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INFORME Nº 5
ALDEHÍDOS Y CETONAS
AYACUCHO – PERÚ
2020
INTRODUCCIÓN
I. OBJETIVOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
–CHO:
El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un
doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dos átomos de carbono.
Ambos presentan un Grupo Carbonilo donde el carbono está unido a tres átomos
mediante enlaces σ. Debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano
que los separa entre sí 120º . El orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para
establecer un enlace σ, por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un
doble enlace.
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales
orgánicos.
Salvo el formaldehído que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación
de perfumes y sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente
solubles en agua, los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son
menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idénticas
a los aldehídos y se diferencian de estos por su suave olor.
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo.
Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él
alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no
resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo.
Se comparten como reductor, por oxidación el aldehído con igual número de átomos
de carbono.
III. MATERIALES
Gradilla para el tubo de ensayo
Pipeta milimetrada
Espátula
Tubos de ensayo
Equipo de baño de María
REACTIVOS
Reactivo de Fheling
Ácido clorhídrico
Ácido sulfúrico
OBSERVACIONES:
En el primer tubo se formó una precipitación marrón oscuro muy fuerte, este es
la presencia de un aldehído en la oxidación de alcoholes. Si dio positivo
En el segundo tubo también se formó una precipitación de color marrón débil
esto se debe a la presencia de cetona. Si dio positivo. La oxidación de alcohol.
ECUACIONES:
2.- CH3-CH2 (OH)-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ―> CH3-CH2-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
ECUACIONES:
2.- CH3CH (OH) CH3 + 2 K2Cr2O7 + 16 HCl ----> 3 CH3-COOH + 4CrCl3 + 4 KCl + 11 H2O
ENSAYO N° 02. Reconocimiento de Aldehídos:
OBSERVACIONES:
ECUACIONES:
3.- + AgNO3/NH4OH → NR
OBSERVACIONES:
En el primer tubo si añadió 0.5mL de formaldehido y 5 gotas o más del Fheling.
En este experimento si resulto positivo hemos vito la formación de precipitado
de color ladrillo y formación de espejo de cubre con un amillo en el interior del
tubo de ensayo.
En el segundo tubo si añadió 0.5mL Benzaldehído y 5 gotas o más del
Fheling no hubo ninguna reacción. Por más hemos hecho repetidas veces.
En el tercer tubo si añadió 0.5 mL de acetona y 5 gotas del reactivo y 5 gotas o
más del Fheling y no hubo ninguna reacción.
ECUACIONES
1.- + fheling →
3.- + fheling → NR
cetonas.
OBSERVACIONES:
En el primer tubo hemos una coloración violeta bien intenso
En el segundo tubo hemos vista una coloración de violeta débil formando dos
fases
En el tercer tubo la reacción exotérmica.
ECUACIONES:
1.- +NH 4OH + Na2 [Fe (CN) 5NO] → Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 –
COCH3)2
OBSERVACIONES:
El resultado es positivo cuando hay un precipitado amarillo o naranja, que indica la
formación de 2,4- dinitrofenilhidrazona.
En el primer tubo dio resultado positivo con presencia de un precipitado
amarillo y con el líquido color naranja.
En el segundo tubo si dio resultado positivo con presencia de un precipitado
amarillo y con el líquido color amarillo.
En el tercer tubo resultado positivo con presencia de un precipitado amarillo.
ECUACIONES:
b). Reacción con el Reactivo de Schiff. Tomar, en un tubo de ensayo, 1 mL de la
muestra agregarle 1 mL del reactivo de shiff, calentar en baño maría. La formación de
coloración rojo grosella a violeta indicará la presencia del grupo carbonilo. Las
tonalidades permitirán diferenciar aldehidos de cetonas.
OBSERVACIONES:
En el primer tubo si toma 0.5 mLde formaldehido y el reactivo de Schiff se
agito vigorosamente y si dio un calor morado oscuro y al llevar a baño maría no
reacciona o cambia el color.
En el segundo tubo de acetato con el reactivo de Schiff si dio un color morado
oscuro
ECUACIONES:
V.
CONCLUSIONES:
Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder
identificar aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo
carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando
se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el cuál se puede
determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, y ya después con pruebas
posteriores o su espectro así poder determinar cuál es nuestro compuesto en la
práctica. Además con estos métodos es fácil determinar la presencia de estos
compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más fácil lograr saber cuál
grupo funcional es el que contenemos.
VI. RECOMENDACIONES:
En la práctica es importante tener cuidado con los reactivos que
utilizamos ya que los reactivos son muy peligrosos y nos pueden causar
daños en la salud. Por eso es necesario tener implementos adecuados.
Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.
Tener cuidado en el orden con los tubos de ensayo para no confundir el
Aldehído con la cetona.
En la reacción del reactivo de tollens tener cuidado al observar el espejo
de Plata.
VII. BIBLIOGRAFÍA:
Hart, H; Hart, D y Craine, L. “Química Orgánica” McGraw Hill. México. DF. 1995.
pp. 255 – 265
Marídele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck Index, ED. Merck., ed,
13
MORRISON Y BOYD Química Orgánica
WINGRAVEAS. ROBERT. L.