Para la discusión es importante que denotes lo siguiente*:

a) Indica cómo se seleccionó el disolvente para extraer yodo./

b) ¿Cómo se logró eliminar la suspensión que se forma?/
c) Indica cuál de las dos extracciones (simple y múltiple) resultó mejor para
extraer yodo./
d) En el caso de la extracción selectiva, indica qué compuestos se separaron./
e) Indica las reacciones ácido-base llevadas a cabo para la separación de cada
compuesto.
f) Indica la función de agregar sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica.
g) Indica cómo se logró obtener cada sólido por separado.

En esta práctica analizamos diversas técnicas de extracción: extracción simple, extracción

múltiple y extracción selectiva. De manera general, la extracción es una técnica de separación
y purificación, y consiste en la separación de un componente por acción de un solvente que lo
disuelve selectivamente. El proceso de extracción aprovecha las diferencias en la solubilidad
de un determinado compuesto en dos fases inmiscibles.

Se emplearon la extracción simple y la extracción múltiple para la extracción de yodo presente

en 12 mL de una solución yodo-yodurada; en ambas técnicas se utilizó el diclorometano (
CH 2 C l 2 ¿ como disolvente de extracción. La elección de este disolvente se atribuye
principalmente a que, al ser un compuesto clorado, exhibe una densidad mayor a la del agua
(1.3 g/mL), de tal forma será inmiscible con dicha sustancia y, en consecuencia, se podrán
distinguir ambas fases; la fase orgánica se encuentra en la parte inferior y la fase acuosa se
encuentra en la parte superior. Por otra parte, el diclorometano es capaz de disolver el yodo;
esto se explica con la regla de lo semejante disuelve a lo semejante, el yodo al ser un
compuesto poco polar será más afín al diclorometano que también es poco polar. Asimismo
exhibe un punto de ebullición bajo (39.6 °C), de tal manera el disolvente será fácilmente
removible del compuesto después de la extracción. Por otra parte, es inerte, es decir, no
reacciona con el yodo y el agua, y es poco tóxico en bajas concentraciones.

Hay que mencionar que antes de iniciar el proceso de extracción, es importante invertir el
embudo y abrir la llave para dejar salir la presión que se pudo haber formado, esto con la
finalidad de optimizar el proceso. Ahora bien, cuando se mezcló el diclorometano con la
solución yodo-yodurada en el embudo de separación se formó una emulsión, esto se observó
por la presencia de burbujas en la interfase. Para eliminar la emulsión que se formó se utilizó
una espátula o un agitador con el objetivo de remover dichas burbujas.

Al finalizar la extracción simple y la extracción múltiple se concluyó que la extracción múltiple

resultó mejor para extraer yodo. Al comparar el aspecto de la muestra problema al final de
ambos procesos de extracción, se observó que la solución yodo-yodurada exhibe un color
amarillo más intenso en la extracción simple, esto nos indica una mayor concentración de yodo,
en otras palabras, el proceso no fue tan óptimo. Por otro lado, la solución yodo-yodurada es
casi incolora en la extracción múltiple, indicándonos una escasa concentración de yodo, o bien,
el proceso fue óptimo. La diferencia entre ambos procesos radicó en el número de eventos de
extracción. En el caso de la extracción simple se agregaron 12 mL de diclorometano y se
extrajo el yodo en un único evento, en cambio, en el caso de la extracción múltiple se realizaron
tres eventos, es decir, se dividieron tres porciones de 4 mL para llevar a cabo tres extracciones.
En conclusión, realizar diversos eventos de extracción nos permite recuperar mayor cantidad
del compuesto de interés y, en consecuencia, el proceso será más óptimo.

Por último, se llevó a cabo la extracción selectiva para separar una mezcla de 520 mg
constituida por tres compuestos: ácido benzoico C 7 H 6 O 2 ¿ , fenantreno (C 14 H 10 ¿ y p-
bromoanilina (C 6 H 6 BrN ¿ . Dicha mezcla se disolvió en 15 mL de diclorometano. De manera
general, la extracción selectiva es una técnica para separar mezclas de compuestos orgánicos
en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de estos; se utilizan ácidos y bases
que reaccionan con determinados compuestos.
Es importante mencionar que el ácido benzoico es corrosivo, el fenantreno y la p-bromoanilina
son irritantes, y el diclorometano es tóxico.

En principio, la mezcla se colocó en un embudo de separación. Posteriormente se adicionaron

15 mL de una solución 3 M de HCl, y se pudieron apreciar dos fases, la orgánica en la parte
inferior y la acuosa en la parte superior. Al agitar el embudo, la p-bromoanilina que está en la
capa del DCM entró en contacto con el ácido clorhídrico y causó protonación, formando una sal
de clorhidrato, o bien, cloruro de 4-bromoanilinio, y este se desplazó a la fase acuosa. El
fenantreno y el ácido benzoico permanecen en la fase orgánica.

Se separó la fase orgánica (fenantreno y ácido benzoico) y se colocó en un matraz.

Posteriormente se colocó la fase acuosa (HCl y cloruro de 4-bromoanilinio) en otro matraz. A la
fase acuosa se adicionó una solución 6 M de NaOH para formar nuevamente la p-bromoanilina
a través de la desprotonación del catión del cloruro de 4-bromoanilinio. Se formaron otros
productos como el agua y el cloruro de sodio.

Ahora bien, para remover el ácido benzoico de la fase orgánica se adicionaron 15 mL de una
solución 3 M de NaOH, y se pudieron apreciar dos fases, la orgánica en la parte inferior y la
acuosa en la parte superior. Al agitar el embudo, se facilita la desprotonación del ácido
benzoico por el hidróxido de sodio, formando benzoato de sodio, y este se desplazó a la fase
acuosa. El fenantreno permanece en la fase orgánica.

Posteriormente a la fase acuosa (benzoato de sodio), o bien, al extracto básico se adicionó una
solución 6 M de HCl. A través de la protonación del catión benzoato se formará se formará
nuevamente ácido benzoico. También se formó cloruro de sodio.
Finalmente se adicionó sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica, con la finalidad de absorber
cualquier rastro de agua. Este compuesto funcionará como agente desecante, reaccionará con
el agua formando hidratos cristalinos. Estos hidratos, al ser insolubles en la fase orgánica,
serán separados a través de una filtración.

7H2O+Na2SO4=Na2SO4*7H2O

g) Indica cómo se logró obtener cada sólido por separado.

Por último, para la obtención de cada sólido de interés, en el caso de la p-bromoanilina y el

ácido benzoico se realizó una filtración al vacío. Por otro lado, para obtener el fenantreno se
evaporó la solución de diclorometano sobre una placa calefactora en un baño de arena; el
diclorometano exhibe un punto de ebullición de 39.6 °C, a comparación del fenantreno que
exhibe un punto de ebullición de 340°C. Es importante mencionar que para evitar quemar la
solución, cuando solo quedó un poco, hizo que ya no esté en contacto directo con la arena.