TEMA 11 Quimica Organica

TEMA 11
QUMICA ORGNICA
1
OCW 2011 M Pilar Ruiz Ojeda, Borja Muoz Leoz. Fundamentos Qumicos de la Ingeniera
Contenidos:
1. Clases de compuestos orgnicos.

2. Hidrocarburos alifticos.
3. Hidrocarburos aromticos.
4. Qumica de los grupos funcionales.
2
1
Bibliografa:
Libros de Teor
Teora y Problemas
Chang R. Qumica. McGraw Hill. Mxico, 2010. (Cap. 24)
Petrucci R. H., Harwood W.S. Qumica General. Prentice
Hall. Madrid, 2003. (Captulo 3)
Reboiras M.D. Qumica. La Ciencia Bsica. Thomson.
Madrid, 2005.
Libros de Probemas Resueltos

Fernndez M.R., Fidalgo J.A. 1000 Problemas de Qumica
General. Everest. Len, 1996.
Reboiras M.D. Problemas Resueltos de Qumica. La
Ciencia Bsica. Thomson. Madrid, 2007.
3
Webs de Inters
1- Chang 8 edicin:
http://highered.mcgraw-hill.com/sites/0072512644/student_view0/
2- Qumica. La ciencia central. 7 edicin:

http://cwx.prenhall.com/bookbind/pubbooks/blb_la/
3-Apuntes de orgnica y ejercicios de formulacin

http://blogs.kalipedia.com/blogfiles/blogisabeldp93/1BACformulacion
organica.pdf
4-Ejercicios de formulacin
http://iesteror.files.wordpress.com/2010/03/formulacion-organica-
ejercicios-con-solucion.pdf
4
2
1. Clases de Compuestos Orgnicos
1. La Qumica Orgnica estudia los compuestos del carbono.

2. En la actualidad se conocen ms de 20 millones de
compuestos orgnicos sintticos y naturales.
3. Hay muchos ms compuestos orgnicos que inorgnicos

(unos 100.000).
4. El carbono puede constituir ms compuestos que ningn

otro elemento, porque los tomos de carbono pueden formar
enlaces C-C sencillos, dobles o triples
5. Se pueden unir formando cadenas o estructuras cclicas.

6. La rama de la Qumica que estudia los compuestos del
carbono es la Qumica Orgnica.
5
1. Clases de Compuestos Orgnicos
Clasificacin de los Compuestos Orgnicos:
6
3
2. Hidrocarburos Alifticos
Alcanos:
Frmula general CnH2n+2
n puede valer 1 (met-), 2 (et-), 3 (prop-), 4 (but-),
Se conocen como hidrocarburos saturados porque

contienen el nmero mximo de tomos de hidrgeno que
pueden unirse con la cantidad de tomos de carbono
presentes.
7
2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
8
4
9
El esquema del enlace en el Metano es:
10
5
Las frmulas del etano y del propano son nicas, dado
que slo hay una forma de unir los tomos de carbono en
estas molculas.
Sin embargo, el butano tiene dos posibles esquemas de

enlace. Se dice que tiene ismeros estructurales: el n-
butano y el isobutano.
Ismeros Estructurales: Molculas que tienen la

misma frmula molecular, pero diferente estructura.
Al aumentar en nmero de tomos de carbono se

incrementa rpidamente el nmero de ismeros
estructurales.
Ejemplo: El butano (C4H10) tiene 2 ismeros. El decano
(C10H22) tiene 75 ismeros.
11
2. Hidrocarburos Alifticos. Alcanos
Frmulas del n-butano e isobutano
12
6
Ejercicio 1: Cuntos ismeros estructurales

se pueden identificar para el pentano, C5H12?
13
Nomenclatura de los Alcanos: Normas IUPAC
1. El nombre base del

hidrocarburo est dado por la
cadena continua ms larga de
tomos de carbono en la
molcula.
2. Un alcano menos un tomo de

hidrgeno es un grupo alquilo.
Ej: CH3 es un grupo metilo,
C2H5 es un grupo etilo, - C3H7
es un grupo propilo, etc.
14
7
5. Los alcanos pueden tener

muchos tipos diferentes de
sustituyentes. En la tabla se
incluyen los nombres de
algunos sustituyentes, como el
nitro, el bromo, Los grupos
sustituyentes se disponen
alfabticamente en el nombre.
La cadena se numera en la
direccin que da el nmero
ms pequeo para el primer
tomo de carbono sustituido.
15
3. Cuando se reemplaza uno o ms tomos de H por otros grupos,

el nombre del compuesto debe indicar la localizacin de los
tomos de carbono donde se hicieron los reemplazos. Se
numera cada tomo de carbono de la cadena ms larga en la
direccin en la direccin en que las localizaciones de todas las
ramificaciones tengan los nmeros ms pequeos.
4. Cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilo de la

misma clase, se utilizan los prefijos di, tri, tetra antes del
nombre del grupo alquilo. Cuando hay dos o ms grupos alquilo
diferentes, los nombres de los grupos se disponen
alfabticamente.
16
8
Ejercicio 2. Nombra el siguiente compuesto:
Ejercicio 3. Escribe la frmula estructural del 3-etil-2,2-dimetilpentano

y del 5-etil-2,4,6-trimetiloctano.
17
Reacciones de los Alcanos: Combustin
En general, los alcanos no son sustancias muy reactivas.
Sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan. El gas

natural (CH4), la gasolina y el gasleo son alcanos cuyas
reacciones de combustin son muy exotrmicas:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O (l) H = 890,4 kJ/mol
2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O (l) H = 3119 kJ/mol
Las reacciones de combustin se aplican en procesos

industriales, en la calefaccin domstica o para cocinar.
18
9
Reacciones de los Alcanos: Halogenacin
La halogenacin consiste en sustituir uno o ms tomos de H por
tomos de halgenos.
Cuando una mezcla de metano y Cl2 se calientan a ms de 100C

o se irradia con luz de frecuencia apropiada, se produce cloruro
de metilo:
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)
En presencia de un exceso de Cl2(g), la reaccin puede continuar:

CH3Cl (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (l) + HCl (g)
CH2Cl2 (l) + Cl2 (g) CHCl3 (l) + HCl (g)
CHCl3 (g) + Cl2 (g) CCl4(l) + HCl (g)
19

Cmo ocurre la halogenacin?
Paso inicial: Cl2 + energa Cl. + Cl.

Un tomo de Cloro es un radical que contiene un electrn
desapareado (un punto). Estos tomos son muy reactivos:
CH4 + Cl. .CH + HCl

3
Se produce un radical metilo .CH3, que es tambin muy reactivo:
.CH + Cl (g) CH3Cl + Cl.

3 2
La produccin de CH2Cl2, CHCl3 y CCl4 se explica de la misma
forma.
Los compuestos formados se llaman halogenuros de alquilo.

20
10
Ejercicio 4: Busca en libros o en Internet las aplicaciones

que han tenido o tienen los halogenuros de alquilo:
Cloroformo (CHCl3)
El tetracloruro de carbono (CCl4)
Cloruro de metileno (CH2Cl2)
21

Isomera ptica de los alcanos sustituidos: Los ismeros pticos son
compuestos cuyas imgenes especulares no se pueden superponer,
independientemente de cmo se hagan girar las molculas.
(b) Quiral
(a) Aquiral
Contiene un C
asimtrico
22
11
Ejercicio 5: Las siguientes molculas son quirales?
(a) (b)
23
2. Hidrocarburos Alifticos: Cicloalcanos
Los alcanos cuyos tomos se unen formando anillos se conocen

como cicloalcanos.
Su frmula es CnH2n, donde n = 1, 2, 3, 4,
Muchas sustancias de importancia biolgica contienen uno o ms
sistemas cclicos: colesterol, progesterona, testosterona.
24
12
2. Hidrocarburos Alifticos: Cicloalcanos
Ciclohexano
25
2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos

Los alquenos tienen por lo menos un doble enlace C=C
La frmula general es CnH2n donde n = 2, 3, 4,
El alqueno ms sencillo es el etileno, C2H4.
En el ambos tomos de carbono presentan hibridacin sp2
y el doble enlace est formado por un enlace y uno .
26
13
Eteno o Etileno C2H4
27
Nomenclatura de los Alquenos
Los nombres de los alquenos acaban en eno.

El nombre del compuesto base se determina por el nmero de
tomos de carbono de la cadena ms larga.
La posicin del doble enlace se indica con un nmero.
Los nmeros en los nombres de los alquenos indican el tomo de
carbono con el nmero ms pequeo en la cadena que es parte del
doble enlace C=C.
Se debe indicar si la molcula es cis o trans, si se trata de ismeros
geomtricos.
28
14
Propiedades y reacciones de los Alquenos
La manufactura de polmeros orgnicos.

Se utiliza en
grandes La preparacin de muchos compuestos
cantidades en orgnicos.
Etileno
Por craqueo: descomposicin trmica de
un hidrocarburo superior en molculas
ms pequeas.
Se prepara a
nivel industrial
Cuando el etano se calienta alrededor de
800C: C2H6 (g) CH2=CH2 (g) + H2 (g)
en presencia de catalizadores.
Otros alquenos se pueden preparar por el craqueo de miembros superiores de

la familia de los alcanos.
29

Reacciones de Adicin
Alquenos (doble enlace) C=C

Hidrocarburos
Insaturados
Alquinos (triple enlace) CC
Los Hidrocarburos Insaturados por lo general presentan

reacciones de adicin, en las que una molcula se adiciona a
otra para formar un solo producto.
La hidrogenacin es un ejemplo de reaccin de adicin.
Ejemplos: C2H4(g) + HX(g) CH3CH2X(g) (X= Cl, Br o I)

C2H4(g) + X2(g) CH2XCH2X(g)
C2H4(g) + H2(g) CH3CH3(g) (hidrogenacin)
30
15
Ismeros Geomtricos
En el etano C2H6 el enlace CC se puede rotar con bastante libertad.
Sin embargo, el doble enlace de los alquenos C=C est formado por
un enlace (puede rotar) y un enlace que no puede rotar.
Por ello, los alquenos pueden tener ismeros geomtricos, que no
se pueden interconvertir entre s sin romper el enlace .
Por ello la molcula de dicloroetileno ClHC=CHCl se presenta como
uno de los dos ismeros geomtricos:
Cis-dicloroetileno Trans-dicloroetileno
=1,89 D =0 D
p.e. 60,3C p.e. 47,5C 31
2. Hidrocarburos Alifticos: Alquinos
Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace CC

Su frmula general es CnH2n-2
Nomenclatura
1) El nombre de los Alquinos acaba en ino
2) El nombre del compuesto base est determinado por el nmero de
carbonos en la cadena ms larga.
3) Al igual que los alquenos, los nombres de los alquinos indican la
posicin del triple enlace mediante nmeros.
4) Por ejemplo: HC C CH2 CH3 H3C C C CH3
1-butino 2-butino
32
16
El alquino ms sencillo es el etino o acetileno C2H2
La estructura y los enlaces del C2H2 corresponden a una
hibridacin lineal sp en ambos carbonos. El triple enlace est
formado por un enlace y dos .
33

Reaccin de Preparacin
CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

El acetileno tiene muchas aplicaciones importantes en la industria.
Reaccin de Combustin
Por su alto calor de combustin (2600 kJ/mol) el acetileno se
quema en los sopletes oxiacetilnicos donde se alcanzan los
3000C. Se utilizan para soldar metales.
Reaccin de Descomposicin
Como Gf = 209 kJ/mol la molcula de acetileno es inestable

respecto a sus elementos y tiende a descomponerse:
C2H2 (g) 2C (s) + H2 (g)
En presencia de un catalizador adecuado, o cuando el gas se
mantiene a presin, esta reaccin suele ocurrir con violencia
explosiva. Por ello el etino se debe manipular con sumo cuidado. 34
17
Reacciones de Adicin
Alquenos (doble enlace) C=C
Hidrocarburos
Insaturados
Alquinos (triple enlace) CC
El acetileno es un hidrocarburo insaturado que participa en

reacciones de adicin, con halogenuros de hidrgeno y halgenos.
Ejemplos: C2H2(g) + HX(g) CH2=CHX(g) (X= Cl, Br o I)
C2H2(g) + X2(g) CHX=CHX(g)
C2H2(g) + 2X2(g) CHX2CHX2(g) (hidrogenacin)
Por hidrogenacin produce etileno:

C2H2(g) + H2(g) CH2=CH2(g)
El propino participa en reacciones semejantes a las del acetileno.
35
2. Hidrocarburos Alifticos: Hidratos de Metano

El hielo que se quema (Chang pg. 1038)
1) Leer de forma individual
2) Discutir en grupos de 4
3) Preparar una pequea exposicin por grupo
4) Exposicin a la clase de algunos grupos (seleccin aleatoria)
36
18
3. Hidrocarburos Aromticos
El benceno, C6H6, es el compuesto-base de esta gran familia de

hidrocarburos.
La mejor representacin del benceno podra ser una Kekul

estructura anular del tipo: 1965
O tambin, en trminos de Orbitales Moleculares deslocalizados:
37
El C6H6 (Orbitales Moleculares) tiene

6 enlaces CC, 6 enlaces CH y
tendra una nube electrnica
deslocalizada, por encima y debajo
del plano donde se sitan los tomos
de carbono, debido al solapamiento
de los orbitales p de los tomos de
carbono para formar OM de tipo :
38
19
Nomenclatura de los Compuestos Aromticos
1) La nomenclatura en bencenos monosustituidos, donde un H se ha
reemplazado por otro tomo o grupo de tomos es como sigue:
39
2) Si hay ms de un sustituyente, se debe indicar la localizacin del
segundo grupo respecto al primero:
orto meta para
3) Si los dos grupos sustituyentes son diferentes se nombran as:
4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno
40
20
4) Un anillo bencnico que ha perdido un tomo de H recibe el nombre
de grupo fenilo o fenil. Por tanto, la siguiente molcula se
denomina 2-fenilpropano:
CH3 CH CH3
41
Propiedades y Reacciones de los Aromticos
El benceno es un lquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo
del petrleo y del alquitrn de hulla.
A pesar de que tiene la misma frmula emprica que el acetileno (CH) y un
alto grado de insaturacin, es mucho menos reactivo que el etileno o el
acetileno.
La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalizacin electrnica.
De hecho es posible, pero muy difcil, hidrogenar el benceno.
Los alquenos reaccionan en forma rpida con los halgenos para formar
productos de adicin, porque el enlace pi C=C se puede romper con
facilidad.
La reaccin ms comn de los halgenos con el benceno es una
Reaccin de Sustitucin:
42
21
Reacciones de los Compuestos Aromticos
Es posible introducir grupos alquilo en el sistema cclico,

haciendo reaccionar el benceno con un halogenuro de
alquilo en presencia de un catalizador como el AlCl3. Se
llaman Reacciones de Alquilacin.
43
Reacciones de los Compuestos Aromticos
Existe una gran cantidad de compuestos que se pueden generar a partir
de sustancias en las que los anillos bencnicos estn fusionados. Se
llaman hidrocarburos aromticos policclicos.
Algunos de estos compuestos con varios anillos son poderosos
carcingenos.
44
22
Tarea
Investiga en libros de Qumica Orgnica, de Qumica del
Medioambiente, sobre Toxicologa, por qu los
compuestos aromticos son, en general, carcingenos
para los seres humanos y muchos animales.
45
4. Qumica de los Grupos Funcionales
Alcoholes teres
Grupos Aldehdos y
Aminas Funcionales Cetonas
cidos
steres Carboxlicos
46
23
3. Grupos Funcionales: Alcoholes
Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo
OH. Algunos ejemplos:
El alcohol etlico o etanol es el

ms conocido:
47

Etanol
Es un producto biolgico de la fermentacin del azcar o el
almidn. En ausencia de oxgeno, las enzimas presentes en los
cultivos bacterianos o las levaduras, catalizan la reaccin de
formacin.
Tarea: Escribe esa reaccin de fermentacin a partir de glucosa,
C6H12O6. Qu tipo de productos se preparan mediante este tipo
de reacciones? Qu gas se desprende?
A nivel comercial, el etanol se prepara por adicin de agua al
etileno a unos 280C y 300 atm:
CH2=CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)
El etanol tiene muchas aplicaciones como disolvente y como
materia prima en la manufactura de colorantes, frmacos,
cosmticos y explosivos.
48
24
Etanol
Toxicidad: El etanol es el alcohol de cadena lineal menos txico.
Tarea: Cmo funciona un alcoholmetro? Chang pg. 146
El etanol se puede oxidar hasta acetaldehdo o cido actico por
la accin de agentes oxidantes como el Cr2O72- en medio cido:
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
Es un alcohol aliftico porque deriva de un alcano, el etano.
49

Metanol
Es el alcohol aliftico ms sencillo, CH3OH.
Se conoce como alcohol de madera porque antiguamente se
preparaba por la destilacin seca de la madera.
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
Es un alcohol aliftico porque deriva de un alcano, el etano.
Actualmente, se sintetiza a escala industrial mediante altas T y P
segn:
CO (g) + 2H2 (g) CH3OH
Toxicidad
El metanol es muy txico.
El etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que
la gente lo beba.
El etanol que contiene metanol u otras sustancias txicas se llama
alcohol desnaturalizado. 50
25
3. Grupos Funcionales: teres
Los teres contienen la unin ROR, donde R y R son grupos
derivados de hidrocarburos alifticos o aromticos.
Formacin
Por la reaccin de un alcxido y un halogenuro de alquilo:
NaOCH3 + CH3Br CH3OCH3 + NaBr
El ter dietlico se prepara a nivel industrial al calentar etanol con cido
sulfrico a 140C:
C2H5OH + C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
Esta reaccin es un ejemplo de Reaccin de Condensacin: se unen
dos molculas y se elimina una molcula pequea, en general H2O.
51
3. Grupos Funcionales: teres
Propiedades
Los teres son muy inflamables, al igual que los alcoholes.
En contacto con el aire tienden a formar lentamente perxidos
explosivos.
CH3
C2H5OC2H5 + O2 C2H5OCOOH
H
Los perxidos tienen el enlace OO

El perxido ms sencillo es el H2O2
El ter dietlico ter se utiliz como anestsico durante muchos
aos, aunque presentaba serios efectos secundarios.
52
26
3. Grupos Funcionales: Aldehdos y Cetonas
Propiedades
En condiciones suaves de oxidacin es posible convertir los
alcoholes en aldehdos y cetonas.
CH3OH + O 2 H2C = O + H2O
formaldehdo
CH3
C2H5OH + O 2 C = O + H2O
H
acetaldehdo
H CH3
CH3 C CH3 + O 2 C = O + H2O
OH CH3
acetona
El grupo funcional en estos compuestos es el grupo carbonilo C=O

53
Tipo de Enlaces
Acetaldehdo
54
27
Propiedades
El aldehdo ms sencillo es el formaldehdo H2C=O y tiende a
polimerizarse, es decir, las molculas individuales se unen entre s
para formar un compuesto de alta masa molar.
Es una reaccin muy exotrmica que a menudo es explosiva.
Es una materia prima en la industria de los polmeros.
(PF) Fenol-Formaldehdo ( UF) Urea-Formaldehdo (MF) Melamina-Formaldehdo

55
Propiedades
El formaldehdo tiene olor desagradable. Los aldehdos de masa
molar mayor tienen olores agradables (aldehdo cinmico da el
olor a la canela).
Se utiliza en los laboratorios para la

conservacin de animales
muertos.
56
28
Propiedades
Las cetonas son, en general, menos reactivas que los aldehdos.
La cetona ms sencilla es la acetona, un lquido de olor
agradable, que se emplea como disolvente de compuestos
orgnicos (laca de uas).
57
3. Grupos Funcionales: cidos Carboxlicos

En condiciones apropiadas tanto los alcoholes como los
aldehdos se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos:
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
CH3CHO + O 2 CH3COOH
Cuestin: Por qu se avinagra el vino en contacto con el aire?
El grupo funcional es el grupo carboxlico: COOH
58
29
3. Grupos Funcionales: cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza.
Todas las molculas de protenas estn formadas por
aminocidos, una clase particular de cidos carboxlicos que
contienen un grupo amino ( NH2) y un grupo carboxlico.
En general, son cido dbiles.
Reaccionan con los alcoholes para formar steres de olor
agradable.
O

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COCH2CH3 + H2O
Otras reacciones de los cidos carboxlicos son las de
neutralizacin.
Acetato de Etilo
59
3. Grupos Funcionales: steres

Los steres tienen la frmula general RCOOR
El grupo funcional ster es el COOR
Se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes
saborizantes en la industria de confitera y de bebidas gaseosas.
Muchas frutas deben su olor y sabor carctersticos a la
presencia de pequeas cantidades de steres.
Tarea: Cules son los steres que caracterizan el sabor del
pltano, la manzana y las naranjas?
60
30
En presencia de un catalizador cido, como el HCl, los steres se
hidrolizan para formar un cido carboxlico y un alcohol:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Sin embargo, esta reaccin no llega a completarse porque
tambin ocurre la reaccin inversa en forma apreciable.
Cuando se utiliza una disolucin de NaOH en la hidrlisis, el
acetato de sodio que se forma no reacciona con el etanol. La
reaccin se completa de izquierda a derecha:
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COO Na+ + C2H5OH
Por esto la hidrlisis de los steres, en general, se realiza en
disoluciones bsicas.
El trmino saponificacin (hacer jabn) se utiliz originalmente
para describir la hidrlisis de los steres de los cidos grasos
para producir molculas de jabn (esterearato de sodio):
C17H35COOC2H5 + NaOH C17H35COO Na+ + C2H5OH
Hoy, el trmino saponificacin se ha generalizado para la
hidrlisis alcalina de cualquier ster.
61

El trmino saponificacin (hacer jabn) se utiliz originalmente
para describir la hidrlisis de los steres de los cidos grasos para
producir molculas de jabn (esterearato de sodio):
C17H35COOC2H5 + NaOH C17H35COO Na+ + C2H5OH
Hoy, el trmino saponificacin se ha generalizado para la hidrlisis
alcalina de cualquier ster.
Jabn
62
31
3. Grupos Funcionales: Aminas
Las aminas son bases orgnicas cuya frmula general es R3N (R
puede ser un H o un grupo derivado de un hidrocarburo).
Como en el amoniaco, la reaccin de las aminas con el agua es:
RNH2 + H2O RNH3+ + OH
Las aminas (bases) forman sales cuando reaccionan con cidos:
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl
etilamina cloruro de etilamonio
Por lo general, estas sales son slidos incoloros e inodoros.
Las aminas aromticas se utilizan sobre todo en la manufactura de
colorantes. Muchas de ellas son txicas y poderosos carcingenos.
Anilina 1-naftilamina 63
3. Grupos Funcionales: Resumen
64
32

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1. Clases de compuestos orgnicos.

Libros de Probemas Resueltos

2- Qumica. La ciencia central. 7 edicin:

3-Apuntes de orgnica y ejercicios de formulacin

1. La Qumica Orgnica estudia los compuestos del carbono.

3. Hay muchos ms compuestos orgnicos que inorgnicos

4. El carbono puede constituir ms compuestos que ningn

5. Se pueden unir formando cadenas o estructuras cclicas.

1. Clases de Compuestos Orgnicos

Clasificacin de los Compuestos Orgnicos:

n puede valer 1 (met-), 2 (et-), 3 (prop-), 4 (but-),

Se conocen como hidrocarburos saturados porque

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

Frmula general CnH2n+2

Frmula general CnH2n+2

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

El esquema del enlace en el Metano es:

Sin embargo, el butano tiene dos posibles esquemas de

Ismeros Estructurales: Molculas que tienen la

Al aumentar en nmero de tomos de carbono se

2. Hidrocarburos Alifticos. Alcanos

Frmulas del n-butano e isobutano

Ejercicio 1: Cuntos ismeros estructurales

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

Nomenclatura de los Alcanos: Normas IUPAC

1. El nombre base del

2. Un alcano menos un tomo de

Nomenclatura de los Alcanos: Normas IUPAC

5. Los alcanos pueden tener

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

Nomenclatura de los Alcanos: Normas IUPAC

3. Cuando se reemplaza uno o ms tomos de H por otros grupos,

4. Cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilo de la

Ejercicio 2. Nombra el siguiente compuesto:

Ejercicio 3. Escribe la frmula estructural del 3-etil-2,2-dimetilpentano

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

Reacciones de los Alcanos: Combustin

En general, los alcanos no son sustancias muy reactivas.

Sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan. El gas

Las reacciones de combustin se aplican en procesos

Cuando una mezcla de metano y Cl2 se calientan a ms de 100C

En presencia de un exceso de Cl2(g), la reaccin puede continuar:

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

Paso inicial: Cl2 + energa Cl. + Cl.

CH4 + Cl. .CH + HCl

Se produce un radical metilo .CH3, que es tambin muy reactivo:

.CH + Cl (g) CH3Cl + Cl.

Los compuestos formados se llaman halogenuros de alquilo.

Ejercicio 4: Busca en libros o en Internet las aplicaciones

El tetracloruro de carbono (CCl4)

Cloruro de metileno (CH2Cl2)

2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos

Ejercicio 5: Las siguientes molculas son quirales?

2. Hidrocarburos Alifticos: Cicloalcanos

Los alcanos cuyos tomos se unen formando anillos se conocen

2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos

2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos

Nomenclatura de los Alquenos

Los nombres de los alquenos acaban en eno.

La manufactura de polmeros orgnicos.

Otros alquenos se pueden preparar por el craqueo de miembros superiores de

2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos

Alquenos (doble enlace) C=C