Química Orgánica I - QI535. Marzo de 2019.
Universidad Tecnológica de Pereira
EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO Y REECRISTALIZACION DE
COMPUESTOS ORGANICOS.
Liquid-liquid extraction and recrystallization of organic compounds.
Autor 1: Peláez-Paternina, Ana María; Autor 2: Gomez-Rosero, Lyseth; Autor 3: Aranda-Hoyos, Lucero.
Escuela de química, Universidad tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia.
Correo-e: lyseth.gomez@utp.edu.co
Resumen— se utilizó la técnica de extracción líquido- líquido
para separar mezclas, logrando la separación del compuesto
orgánico cristal violeta, y la posterior separación del ácido
benzoico y acetanilida, por medio de la técnica aplicada de
extracción sencilla y extracción múltiple, utilizando como
solvente orgánico diclorometano. De igual manera se utilizó la
misma técnica para lograr obtener la fase acuosa de la mezcla y
obtener el rendimiento.
En la posterior practica se realizo el proceso de recristalización
de compuestos orgánicos, usamos dos reactivos, las cuales eran
acido benzoico y acetanilida, obtenidos en la extracción liquido-
liquido. De igual manera se recristalizo para purificar el fármaco
acido 2(4-isobutilfenil) propiónico (ibuprofeno).
Palabras clave—extracción, múltiple, Simple, recristalización,
técnica.
Abstract— the liquid-liquid extraction technique was used to
separate mixtures, achieving the separation of the violet crystal
organic compound, and the subsequent separation of the benzoic
acid and acetanilide, by means of the applied technique of simple
extraction and multiple extraction, using dichloromethane as
organic solvent. In the same way, the same technique was used to
obtain the aqueous phase of the mixture and obtain the yield.
In the subsequent practice the process of recrystallization of
organic compounds was carried out, we used two reagents, which
were benzoic acid and acetanilide, obtained in the liquid-liquid
extraction. Similarly, it was recrystallized to purify the acidic 2
(4-isobutylphenyl) propionic acid (ibuprofen) drug.
Key Word — extraction, multiple, Simple, recrystallization,
technique.
INTRODUCCIÓN
La extracción líquido-líquido es un proceso para separar
componentes de un líquido (la alimentación) mediante el
contacto con una segunda fase líquida (el solvente).
La extracción líquido-líquido es usada para recuperar
componentes deseados de una mezcla líquida cruda o para
remover contaminantes no deseados. En el desarrollo de un
proceso de extracción líquido-líquido el equipo del proyecto
deberá decidir cuál solvente o mezcla de solventes se usará,
Fecha de Recepción: Jueves 28 de marzo de 2019
Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
como se va a recuperar el solvente del extracto y como se van
a remover los residuos del solvente en la corriente del
refinado. También tendrá que decidir la temperatura o el rango
de temperatura que se usara para la extracción, el esquema del
proceso para emplear entre muchas posibilidades y el tipo de
quipo que se usara para generar el contacto líquido-líquido y
la fase de separación (fase extractora). En la industria
generalmente se utilizan las torres de extracción y varios tipos
de centrifugas.[1]
La recristalización es una de las técnicas más utilizadas para
la purificación de sustancias sólidas. Se basa en el hecho de
que la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente en caliente que en frío, debido a la dependencia del
producto de solubilidad de temperatura.
El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar
en el disolvente caliente (generalmente a ebullición); la
mezcla se filtra en caliente para eliminar las impurezas
insolubles y entonces se deja enfriar la disolución para que se
produzca la recristalización. Así, las impurezas solubles
quedan en las aguas madres. Por último, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar. El proceso se repite
hasta que la sustancia cristalizada sea completamente pura, lo
cual se comprobará determinando el punto de fusión.[2]
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En la extracción liquido-liquido, se realizó dos procedimientos
distintos, extracción simple y la extracción múltiple o en
etapas. Las dos extracciones fueron muy útiles ya que
obtuvimos una masa del compuesto orgánico que
necesitábamos extraer, esto es debido a la diferencia de
solubilidad de sustancia entre dos compuestos.
En la extracción simple obtuvimos una masa de 0,7364 gr y
con la extracción en etapas o múltiple obtuvimos una masa de
0,7695gr.
Se puede concluir que la extracción múltiple es más efectiva
debido a que en menor cantidad de disolvente la mayor parte
de este reacciona con la muestra a extraer y al repetir el
proceso varias veces se obtiene un mayor rendimiento,
además de que en la múltiple la fase acuosa se reconoce más
fácilmente ya que es más colorida.
2 Revista de Ciencia e Ingeniería Física - J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013.
Para la separación de acido benzoico y acetanilida por medio
del embudo, se realizó el siguiente procedimiento:
Tabla 1. Separación de ácido benzoico y acetanilida.
Masa Masa de
Compuesto %Rendimiento
Inicial(gr) cristales(gr)
Acetanilida 10,035 7,595 75,60%
Ácido
3,077 2,0947 63,07%
Benzoico
Se realizo la extracción de la cafeína, aislando los compuestos
que tiene el café. La cafeína, minerales, lípidos, trigonelinas,
aminoácidos, proteínas, ácidos alifáticos, glicósidos,
carbohidratos, dimetilxantinas derivadas, teofilina y
teobromina son algunas de las más de 2.000 sustancias
diferentes que se encuentran en los granos de café.[3]
En este proceso los diferentes componentes de una mezcla se
distribuyen entres las fases orgánica y acuosa de acuerdo son
sus solubilidades relativas. La separación de compuestos
solubles en disolventes orgánicos y los compuestos no
solubles como la cafeína.
La fase acuosa: B1, B2, B3, sales, minerales, colina, hierro y
fosforo. La fase orgánica: extracto de cafeína en
diclorometano.[4]
Para la extracción del café se pueden utilizar otros solventes
que no sea el diclorometano, aunque este siempre va hacer
más eficiente, otros solventes que se pueden usar es el
cloroformo, pero no es tan efectivo como el diclorometano
debido a que el cloroformo es un ligeramente soluble en agua
por lo que la cafeína puede estar contaminada.
El café tiene un compuesto llamada tanino, el cual tiene un
gran impacto en el sabor de la bebida. Suelen acumularse en
raíces y cortezas de plantas y frutos, así como en sus hojas,
aunque en menor proporción. Se les considera sustancias
antinutritivas porque, en elevadas concentraciones, pueden
limitar la absorción de algunos nutrientes como el hierro. Pero
los taninos tienen, además, propiedades astringentes y
antiinflamatorias. A estos compuestos se les atribuye una
acción antioxidante ya que son capaces de atrapar los
radicales libres.[5]
Químicamente son sustancias fenólicas complejas, que se
clasifican de acuerdo con la naturaleza de sus productos de
hidrólisis y algunas de sus reacciones. Dos grandes grupos de
taninos son reconocidos; aquellos que son hidrolizables y los
condensados (Proantocianidas). Taninos hidrolizables: Estos
pueden ser hidrolizados por enzimas y/o ácidos. Ellos forman
varias moléculas de ácidos fenólicos, tales como el ácido
gálico y el ácido hexahidroxidifenico, que están unido por un
éster a una molécula de glucosa central. Los taninos precipitan
con acetato de plomo debido a que son elementos químicos
que presentan alta densidad, además no pueden ser
degradados o destruidos fácilmente de forma natural.,
precipitan también algunos metales pesados de sus sales,
como al zinc, al mercurio, al cobre.
Recristalización
Se realizo la purificación de la acetanilida, el ácido benzoico
un medicamento que en este caso fue el ibuprofeno, mediante
la recristalización donde se tuvo en cuenta la solubilidad de
las sustancias, y la formación de los cristales a temperatura
ambiente.
La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado
de pureza que nos permita de terminar el punto de fusión de la
sustancia.
Tabla 2. Datos del recristalizado.
Masa Punto de Punto de Fusión
Compuesto Masa Inicial(gr)
recristalizado(gr) Fusión(℃) Teorico(℃)
Acetanilida 1,0365 0,5840 gr 112,9-114,7 114,3
Acido Benzoico 1,034 0,7830 gr 120,5-121,5 122
Ibuprofeno 1,0095 0,6701 gr 73,2 76
Según la Tabla1., el valor de punto de fusión teórico es muy
cercano al valor experimental, ya que su diferencia es menos
de 5℃, Se puede decir que se obtuvo una purificación casi
completa del compuesto y la recristalización es un proceso
efectivo.
En la practica utilizamos diferentes solventes para determinar
cual es mas efectivo frente a la solución de ácido benzoico, en
este caso se utilizo una mezcla de solvente etanol-agua ya que
Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos, ésteres, aminas, etc., capaces de asociarse con
el agua a través de puentes de hidrógeno, son parcialmente
solubles en disolventes orgánicos como el ácido benzoico.
El ácido benzoico tiene un anillo bencénico grande y no-polar
que conforma la mayor parte de su cuerpo, unido a un grupo
polar ácido más pequeño. Por lo tanto, debería disolverse tanto
en solventes polares como no polares. Aunque esto es una
J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013. Universidad Tecnológica de Pereira – Sociedad Colombiana de Ingeniería Física
verdad parcial, en realidad no se disuelve demasiado bien en
ninguno de los dos. Resiste la disolución en agua porque el
cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos bencénicos
en lugar de las moléculas de agua, a pesar de la unión ácida, Por
tanto, se usan mezclas de solventes.
El acetato de etilo se puede usar como solvente en el ibuprofeno
y el ácido acetil acetílico, ya que posee una muy buena
capacidad de solvatación y tiene una polaridad muy baja,
permitiendo que pueda disolver sustancias polares como
apolares.
Los otros compuestos que tiene el ibuprofeno, que se
eliminan en la recristalización son: croscarmelosa de sodio,
celulosa microcristalina (E-460), sílice coloidal anhidra y
ácido esteárico, lactosa monohidrato, hipromelosa, dióxido de
titanio (E-171) y macrogol 4000.
Estos compuestos cumplen la con la función de Proteger la
tableta (o los contenidos de la cápsula) de los ácidos gástricos,
protege el interior del estómago frente a los medicamentos
agresivos, Retarda la liberación del medicamento, y ayuda a
mantener la forma de la tableta.
Tabla 3. Porcentaje de rendimiento de la recristalización.
Compuesto Acetanilida Ácido Benzoico Ibuprofeno
Porcentaje de
56,34% 75,72% 66,37%
Rendimiento
Se puede observar que el acido benzoico se obtuvo un mayor
porcentaje de rendimiento lo que indica que se eliminó muchas
de sus impurezas.
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
En esta practica se realizaron dos tipos de extracción para
obtener sustancias basándonos en su solubilidad, concluyendo
que:
Las mezclas de compuestos ácidos, básicos y neutros se
pueden separar fácilmente haciendo uso de la técnica de
extracción, los disolventes orgánicos utilizados en la
extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer
y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación
posterior. La extracción simple consiste en separar substancias
basándose en la diferente solubilidad de un compuesto
determinado liquido y la extracción múltiple se utiliza para
obtener una sustancia de forma más pura.
La recristalización como método de separación de mezclas
resulta ser de gran utilidad en la purificación de mezclas,
obteniendo así sustancias que pueden ser posteriormente
usadas en otros procedimientos.
____________________________
1. Las notas de pie de página deberán estar en la página donde se citan. Letra Times New Roman de 8 puntos
3
La obtención de una sustancia pura implica una serie de
cambios físicos y químicos que dan como resultado una
sustancia donde se pueden apreciar más fácilmente varias de
sus propiedades como color, forma (cristales bien formados y
definidos), olor, entre otras propiedades fisicoquímicas.
APLICACIÓN INDUSTRIAL
Cafeína
La utilidad de la cafeína en medicamento es un adyuvante del
efecto analgésico. Es decir, que cuando se ha comparado la
efectividad de los analgésicos que llevan cafeína en su
composición frente a los mismos analgésicos, pero sin cafeína,
se ha visto que los que llevan entre 100-130 mg de cafeína son
un 5-10% más efectivos que los que no llevan cafeína.
Dosis elevadas de cafeína tiene efectos negativos en el
organismo y puede generarte inquietud, agitación,
nerviosismo, excitación, insomnio, cefalea, taquicardia,
diuresis, arritmias, y también irritación gástrica. Por tanto, te
recomendamos que no superes los 300 mg al día.[6]
La cafeína fue descubierta en 1819 por el químico alemán
Friedrich Ferdinand Runge: fue él quien acuñó el término
kaffein, un compuesto químico presente en el café, término
que pasaría posteriormente al español como cafeína.[7]
síntesis
Ibuprofeno
El ibuprofeno es un ejemplo de una droga del antiinflamatorio
no esteroideo (NSAID). Estas drogas disminuyen las
hormonas que causan dolor, dulzura, rigidez y la inflamación.
El ibuprofeno se utiliza para tratar síntomas tales como dolor
de espalda, dolor de diente, dolor de cabeza, herida leve, el
frío común y grapas menstruales.
El uso del ibuprofeno puede dar lugar a varios efectos
secundarios y la medicación se debe tomar en la dosis posible
más inferior y para la duración más corta necesaria para
controlar síntomas. Esta droga puede causar acciones
cardiovasculares o circulatorias peligrosas tales como ataque o
recorrido del corazón, determinado si se utiliza a largo
plazo.[8]
4 Revista de Ciencia e Ingeniería Física - J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013.
Síntesis [9]
Aspirina
La aspirina es un fármaco muy común en nuestros días con
muy buena tolerancia por el organismo, amplio margen de
seguridad y de fácil manejo por el médico de asistencia. De
ella se revisan sus indicaciones clásicas como analgésico,
antiinflamatorio y antipirético, donde es extremadamente
eficaz y en sus indicaciones recientes como son: la cardiopatía
isquémica, cefalea diabetes mellitus, enfermedad
cerebrovascular, demencia senil, enfermedad vascular
periférica y enfermedad vascular cardiaca se ha comprobado
su alta efectividad.
Un efecto secundario es que puede ocasionar hemorragias a
nivel digestivo y cerebral, por lo que se debe poner atención
en pacientes con problemas de coagulación.
Los salicilatos pueden producir daño auditivo, alteraciones
visuales, náuseas y vómitos, y confusión mental. El malestar
gastrointestinal y la hemorragia oculta son frecuentes con rara
hemorragia aguda por erosión gástrica.[10]
Síntesis:[11]
Obtención del café descafeinado
Existen varios métodos para retirar la cafeína del grano, todos
ellos bastante eficaces que permiten retirar la mayoría de la
cafeína evitando afectar al resto de elementos que componen
el sabor y aroma del café. Los tres métodos más utilizados
son:
Eliminación con agua:
Se humedecen los granos de café humedecidos y se empapan
en agua con extracto de café verde sin cafeína, produciéndose
un proceso de ósmosis que atrae la cafeína de los granos a la
disolución. Luego se secan los granos con aire caliente.
Extracción química:
Los granos verdes del café se humedecen en agua y después
se ponen en remojo en un disolvente químico a base de
cloruro de metileno que disuelve la cafeína. Después se hace
evaporar el cloruro y se lavan los granos, secándolos
finalmente con aire caliente. Este es el método más habitual
ya que es el método más barato para la industria del café.
Extracción mediante dióxido de carbono:
La cafeína se retira mediante un sistema que combina presión
y la intervención del CO2. Para eliminar la cafeína se meten
los granos en tambores a 275 atmósferas de presión y se hace
circular CO2 entre los granos, de modo que este gas a presión
penetra en los granos y disuelve la cafeína.[12]
MATERIALES Y MÉTODOS
Extracción liquido-liquido Extracción simple se transfirió 10
mL de una solución acuosa de cristal violeta (2 mg/L) a un
embudo de separación de 125mL se adicionó 10 mL de
diclorometano (CH2Cl2). Después se siguió con el
procedimiento para realizar la extracción, siguiendo los pasos
necesarios, de manera adecuada para un buen resultado. En la
extracción múltiple se transfirió 10 mL de una solución
acuosa de cristal violeta (2 mg/L) a un embudo de separación
de 125 mL y se adicionó 5 mL de diclorometano (CH2Cl2).
Seguidamente se efectuaron los pasos requeridos para la
debida extracción. Luego se extrajo nuevamente la capa
acuoso remanente con otra porción de 5 mL de diclorometano
(CH2Cl2). Finalmente se unió la nueva capa de diclorometano
con la primera y se transfirió la capa acuosa a un tubo de
ensayo.
En la separación de ácido benzoico y acetanilida se adicionó a
un embudo de separación 25 mL de una solución de ácido
benzoico y acetanilida (80 g/L) en diclorometano y se extrajo
con una solución 1.5 M de hidróxido de potasio (KOH). Se
repitió dos veces más la extracción con el mismo volumen de
KOH 1.5 M. Luego se separó la fase acuosa de la de
diclorometano. Seguidamente se lavó la capa diclorometano
con 20 mL de agua destilada en un embudo de separación. Se
transfirió la capa de diclorometano a un Erlenmeyer y se
adicionó 0.4 g de sulfato de magnesio anhidro. Finalmente se
pesó la cantidad seca de acetanilida obtenida. Se enfrió la capa
acuosa en un baño de hielo y se adicionó lentamente y con
agitación ácido clorhídrico 12 hasta pH ácido. Se recogió el
precipitado de ácido benzoico formado por filtración, se secó
y por último se pesó.
Recristalización: Purificación de la acetanilida y acido
benzoico, de manera general el procedimiento adecuado para
la recristalización de estos dos compuestos fue: Disolver el
sólido en un ligero exceso del solvente en su punto de
ebullición, filtrar en caliente a gravedad, enfriar con el fin de
estimular la producción de cristales (primera cosecha) ,separar
los cristales de la solución (aguas madres) por filtración al
J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013. Universidad Tecnológica de Pereira – Sociedad Colombiana de Ingeniería Física
vacío, lavar los cristales para eliminar los residuos de las
aguas madres adheridas a ellos y Secar los cristales para
eliminar las últimas trazas del solvente.
PREGUNTAS
¿Cómo se separaría una mezcla de trietilamina, ácido
acético y benceno por medio de extracción L-L?
En estas situaciones, la extracción del producto de reacción
deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir
añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos
denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de
solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no
las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción.
Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la
superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más
rápido del producto a extraer entre las dos fases, se producirá
una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa
inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor
cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente
orgánico de extracción elegido y el agua. Unos minutos
después de la agitación, las dos fases de trietilamina y acido se
separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a
la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase
orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar
mediante una simple decantación de la fase acuosa
conteniendo impurezas. La posición relativa de ambas fases
depende de la relación de densidades. Dado que después de
esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene
cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el
proceso de extracción un par de veces más con disolvente
orgánico puro.[13]
¿Por qué compuestos como alcoholes, aldehídos, cetonas,
entre otros, requieren extracciones sucesivas para ser
separados de la solución acuosa?
Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos, ésteres, aminas, etc., capaces de asociarse con
el agua a través de puentes de hidrógeno, son parcialmente
solubles en este disolvente y en los orgánicos; en estos casos
pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para
eliminar la sustancia orgánica de la fase acuosa. Cuando se
agita una solución acuosa de una sustancia con un disolvente
orgánico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el
compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente.[14]
¿Cómo se podría usar la extracción L-L para obtener los
productos naturales de plantas?
La Separación de las sustancias biológicamente activas de los
materiales inertes o inactivos de una planta, a partir de la
utilización de un disolvente seleccionado y de un proceso de
extracción adecuado; donde siempre se obtienen, por lo
menos, dos componentes: la solución extraída en su disolvente
(el extracto) y el residuo (el bagazo).
____________________________
1. Las notas de pie de página deberán estar en la página donde se citan. Letra Times New Roman de 8 puntos
5
Consiste en poner en contacto la droga con un disolvente
capaz de solubilizar los principios activos. Los principios
activos deben pasar de la droga al disolvente de manera que se
obtenga un extracto líquido (con los principios activos
disueltos) y el material vegetal sobrante (bagazo).[15]
Consultar los puntos de fusión y algún dato referente a la
solubilidad de los siguientes compuestos:
Benzaldehído: punto de fusión es de -26 ℃ (247 K), este
compuesto es ligeramente soluble en agua, pero su momento
dipolar es bajo, lo que hace que prefiera reaccionar con
compuestos de momento dipolar muy bajo.
Solvente: Agua para la recristalización. [16]
Benzofenona: punto de fusión es de 49 °C, este compuesto es
(a excepción de la propanona) y soluble en éter, cloroformo y
alcohol.[17]
Fenantreno: Punto de fusión: 101 °C · Solubilidad/ en
miscibilidad con agua: Insoluble. · disolventes orgánicos:
Soluble en muchos disolventes orgánicos. · hidrocarburos
clorados: Soluble en triclorometano [18].
Este compuesto es soluble en agua para la recristalización.
Ácido ftálico: Punto de fusión:191°C es una sustancia
incolora, soluble en agua y en alcohol.[19]
Solvente: Agua para la recristalización.
Fenol: punto de fusión:41°C. Es poco soluble en agua ya que,
aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de
carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. [20]
Solvente: agua-etanol, el compuesto es poco soluble
en agua, pero bastante en etanol.
¿Por qué la forma cristalina es considerada de alta pureza
y estabilidad?
Los sólidos cristalinos están constituidos por minúsculos
cristales individuales cada uno con forma geométrica y poseen
la característica de que al romperse producen caras y planos
definidos, al igual presentan puntos de fusión definidos.
Forman enlaces que proporcionan la estabilidad y dureza del
material. Los átomos o iones de un sólido se ordenan en una
disposición que se repite en tres dimensiones, forman un
sólido del que se dice tiene una estructura cristalina, se dice
también que es un sólido cristalino o un material
cristalino.[21]
Explique brevemente en qué consiste la técnica de la
cristalografía y difracción de rayos X y cuál es su principal
utilidad.
6 Revista de Ciencia e Ingeniería Física - J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013.

La cristalografía es la ciencia que estudia los cristales. La [12]Como se quita el café descafeinado. Disponible en.
mayoría de los minerales, compuestos orgánicos y numerosos http://www.mimundo.philips.es/como-se-quita-la-cafeina-los-
materiales, los cristales contienen átomos, moléculas y/o iones cafes-descafeinados/
que forman unidades de repetición, llamadas celdillas
elementales, que, como ladrillos apilados en tres dimensiones, [13]Operaciones básicas en el laboratorio de química.
forman el edificio cristalino. Dentro de las celdillas Disponible en:
elementales los átomos también se pueden repetir a sí mismos http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html
mediante operaciones de simetría.[22]
[14]Química orgánica. Disponible en:
REFERENCIAS http://recursos.ort.edu.ar/static/archivos/docum/696290/92622
.pdf
[1] Extracción liquido-liquido. Disponible en: [15] FARMACOGNOSIA. Disponible en:
https://sites.google.com/site/extraccionliqliqipnupiig/hom http://farmacognosia-291.blogspot.com/
e/extraccion-liquido-liquido-ipn-upiig
[16] Benzaldehído. Disponible en:
[2] MOLINA BUENDÍA, P; (1989). Prácticas de química https://www.ecured.cu/Benzaldeh%C3%ADdo
orgánica. Murcia: Universidad, Secretariado de
publicaciones. Página 4. [17]Benzafenona.Disponible en:
https://www.academia.edu/13085827/Benzofenona
[3] Extracción de la cafeína del café. [Online] Disponible en:
http://repository.lasallista.edu.co/dspace/bitstream/10567/ [18] Carlo Erba. Quality since (1853). Ficha de datos.
1037/1/Extraccion_cafeina_Coffea_arabica_fluidos_supe Disponible en: http://www.insumos-
r_criticos.pdf;Acceso Acceso 24 de sep.2019 labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumoslabcentral.unlu.edu.
ar/files/site/Fenantreno.pdf
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https://prezi.com/sb5id1xsibsi/extraccion-de-cafeina-a- [19]El ácido ftálico- La enciclopedia libre. Disponible en:
partir-de-cafe/ https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1lico
[5] Efectos beneficiosos de los taninos. Disponible [20]Propiedades de los fenoles. Disponible en:
en:https://www.consumer.es/alimentacion/efectos- http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Pr
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[6] Porque hay cafeína en los medicamentos. [Online] [21] Cristalografía cristales y sus utilidades. Disponible en:
Disponible en: https://uabcivil.blogia.com/2009/041401-comentario-n-2-
https://www.ocu.org/salud/medicamentos/noticias/medica cristalografia-cristales-y-sus-utilidades.php
mentos-cafeina
[22]Cristalografía: Estructura de los cristales. Disponible en:
[7] Cafeína-La enciclopedia libre. Disponible http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_01.html
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[8] Que es el ibuprofeno. Disponible en:https://www.news-

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[9] Ibuprofeno-La enciclopedia libre. Disponible

en:https://es.wikipedia.org/wiki/Ibuprofeno

[10] La aspirina el medicamento del siglo. Disponible

en:http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=
S1025-02551999000300011.

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CARRERA/lista_proyectos/p171.htm