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PRCTICA N 4

SNTESIS Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS

1. OBJETIVO
1.1.

OBJETIVO GENERAL
El estudiante realiza y describe la obtencin de etileno a partir de la
deshidratacin del etanol y el estudio de sus propiedades qumicas a
travs de la resolucin de problemas.

2. MARCO TERICO
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C por lo cual se encuentran
dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo tambin
explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos
hidrgenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los alquenos siguen la
frmula CnH2n.
El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal
plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble
es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles
enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans
es ms estable que la cis.
Los alquenos tienen la posibilidad, en su reactividad, de formar un
carbocatin (ion carbonio). Este es un tomo de carbono sp2, el cual
contiene tan slo 6 electrones, es decir, tiene carga positiva. Dicho
carbocatin tiene geometra plana trigonal y es altamente reactivo, pues se
ve en la necesidad de completar su octeto.
Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos
qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con
sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los
dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se
obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas,
como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo,
especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es
el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas
de tomos de carbono de la molcula. Estn relacionados con los

hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la


fabricacin de caucho y plsticos sintticos.
Tambin en los alquenos usamos la conocida regla de Markownikoff, donde
se produce la adicin inica que tiene lugar de un cido al doble enlace del
alqueno, y los electrones del cido o del electrfilo se ven unidos al carbono
que posea mayor nmero de hidrgenos.
Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los cidos, pero
se debe destacar que las propiedades cidas de stos son muchsimo
mayor que las que puedan tener los alcanos.
En las reacciones qumicas de los alquenos, se suele ver un
desplazamiento hacia la derecha del equilibrio debido a la prdida de
protones que sufre el etileno, si lo comparamos con el etano.
La obtencin de los alquenos se basa en reacciones de eliminacin,
inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
Entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la
deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un
ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a travs de un carbonacin y
esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para
obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el
alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto
provoca en algunos casos la migracin de un protn.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
3.1.

EQUIPOS Y MATERIALES
Soporte universal, pinzas completas, balanza, tubos de ensayo,
pinza para tubo de ensayo, probeta de 250 mL, termmetro, cuba
hidroneumtica, pizeta, baln de tres bocas (o kitasatos),embudo de
decantacin, mangueras de goma, tapn mono y tri-aforado,
hornillas, probetas de 25 mL, pipetas, propipeta, vasos de
precipitacin pequeos, varilla de vidrio, tela metlica.

3.2.

REACTIVOS
Etanol, cido Sulfrico, Solucin de bromo en CCl 4, Solucin de
KMn04 al 1%.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Montar el equipo como se muestra en la figura siguiente:

Para el montaje use un matraz de destilacin A., el que lleva un tapn con
dos orificios, en uno coloque un embudo de decantacin B, el que se alarga
por medio de una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa
liquida. En el otro orificio se colca un termmetro, cuyo bulbo deber
penetrar casi al fondo de la capa liquida. El tubo lateral va indo a una goma
que se introduce a una cuba hidroneumtica. El eteno se recoge en tubo de
ensayo D por desplazamiento de agua.
En un vaso de precipitacin se colocan 9.3g de etanol y cuidadosamente se
le aade 1.7mL (3.23g) de cido sulfrico concentrado, se mezclan bien con
una varilla de vidrio y la solucin formada se vierte en el interior del matraz
A. Preprese una mezcla de 9g de etanol y 10nL de cido sulfrico y una
cez que este frio, pngase en el embudo de decantacin B.
Calentar la mezcla que hay en el matraz A hasta 170C, adicione despacio,
la solucin contenida en el embudo de separacin manteniendo la
temperatura entre 160-170C, recoja el gas formado, por desplazamiento
de agua, entres tubos de ensayo y compruebe su comportamiento qumico.
a) Prueba de Baeyer: A uno de los tubos de ensayo, adele unas cinco
gotas de una solucin de KMnO4 al 1%. Observe y anote lo que ocurre.
b) A otro tubo de ensayo, adele diez gotas de una solucin acuosa de
bromo en CCL4 al 1%. Anote lo que se observa.
c)
Envuelva con un pao alrededor del tercer tubo De ensayo y con
precaucin inflame. Observe el color de la llama y anote.

5. MEDICIN, CLCULOS Y RESULTADOS

Los datos obtenidos, se encuentran registrados a continuacin:


Recogido del gas formado, por desplazamiento
comprobacin de su comportamiento qumico.

de

agua

Al aadir a los tubos de ensayo los 2 tipos de reactivos que se tenan en la


presente prctica se observ un cambio de color en la solucin de un tono
oscuro a ms claro, y tambin se observ un burbujeo en la soluci
Reaccin con permanganato de potasio
El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2
-diol, es una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio
(an cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da
mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La
oxidacin con permanganato de potasio, proceden a travs de un ster
inorgnico cclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de
isomera geomtrica

Reaccin con Br2 en CCl4


Se produce la sustitucin de un doble enlace en el eteno por bromo.

Imgenes:

El equipo armado

Pesando los reactivos

Pesando los reactivos

Aadiendo cido sulfrico

Vertiendo solucin en el matraz

En espera

Soluciones con KMO 4 y I en CCl4

6. OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES
Se inici la prctica con el armado del equipo pero en este caso no fue
necesario el uso de la cuba hidroneumtica.
Por razones de tiempo no se logr trabajar con temperaturas de 160 y 170
grados, slo se permiti al termmetro llegar hasta los 65 grados

aproximadamente, que fue temperatura apropiada ya que a partir de los 57


grados aproximados el agua comenz a presentar burbujeo.
Hubo un caso en que se tuvo problemas con el recogido del gas y se tuvo
que volver a realizar este proceso.
No se logr utilizar la solucin de Br en CCl 4 ya que no se dispona de este
material en laboratorio, pero esta solucin fue reemplazada por I en CCl 4
que posee caractersticas muy similares a la anterior.
Se logr cumplir con el objetivo principal de la prctica el cul era la
obtencin de etileno a partir de la deshidratacin del etanol, poniendo en
prctica y realizando paso a paso las instrucciones de la gua de laboratorio
de qumica orgnica.
7. CUESTIONARIO
1. Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo.
Reaccin con permanganato de potasio
El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2
-diol, es una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio
(an cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da
mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La
oxidacin con permanganato de potasio, proceden a travs de un ster
inorgnico cclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de
isomera geomtrica
Reaccin con Br2 en CCl4
Se produce la sustitucin de un doble enlace en el eteno por bromo.
2. Qu reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos
saturados y no saturados.
Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que
contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples
y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se
derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los hidrocarburos se
clasifican en dos grupos principales, de cadena ,abierta y cclicos. En los
compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono,
los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal

que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los


tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos
principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e
insaturados.
Son aquellos compuestos orgnicos que contienen nicamente C e H en su
molcula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los
aromticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases
de compuestos:
Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos
omononucleares, que contienen slo un ncleo bencnico y los policclicos
o polinucleares que contienen dos o ms ncleos bencnicos.
Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos, los


cuales no tienen ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono.

Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles o


triples entre los tomos de carbono.
Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:

alquenos : contienen uno o ms enlaces dobles

alquinos : contienen uno o ms enlaces triples


Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algn tomo de
carbono no est saturado (es decir, unido a otros cuatro tomos
exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algn enlace doble o
triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con
dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos
lineales no cclicos.
Combustin:
Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O
3. El etanol se deshidrata, ms fcilmente que el alcohol ter-butlico?
Por qu? Justifique se respuesta.
La deshidratacin puede ocurrir en forma intra- o intermolecular. La facilidad
de deshidratacin intermolecular depende de la sustitucin sobre el carbono

que lleva el OH: los alcoholes terciarios reaccionan ms rpidamente (ms


fcil) que los secundarios, y estos que los primarios.
En otras palabras, esta reaccin es tanto ms fcil cuanto ms estable sea
el ion carbnico que se forma como intermediario.
4. Cuantos ismeros tiene el C6H12? Nmbrelos

1-hexeno

2-hexeno

Cis 2- hexeno

Trans 2- hexeno

3-hexeno

Cis-3-hexeno

Trans-3-hexeno

2-metil-1penteno

3-metil-1-penteno

4-metil-1-penteno

2-meti-2penteno

3-metil-2-penteno

Cis-3-metil-2-penteno

Trans-3-metil-2-penteno

4-metil-2-penteno

Cis-4-metil-2-penteno

Trans-4-metil-2-penteno

2-etl-2-buteno

2,3-dimetil-1-buteno

2,3-dimetil-2-buteno

5. Hallar el volumen de oxgeno que se necesita, en las mismas con


condiciones, para la combustin completa de 3,5 litros de propeno.
Hallar el volumen de C02 que se forma.
2C3 H 6 9O2 6CO2 6 H 2 O

3,5 gC3 H 6

3,5 gC3 H 6

1molC 3 H 6
9molO2 22,4 LO2

15,75 LO2
22,4 LC3 H 6 2molC3 H 6 1molO2

1molC3 H 6 6molCO2 22,4 LCO2

10,5 LCO2
22,4 LC3 H 6 2molC3 H 6 1molCO2

6. Qu volumen de etileno, medido en condiciones normales, puede


obtenerse por deshidratacin de 5,8 g de etanol de 56% en peso de
pureza?.
C 2 H 5 OH H 2 O C 2 H 4

5,8 gC 2 H 5 OH

1molC 2 H 5 OH 1molC 2 H 4 22,4 LC 2 H 4

2,824 LC 2 H 4
46 gC 2 H 5 OH 1moC2 H 5 OH 1molC 2 H 4

7. Cul es el volumen de oxgeno necesario pare quemar totalmente


2 mL de 2-penteno en condiciones normales?

2CH 3CH CHC2 H 5 15O2 10CO2 10 H 2O


2mlCH 3 CH CHC 2 H 5

1LCH 3 CH CHC 2 H 5
1molCH 3 CH CHC 2 H 5
15molO 2
22,4 LO 2

0,015LO 2
1000mlCH 3 CH CHC 2 H 5 22,4 LCH 3 CH CHC 2 H 5 2molCH 3 CH CHC 2 H 5 1moO2

8. Qu volumen de aire (20% en O 2) es necesario para quemar


completamente 25ml de propeno?
2C3 H 6 9O2 6CO2 6 H 2 O
25mlC3 H 6

1LC3 H 6
1molC3 H 6
9molO2 22,4 LO2

0,113 LO2
1000mlC3 H 6 22,4 LC3 H 6 2molC3 H 6 1molO2
0,113LO2

100 L _ aire
0.536 L _ aire
20 LO2

9. 0.2118g de un compuesto orgnico dieron 0.7091g de CO 2 y 0,1658g


de agua Cul es la frmula emprica del compuesto?
0,7091gCO2

12 gC
0.1934 gC
44 gCO2

0,1658 gH 2 O

2 gH
0.0184 gH
18 gH 2 O

C: (0,1934 / 0,2118)*100= 91,313% / 12= 7,609 / 7,609 = 1 = 1


H: (0.0184 / 0,2118)*100= 8,687% / 1= 8,687 / 7,609 = 1,142 = 1

CH
10. Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de
los alquenos ocupo un volumen de 24 mL. Para la combustin
completa de la mezcla se necesitaron 114 mL de oxgeno y despus
de la combustin quedaron 72 mL de dixido de carbono.
Hallar: (a) Formula de la olefina; (b) El volumen de cada
componente de la mezcla. Todos los volmenes se consideran en
igualdad de condiciones.
(a)
C3 H 6 C n H 2 n (4,5 1,5n)O2 (3 n)CO2 (3 n) H 2 O
72mlCO2

1LCO2
1molCO2 (4,5 1,5n)molO2 22,4 LO2 1000mlO2

114mlO2
1000mlCO2 22,4 LCO2 (3 n)molCO2
1molO2
1LO2

72 (4,5+1,5n) = 114 (3+n)


324 + 108n = 342 + 114n
18 = 6n
n=3
Por tanto el alqueno es:
C3H6
(b)
24ml _ mezcla

42 gC 3 H 6 22,4 LC3 H 6 1000mlC3 H 6


1Lmezcla
1molmezcla

11,721mlC3 H 6
1000ml _ mezcla 22,4 L _ mezcla 86 gmezcla 1molC3 H 6
1L

24ml _ mezcla

42 gC 3 H 6 22,4 LC3 H 6 1000mlC3 H 6


1Lmezcla
1molmezcla

11,721mlC3 H 6
1000ml _ mezcla 22,4 L _ mezcla 86 gmezcla 1molC3 H 6
1L

11. Una mezcla de 15cm3 de eteno y metano dio por combustin 20 de


CO2. Cul es la composicin centesimal de la mezcla inicial?
M mezcla _ inicial 2 12 4 1 1 12 1 1 44[uma]

15 gmezcla

28 gC 2 H 4
9,545 gC 2 H 4
44 gmezcla

15 gmezcla

28 gCH 4
5,455 gC2 H 4
44 gmezcla

CompCent

natomos M elemento
M compuesto

Para el eteno:
CompCent

9,545
100
15

CompCent 63,633%

Para el metano:
CompCent

5,455
100
15

CompCent 36,367%

8. BIBLIOGRAFA

100

-Qumica Orgnica, Solomons, segunda edicin, editorial Limusa S.A.,


Mxico.
-Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Shriner - Fuson Curtin, decimosexta edicin, Editorial Limusa Noriega Editores, Mxico.
-Qumica Orgnica, Harold Hart Leslie E. Craine David J. Hart
Cristopher M. Hadad, decimo-segunda edicin, editorial Mc Graw Hill,
Corea.
-http://textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos
-http://deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/saturados.htm
http://cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/Quimica_organica/q
uimicaorganica2.htm

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