Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio

El tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio,
también conocido como [bmim]BF4, es un líquido Tetrafluoroborato de 1-butil-3-
iónico. Está formado por un catión heterocíclico metilimidazolio
sustituido [bmin]+(1-butil-3-metilimidazolio) y un
anión inorgánico [BF]4-(tetrafluoroborato).

Índice Nombre IUPAC

Propiedades y aplicaciones 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate

General
Síntesis
Otros nombres [bmim]BF4
Referencias
Fórmula molecular C8H15BF4 N2
Enlaces externos
Identificadores
Véase también
Número CAS 174501-65-61
ChEMBL CHEMBL3186788
Propiedades y aplicaciones ChemSpider 2015934
PubChem 2734178
Entre sus características destaca que es un excelente UNII T2TVZ2306T
disolvente,2 tiene bajo punto de fusión, es estable en InChI
agua y aire, presenta una alta conductividad y posee un
InChI=1S/C8H15N2.BF4/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-
amplio rango de estabilidad electroquímica. Todo esto
10;2-1(3,4)5/h6-8H,3-5H2,1-2H3;/q+1;-1
hace de este líquido iónico un perfecto candidato para
Key: LSBXQLQATZTAPE-UHFFFAOYSA-N
catálisis, baterías, extracciones líquido-líquido,etc.3
Propiedades físicas
Se utiliza como disolvente en reacciones de Apariencia líquido claro amarillento
hidrogenación ya que permite el uso de catalizadores
Densidad 1200 kg/m³; 1,2 g/cm³
homogéneos (metales de transición), pudiendo separar
fácilmente, el líquido iónico y el catalizador de los Masa molar 226,02 g/mol
productos finales de la reacción.La hidrogenación del Punto de fusión 202,15 K (−71 °C)
ciclohexano o la hidrogenación completa de anillos Punto de ebullición 561,15 K (288 °C)
bencénicos son algunos ejemplos. Otra reacción
Viscosidad 279,86 mPa/s a 25 °C
importante en la que actúa como disolvente es en la
obtención del naproxeno,de interés en la industria Índice de refracción 1,4227 a 25 °C
farmacéutica. (nD)

Propiedades químicas
Síntesis Solubilidad en agua inmiscible
Termoquímica
Para sintetizar el [bmim]BF4 existen muchas Capacidad calorífica (C) 1720 J/kg·K a 25 °C
posiblidades:intercambio de aniones,neutralización, (liq)
esterificación,entre otras. Todas estas reacciones se
Peligrosidad
llevan a cabo a temperatura ambiente y se caracterizan
por los largos tiempos de reacción. NFPA 704
1
Una forma sencilla y la más utilizada es haciendo 2 0
reaccionar cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio con
NaBF4 en disolución acuosa.4 Frases R R22 R36 R37 R38
Frases S S26 S37 S39
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Otra manera más novedosa es mediante síntesis por radiación con microondas,se obtienen mayores
rendimientos y se evita el empleo de grandes cantidades de disolventes orgánicos y haluros de alquilo.5

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=174501-65-6)
2. Anne-Laure Revelli,Fabrice Mutelet,Mireille Turmine, Roland Solimando and Jean-Noe¨l
Jaubert. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Organic Compounds in 1-Butyl-3-
methylimidazolium Tetrafluoroborate Using Inverse Gas Chromatography. Journal of
Chemical&Engineering Data,54:90–101,2009
3. Ki-Sub Kim, Bae-Kun Shin and Huen Lee. Physical and Electrochemical Properties of 1-Butyl-
3-methylimidazolium Bromide,1-Butyl-3-methylimidazolium Iodide, and 1-Butyl-3-
methylimidazolium Tetrafluoroborate. Korean Journal of Chemical Engineering,21(5):1010-
1014,2004
4. Xavier Creary and Elizabeth D. Willis.Preparation of 1-butyl-3-methylimidazolium
tetrafluoroborate[1H-Imidazolium, 1-butyl-3-methyl, tetrafluoroborate (1–)].Organic
Syntheses,82:166-169 2005; Coll,11:859-861,2009
5. Satoshi Horikoshi,Tomofumi Hamamura,Masatsugu Kajitani,Masahiro Yoshizawa-Fujita and
Nick Serpone. Green Chemistry with a Novel 5.8-GHz Microwave Apparatus.Prompt One-Pot
Solvent-Free Synthesis of a Major Ionic Liquid: The 1-Butyl-3-methylimidazolium
Tetrafluoroborate System.Organic Process Research & Development,12:1089–1093,2008

Enlaces externos
Martyn J. Earle. Ionic Liquids: Green Solvents for the Future (https://web.archive.org/web/2013
0624004823/http://homepage.ntlworld.com/m.earle/ionic/IL_review.html)

Ficha de seguridad (http://datasheets.scbt.com/sc-251492.pdf)

Empresa que comercializa líquidos iónicos (https://web.archive.org/web/20120114040746/htt

p://solchemar.com/)
 Frases R y S (https://web.archive.org/web/20120214084009/http://www.msds-europe.com/id-2
10-frases.html)

Véase también
Cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio
Hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio (en:1-Butyl-3-methylimidazolium
hexafluorophosphate, en inglés)

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metilimidazolio&oldid=126513791»

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