INFORME DE LABORATORIO N° 5

MECANISMOS DE REACCIÓN

Fecha: 04/05/2020
Carrera:Química Industrial Asignatura: Química Orgánica Elija un elemento.
Grupo: 1950302B

Integrantes:
Nombre Completo Código
Laura Mercedes Tellez Ibañez 1950150
lauramercedestiba@ufps.edu.co
Juan Felipe Osorio 1950139
juanfelipeoram@ufps.edu.co
Jean Camilo Porras 1950158
jeancamilopric@ufps.edu.co
Julian Gordillo 1950037
juliansebastiangc@ufps.edu.co

1. Marco teórico
La isomería geométrica es un tipo de estereosiomería configuracional, esta isomería se
distingue entre el isómero (Z) en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble
enlace, y el isómero (E) en el que están del lado opuesto del doble enlace, cómo lo son:

(Z)-ácido-2-butenodioico (E)-ácido-2-butenodioico
(Ácido maléico) (Ácido fumárico)
El próposito de esta práctica es es el estudio del mecanismo para la interconversión del
ácido maléico en ácido fumárico, partiendo del anhídrido maléico.

Anhidrido maléico(A.M)

El ácido fumárico es una molécula más estable que el ácido maléico, en la que se obtiene
una diferencia en el calor de combustión de 22,7 KJ/mol. Por lo tanto, esta isomerización

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se inicia con la ruptura del enlace doble, donde la rotación del enlace simple permite que
los grupos ácido carboxílico logran situarse en posiciones opuestas, de tal forma que la
forma (E) se obtiene en mayor cantidad por ser un producto de mayor estabilidad. 1
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de
fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido
fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de
la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones
moleculares 

2. Procedimiento
 PESAR APRÓXIMADAMENTE 3.5-4-0 g DE ANHIDRIDO MALÉICO, Adicionar apróx
4mL de agua destilada caliente (hirviendo)
 AGITAR Y DISOLVER LOS CRISTALES DE AM, luego ENFRÍAR EL ERLENMEYER
EN UN RECIPIENTE CON HIELO
 FILTRE AL VACÍO Y RECOJA EN UN VIDRIO DE RELOJ EL ÁCIDO MALEICO
OBTENIDO, luego ROTULAR 6 TUBOS DE ENSAYO Y PONER EN CADA UNO LAS
SIGUIENTES CANTIDADES
I. 1.0 g de ácido maléico + 1.5 mL de HCl concentrado .
II. 0.5 g de ácido maléico+ 1.5 mL de H 2 S O 4 concentrado.
III. 0.5 g de ácido maléico+ 0.5 g de NH 4 Cl
IV. 0.5 g de ácido maléico + 0.5 g de N H 4 Cl + 1.5 mL de H 2 S O 4
V. 0.5 g de ácido maléico + 1.5 mL de H 2 O
VI. 0.5 g de ácido maléico + 1.5 mL de HCl diluido (1%)
 CALENTAR HASTA EBULLICIÓNEN UN BEAKER CON AGUA DURANRE 15 MIN,
DESPUES RETIRE EL TUBO DONDE SE FORME EL SÓLIDO; DESPUES TOCA
ENFRÍAR EL TUBO EN UN BAÑO DE HIELO, FILTRAR AL VACÍO Y LAVAR
VARIAS VECES LOS CRISTALES CON AGUA DESTILADA FRÍA
 Preparar un capilar con el sólido obtenido y determine el punto de fusión
 TOME 4 TUBOS DE ENSAYO Y REALICE LAS SIGUIENTES PRUEBAS Y OBSERVE
I. Coloque una pequeña cantidad del isomero y adicione 1 mL de agua de bromo
II. Coloque una pequeña cantidad del isómero y adicione 1 mL de KM〖nO〗_4

3. Resultados
DATOS Y OBSERVACIONES
SUSTANCI REACTIVOS OBSERVACIONES
A
HClconcentrado Se formó un pequeño precipitado blanco
después del enfriamiento
H 2 S O4 concentrado La sustancia cambio de color de transparente a
traslucida con un color amarillo oxido.

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NH 4 Cl+ H 2 O La sustancia permanece incolora y el ácido

Ácido maleico se solubilizo.
maléico NH 4 Cl+ H 2 S O 4 Desprendió un gas de olor muy penetrante y al
cabo de unos minutos la solución se tornó de un
color amarillo muy pálido.
H2O El ácido maleico se disolvió en el agua, pero la
sustancia se mantuvo incolora.
HCldiluido (1% ) Se mantuvo incolora la sustancia.

PUNTOS DE FUSION DETERMINADOS:

Sustancia Punto de fusión

Ácido maléico 137-140 °C
Acido fumárico 300-310 °C

Sustancia Reactivos Observaciones

Al agregarle agua de bromo la solución empieza
Br2 + H 2 O a decolora poco a poco.

La solución de permanganato decolora de un

Ácido maléico KMnO 4 color morado a incoloro.

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La solución cambia de color de morado a color

KMnO 4 café tenue.
Ácido
fumárico El ácido fumárico no es muy soluble en el agua
Br2 + H 2 O de bromo, pero aun así decolora la solución poco
a poco

ACIDO MALEICO ACIDO FUMARICO

6. CALCULOS
% ERROR EN LOS PUNTOS DE FUSIÓN
137+140
Valor promedio AM = =138.5°C
2
300+ 310
Valor promedio AF= =305° C
2
139+140
valor teorico AM = =139.5 ° C
2
300+ 302
Valor teorico AF= =301 ° C
2

Valor promedio Valor teórico

AM 138.5°C 139.5°C
AF 305°C 301°C

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139.5−138.5
%Erro AM = ∗100=0.71 %
139.5

301−305
%Error AF= ∗100=−1.32 %
301

8. PREGUNTAS
1. Explique ¿cómo se da la conversión de anhídrido maléico a ácido maléico?
- El anhídrido maléico en su estructura molecular es un anhídrido acido por su
contraparte el acido maléico en su estructura molécula su grupo funcional
predominante es el ácido carboxílico, cuando el anhídrido maléico es puesto en agua y
calentado a temperaturas mayores a su punto de descomposición ocurre un proceso de
hidrolisis que provoca la adicion de un grupo OH y un H suelto formado así el ácido
maléico. 1

2. ¿En cuál(es) tubo(s) se dio la reacción de isomerización Z-E?

- en el tubo #1 el cual contenía ACIDO MALEICO y HCL concentrado.

3. ¿A que se debe la mayor solubilidad del acido maleico en agua?

- como dijimos previamente el ácido maléico pertenece al grupo de los carboxílicos en
otras palabras es un ácido orgánico.

El grupo carboxilo -COOH otorga carácter polar a la molécula y hace posible la

formación de puentes de hidrogeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua, esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos
sean líquidos y completamente solubles en agua.

A medida en que aumenta el número de carbonos disminuye la solubilidad. 2

4. ¿A qué se debe la diferencia entre los puntos de fusión entre el acido maléico y acido
fumárico?
- El acido fumárico a ser configuración (E) provoca que las moléculas tengan un mejor
empaquetamiento entre ella en las estructuras solidas aumentando así el punto de
fusión.
5. Proponga dos posibles mecanismos para la reacción de isomerización del ácido maléico a
acido fumárico y represéntelos claramente.

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O O O
Cl O
Cl
OH OH + H3O+ OH
OH
H - Cl + HO HO HO
OH H H
O O O
O

6. proponga un mecanismo que explique la isomerización del ácido maléico a Ácido fumárico
por acción de Br2 en presencia de rayos UV. EXPLIQUE 4

Br Br-
O O O
Br
OH + Foton de OH
OH Luz
Br - Br + O O HO
HO
OH Br
OH HO O O
O

- El fotón de luz convierte el bromo elemental en bromo radical y luego este ataca el
alqueno en una reacción de adicción de bromos radicales luego de esto la molécula se
Interconvierte en el isómero(E) formándose el ácido fumárico.
7. El ácido maléico y el acido fumárico por calentamiento producen anhídrido maléico. ¿Cuál
de los dos compuestos se deshidrata más fácilmente? Explique su respuesta.
- El ácido maleico, porque al ser su configuración (Z) de los grupos carboxilos permite
que se puede extraer una molécula de agua más fácilmente y así formar el anhídrido
maléico.

9. REACCIONES
ACIDO MALEICO EN ACIDO CLROHIDRICO

O O

H H ACIDO MALEICO EN ACIDO

OH OH SULFURICO
+ HCl ACIDO MALEICO EN
OH HO
H
CLORURO DE AMONIO MAS
H
AGUA
O O ACIDO MALEICO EN
CLORURO DE AMONIO MAS
ACIDO SULFURICO

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MECANISMOS DE REACCIÓN

O O

H H
HCl
OH OH
+ NH4Cl + H2SO4
OH HO
H (NH4)SO4 H

O O

ACIDO MALEICO EN AGUA

O

H
OH
+ H2 O NO REACCIONAN

OH
H

O
PRUEBA DEL ACIDO MALEICO EN AGUA DE BROMO
Br
H COOH

H COOH
H COOH
Br
+ Br2
Br
H COOH H COOH

H COOH
Br

PRUEBA DEL ACIDO MALEICO EN PERMANGANATO DE POTASIO

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OH
H COOH

OH
H COOH H COOH
H COOH
OH
+ KMnO4/H2O
OH
H COOH H COOH H COOH
OH

H COOH
OH

PRUEBA DEL ACIDO FUMARICO EN AGUA DE BROMO

Br Br
H COOH H COOH

rotacion
H COOH H
HOOC H COOH
Br Br
+ Br2O
Br
Br
HOOC H H COOH
H COOH

rotacion

HOOC H
H COOH
Br
Br

PRUEBA DEL ACIDO FUMARICO EN PERMANGANATO DE POTASIO

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MECANISMOS DE REACCIÓN

OH
H COOH

OH
H COOH H COOH
H COOH
OH
+ KMnO4/H2O
OH
H COOH H COOH H COOH
OH

H COOH
OH


 Si, ocurre decoloración de la solución para la prueba cualitativa de β-

4. Conclusiones

5. Cada una de las reacciones

que se llevaron a cabo en
este informe
7. ANALISIS DE RESULTADOS
 los porcentajes de error en el cálculo del punto de fusión del ácido maléico y fumárico
son relativamente bajos, lo que nos indica que la obtención de estos ácidos fue efectiva y
bien desarrollada.

 El punto de fusión del isómero de configuración [E] (ácido fumárico) es mayor debido a
que la distribución espacial [E] permite que los empaquetamientos de las moléculas en
las estructuras solidas sean más compactos y esto en consecuencia aumenta el punto de

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fusión de la sustancia.

 Al agregarle HCL concentrado al acido maleico se forma el ácido fumárico, cosa que no
sucede con el ácido sulfúrico a pesar de ser un acido fuerte, esto se debe a que la
formación de ácido fumárico es provocada por un halógeno acido y el acido sulfúrico no
es un halógeno acido.

 Para que se forme ácido fumárico el HCl debe estar concentrado para que haya
suficientes iones H +¿¿ y Cl−¿¿ y se lleve a cabo la reacción de adicción de un hidrácido,
es por esto que en el tubo #6 no hubo formación de precipitado pues el HCl esta diluido y
no había suficientes iones H +¿¿ y Cl−¿¿ .

 La conversión del isómero cis al isómero tras de acido maleico se puede realizar con luz
y bromo convirtiendo la luz al bromo elemental a bromo radical que ataca a al alqueno y
los radicales se recombinan y se forma el acido fumárico.

6. Bibliografía
[1] Mayo 1 del 2020 / 09:34 am
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia6.pdf
[2] Mayo 1 del 2020 / 10:26 Am
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
[3] Mayo 2 del 2020 / 11:53 Am
http://www.qorganica.es/QOT/T10/reactividad_carboxilicos_exported/index.html
[4] Mayo 2 del 202O / 12:15 pm
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cis-butenodioico

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