UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

ALCANOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2015
 ALCANOS
Los hidrocarburos en los que todos los enlaces
carbono-carbono son sencillos se denominan
alcanos,
Los cicloalcanos son alcanos en los que los
átomos de carbono están dispuestos de manera
que integran un anillo. La formula de los alcanos
es CnH2n+2: los cicloalcanos tienen dos
hidrógenos menos y, por tanto, su formula
general CnH2n.
PROPIEDADES FISICAS
 Como los alcanos son relativamente inertes
(no reactivos) se emplean principalmente
como solventes, combustibles y lubricantes.
El gas natural, la gasolina el queroseno, el
aceite combustible y la cera de parafina
están constituidos principalmente por alcanos
y las principales propiedades físicas son
consecuencia de sus diferentes estructuras
PROPIEDADES FISICAS

Punto de ebullición.- Los puntos de ebullición de

los alcanos no ramificados aumentan al aumentar
el número de átomos de Carbono.

Para los isómeros, el que tenga la cadena más

ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
PUNTO DE EBULLICION
 PUNTO DE EBULLICION
 El punto de ebullición aumenta con
el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto
mayor es la superficie de la 
molécula.
PUNTO DE FUSION
 PUNTO DE FUSION
 El punto de fusión también aumenta
con el tamaño del alcano por la
misma razón. Los alcanos con
número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.
 FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL PUNTO PUNTO DE DENSIDAD
MOLECULAR DE EBULLICIÓ g/ml
FUSION N
°C °C

C5H12 CH3CH(CH3)2CH3 -20 9,45 0,6135

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -95 68 0,65937

C6H14 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 - 60,3 0,6532

153,6

C6H14 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63,265 0,6643

C6H14 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 - 58 0,6616

128,8

C6H14 CH3CH(CH3)2CH2CH3 -98 49,7 0,6492

Los isómeros estructurales poseen propiedades
físicas distintas, pero estas diferencias no son
cuantiosas, pero si notamos que siempre tienen
distintos puntos de fusión y ebullición,
densidades, índices de refracción. Estos
alcanos tienen el mismo número de carbonos y
sus puntos de ebullición son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto entre dos
moléculas disminuye cuanto más ramificadas
sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullición más bajos
 SOLUBILIDAD
Los alcanos líquidos son miscibles entre sí
y generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad. Los buenos disolventes
para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros
alcanos
 SINTESIS
El principal método para la obtención de
alcanos es la hidrogenación de
alquenos. Catalizador Pt, Pd o Ni)
 REACCIONES
Las reacciones más importantes de
los alcanos son la pirolisis, la
combustión y la halogenación.
 PIROLISIS
Se produce cuando se calientan
alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxígeno. Se rompen
enlaces C-C y C-H, formando radicales,
que se combinan entre sí formando
otros alcanos de mayor número de C.
COMBUSTION
 OXIDACION (COMBUSTION)

La combustión de los alcanos es una de las

reacciones orgánicas mas importantes si se tiene
en cuenta la masa del material que utiliza este
proceso. La combustión de gas natural, gasolina y
fuel implica en su mayor parte la combustión de
alcanos. Sin embargo esta reacción deja de ser una
reacción orgánica típica porque en primer lugar los
reactivos de la reacción son en realidad mezclas de
alcanos y en segundo lugar porque el producto
deseado de la reacción es el calor que desprende y
no los productos obtenidos en ella.
 OCTANAJE
Cuando se produce una explosión en el
motor de combustión interna el pistón es
impulsado hacia adelante con un golpe mas
bien violento. Estas explosiones prematuras
dan lugar al fenómeno conocido como
picado.

La tendencia de una gasolina a causar el

picado de un motor depende de la naturaleza
de los hidrocarburos que la componen
 OCTANAJE

En general los hidrocarburos ramificados

inhiben la tendencia al picado de la gasolina.
La tendencia al picado se mide
cuantitativamente mediante el numero de
octanos (octanaje).
En esta escala arbitraria se asigna el valor
cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano).
OCTANAJE

n-heptano
(0 octanos)

2,2,4-trimetilpentano
(100 octanos)
 OCTANAJE
Una gasolina con un numero de octanos de 86
significa que su tendencia a provocar el picado
de motor es equivalente a una mezcla
compuesta por un 86 % de 2,2,4-trimetilpentano
y de 14 % de heptano.
El grado de octanaje de la gasolina se puede
incrementar mediante la adición de tetraetilplomo
(Et4Pb), cuya función es controlar la
concentración de radicales libres y evitar las
explosiones prematuras que son características
del picado.
 OCTANAJE
Por razones de protección medio
ambiental, el tetraetil plomo se ha
venido sustituyendo por otros aditivos
menos contaminantes, como el
alcohol terbutilico y el metil terbutil
éter.
HALOGENACION
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

METANO 01

ETANO 02

PROPANO 03

BUTANO 04

PENTANO 05

HEXANO 06
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

HEPTANO 07

OCTANO 08

NONANO 09

DECANO 10

UNDECANO 11

DODECANO 12
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

TRIDECANO 13

TETRADECANO 14

PENTADECANO 15

HEXADECANO 16

EICOSANO 20

HENEICOSANO 21
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

DOCOSANO 22

TRICOSANO 23

TRIACONTANO 30
GRUPOS ALQUILO RAMIFICADOS
NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA
ESTRUCTURAL ESTRUCTURAL

PROPILO TER-BUTILO

ISOPROPILO PENTILO

BUTILO ISOPENTILO

ISOBUTILO NEOPENTILO

SEC-BUTILO
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

Cuyas estructuras no corresponden con las

de alcanos lineales o con los casos comunes
anteriores, se nombran como derivados de la
cadena carbonada mas larga del
sustituyente, empezando por el átomo de
carbono enlazado a la cadena principal el
cual recibe el índice uno.
El nombre completo de este sustituyente (que
debe terminar en il)
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS
Radical: 5-(1,2-dimetilpropil)nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
5-isobutilnonano
5-sec-butilnonano
5-isopropil-3-metilnonano
2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-
6-(3-metilpentil)dodecano
Nombrar a los siguientes compuestos
Escribe la fórmula estructural de cada uno de los
siguientes alcanos

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentano f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
 HALOGENURO DE ALQUILO

En la nomenclatura común de estos

compuestos, sus nombres son similares a los
de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aun
se usa ampliamente.
Aunque desde un punto de vista químico los
halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propósitos de nomenclatura
IUPAC estos son prácticamente iguales.
Yoduro de n-hexilo
Bromuro de isopropilo

Br
Yoduro de sec-butilo

I
 1-bromo-4-clorobutano

Cl
Br
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

Br Br
 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
CH2 CH – CH2 – CH3
3,5-Dietil-4-metiloctano CH3 CH2 – CH
1 3

1 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 –
CH3
CH3 CH2 13 CH2 – CH – CH – CH3
CH
CH3 CH3 CH3
4-Etil-2,6,8-trimetil-7(2,3-
dimetilbutil)dodecano
USOS DE LOS ALCANOS
El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y
presión atmosférica. Son difíciles de licuar, por lo que
generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin
embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas
criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos. El gas
natural licuado, constituido principalmente de metano, puede
transportarse más fácilmente en camiones refrigerados tipo
cisterna, que como gas comprimido.

C3–C4 El propano y el butano también son gases a

temperatura y presión ambiente, pero se licuan fácilmente a
esta temperatura y a presiones moderadas.
Estos gases, con frecuencia obtenidos
junto con el petróleo líquido, se almacenan en cilindros a
baja presión, y es lo que conocemos
como gas licuado de petróleo (GLP).
El propano y el butano son buenos combustibles,
tanto para calefacción como para motores de combustión
interna.
Su combustión es limpia y rara vez se necesita equipo
para el control de la contaminación.
En muchas áreas agrícolas se utilizan propano y
butano como combustibles de tractores porque son
más económicos que la gasolina y el diesel.
 El propano y el butano han reemplazado de forma
importante a los Freones como propelentes en las latas de
aerosoles. A diferencia de los alcanos, los propelentes
Freon, compuestos por clorofluorocarbonos, dañan la capa
de ozono que protege la Tierra.

C5–C8 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles

que fluyen libremente. Los isómeros del pentano, hexano,
heptano y octano son los compuestos principales de la
gasolina.
Su volatilidad es muy importante para este uso, debido a que
los sistemas de inyección simplemente
arrojan un chorro de gasolina en la válvula de admisión de
aire mientras éste entra. Si la
gasolina no se evaporara con facilidad, llegarían gotas al
cilindro. La combustión de gotas no
es tan eficiente como en el caso del vapor, por lo que el
motor produciría humo por combustión
incompleta y duraría poco.
C9–C16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos
(C16) son líquidos parcialmente viscosos con puntos de
ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el
queroseno, combustible para aviones y diesel.

El queroseno, de estos combustibles el de punto de

ebullición más bajo, alguna vez fue abundante, pero ahora es
difícil de encontrar; es menos volátil que la
gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas
explosivas.
El queroseno se utilizaba en lámparas y calentadores, los
cuales usaban mechas para permitir la combustión de esta
mezcla de hidrocarburos pesados. El combustible para
aviones es parecido al queroseno, pero es mucho más
refinado y huele menos
C16 y superiores Los alcanos con más de 16 átomos de
carbono se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y
combustibles para calefacción. A éstos algunas veces se les
llama “minerales” combustibles porque provienen del
petróleo, al cual en alguna época se le consideraba
un mineral.
La “cera” de parafina no es una verdadera cera, sino una
mezcla purificada de alcanos de alta masa molecular con
puntos de fusión muy superiores a la temperatura ambiente.
Las ceras reales son ésteres de cadena larga.
 CICLOALCANOS
• Los cicloalcanos son los alcanos en los que
los átomos de carbono están dispuestos de
manera que integran un anillo.
• Su formula general CnH2n.
 NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS

1. Compuestos monociclicos.
- Los alcanos que poseen un anillo
se denominan mediante la partícula ciclo
antepuesta a los nombres alcano que
poseen el mismo numero de átomos de
carbono
 NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS

La nomenclatura de los cicloalcanos

sustituidos es muy sencilla se les
denomina alquilciclo alcanos.

 CICLOPROPANO

 CICLOPENTANO
Cuando se presenta mas de un sustituyente,
los carbonos del anillo se numeran de
manera que se comienzan con un
sustituyente de modo que el siguiente
sustituyente tenga el menor numero posible.

Isopropil
ciclohexano
1-ETIL-3-METILCICLOHEXANO
Si la cadena del átomo contiene mayor
numero de átomos de carbono que el
anillo entonces, el anillo se considera un
sustituyente.

1-terbutil-3-metilciclohexano
 CH3 - - CH3

1,3-dimetilciclobutano

CH3-(CH2)5-CH2-

1-ciclohexilheptano.
ALCANOS POLICICLICOS
 ESPIRO COMPUESTOS
 Compuestos biciclicos con un átomo en común
a ambos anillos son espirocompuestos, la
nomenclatura se basa en el siguiente esquema:
 La numeración empieza junto al carbono común
continuando alrededor del anillo mas pequeño de
primero. Se usa como prefijo la palabra espiro
seguida de paréntesis rectangulares. Dentro de ellos
se coloca el numero de carbonos de ambos lados del
carbono común, el menor de primero, separados por
un punto. A continuación se escribe el nombre padre
del compuesto, es decir , el correspondiente al
numero total de carbonos de los dos anillos.
 COMPUESTOS BICICLICOS
 Son compuestos que contienen dos anillos, se
denominan bicicloalcanos y el alcano correspondiente
al numero de átomos de carbono en total se emplea
como el nombre básico. El siguiente compuesto por
ejemplo, contiene ocho átomos de carbono y por lo
tanto es un biciclo octano.
 El nombre padre de estos compuestos es el del
compuesto de cadena abierta correspondiente al
numero total de carbonos del compuesto cíclico. Se
usa un prefijo como biciclo para indicar el numero de
anillos. En los compuestos biciclicos, el sistema se
enumera empezando por uno de los carbonos
comunes (en puente), continuando por el anillo mas
largo de primero y luego con los otros anillos en
orden descendiente.
 PROPIEDADES DE LOS
CICLOALCANOS
 Los cicloalcanos poseen puntos de
ebullición mas elevados que los alcanos no
ramificados con el mismo numero de
carbonos.
 Los cicloalcanos también tienen puntos de
fusión mucho mas alto que sus
contrapartes de cadena abierta. Debido a
su mayor simetría, se aglutinan y tienen
mas estrechamiento al formar estructuras
cristalinas.
 PROPIEDADES DE LOS
CICLOALCANOS

DENSIDAD: Los cicloalcanos al igual que los

alcanos son los menos densos de todos los
grupos orgánicos. Tienen considerablemente
menores valores que 1 g/ml.
SOLUBILIDAD: Los cicloalcanos y los alcanos son
prácticamente insolubles en H2O debido a su
baja polaridad y su incapacidad de formar
puentes de hidrogeno, los alcanos y cicloalcanos
son miscibles entre si.
REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. Las reacciones de los cicloalcanos cuyas

moléculas tienen anillos de cinco átomos de
carbono o mas, son semejantes a las de los
alcanos.
El ciclo pentano y el ciclo hexano, por
ejemplo.

Cl2

+ HCl
Calor y luz
Es el principal componente de la esencia de menta.
Es un sólido blanco de sabor ardiente, cristalizado en
grandes prismas que funden a 44ºC. El líquido hierve
a 212ºC. El mentol tiene propiedades ligeramente
anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como
antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo
anestésico en otorrinolaringología, para el
tratamiento de la faringitis. Posee también
propiedades antisépticas.
El limoneno se presenta en tres formas,
dextrógira, levógira y racémica. El
limoneno levógiro (-) se extrae de la
cáscara de la naranja y le confiere su
olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) abunda en la
naturaleza. Es un líquido aceitoso que
puede extraerse fácilmente de la
cáscara del limón y responsable de su
olor.
Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente
y olor característico, que se haya en el alcanforero y
otras lauráceas. La química del alcanfor es muy
complicada y ha desempeñado un importante papel
histórico en la evolución de las teorías químicas. Es
un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes
alcanforados)
 EL CICLOPROPANO
El ciclopropano es mucho menos estable de lo esperado
para tres grupos metilenos debido a la tensión torsional y la
tensión de ángulo de enlace.
En el ciclopropano se observa que los hidrógenos
metilénicos se encuentran eclipsados, al igual que en la
conformación eclipsada de etano. La energía de esta
conformación es superior a la de la alternada a causa de la
tensión de torsión o eclipsamiento. Además, el esqueleto
carbonado del ciclopropano es necesariamente plano y
bastante rígido, de modo que la rotación alrededor de un
enlace que podría aliviar la tensión torsional es muy difícil.
Por otro lado presenta tensión de ángulo de enlace porque
el ángulo del enlace C-C-C es 60º. A causa de su
estructura, el ciclopropano posee enlaces C-C
relativamente débiles.
 CICLOBUTANO
En la figura se observa que la molécula de
ciclobutano no es plana sino parcialmente
alabeada. La molécula experimenta la rápida
interconversión de una forma plegada a otra.
Con esta distorsión se alivia parcialmente la
tensión producida por los ocho hidrógenos
eclipsados. A costa de aumentar algo la
tensión angular se disminuye la tensión
torsional.
EJEMPLOS