cido benzoico

cido benzoico

cido benzoico

cido benzoico

General

Frmula semidesarrollada

COOH

Frmula molecular

C6H5-COOH

Identificadores

Nmero CAS

65-85-01

Propiedades fsicas

Densidad

1320 kg/m3; 1,32g/cm3

Masa molar

122,12 g/mol

Punto de fusin

395 K (122 C)

Punto de ebullicin

522 K (249 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

3,4 g/l a 293 K (20C) 70 g/l a 368 K (95 C)

Riesgos

Dosis semiletal (LD50)

1.700 mg/kg (rata) LDLo: 500 mg (hombre)

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.
ndice
[ocultar]

1 Sntesis 2 Reacciones

2.1 Formacin de cloruros de cido

3 Aplicaciones 4 Toxicologa 5 Referencias

[editar]Sntesis

En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia deAlCl3 generandose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido benzoico como un precipitado de color blanco.

[editar]Reacciones
Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y benceno en una reaccin de descarboxilacin. Esta reaccin se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro. El calor de combustin del cido benzoico es de -766 Kcal.

[editar]Formacin de cloruros de cido

En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de benzoilo que se utiliza a menudo como derivado activado en la formacin de los steres.

[editar]Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El cido benzoico y sus derivados slo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH cido. Protege sobre todo contra el moho (tambin las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dixido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro ms amplio de microorganismos. Tambin es producto de partida en la produccin de steres del cido benzoico que se utilizan en perfumera.

Algunos steres con alcoholes de cadena ms larga se utilizan tambin para ablandecer plsticos como el PVC. El perxido del cido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como preservante.

[editar]Toxicologa
En personas sensibles se pueden producir reacciones alrgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener cido benzoico. Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al cido acetilsaliclico hay que tener cuidado. En combinacin con cido ascrbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancergeno. Tambin la presencia de E220 (dixido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, cido saliclico, etc.,pueden aumentar los riesgos. No se deben dar alimentos con contenido en cido benzoico a las mascotas. Ya en pequeas dosis puede resultar letal para los gatos. Actualmente se intenta sustituir el cido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos. APLICACION

http://biblioteca.srt.gob.ar/Publicaciones/2011/Industria_conservera.pdf