mensajeros hormonales. Representan una fracción pequeña de los constituyentes de
las grasas y los aceites y, cuando se encuentran en una proporción mayor, indican una hidrólisis de
los triacilglicéridos y de la consecuente liberación de ácidos grasos por acción de las lipasas. En forma
natural, ambos grupos de sustancias se asocian con las membranas de los glóbulos de grasa, como
ocurre con la leche. Se sintetizan por una reacción de esterificación directa entre el glicerol y los ácidos
grasos, aunque comercialmente este proceso se efectúa por medio de interesterificaciones entre
grasas y glicerol. Los mono y diacilglicéridos, y sus derivados, se usan ampliamente como
emulsionantes pues tienen una parte hidrófoba y otra hidrófila y su capacidad emulsificante depende
de sus ácidos grasos y de sus otros sustituyentes.

1.2.2. Triglicéridos o (triacilgliceroles)

Son los acilglicéridos más abundantes en la naturaleza y los principales constituyentes de todas las
grasas y los aceites, incluyendo el tejido adiposo de los mamíferos, ya que representan más del 95%
de su composición. La nomenclatura depende de sus ácidos, de tal manera que cuando contienen
sólo uno se conocen como triacilglicéridos simples y cuando poseen dos o tres se consideran como
mixtos; los nombres de los primeros se forman añadiendo el sufijo “ina” a la raíz que denota el ácido
en cuestión, por ejemplo, la triestearina, la tripalmitina y la trioleína, corresponden a triacilglicéridos
que contienen sólo esteárico, palmítico y oleico, respectivamente. También se pueden nombrar
usando la terminación “acilglicérido”, en cuyo caso se llamarían: triestearilacilglicérido,
tripalmitilacilglicérido y trioleilacilglicérido.

La nomenclatura de los mixtos se basa en indicar consecutivamente los tres ácidos grasos, utilizando
la terminación “il” o “ato” para cada uno. Con la numeración estereoespecífica, un triacilglicérido con
linoleico, esteárico y palmítico en posiciones 1, 2 y 3 respectivamente, se denomina sn-gliceril-1-
linoleato-2-estearato-3-palmitato, que equivale al linoleo-estearo-palmitina, o 1-linolil-2-estearil-3-
palmitina. Con dos ácidos iguales y uno desigual se designan con el prefijo “di”, o bien se numeran las
posiciones donde se encuentran dichos ácidos: β-palmitil-α, α’-diestearina equivale a la 2-palmitil-1,3-
diestearina, o de manera abreviada, diestearopalmitina o palmitidildiestearina. La figura 1 es una
representación estereoquímica de un triacilglicérido formado por los ácidos oleico, esteárico y
palmítico.

Figura 1. Estructura estereoquímica de un triacilglicérido con los ácidos oleico, esteárico y palmítico.
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Las características físicas y químicas de los triacilglicéridos dependen del tipo, la concentración y la
forma de distribución de sus ácidos grasos en las tres posiciones. Las posibles combinaciones de
ubicación de los ácidos grasos en el glicerol son muy variadas; por ejemplo, en caso de tener sólo dos
ácidos (A y B) se obtienen seis combinaciones isoméricas: AAB, ABA, ABB, BBA, BAA y BAB, y
cuando se tienen tres, se forman hasta 18 isómeros.

Algo importante respecto a la distribución de los triacilglicéridos mixtos:

Existen ciertas tendencias naturales de distribución; en las grasas de origen animal, el palmítico y el
esteárico están en las posiciones 1 y 3, mientras que la 2 contiene un insaturado; la excepción es la
manteca de cerdo que concentra el palmítico en el carbono 2, el esteárico en el 1 y el linoleico y
linolénico en el 3. En la leche, los ácidos C<10 se ubican principalmente en la posición 3. En algunos
aceites vegetales, los insaturados se presentan en la 2, mientras que los saturados se distribuyen
entre la 1 y la 3, aunque esto no es una regla general. La manteca de cacao tiene un alto porcentaje,
67.5%, de los disaturados TS2I, en los que el oleico se encuentra en la posición 2 y los saturados en
la 1 y 3. Los aceites de soya y de cacahuate presentan una alta proporción de TI3.

Cada fracción de triacilglicéridos tiene una temperatura de fusión diferente, como por ejemplo, en el
caso de la palma en que se han aislado seis grandes grupos (Tabla 1.) mediante una cristalización
controlada; el número de dichas fracciones depende de las condiciones de fraccionamiento.

Tabla 1. Composición de triacilglicéridos del aceite de palma

CONCLUSIÓN:
Con base en todo lo revisado hasta ahora, se puede concluir que las características de
las grasas y de los aceites dependen totalmente de sus triacilglicéridos, los que a su
vez dependen de cuatro factores relacionados con los ácidos grasos que contienen: su
localización en los triacilglicéridos, el grado de instauración, el tamaño de la cadena y
la presencia de isómeros.

1.2.3. Polimorfismo

Las cadenas de ácidos grasos, cuando se enfrían, se alinean y forman una estructura compacta
llamada cristal; este proceso implica la remoción de calor y, por lo tanto, la reducción de la dinámica
de las moléculas, con lo que se provoca que se acerquen unas a otras. Cuando la distancia entre ellas
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es menor a 5 Å, las fuerzas débiles no polares de Van der Waals provocan la formación cristalina. Si
los triacilglicéridos son simples (un solo ácido graso), la interacción es muy fuerte y da lugar a un
empaquetamiento muy compacto, por lo que se forma un solo tipo de cristal; por el contrario, si son
mixtos (varios ácidos grasos), como ocurre con las grasas naturales, el empaquetamiento no es tan
homogéneo por tener ácidos grasos con diversas características de tamaño, de insaturación, de
isómeros, etcétera, que interrumpen una ordenación como en el primer caso y se produce más de un
tipo de cristal. La creación de los cristales es un proceso dinámico ya que éstos cambian de patrón
cristalográfico hasta llegar a un estado termodinámicamente más estable; a la propiedad de un
compuesto para cristalizar en distintas formas, manteniendo su composición química, se le
llama polimorfismo. Cada cristal tiene un tamaño y forma determinados que se reflejan en su textura
y en su punto de fusión; su formación está influida por el calentamiento y enfriamiento a que se
someten las grasas y la temperatura final que se alcanza. El polimorfismo se observa en el estado
sólido sin que exista fusión del lípido.

Con los análisis realizados a los distintos cristales se han identificado hasta siete distribuciones de
empaquetamiento, entre las que destacan la hexagonal, la triclínica y la ortorrómbica, y normalmente
se les designa como α, β y β’ (Figura 2). La primera, α, es la menos densa y por tanto la de menor
punto de fusión; la β, por ser un cristal triclínico, tiene el empaquetamiento más denso, con hileras
paralelas de ácidos grasos,
presenta el mayor tamaño y punto de fusión, es la más estable de las tres formas y a la que
termodinámicamente se tiende; la β’ tiene características intermedias entre las dos anteriores.

Figura 2. Sistemas de cristalización de grasas.

NOTA IMPORTANTE:
A pesar de esta complejidad, en cada lípido siempre predomina un grupo de triacilglicéridos que son
los que determinan el tipo de polimorfo que se produce. Como regla general, mientras más semejantes
sean dichos triacilglicéridos y menos ácidos grasos se tengan, más se propician los cristales estables
y grandes β, como ocurre con los aceites de maíz, soya, cártamo, oliva, ajonjolí, girasol, cacahuate,
coco y con las mantecas de cacao y de cerdo. Por el contrario, los β’ son de menor tamaño y se
inducen cuando la mezcla de triacilglicéridos tiene una composición más heterogénea, con muchos
ácidos grasos, como en la leche, la margarina, el algodón, el sebo, la palma y la soya hidrogenada.
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Cabe resaltar el hecho de que el aceite de soya, con pocos ácidos grasos, forma cristales β, patrón
que cambia a β’ al hidrogenarse, debido al gran número de trans y de otros isómeros posicionales que
se sintetizan en el proceso.

EJEMPLO APLICADO EN LA INDUSTRIA DE ALIMENTOS:

De todas las grasas comerciales, la manteca de cacao presenta el caso extremo de polimorfismo con
cristales de muy distintos puntos de fusión; ésta se usa en los chocolates, por lo que debe fundir a
temperaturas cercanas a la del cuerpo humano para que al ingerirla se licue en la boca. Esta grasa se
caracteriza por su alto contenido de TS2I que representa 67.5% de sus triacilglicéridos; cristaliza hasta
en seis distintas formas polimórficas, clasificadas como I, II, III, IV, V y VI, con puntos de fusión
ascendentes: 17, 22, 26, 28, 32 y 36ºC, respectivamente (Ver Figura 3). Las formas II, IV, V y VI se
producen por la fuerte influencia de la 2-oleopalmitoestearina y de la 2-oleodiestearina, mientras que
la I y III son posiblemente mezclas formadas con el resto de los triacilglicéridos. Su punto de fusión es
muy bajo, considerando que no tiene ácidos grasos de cadena corta, y su reducido índice de yodo
(aproximadamente 40) la hace altamente resistente a las reacciones de oxidación. Cuando se enfría
bruscamente, se producen cristales inestables, los cuales se licuan si se sube la temperatura de
manera rápida a 25-30ºC; sin embargo, si este calentamiento es muy lento, se inducen los cristales
de mayor punto de fusión, que son los deseables en la industria de la confitería.

Figura 3. Cristalización de la grasa del chocolate.

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En la fabricación de chocolates se requiere de un atemperamiento para obtener la forma cristalina más

adecuada de la grasa, de manera que no sufra transformaciones polimórficas durante el
almacenamiento; el proceso consiste en mantener la mezcla de manteca de cacao y azúcar por arriba
del punto de fusión de la forma VI (36°C), enfriarla a 27ºC y, posteriormente, calentarla lentamente a
32ºC. La llamada eflorescencia grasa (fat bloom) es un defecto del chocolate que consiste en la
deposición de cristales blancos o grises en la superficie, lo cual provoca un aspecto muy indeseable
debido a una transformación polimórfica.

El polimorfismo también se presenta en la elaboración de las grasas vegetales o shortenings, las

margarinas, los sebos y otros derivados lipídicos. La reducción de este fenómeno se logra mediante
un proceso de atemperado propio para cada sistema.

1.3. FOSFOGLICÉRIDOS

Son diacilglicéridos cuyo glicerol está esterificado a una molécula de ácido fosfórico que, a su vez, se
enlaza a una base nitrogenada (colina o etanolamina), a la serina o a un alcohol, como el inositol. Por
tener un átomo de carbono asimétrico son ópticamente activos, aunque la mayoría pertenece al
enantiómero de la serie α. El ácido graso en C1 o C3 es saturado (p. ej., el palmítico o esteárico) o
monoinsaturado (oleico), mientras que el de C2 es insaturado (linoleico o linolénico). Los
fosfoglicéridos tienen mucha importancia biológica, ya que intervienen en diversos pasos del
metabolismo, son parte integral de las membranas y de otros constituyentes de las células, y
representan hasta el 90% de los lípidos de la mitocondria.

¿Qué evita que el líquido viscoso (citosol) dentro de tus células se derrame? Las células están
rodeadas de una estructura llamada membrana plasmática, que sirve como una barrera entre el interior
de la célula y su entorno.
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Los componentes principales de la membrana plasmática son lípidos especializados

llamados fosfolípidos. Al igual que las grasas, normalmente se componen de cadenas de ácidos
grasos unidas a un esqueleto de glicerol. Sin embargo, en lugar de tener tres colas de ácidos grasos,
tienen solo dos y el tercer carbono del esqueleto de glicerol está ocupado por un grupo fosfato
modificado. Los diferentes fosfolípidos tienen distintos modificadores en el grupo fosfato; los ejemplos
más comunes son la colina (un compuesto nitrogenado) y la serina (un aminoácido). Los diferentes
modificadores proporcionan a los fosfolípidos diferentes características y funciones en las células.

Un fosfolípido es una molécula anfipática, lo que significa que tiene una parte hidrofóbica y una
hidrofílica. Las cadenas de ácidos grasos son hidrofóbicas y no interactúan con el agua, mientras que
el grupo que contiene fosfato es hidrofílico (debido a su carga) e interactúa fácilmente con el agua. En
una membrana, los fosfolípidos se disponen en una estructura llamada bicapa, con sus cabezas de
fosfato del lado del agua y sus colas dirigidas hacia el interior (Ver figura anterior). Esta organización
impide que las colas hidrofóbicas entren en contacto con el agua, lo que la hace un arreglo estable,
de baja energía.
Si se pone una gota de fosfolípidos en agua, se formará espontáneamente una estructura en forma
de esfera conocida como micela, en la cual las cabezas hidrofílicas de fosfato se dirigen hacia el
exterior y los ácidos grasos, hacia el interior de la estructura. La formación de la micela es favorable
desde el punto de vista energético, porque secuestra las colas hidrofóbicas de los ácidos grasos, y
permite la interacción del grupo de cabezas hidrofílicas de fosfato con el agua circundante.

En alimentos:
La yema del huevo contiene aproximadamente un 66% de triacilglicéridos, 5% de colesterol y 28% de
fosfoglicéridos (o fosfolípidos), los que a su vez están constituidos por 73% de fosfatidilcolina (lecitina),
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15% de fosfatidiletanolamina (cefalina), 6% de lisofosfatidilcolina, 2.5% de esfingomielina, 2% de

lisofosfatidiletanolamina y 1% de plasmalógeno. Como ya se indicó, los fosfolípidos de pescados de
agua fría contienen una alta proporción de ácidos poliinsaturados, como el C22:6, fácilmente
oxidables; cuando el pez se somete a una dieta pobre, los fosfoglicéridos se reducen, ya que se usan
como fuente de energía y de esta manera el aceite se vuelve más estable a la oxidación. En el caso
de la leche, estos compuestos equivalen al 0.5-1.0% del total de la fracción grasa y están integrados
por 35% de lecitina, 32% de cefalina, 23% de esfingomielina y otros; se localizan fundamentalmente
en la membrana de los glóbulos de grasa (aproximadamente 60% del total), en donde desempeñan
un papel emulsionante.

El tejido muscular presenta de 0.5 a 1.0% de los fosfolípidos antes mencionados, y sus ácidos grasos
son mucho más insaturados que los de los triacilglicéridos del músculo y que los del propio tejido
adiposo; la oxidación puede iniciarse precisamente en esta fracción de la carne. Los fosfolípidos se
oxidan fácilmente, pero en algunos casos funcionan como antioxidantes naturales que protegen a los
lípidos que los contienen; es decir, de acuerdo con su concentración, pueden actuar como
antioxidantes o como prooxidantes.
La lecitina desempeña un papel muy importante en las propiedades de textura de los alimentos, actúa
como emulsionante debido a que su molécula contiene una parte hidrófoba y otra hidrófila. El grupo
fosfato y la base nitrogenada interaccionan con la fase acuosa, mientras que las cadenas
hidrocarbonadas lo hacen con la lípida, con lo cual se logra un contacto físico más estrecho entre las
dos fases inmiscibles. Comercialmente se obtiene como subproducto de la refinación del aceite de
soya y es en realidad una mezcla de aceite con diversos fosfátidos (Tabla 2.); su uso más importante
es como emulsionante, sobre todo en productos infantiles y de confitería.
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Tabla 2. Composición aproximada de la lecitina comercial de la soya

1.4. CERAS

A diferencia de los acilglicéridos, las ceras son ésteres de un alcohol monohidroxilado de cadena larga
con un ácido graso. Son muy resistentes a la hidrólisis, funcionan como agentes protectores en la
superficie de las hojas, los tallos y los frutos, al igual que en el pelo, la lana y las plumas de los animales
y en los peces; son sólidos en frío, pero líquidos y moldeables en caliente y su temperatura de fusión
varía de 40 a 100ºC. Cubren la epidermis de las frutas, regulan su transpiración, actúan como barrera
para gases atmosféricos indeseables, son repelentes al agua y las protegen contra los insectos.
En la manzana se encuentran en una concentración de 1.5 mg/cm2 de epidermis, y son ricas en ácidos
grasos de 16 a 36 átomos de carbono; cabe aclarar que estos compuestos generalmente están
asociados con parafinas, alcoholes, esteroles, cetonas y otras sustancias de alto peso molecular.

En alimentos:
Tanto el aceite de maíz como el de girasol contienen ceras que deben ser eliminadas mediante el
proceso de hibernación, ya que de otra manera provocan turbiedad en el producto refinado.

1.5. ESTEROLES

Son sustancias integradas por el grupo perhidrociclopentanofenantreno, una cadena

hidrocarbonada y un grupo alcohol, y se encuentran tanto en el reino vegetal como en el animal.
En el primer caso reciben el nombre genérico de fitosteroles, entre los que destaca el β-sitosterol
(80% de todos los esteroles vegetales), seguido del estigmasterol (15%), del campesterol, del
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resveratrol y de otros; aparentemente funcionan de la misma manera que lo hace el colesterol en

el tejido animal, es decir, estabilizando la membrana y controlando su permeabilidad; son
estables a las altas temperaturas, inodoros e insaboros, y algunos actúan reduciendo la
oxidación de los aceites.

Por su parte, el colesterol es el más abundante de los esteroles del tejido animal (representa el 95%);
está presente como integrante de las membranas celulares y es de vital importancia para el hombre
en la síntesis de un gran número de hormonas, así como de la vitamina D y de las sales biliares.
Hay que observar que del colesterol que se encuentra en la sangre del humano (150 a 250 mg por
100 mL), sólo aproximadamente el 35% proviene de la dieta y el resto es sintetizado en el hígado
según la ruta del ácido mevalónico, en una proporción de más de un gramo por día. Por supuesto,
también hay colesterol en la sangre, tema muy recurrente en la consulta médica o las noticias. El
colesterol en la sangre puede tener tanto efectos protectores (en su forma de alta densidad o HDL),
como efectos negativos (en su forma de baja densidad) en la salud cardiovascular.

Los esteroles son otra clase de moléculas lipídicas, que se identifican por su estructura de cuatro
anillos fusionados. Aunque a nivel estructural no se asemejan a otros lípidos, los esteroles se incluyen
en esta categoría porque también son hidrofóbicos e insolubles en agua. Todos los esteroles tienen
cuatro anillos de carbono enlazados y varios de ellos, como el colesterol, también tienen una cola
corta. Muchos esteroles tienen un grupo funcional –OH unido a un sitio específico, como se muestra
en el colesterol de la siguiente ilustración; estos esteroles también se clasifican como alcoholes y se
denominan esteroides.
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En alimentos:
Se encuentran en almendras (70-100 mg/100g), en cacahuates (50-90 mg/100 g), en frutas, verduras,
semillas, leguminosas, etcétera.
En la yema del huevo, el colesterol está esterificado y representa el 5% del total de los lípidos, lo que
equivale aproximadamente a 210-240 mg por cada huevo. En la leche está en una concentración de
120-150 mg por litro, del que el 85% se asocia principalmente a la membrana del glóbulo de grasa,
por lo que el contenido de grasa se relaciona con el de colesterol; un vaso con leche entera de 250
mL contiene aproximadamente 35 mg de colesterol. La carne de bovino y la de pescado presentan
cerca de 75 mg de este esterol por cada 100 g de porción comestible.

Para tener en cuenta:

El consumo excesivo de colesterol, pero principalmente de ácidos grasos saturados, incrementa el
contenido del primero en la sangre, lo que a su vez puede provocar la deposición de plaquetas lipídicas
y el endurecimiento de las arterias (arterosclerosis), lo que ocasiona que no circule suficiente sangre
y, en consecuencia, oxígeno al corazón.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

O’Keefe SF (1998) Nomenclature and classification of lipids, chap 1. In: Akoh CC, Min DB (eds) Food
lipids: chemistry, nutrition and biotechnology. Marcel Dekker, New York, pp 1–36.

Badui, D.S. (2006). Química de los alimentos. Editorial Pearson Educación. 738 p.

Belitz, H.D. y Grosch, W. (1987) Food chemistry. Springer, Berlin 3. Nawar, W.W. (1996) Lipids chap.
5. In: Fennema OR (ed) Food chemistry, 3rd ed. Marcel Dekker, New York, pp 225–319.

Fenemma, O. (2000). Química de los Alimentos. Editorial Acribia SA. Zaragoza. 246 p.

Raven, P. H., Johnson, G. B., Mason, K. A., Losos, J. B. y Singer, S. R. (2014). The chemical building
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Termodinámica de los lípidos en agua (2020). Obtenido el 8 de enero de 2016 de UC Davis

ChemWiki: http://biowiki.ucdavis.edu/Biochemistry/Lipids/Lipids_in_Water_-_Thermodynamics.