ALCOHOLES

Docente: Cristina López

Podemos encontrar alcoholes acíclicos saturados,
de fórmula tipo: R-OH, donde R puede ser un grupo
alquilo: metilo, primario, secundario o terciario:
4-metil-2-hexanol
4-hexen-2-ol
Nombre los siguientes alcoholes
Solubilidad en agua
Reacciones de los alcoholes

1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos

cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O7 o H2CrO4, mientras que los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a
aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo
CCP (Cloro Cromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
Ácidos fenólicos

Son sustancias que tienen

propiedades antioxidantes y pueden
impactar en la prevención del daño
oxidativo, muy relacionado con el
inicio de diversas enfermedades
Flavonoides

Son pigmentos
naturales presentes en
los vegetales y que
protegen al organismo
del daño producido
por agentes oxidantes,
como los rayos ul-
travioletas, la polución
ambiental, sustancias
químicas presentes en
los alimentos, entre
otras.
 Antocianinas

Tienen propiedades
antioxidantes, lo que
significa que combaten
compuestos dañinos
llamados radicales libres.
Ayudan a reducir el estrés
oxidativo y el riesgo de
enfermedades. También
pueden reducir la
inflamación y el dolor en
personas con artritis
inflamatoria.
 Son unos compuestos fenólicos que se acumulan en las frutas y las cortezas de plantas y
Taninos árboles, presentando un olor muy característico además de un sabor amargo y seco en la
boca.

Taninos condensados

Taninos hidrolizables
Nomenclatura
1,2-bencenodiol u orto-dihidroxibenceno
Propiedades físicas

•Fórmula química: C6H5OH

•Masa molecular: 94,1 g/mol
•Punto de ebullición: 182°C
•Punto de fusión: 43°C
•Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml): 1,06
Solubilidad en agua: Moderada
•Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
•Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 3,2
•Punto de inflamación: 79°C
Clasificación de los fenoles
Propiedades químicas

Aparte de su acidez la propiedad química más notable de un fenol es la

reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución
electrofílica. La acidez desempeña un papel importante incluso en la
sustitución anular ya que la ionización de un fenol genera el grupo -O,
aun mas liberador de e- que el -OH, debido a su carga negativa.

Los fenoles no solo dan las reacciones de sustitución electrofílica

típicas en la mayoría de los compuestos aromáticos, sino también
muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad excepcional del
anillo.
Reacciones de Sustitución electrofílica

La bromación y cloración de fenoles se lleva a acabo con facilidad, aun en ausencia de un catalizador. La
sustitución se hace principalmente en la posición para, respecto al grupo hidroxilo. Cuando se bloquea la
posición para, se observa la sustitución orto.
Nitración
Los fenoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de ácido nítrico en agua o ácido acético.
No es necesario usar mezclas de ácido sulfúrico y nítrico por la gran reactividad de los fenoles.
Sulfonación

Al calentar un fenol con ácido sulfúrico se provoca la sulfonación del anillo.

Ácido o-fenolsulfónico
Ácido p-fenolsulfónico
Usos de los fenoles
El Eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente
como esencia de clavo, que también puede extraerse de
pimienta, hojas de laurel, canela, alcanfor y otros aceites, es
utilizado en aromaterapia y ampliamente usado como
tratamiento anestésico en dolor de dientes y mezclado con óxido
de zinc en polvo como cemento dental, posee propiedades
analgésicas, antiinflamatorias, antibacterianas y sobre todo
anestésicas.

Timol es un derivado de fenol monoterpeno natural de cimeno e

isómero de carvacrol. El timol (10-64%) es uno de los
principales componentes de los aceites esenciales de tomillo
(Thymus vulgaris L., Lamiaceae), una planta medicinal con
varias propiedades terapéuticas.

Timol o 2-isopropil-5-methil-fenol
Resorcinol

El resorcinol o benceno-1,3-diol es un sólido incoloro, soluble

en agua con reacción ligeramente ácida.

El resorcinol en crema tiene las ventajas de tener propiedades

antifúngicas, antisépticas, antipruríticas, querolíticas y
exfoliativas, por lo cual, es capaz de quitar hongos, limpiar la
piel, reducir la comezón y eliminar partes duras en la piel.