Química Orgánica I - QI535. Marzo de 2019.
Universidad Tecnológica de Pereira
Análisis de Muestra
Compuesto 84
Sample Analysis
Autor 1: Gómez-Rosero, Lyseth.
Risaralda, Universidad Tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia.
Correo-e: lyseth.gomez@utp.edu.co
Resumen— En este informe se presentará el posible compuesto
de la muestra problema con lo que se llevará a cabo un análisis
de su espectroscopia infrarroja, espectroscopía de resonancia
magnética nuclear y espectrometría de masas. De esta manera se
podrá conocer el grupo funcional y una posible estructura de la
muestra problema.
Palabras clave— espectro, señal, Intensidad, fuerte, débil.
Abstract—This report will present the possible compound of the
problem sample, with which an analysis of its infrared
spectroscopy, nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass
spectrometry will be carried out. In this way, the functional
group and a possible structure of the problem sample will be
known.
Key Word — spectrum, signal, intensity, strong, weak.
INTRODUCCIÓN
La espectroscopia vibracional fue una de las primeras técnicas
espectroscópicas que encontró un uso extendido, en particular
la espectroscopia de absorción infrarroja (IR) que recibe su
nombre de la región del espectro electromagnético implicada.
Hay una segunda forma de espectroscopia vibracional
(Raman) que se sustenta en un fundamento físico diferente y
proporciona información similar y complementaria al IR. La
región IR del espectro electromagnético se encuentra entre
12800-10 cm-1. Tanto desde el punto de vista de las
aplicaciones como de los aparatos se puede dividir en tres
zonas: IR cercano (NIR): 12800-4000 cm-1, IR medio: 4000-
400 cm-1;IR lejano: 400-10 cm -1, siendo en el IR medio
donde se dan la mayoría de las aplicaciones analíticas
tradicionales, aunque desde la década de los 80 la utilización
del NIR ha experimentado un innegable auge. El NIR requiere
una mínima o nula preparación de la muestra y ofrece un
análisis cuantitativo sin consumir o destruir la muestra. Con
frecuencia se combina con un espectrofotómetro Visible-
Ultravioleta y dispositivos de fibra óptica para análisis
remoto, encontrando especial interés en control de procesos.
Por su parte el IR lejano requiere el uso de fuentes y
materiales ópticos especiales. Es utilizado para el análisis de
compuestos orgánicos, inorgánicos u organometálicos que
contengan átomos pesados (masa atómica superior a 19) y
proporciona información útil en estudios estructurales.
Fecha de Recepción: Jueves 28 de marzo de 2019
Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
Una de las grandes ventajas de la espectroscopia IR es su
versatilidad, ya que permite estudiar prácticamente cualquier
muestra con independencia del estado en que se encuentre:
líquidos, disoluciones, pastas, polvos, fibras, films, gases o
superficies son algunos ejemplos.[1]
La resonancia magnética nuclear es un fenómeno físico
basado en las propiedades magnéticas de los núcleos
atómicos. El término resonancia magnética nuclear 1 hace
referencia a una serie de métodos que se ayudan del fenómeno
de la resonancia magnética para estudiar propiedades de
moléculas. La espectroscopía de resonancia magnética nuclear
es un experimento basado en este fenómeno. Consiste en
aplicar un campo magnético uniforme a la muestra, con el fin
de alinear los campos magnéticos de diferentes núcleos en la
dirección de este campo externo, para luego irradiarla con un
pulso electromagnético de corta duración y adquirir la
respuesta del material. La naturaleza de esta respuesta
depende de diversos factores, como el entorno de los átomos
de la muestra. Observando e interpretando el espectro de esta
respuesta, se puede deducir la estructura molecular de la
muestra y algunas de sus propiedades. Esta técnica es usada
frecuentemente en química orgánica, inorgánica y
bioquímica.[2]
La espectrometría de masas, es una técnica de análisis
cualitativo, de amplia utilización para la determinación de
estructuras orgánicas, por si sola o en combinación con otras
técnicas de espectrofotometría.
Ante todo, ha de hacerse notar que la espectrometría de masas,
tiene muy poco en común con las técnicas de
espectrofotometría, ya que, en sentido estricto, no es
propiamente un método espectroscópico., en la espectrometría
de masas, no se utiliza ningún tipo de radiación, por lo que
básicamente, no puede ser considerada como una técnica
espectroscópica. Otra diferencia esencial que presenta la
espectrometría de masas con las espectroscopias clásicas, es
que en estos últimos métodos, los procesos que se originan
son puramente físicos, no destrutivos,de forma que la muestra
utilizada para la obtención del espectro no se modifica
químicamente y se puede volver a recuperar, por el contra, en
la espectrometría de masas, durante la obtención del espectro
tienen lugar procesos quimicos,con lo que la muestra utilizada
se destruye y no puede recuperarse., este hecho no es un
inconveniente grave, ya que la cantidad de la muestra
2 Revista de Ciencia e Ingeniería Física - J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013.

necesaria para la obtención de un espectro de masas, es Grupo Intervalo de

Señal Atribución Comentarios
pequeñísima.[3] Funcional absorción(cm-1)
1 Banda de
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 3500 N-H (3500-3300) cm-1 Tensión N-H intensidad
media
3021-3098 Csp2-H (3100–3000) cm-1 Tensión N-H Varias bandas
Examen preliminar 2900-2816 Csp3-H (3000–2840) cm-1 Grupos -CH3 Varias bandas
1606
Señales
Propiedades físicas: 1509 C–C (1625–1475) cm-1 Tensión C=C
intensas
1476
Compuesto líquido, Punto de ebullición:81-82°C @ 14mmHg. Vibraciones
Intensidad
Formula molecular: C7H9N 840 N–H (δoop) (850–700) cm-1 de flexión
media,débil
N–H (δoop)
C, H, N
691 770-730 cm-1 y Vibraciones Fuerte e
C:78.46% Csp2–H (δoop)
700±10 cm-1 de flexión. intensas.
H:8.47% 750
Tabla1. Espectro de Infrarrojo (IR).
N:13.07%
C:78.46/12=6.53 C:6.53/0.93=7.01≈7 La Tabla1. Muestra la región de 3500 cm-1 que corresponde a
las vibraciones de tensión N-H una banda de intensidad media
H:8.47/1=8.47 H:8.47/0.93=9.1≈9 y característico de aminas secundarias. La región entre (2900-
N:13.07/14=0.93 N=0.93/0.93=1 2816) cm-1 indica las vibraciones de flexión C-H donde en la
figura1.se observan varias bandas, que corresponde a grupos -
CH3 alifáticos.
Determinación de los grupos funcionales.
Además, en la figura1.se evidencia una señal de intensidad
Características químicas: Análisis Espectrometría infrarroja. media y débil que de igual manera indica las Vibraciones de
flexión N–H (δoop), confirmando las señales características
de una amina.

Este compuesto también se evidencia características

aromáticas. La Tabla1. muestra La región entre (3021-3098)
cm-1 que corresponde al enlace ν Csp2–H de intensidad
media y señales de compuestos aromáticos como los enlaces ν
C–C y δ Csp2–H en las regiones (1606-1479) cm-1 y (691-
750) cm-1 respectivamente. Las vibraciones de flexión Csp2–
H (δoop) son señales fuertes e intensas y nos indican un
benceno monosustituido.

Con estas evidencias podemos concluir el ttipo de compuesto

Figura1.Espectro infrarrojo de la muestra problema.
y/o función orgánica principal: Amina aromática secundaria.

Características químicas:
Análisis espectroscopía de resonancia magnética nuclear

RMN 1H

Figura2.Espectro RMN 1H de la muestra problema.

J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013. Universidad Tecnológica de Pereira – Sociedad Colombiana de Ingeniería Física 3

RMN 13C

Desplazamiento
Señal Tipo de grupo Tipo de señal
Químico
Enlace de
1 3.6ppm Señal muy baja.
Hidrógeno N-H
3 2.74ppm R-N-C-H Singlete.
6.67ppm
5 Car-H Multipletes.
7.18ppm
Tabla2. RMN 1H

En la figura2. Se observa la señal 1 con una baja intensidad

que debido al desplazamiento químico en 3.6ppm y la
capacidad de formar puentes de hidrogeno indica un protón de
tipo N-H, directamente unido al átomo de nitrógeno. Los
protones unidos a O y N tienen desplazamientos químicos
muy variables que son sensibles a la concentración (formación
de puentes de hidrógeno) a la temperatura y al disolvente Figura4. RMN 13C de la muestra problema.
(fenómenos de intercambio químico).

El ambiente químico de este protón es distinto ya que se Desplazamiento

Señal Tipo de grupo Tipo de señal
encuentra adyacente a un sistema aromático y a protones Químico
alifáticos. 1 149.42ppm CAr-N Singlete
2 129.15ppm CAr-H Singlete
En la tabla2.muestra la señal 3, un singlete en 2.74ppm lo cual 3 117.12ppm CAr-H Singlete
no tiene protones vecinos y su desplazamiento químico indica 4 112.39ppm CAr-H Singlete
que son tres protones alifáticos en campo alto adyacentes a un 5 30.56ppm CH3-N Singlete
átomo relativamente electronegativo en este caso el nitrógeno. Tabla3. RMN 13C

La señal en la figura 2 indican protones aromáticos que
aparecen como multipletes y cada una representa un par de
protones aromáticos equivalentes los cuales son los que están
en el mismo entorno químico y originan una única señal en el
espectro de RMN 1H. Los sistemas π desprotegen mucho a los
protones que tienen unidos y tienden a desplazar las señales a
“campo bajo” (a mayores valores en ppm). Cabe señalar que
todas las líneas de un multiplete están igualmente separadas.
La separación corresponde al valor de la constante de
acoplamiento.
las señales del espectro RMN 13C (figura4) nos indican que
los tipos de carbonos son aromáticos hibridación sp2 y
carbonos alifáticos Sp3.Hay cinco señales y el compuesto
tiene 7 carbonos.
La señal 1 en 149.42 ppm se encuentra a campo bajo y
representa a carbonos aromáticos e insaturados. Este carbono
se encuentra sustituido, unido directamente al átomo de
nitrógeno, debido a este patrón de sustitución presenta un
mayor desplazamiento químico.

Como se observa en la figura 3. Debido al grupo sustituyente
amino, hace que el anillo aromático no tenga el mismo
ambiente químico, desplazando los protones aromáticos.
Como se concluyó anteriormente, el compuesto tiene dos
pares de protones equivalentes a y c en la figura3. Y un protón
B con ambiente químico diferente.
Las señales 2 y 4 en 129.15ppm y 112.39 ppm representan dos
carbonos equivalentes cada una, como se observa en la
figura5. Esto se debe a que estos carbonos son
magnéticamente equivalentes y como hay simetría en el
compuesto, estos van a tener el mismo desplazamiento
químico.
La señal 3 en 117.12 ppm representa a un carbono aromático
unido a un protón, debido a que tiene diferente ambiente
químico en la molécula representa una señal con distinto
desplazamiento químico.

Por último, cabe resaltar la señal 5 en 30.56ppm que

corresponde a carbonos de tipo CH3 en campo alto y unidos
en este caso al átomo de nitrógeno. Por tanto, su
Figura3. N-methylaniline desplazamiento químico es debido a que se encuentra

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adyacente a un grupo medianamente electronegativo (el grupo Por último, en la figura6. se puede observar la señal en
amino). m/z=77 unidades con una abundancia más del 20%, que
corresponde a la pérdida de 29 unidades (CH3N+). Esta señal
es característica de los compuestos aromáticos.

Figura5. N-methylaniline

Características químicas: Análisis de la estructura del

compuesto por espectrometría de masas. Con este análisis de espectrometría de masas, se puede
confirmar la posible estructura de la muestra problema.
Mass Spectrum.
CONCLUSIONES

Con base al análisis que se realizó anteriormente, se llega a la

conclusión que el compuesto 84 es la N-metilanilina.

APLICACIÓN INDUSTRIAL

Figura6. Mass spectrum de la muestra problema.

GC-MS
Peso molecular: A partir de espectro de masas se obtuvo que
el ion molecular m/z =127 unidades con una abundancia
superior al 10%. La cromatografía de gases tiene una amplia aplicación en la
identificación y cuantificación de moléculas orgánicas
Siguiendo la regla de nitrógeno, el ion molecular (M+) es volátiles.
impar, por tanto, hay cantidad impar de este, es decir según la
formula molecular tiene un Nitrógeno. En la industria se enfoca principalmente a evaluar la pureza de
reactantes y productos de reacción o bien a monitorizar la
Según el espectro de masas, se puede analizar la señal de 106 secuencia de reacción. En la industria del petróleo juega una
m/z la cual tiene una mayor abundancia con respecto a las función primordial, por medio de la cromatografía se puede
demás señales, con esto podemos inferir que es el pico base. analizar constituyentes de las gasolinas, las mezclas de gases
Además, se concluye que esta señal M-1, representa la de refinería, gases de combustión, etc.
fragmentación de iones, en este caso sería la pérdida de un Esta técnica es también utilizada en estudios de contaminantes
protón, lo que ocasiona que la molécula sea muy estable en aguas como insecticidas, pesticidas, etc.
debido al mayor efecto inductivo que genera el átomo de En investigación, también se utiliza para la identificación de
nitrógeno. un compuesto, o un fragmento del mismo mediante su
espectro de masas por comparación con librerías.

HPLC-MS

LC-MS es muy común en farmacocinéticos estudios de los

productos farmacéuticos y por lo tanto la técnica más
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frecuentemente utilizada en el ámbito de bioanálisis. Así

mismo se utiliza en el desarrollo de drogas e identificación de
las mismas. La alta sensibilidad y la selectividad y el alto
rendimiento de LC / MS / MS que sea eficaz para la
determinación de trazas en matrices biológicas complejas.

Es de aplicación en estudios medioambientales en distintos

medios: residuos farmacéuticos, residuos de medicamentos
veterinarios y plaguicidas, así como metabolitos de estos
productos.

IRMS

El campo donde la IRMS puede encontrar aplicación es muy

amplio y en continuo crecimiento, y abarca áreas de
conocimiento tales como el análisis forense, la investigación
en el cambio climático, geología, arqueología, ecología,
control de adulteraciones alimentarias, control de sustancias
dopantes, la fisiología y bioquímica (estudios metabólicos y
de consumo energético), alimentación (adulteraciones),
hidrología (ciclo global del agua, acuíferos), paleontología
(paleodietas), agricultura, estudios de flujos bio/geoquímicos
en los ciclos naturales de hidrógeno, nitrógeno y carbono,
estudios de fijación de nitrógeno en plantas, fertilizantes y
vegetación en general, estudios de utilización de aminoácidos,
proteínas vegetales y nitrógeno no proteico en alimentación
animal, seguimiento estacional de las variaciones en
relaciones isotópicas de nitrógeno y/o carbono en biomasa,
estudios de adulteración en alimentos, y origen de bebidas
alcohólicas, empleo de sustancias marcadas con isótopos no
radioactivos en estudios metabólicos y de consumo energético
en animales y humanos, datación de fósiles a partir las
relaciones isotópicas en el colágeno de huesos, etc.[4]

REFERENCIAS

[1] Disponible en: “Spectroscopic Methods in Organic

Chemistry” (septima edición). Ian Fleming • Dudley
Williams.

[2]Disponible en:” Spectroscopic pavía” (Tercera edición)

•Donald L. pavía.

[3]Disponible:https://www.mncn.csic.es/docs/repositorio/es_E
S/investigacion/cromatografia/espectrometria_de_masas.pdf

[4]Disponible en:
http://www.scai.uma.es/areas/aqcm/ems/ems.html

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