ALCALOIDES

HISTORIA:

Fue el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a productos naturales
de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. son
compuestos básicos aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a
pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino.
Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto, son
nitrogenados. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en
los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean
mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.

EJEMPLOS CONOCIDOS:

 la cocaína
 la morfina
 la atropina
 la colchicina,
 la quinina
 la cafeína
 la estricnina
 la nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas, un alcaloide por definición, es un
compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del
metabolismo de aminoácidos los anillos tienen como sustituyentes grupos
hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se
conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la
retronecina.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA:

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su

intervención en las reacciones principales del metabolismo celular, Generalmente
actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema
nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, la cocaína actúa
impidiendo la receptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un
mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.
  PROTOALCALOIDES:

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la

categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman
sistemas heterocíclicos. Los más importantes que considerar son las aminas y las
amidas.

 AMINAS: Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las ''aminas

biógenas''. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo
heterocíclico.

Aminoácido precursor Amina biógena

Glicina Metilamina
Alanina Etilamina
Serina Etanolamina
Cisteína Cisteamina
Ácido aspártico β-Alanina
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Renina 1-Amino-2-propanol
Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA
Ornitina Putrescina
Arginina Agmatina
Lisina Cadaverina
Fenilalanina Fenetilamina
Tirosina Tiramina
DOPA Dopamina
Valina Isobutilamina
Leucina Isoamilamina
Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las
catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato
por acción de pirofosfato de tiamina.
Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina

 BETAÍNA. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina

(precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio
de Amanita muscaria.
 AMIDAS: Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una
amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.
 GUANIDINAS: Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la
arginina, tales como la galegina y la creatina.
 ALCALOIDES VERDADEROS: Poseen siempre un nitrógeno que forma
parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se encuentran
normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden de
aminoácidos.
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LA SERINA, LA CISTEÍNA Y LA
GLICINA.

 SERINA:La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por

oxidación intramolecular del nitrógeno.
 La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico, que a su vez puede
formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de
1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. también forma β-lactamas,
  CISTEÍNA: La cisteína puede formar diversos tiazoles.
 Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico
es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.

 Glicina: La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como la

creatinina.
A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A
partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos, como la
cordicepina, eritadeninas, nebularina, las citoquininas, cafeína, teofilina,
teobromina, malonganenonas y nutinginas.
A partir de la guanina se pueden sintetizar anillos de isoaloxazina y
pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de
pteridinas

Ejemplo: Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina.

 LA REUMITSINA Y LA TOXOFLAVINA: son compuestos que
presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina también
como Azapteridinas. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del
género Actinobacter.
Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.
 ASPARTATO Y ASPARAGINA:
El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del
carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico Al
descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede
aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el
ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse
con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.

 PIRIMIDINAS: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por

heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas
(Uracilo, Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es
producto del catabolismo de las pirimidinas.
Ejemplos: de alcaloides que provienen del ácido orótico son
 la vicina
 la convicina,
 Vicia faba
 la clitocina de Pectinophora gossypiella.
 La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un
alcaloide debido al anillo de pirimidina.
 La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del
ácido orótico, sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el
nitrógeno del carbono 4.
 PIRAZOLES: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y
tienen valor quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la
pirazofurin.