CENTRO DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
ACADEMIA DE QUIMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA III

QUÍMICO FÁRMACEUTICO BIÓLOGO

Enero - Junio 2019

Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/09
 CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

INDICE DE PRÁCTICAS

No. NOMBRE DE LA PRACTICA PAG.

1 Síntesis de β-metoxinaftaleno 2

2 Obtención de 1,1´-bis-2-naftol 4

3 Obtención de furfural 6

4 Obtención de cafeína por sublimación y extracción 8

5 Preparación de amarillo de martius 10

6 Teñido de fibras naturales con amarillo de martius 12

7 Preparación de anaranjado de metilo 14

8 Obtención de fenolftaleína y fluoresceína 16

9 Preparación de verde de malaquita 18

1 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 1

SINTESIS DE β-METOXINAFTALENO

OBJETIVO:

Preparación de un éter mixto (alifático-aromático).

INTRODUCCIÓN:

La nerolina (β-metoxinaftaleno) es un éter. Estos compuestos se pueden obtener

por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un
alcóxido metálico (Síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos se pueden
sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de
etilo.

El primer método es sólo útil para obtener éteres simples, teniendo el

inconveniente de que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan
a temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y
principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se
puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza o substituye al
halógeno.

En el caso del β-naftol, se esterifica con el sulfato de metilo formado en el seno de

la reacción.

Los éteres aromáticos son substancias de aromas agradables, muchos de ellos se

encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por
ejemplo: el anetol, safrol, etc. Siendo empleados en la fabricación de esencias artificiales.

MATERIAL REACTIVOS
1 soporte universal completo β-naftol
Mangueras y pinzas Metanol
1 mechero H 2 SO 4
1 baño maría NaOH al 10%
1 equipo de microescala Etanol caliente
3 pipetas de 5 ml Carbón activado
Propipeta Agua helada
2 vasos de pp 50 ml
Vidrio de reloj
1 probeta de 25 ml
Espátula
Agitador
Papel filtro
Equipo para filtrar al vacío
Parrilla

2 Código: FO-121500-20
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Emisión: 16/06/2009
PROCEDIMIENTO:

En un matraz bola del equipo de microescala provisto de un refrigerante a reflujo,

se coloca 1 g de β-naftol, 5 ml de metanol y 1 ml de ácido sulfúrico. La mezcla se refluja
40 min en baño maría, luego se vierte sobre 20 ml de agua helada. El éter precipitado, se
recoge por filtración al vacío. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez
con 4 ml de solución al 10% de hidróxido de sodio y otra vez con agua helada. Se
recristaliza en el menor volumen posible de etanol caliente y se le agrega 0.1 g de carbón
activado para decolorar, calentando la mezcla durante 2-3 min en parrilla. Se filtra, y el
filtrado se recibe en un volumen igual de agua helada. Los cristales obtenidos se secan,
se pesan y se les determina el punto de fusión (p. f. teórico71ºC).

RESULTADOS:

1. Indica la reacción que se llevó a cabo.

2. Reporta el p. de fusión experimental.
3. Calcula el rendimiento.

CUESTIONARIO:

1. Señala los usos de la nerolina

2. Explica por qué se le llama nerolina
3. Desarrolla el mecanismo de obtención de la nerolina.

3 Código: FO-121500-20
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Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 2

OBTENCIÓN DE 1,1´-Bi-2-Naftol
OBJETIVO:

Obtención del 1,1´-Bi-2-Naftol, mediante una copulación oxidativa

INTRODUCCIÓN:

Los naftoles son susceptibles de ser atacados por los reactivos oxidantes
mediante una reacción llamada copulación oxidativa.

El agente oxidante de elección puede ser el cloruro férrico en solución acuosa

produciendo un di-В-naftol que una forma dimérica con enlaces entre carbonos y no entre
oxígenos esto se debe a la resonancia entre el radical naftoxilo inicial y un radical
carbonado, dimerizándose este último y enolizándose el primero.

MATERIAL Y REACTIVOS:
β-naftol Parrilla con agitación
NaOH Soporte universal
HCl Baño de arena
FeCl 3 .6 H 2 O Microvarilla
H2O 2-Pinzas universales
Alcohol al 95% Equipo de microescala
Embudo Hirsch
2-pipetas pasteur
2-pipeta de 1 ml.
1-pipeta de 5 ml.
Matraz erlenmeyer 50 ml
Hielera
Agua fría
Magneto
Equipo de filtración al vacío

PROCEDIMIENTO:

Reacción de acoplamiento:

En un matraz de 10 ml. colocar 3 ml. de agua, 100 mg. de β-naftol y 30 mg de

NaOH, a esta mezcla de reacción colocarle un magneto y un refrigerante de reflujo.
Colocar esta mezcla sobre una parrilla con agitación teniendo cuidado de que entre el
matraz y la parrilla existe aproximadamente un cm. de separación. Aparte preparar una
solución con 297 mg de FeCl 3 . 6 H 2 O y 0.1 ml de HCl.
Con una pipeta Pasteur transferir esta solución a través de la parte superior del
refrigerante, enjuague el recipiente con 0.2 ml de agua para evitar pérdidas de la solución
y agréguela a la reacción. Refluje 45 minutos.
Desarme el equipo de reflujo y coloque el matraz de reacción sobre hielera para la
obtención de cristales.

4 Código: FO-121500-20
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Emisión: 16/06/2009
 Use un embudo Hirsch, filtre al vacío ( la pastilla es el producto acoplado) y lave
cuidadosamente la pastilla con dos porciones de 1 ml de agua fría.
Recristalice con ayuda de un tubo Craig.

Recristalización:

Colocar la muestra en un tubo de 10 x 75.

Adicione a la muestra 1 ml de etanol al 95% y disuelva por calentamiento en baño
de arena (coloque el tubo en el matraz erlenmeyer para que este le sirva de soporte).
Agitar con la microvarilla (colocala entre tus dedos y gírala), si es necesario se le agrega
un poca más de etanol para completar la disolución.
La muestra caliente se adiciona al tubo de craig con ayuda de una pipeta
Pasteur pre-calentada (cuidado) Esta transferencia automáticamente filtra la solución. Si
aún mantiene color, utiliza carbón activado.
La muestra se lleva a baño de arena, se agita constantemente, hasta concentrar.
Sacar del baño.
Ya que este a temperatura ambiente se enfría en agua para facilitar la
concentración y mejorar el rendimiento. El solvente se elimina por inversión del tubo
Craig. Se coloca el tubo invertido y se puede centrifugar dentro de un tubo cónico. Se
recuperan los cristales y se determina el punto de fusión, (compárelo con el valor en la
literatura).

CUESTIONARIO:

1. Qué son los naftoles

2. Cuál es el mecanismo de esta copulación oxidativa.

5 Código: FO-121500-20
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Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 3

OBTENCION DEL FURFURAL

OBJETIVO:

Al finalizar la práctica, el alumno obtendrá furfural y determinará algunas de sus

propiedades.

INTRODUCCION:

Es un líquido incoloro, cuando se encuentra recién destilado, con olor aromático,

ligeramente soluble en agua (8% a 20ºC). Reacciona con el formaldehído; con fenoles,
para formar resinas de aplicación industrial.
El furfural se obtiene del salvado, fibra de coco, del olote, avena, etc.; por
calentamiento con ácido sulfúrico diluido.

MATERIAL Y REACTIVOS:
1 equipo de microescala. Acido sulfúrico.
1 soporte universal completo. Anilina.
1 mechero Bunsen. Acido clorhídrico 1:10
2 mangueras. Avena, salvado o trigo (lo lleva el alumno)
1 baño de arena. Agua destilada.
1 vaso de precipitado 25 ml.
1 pipeta graduada 5 ml.
4 pipetas Pasteur.
1 bulbo.
1 tubo de ensaye.
1 gradilla.
2 perlas de ebullición.
1 espátula.

PROCEDIMIENTO:

A) Obtención.
1. Adicione en un vaso de precipitado, 3 ml de agua destilada y agregue lentamente y
con cuidado 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
2. En el matraz balón de 10 ml. del equipo de microescala coloque 1 gr de la sustancia
escogida (avena, salvado o trigo) y adicione con cuidado la solución de ácido-agua.
3. Monte el equipo para destilación utilizando un baño de arena (como se aprecia el
diagrama en el apéndice) y destile.

Nota: Se debe controlar la temperatura en forma permanente durante el proceso,

evitando así la formación excesiva de espuma.

4. Se detiene la destilación hasta obtener aproximadamente un tercio del volumen inicial

de la mezcla de reacción (aprox. 1 ml).

B) Pruebas de identificación.
6 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
1. Evalúe el color y el olor del producto obtenido.
2. En un tubo de ensaye coloque 8 gotas de destilado, adicione 1 gota de anilina y 1
gota de ácido clorhídrico 1:10. Observe.
El furfural se reconoce por la coloración roja con anilina en medio ácido.

CUESTIONARIO:

1. Anota la reacción de identificación del furfural.

2. Investiga otras dos reacciones de identificación que puedan aplicarse al furfural.
3. ¿A qué se refiere el proceso de digestión?
4. Investiga y anota los usos del furfural.
5. Investiga y anota la ecuación que representa la reacción de obtención del furfural.

7 Código: FO-121500-20
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 PRACTICA No. 4

OBTENCION DE CAFEINA POR SUBLIMACION

OBJETIVO:

Obtener cafeína a partir de té negro y granos de café sin tostar.

INTRODUCCION:

La cafeína es una purina que por su comportamiento parecido al de las bases o

álcalis, se considera dentro de las sustancias llamadas alcaloides.

La cafeína fue aislada originalmente de la semilla del café (de ahí su nombre), en
donde se encuentra en concentraciones del 1.5%, por lo que es más apropiado obtenerla
del té negro, el cual contiene hasta un 5%.

La cafeína se separa por sublimación, aprovechando sus propiedades físicas,

industrialmente la cafeína se recoge en las chimeneas de los tostadores de café.

La cafeína es oxidada por el ácido nítrico formando un componente amarillo cuya

sal de amonio tiene color rojo violáceo (reacción de la murexida).

MATERIAL Y REACTIVOS:

1 cápsula de porcelana NH 4 OH concentrado.

1 vidrio de reloj Té negro Lipton o granos de café sin
1 lente de aumento tostar.
1 baño María HNO 3 concentrado.
1 espátula
1 soporte universal completo
1 mechero Bunsen
1 pipeta de 5 ml.
1 pipeta Pasteur.
1 bulbo.
1 pinzas para crisol
1 fusiómétro
1 campana de extracción.

PROCEDIMIENTO:

1. En una pequeña cápsula se colocan 1 gr de Té o café, se tapa con un vidrio de reloj

de diámetro conveniente (previamente tarado) para que quede a 1 cm de distancia de
la superficie del Té o café.
2. Con un mechero se calienta la base de la cápsula. La cafeína sublimada se deposita
en el vidrio de reloj.
3. Los cristales depositados se recogen con cuidado, y se observan con el lente de
aumento.
4. Pese el producto obtenido. Con una parte determine el punto de fusión.
5. Con la otra parte desarrolle la reacción de la murexida.

8 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
6. REACCION DE LA MUREXIDA: En el mismo vidrio de reloj realice la prueba,
agregando 1ml de HNO 3 concentrado y unas gotas de NH 4 OH poniéndose
inmediatamente de color rojo púrpura.

CUESTIONARIO:

1. ¿Cuál es el punto de fusión de la cafeína?.

2. ¿Para qué se emplea la cafeína y porqué su uso tiene tantas restricciones?

3. Indica la reacción de la murexida.

9 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 5

PREPARACION DE AMARILLO MARTIUS

OBJETIVO:
Preparación de un nitrocolorante.

INTRODUCCION:

El amarillo de Martius o amarillo de Manchester es una sustancia que pertenece al

grupo de los nitrocolorantes, que son derivados nitrados o polinitrados de fenoles, uno de
cuyo grupo nitro, por lo menos, está en posición orto o para con respecto al grupo alcohol
del fenol. Son colorantes ácidos, de los que se preparan sus sales sódica u amónica.

Pertenecen a este grupo el ácido pícrico y el amarillo de Martius (2,4-dinitronaftol).

Este compuesto se prepara por nitración del ácido 2-nitroso-1-naftol-4-sulfónico, y por
otros procedimientos.

MATERIAL Y REACTIVOS:

1 soporte universal completo. α-naftol.

1 mechero Bunsen. Acido sulfúrico.
1 baño María. Acido nítrico.
1 matraz Erlenmeyer 25 ml. Hielo.
4 pipetas Pasteur.
1 bulbo.
2 vasos de precipitado 25 ml
1 pipeta graduada de 5 ml.
1 vidrio de reloj.
1 pinzas para tubo.

PROCEDIMIENTO:

1. En un matraz Erlenmeyer colocar 0.25 g de α-naftol finamente pulverizado, y agregar

20 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
2. Agitar hasta disolver lo más posible y calentar en baño María durante 2 minutos,
agitando vigorosamente al principio.
3. Enfríe el matraz por medio del chorro de agua. Precipitan unos cristales de 2,4-α-naftol
disulfónico.
4. Disuelva el producto en 1.25 ml de agua helada y agregar 12 gotas de ácido nítrico.
5. Caliente durante 5 minutos a baño María.
6. Diluya la mezcla en 5 ml de agua fría. Y decante el líquido con la ayuda de una
pipeta Pasteur.
7. Lavar los cristales para eliminar el exceso de ácido con 5ml de agua fría, agitar
vigorosamente y filtrar al vacío.
8. Al estar filtrando lavar con agua para eliminar el exceso de ácido.
9. Dejar secar los cristales.
10. Determine el rendimiento y el punto de fusión.
11. Guarde el colorante para la siguiente práctica.

10 Código: FO-121500-20
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Emisión: 16/06/2009
CUESTIONARIO:

1. Explique por qué la sustitución se efectúa en las posiciones 2 y 4 del α-naftol.

2. Qué es un grupo cromóforo y un grupo auxocromo. Señale estos grupos en el

compuesto obtenido.

3. Dé la reacción de obtención del colorante

11 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 6

TEÑIDO DE FIBRAS NATURALES CON AMARILLO MARTIUS

OBJETIVO:

Teñir diferentes tipos de fibras, y con diferentes tipos de teñido, usando el

colorante amarillo Martius.

INTRODUCCION:

Una sustancia coloreada se puede utilizar como colorante, sólo si se puede unir a
la fibra. Es evidente que el método de aplicar el colorante, es decir, la forma de teñir, no
sólo depende de la estructura química del colorante, sino también del tipo de fibra que se
va a teñir.

Teniendo en cuenta que la lana y la seda son proteínas, no es nada extraño que
su comportamiento frente a los colorantes sea muy similar. Por su carácter anfótero, tanto
la lana como la seda muestran una afinidad natural para sustancias con grupos ácidos o
con grupos básicos indistintamente; por ello se puede teñir de una manera directa sin más
que impregnarlas en una solución de colorantes ácidos o básicos. La combinación entre el
colorante y el tejido probablemente es de carácter salino.

MATERIAL Y REACTIVOS:
3 vaso de precipitado 100 ml. Tela color blanco (natural, seminatural y
1 pipeta graduada 10 ml. sintética).
2 pipetas graduadas 5 ml. Amarillo Martius (obtenido en la práctica
1 pinzas para crisol. anterior).
1 espátula. Hidróxido de amonio concentrado.
1 parrilla. Dicromato de potasio.
Ácido fórmico.
Agua destilada.

PROCEDIMIENTO:

A) TEÑIDO DIRECTO

1. Suspenda 0.1 g de amarillo Martius en 20 ml de agua destilada.

2. Agregue 1 ml de hidróxido de amonio concentrado y caliente la mezcla hasta
ebullición.
3. Sumerja enseguida un trozo de fibra blanca (de los tres tipos) y déjela durante 10
minutos.
4. Séquelos y enjuague ligeramente (para secar las fibras, las puede colocar sobre una
parrilla eléctrica por unos pocos segundos).

B) PREMORDENTADO

1. Disuelva 2 g de dicromato en 20 ml de agua, y agregue 5 ml de ácido fórmico.

2. Hierva un trozo de cada una de las diferentes fibras en ésta solución durante 3 ó 5
minutos.

12 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
3. Saque las fibras y colóquelas en una solución de colorante preparada como en el
inciso A.

C) POSTMORDENTADO

Realice los pasos del premordentado, sólo que ahora, la fibra primero se pone en el
colorante y después en el mordiente.

RESULTADOS:

Reporte un trozo de cada fibra utilizada, con cada método utilizado. Se puede hacer en
forma de tabla.

CUESTIONARIO:

1. ¿Qué significa teñir?

2. ¿Qué características debe tener un compuesto para que funcione como colorante?

3. Menciona al menos otros tres tipos de teñido y desarrolla uno.

13 Código: FO-121500-20
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Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 7

PREPARACION DE ANARANJADO DE METILO

OBJETIVO:

Preparar un colorante por medio de una reacción de copulación.

INTRODUCCION:

La propiedad más extraordinaria de los compuestos azoicos es su color. La

mayoría de los productos que se obtienen en virtud de la reacción de copulación, además,
poseen otros atributos requeridos para ser considerados como materias colorantes y
tienen una extensa aplicación en este sentido.

En las Reacciones de Copulación las sales de diazonio reaccionan muy fácilmente

con fenoles y con aminas aromáticas, dando compuestos azoicos intensamente
coloreados en que ambos núcleos aromáticos están unidos entre sí a través de un grupo
azo, -N=N-. Se denomina copulación o acoplamiento, a la combinación del componente
diazoico con el fenol o con la amina, proceso que transcurre con gran suavidad.

En la serie del naftaleno, el α-naftol y la α-naftilamina efectúan copulación en la

posición 4. Si la posición 4 está ocupada o si hay un grupo sulfonato en la posición 3 ó 5,
la copulación se produce en la posición 2. El α-naftol y la β-naftilamina sólo copulan en la
posición 1. Si hay presentes un grupo amino y un grupo hidroxilo, el grupo amino es el
que dirige en solución débilmente ácida y el grupo hidroxilo el que dirige en solución
alcalina.

MATERIAL Y REACTIVOS:
3 vasos de precipitado 25 ml. Acido sulfanilico.
1 pipeta 5 ml Hidróxido de sodio 2 N.
4 pipetas Pasteur. Hidróxido de sodio 0.1 N
1 bulbo. Nitrito de sodio.
2 matraces Erlenmeyer 50 ml. Acido clorhídrico 2 N.
Bomba de vacío. Acido clorhídrico 1 N.
Embudo. Acido clorhídrico 0.1 N
Papel filtro. N,N-dimetil-anilina.
Vidrio de reloj. Agua destilada helada.
1 agitador Hielo.

PROCEDIMIENTO:

1. Prepare una solución de 0.5 gr de ácido sulfanílico en 50 gotas de hidróxido de sodio

2 N.
2. Prepare otra solución con 0.2 gr de nitrito de sodio en 2.5 ml de agua helada.
3. Mezcle estas dos soluciones.
4. Verter la mezcla anterior, en 50 gotas de HCl 2 N, enfriando con hielo al hacerlo.
5. Preparar una solución con 12 gotas de N,N-dimetil-anilina en 2.5 ml de HCl 1 N, usar
un vaso de 25 ml.
6. Verter la mezcla resultante del paso 4, en la solución preparada en el paso 5.

14 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
7. Neutralizar la mezcla cuidadosamente con hidróxido de sodio 2 N (aprox. 100 gotas) y
en cuanto tenga reacción ligeramente alcalina (se aprecia la pasta rojo ladrillo),
comienza a separarse la sal sódica del colorante bajo la forma de laminillas cristalinas
de color pardo anaranjado. Se reposa durante 20 minutos.
8. Se filtra al vacío y se recristaliza con 1ml de agua. Deje secar a temperatura ambiente,
para pesar y calcular rendimiento.
9. Coloque una pizca del anaranjado de metilo obtenido en 2 matraces y agregar 10 ml
de agua destilada a cada matraz.
10. A uno de los matraces agregarle 10 gotas de HCl 0.1 N y observar los cambios de
color.
11. Al otro matraz agregarle 10 gotas de NaOH 0.1 N y observar los cambios de color.

12. NOTA: No trate de determinarle el punto de fusión.

El efecto de los ácidos y de los álcalis se presenta por cambios estructurales. Muchos
tipos de moléculas orgánicas pueden ser usadas como indicadores. Todas tienen la
propiedad de cambiar prácticamente de estructura al pasar de solución ácida a alcalina, o
a la inversa, generalmente dentro de un rango limitado de pH.
En solución más alcalina, de pH 4.4, casi existe por entero la forma de ion negativo
amarillo del anaranjado de metilo. En soluciones más ácidas que pH 3.1 se combina casi
completamente con un protón y forma el ion dipolar rojo.

CUESTIONARIO:

1. Da la reacción de obtención del colorante.

2. Representa la estructura del compuesto a pH alcalino y a pH ácido.

3. Investiga el nombre, la estructura y rango de pH, de al menos 4 indicadores más.

15 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 8

OBTENCION DE FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA

OBJETIVO:

Obtener dos colorantes a partir de anhídrido ftálico.

INTRODUCCION:

La fenolftaleína y sus derivados, por su estructura, se encuentran estrechamente

relacionados con los colorantes del trifenilmetano. La forma incolora de la fenolftaleína se
puede considerar como la lactona de la base carbinol de esta sustancia coloreada.

Si en el procedimiento de la obtención de fenolftaleína se sustituye el fenol por

resorcinol (m-dihidroxibenceno), se forma una sustancia coloreada, conocida con el
nombre de fluoresceína, que posee un puente de oxígeno entre dos núcleos fenólicos.
Las soluciones de fluoresceína presentan una fluorescencia amarillo-verdosa.

MATERIAL Y REACTIVOS:
2 vasos de precipitado 25 ml. Fenol.
2 varilla de vidrio. Resorcinol.
1 parrilla. Anhídrido ftálico.
1 pipeta 10 ml. Ácido sulfúrico.
4 matraces Erlenmeyer 25 ml. Hidróxido de amonio.
2 pipetas Pasteur. Agua destilada.
1 bulbo.
1 probeta de 25 ml.
Campana de extracción.

PROCEDIMIENTO:

A) OBTENCION DE FENOLFTALEINA:

1. En un vaso de precipitado colocar 0.3 g de fenol (manejarlo con cuidado), 0.2 g de

anhídrido ftálico y finalmente 4 gotas de H 2 SO 4 concentrado.
2. Agite durante dos o tres minutos.
3. Calentar en una parrilla hasta fundir ligeramente. Realizar esta operación bajo
campana de extracción.
4. Adicione 15 ml de agua destilada.
5. Pruebas de identificación:

a) Disolver un poco de la fenolftaleína obtenida en 10 ml de agua destilada y agregue

NH 4 OH hasta observar algún cambio. Anote observaciones.

b) A esa misma muestra, agréguele H 2 SO 4 y anote observaciones.

B) OBTENCION DE FLUORESCEINA:
16 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
Repita los pasos anteriores del 1 al 4 sustituyendo el fenol por resorcinol. Y realice las
mismas pruebas de identificación. Anote observaciones.

CUESTIONARIO:

1. Escriba la fórmula de los compuestos obtenidos indicando los cambios en su

estructura al cambiar el pH.
2. ¿Por qué un compuesto puede ser fluorescente?
3. Mencione usos de fenolftaleína y fluoresceína.
4. Esquematice las reacciones de obtención de los dos compuestos.

17 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
 PRACTICA No. 9

PREPARACION DE VERDE MALAQUITA

OBJETIVO:

Al finalizar la práctica el alumno obtendrá el colorante Verde Malaquita.

INTRODUCCION:

Se ha dicho que para examinar a un alumno de química orgánica no se le debería

invitar a contestar a una serie de preguntas, sino que se le debería enviar al laboratorio a
preparar una muestra de verde malaquita. Si el alumno es capaz de preparar el colorante
sin manchar de verde todo el laboratorio, ni su propia ropa, es evidente que es un químico
excelente. Muchos alumnos han fracasado tan desastrosamente en este ensayo, que en
muchas universidades se ha eliminado esta práctica a pesar de ser muy instructiva.

El procedimiento que se indica a continuación es bastante sencillo y en su

realización solamente se necesita un mínimo de cuidado para que a lo mucho no sea más
de una gota de solución de colorante la que se derrame sobre la bata o la mesa del
laboratorio.

MATERIAL y REACTIVOS::
Equipo Corning, Benzaldehído
1 soporte completo Dimetilanilina
2 soportes solos Cloruro de cinc
3 pinzas universales Ácido clorhídrico concentrado
1 mortero con pistilo Dióxido de plomo
1 termómetro Sulfato sódico
1 mechero bunsen Bicarbonato de sodio
1 probeta de 250 ml. Hipoclorito de calcio
2 pipetas de 10 ml. Un pedazo de lana o algodón (4 x 4 cm)
2 vasos de precipitado de 500 ml. Agua destilada.
1 pinzas para tubo de ensaye,
1 agitador
Mangueras,
Equipo para filtrar al vacío
Papel filtro

PROCEDIMIENTO:

1.- Colocar en un matraz de destilación de 500 ml. 2 ml. de benzaldehído, 2 ml. de

dimetilanilina y 1.5 g. de cloruro de cinc en polvo (el cloruro de cinc absorbe la humedad
del aire rápidamente, por lo que se debe manejar inmediatamente si hay necesidad de
molerlo en un mortero).

2.- Introduzca un termómetro en el matraz de manera que el bulbo llegue al fondo de éste.

3.- Caliente el matraz con flama pequeña hasta llegar a una temperatura entre 134 y
140ºC y manténgala durante 10 minutos retirando o aplicando la llama según convenga.

18 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009
4.- Ya formada la leucobase del verde malaquita, junto con cloruro de cinc y un poco de
reactivos inalterados en el matraz, deje enfriar algo y añada 75 ml. de agua.

5.- Conecte el matraz con un refrigerante y elimine por destilación 62 ml. de agua
(mediante esto se eliminan el benzaldehído y dimetilanilina sin reaccionar y la leucobase
se queda en el matraz con apariencia azul verdosa y gomosa.

6.- Añada al matraz 1.5 ml. de HCl concentrado y agite durante un minuto, ahora añada
75 ml. de agua destilada y agite, añada 1.5 g. de PbO 2 (se observará una intensificación
de color) agite durante 3 minutos y finalmente añada 1.5 g. de sulfato sódico para
precipitar el plomo en forma de sulfato de plomo.

7.- Caliente la solución hasta que empiece a ebullir y fíltrela.

8.- Introduzca en el filtrado un trozo de lana o algodón y caliente a ebullición durante un

minuto, saque la tela y lávela con agua corriente y deje secar.

9.- Elimine todos los productos en el desagüe y deje correr agua abundante.

10.- Para limpiar el material agregue una solución de 15 ml. de HCl y 75 ml. de agua y
caliente a ebullición. Lave con agua corriente y añada, si todavía queda adherido
colorante, una solución de polvos de gas (carbonato de sodio con Ca(ClO) 2 y lave con
agua corriente.

11.- Para las manchas de las manos aplique un poco de la solución anterior y elimine el
olor a cloro con un poco de etanol.

12.- Anote las observaciones de cada paso.

CUESTIONARIO:

1. Escriba la reacción de obtención del colorante.

2. A qué clasificación de colorantes pertenece el verde de malaquita.

3. Investigue los usos y aplicaciones de éste colorante.

19 Código: FO-121500-20
Revisión: 00
Emisión: 16/06/2009