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QUMICA

ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y
CETONAS

LOGRO ESPECFICO:
Al finalizar la sesin el estudiante resuelve ejercicios
relacionados a los alcoholes, aldehdos y cetonas para
nombrar o formular compuestos qumicos orgnicos
identificando y haciendo uso de los grupos funcionales
respectivos, as como de la nomenclatura, para lo cual
sigue una secuencia lgica, fundamenta y comunica sus
resultados.

INTRODUCCIN
Muchos compuestos orgnicos adems de carbono
e hidrgeno (H), contienen oxgeno (O) en su
estructura
Los principales compuestos con estas caractersticas
son:
Alcohol
ROH
ter
ROR
Aldehdo
RCH=O
Cetona
RCOR
cido carboxlico RCOOH
ster
RCOOR

ALCOHOLES
Son compuestos con grupo funcional OH que se encuentra unido
a un tomo de carbono aliftico.
Estos compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la
naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas. Por ejemplo:
El metanol se utiliza como disolvente o materia prima
para la produccin de Formaldehido, cido actico, y es
el aditivo para gasolina MTBE ( ter metil tercbutlico)

Sin embargo es un componente muy txico


para el hombre, puede ocasionar ceguera en
dosis bajas de 15 ml, y hasta la muerte en
dosis alta (100 250 ml)

Nomenclatura de alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios (1), secundarios (2)


y terciarios (3) dependiendo del nmero de grupos orgnicos
unidos al carbono que lleva el HIDROXILO (OH).

En la nomenclatura IUPAC, los alcoholes simples se nombran


como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sufijo OL.

Seleccione la cadena ms larga de carbonos comenzando


por el extremo ms cercano al grupo hidroxilo. El grupo
hidroxilo tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces.
Derive el nombre del progenitor reemplazando la
terminacin O del alcano correspondiente por OL.

Numere los sustituyentes de acuerdo a su posicin en la


cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en
orden alfabtico.
CH3-CH2-CH2OH
Propanol
(Alcohol n-proplico)

Los alcoholes cclicos se nombran usando el prefijo CICLO


y el nombre del alcano del cual proviene con la terminacin
OL.

Los alcoholes que contienen dobles o triples enlaces se


nombran aadiendo el sufijo OL al nombre del alqueno o
alquino correspondiente..

Los alcoholes con dos grupos OH, pero en carbonos


adyacentes se llaman dioles o glicoles.
CH2 CH2
CH2 CH CH3
OH OH
OH
OH
IUPAC : 1,2 etanodiol
N. COMN: etilenglicol

1,2 propanodiol
propilenglicol

Al glicol se le da el nombre del alqueno a partir del cual


se sintetiza.
Un triol sera un alcohol que tiene tres grupos OH en
carbonos adyacentes, siendo el ms impotante:
CH2 CH CH2
OH OH OH

Oxidacin
Segn el tipo de alcohol se pueden obtener los
siguientes compuestos:
R OH 1 + agente oxidante
Aldehido
R OH 2 + agente oxidante
Cetona
R OH 3 + agente oxidante
no se oxida
Agente Oxidante: El ms usado es el dicromato de
potasio o permanganato de potasio, medio cido

TERES
Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno se
encuentra unidos a dos radicales carbonados
Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico,
los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra TER
CH3 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH3

ter dimetlico

ter etilmetlico

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3


dietil ter

En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical ms sencillo (con


la palabra OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo
del que deriva el radical ms complejo.
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano

CH3

CH2
CH3

CH
2

CH3

CH3

2-metoxipropano

CH2
O

etoxietano
ter dietlico

ter isopropilmetlico

ter fenilmetlico
metoxibenceno

CH3

CH3

COMPUESTOS CARBONLICOS
INTRODUCCIN
En la naturaleza, los compuestos carbonlicos se
encuentran en todas partes.
La mayora de las molculas de importancia biolgica, al
igual que muchos agentes farmacuticos y sustancias
qumicas sintticas con que tratamos diariamente,
contienen grupos carbonilo.
Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas se
encuentran
entre
los
compuestos ms comunes en la
naturaleza y la industria qumica
como disolventes.

Tipos de Compuestos Carbonlicos

ALDEHIDOS
Son compuestos orgnicos que en sus
molculas presentan el grupo funcional
carbonilo ( - CHO).
Su frmula general es: R CHO.
Se obtienen al sustituir dos tomos de hidrogno de un
carbono primario en un hidrocarburo.

En la prctica resulta de la oxidacin de un alcohol


primario o de la segunda oxidacin de un hidrocarburo.

Estos compuestos tienen mltiples usos:


El metanal aldehdo frmico, es un gas que disuelto
en agua en 40% se vende como formol que es un
poderoso desinfectante y se emplea para conservar
piezas anatmicas, porque coagula los albuminoides.
El benzaldehdo se emplea en la preparacin de
diversas drogas, colorantes y perfumes.
El aldehdo actico se utiliza en la produccin de cido
actico, acetato de etilo, caucho sinttico.

Nomenclatura
Para nombrar los aldehdos, al nombre del hidrocarburo se
le aade el sufijo al. Si se presentan sustituyentes o
enlaces mltiples, para enumerar se prefiere el grupo
carbonilo CHO.

5- Bromo-3,4-dimetil-6-heptinal

Para aldehidos ms complejos, en los cuales el grupo


carbonilo ( - CHO ) est unido a un anillo, se usa el sufijo
CARBALDEHDO.

Ciertos aldehdos sencillos


reconocidos por la IUPAC.

tienen

nombres

Frmula
Nombre Comn
N Sistemt.
HCHO
Formaldedo
Metanal
CH3CHO
Acetaldehdo
Etanal
CH3CH2CHO
Propanoaldehdo
Propanal
CH3CH2CH2CH2CHO
Valeraldehdo
Pentanal
H2C=CHCHO
Acrolena
Propenal

comunes,

Propiedades Fsicas
Compuesto

Frmula

Punto Fusin
(C)

Punto Ebullicin
(C)

Formaldehdo

HCHO

-92

-21

Acetaldehdo

CH3CHO

-123

21

Propionaldehdo

CH3CH2CHO

-81

49

Butiraldehdo

CH3(CH2)2CHO

-97

75

Isobutiraldehdo

(CH3)2CHCHO

-66

64

Valeraldehdo

CH3(CH2)3CHO

-92

103

Isovaleraldehdo

(CH3)2CHCH2CHO

-51

92

Benzaldehdo

C6H5CHO

-26

179

Fuente: RAKOFF (2004)

CETONAS
Son compuestos orgnicos oxigenados que
tienen el grupo funcional carbonilo ( - CO -)
en un carbono secundario.

Se forman al sustituir dos tomos de hidrgeno por uno de


oxgeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.
Se sustituyen
H
CH3 C CH3
H

propano

CH3 CO CH3

propanona

En la prctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol


secundario.

Usos de algunas Cetonas:


o La acetona se utiliza como solvente para derivados de
celulosa, para disolver lacas, resinas, plsticos, etc.
o La metiletilcetona, se utiliza en la industria del petrleo para
suprimir ceras de aceites lubricantes. Tambin es un
excelente solvente para barniz de uas y para suprimirlo.
o La cloroacetofenona produce lagrimeo y se utiliza como gas
lacrimgeno.
o La benzofenona es un slido incoloro de olor agradable, que
se utiliza en la preparacin de perfumes y jabones.

Nomenclatura
Se nombran a partir del hidrocarburo que derivan, luego se
le aade el sufijo ona, indicando despus la posicin del
grupo carbonilo.

Si hay sustituyentes o enlaces mltiples, se enumera la


cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo
preferente.

Propiedades Fsicas
Compuesto

Frmula

Punto Fusin
(C)

Punto Ebullicin
(C)

Acetona

CH3COCH3

-95

56

Etil metil cetona

CH3COCH2CH3

-86

80

2-pentanona

CH3COCH2CH2CH3

-78

102

Acetofenona

C6H5COCH3

20

202

Benzofenona

C6H5COC6H5

48

306

-16

155

Ciclopentanona

=O

Ciclohexanona

=O

Fuente: RAKOFF (2004)

GRACIAS ..