Benzamida

 
Benzamida
 Nombre IUPAC

Benzamida

General

Otros nombres Fenil carboxamida, Benzoilamida

Fórmula estructural C6H5-CONH2

Fórmula molecular C7H7NO

Identificadores

Número CAS 55-21-01

ChEBI 28179

ChEMBL CHEMBL267373
ChemSpider 2241

PubChem 2331

UNII 6X80438640

KEGG C09815

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Densidad 1341 kg/m³; 1,341 g/cm³

Masa molar 121.14 g/mol

Propiedades químicas

Acidez 23.35 (en DMSO) pKa

Solubilidad en agua 13 g/l

Peligrosidad

NFPA 704

1
1
0
 
Frases R R22 R40

Frases S S36 S37 S39

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

 La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente
soluble en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.

Índice

 1Síntesis
o 1.1A partir de cloruro de benzoílo
 2Reacciones
o 2.11) Hidrólisis en medio ácido
o 2.22) Hidrólisis en medio básico
o 2.33) Deshidratación
o 2.44) Reducción
o 2.55) Transposición de Hofmann
 3Fármacos derivados
 4Referencias
 5Enlaces externos

Síntesis[editar]
A partir de cloruro de benzoílo[editar]
La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de
benzoílo con el amoníaco.2

Reacciones[editar]
1) Hidrólisis en medio ácido[editar]
Artículo principal: Hidrólisis ácida de amidas
La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico.2
2) Hidrólisis en medio básico[editar]
Artículo principal: Hidrólisis básica de amidas
En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH,
hidroliza a benzoato de sodio.2
3) Deshidratación[editar]
Artículo principal: Deshidratación de amidas
En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se
deshidrata a benzonitrilo.
4) Reducción[editar]
Artículo principal: Reducción de amidas
La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de
aluminio produce bencilamina.2
5) Transposición de Hofmann[editar]
Artículo principal: Transposición de Hofmann
La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino
produce anilina y dióxido de carbono.

Fármacos derivados[editar]
Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos
son: