Trabajo práctico

#2 segundo
parcial
NOMBRE: Leticia Heiler
Guzmá n Sillerico

MATRICULA: 24775

GRUPO: Teorico 1

MATERIA: Farmacognosia II

DOCENTE: Zatny Melendrez

 CLASIFICACION DE ALCALOIDES
Los alcaloides se pueden clasificar en:

CLASIFICACIÓN POR SU ESTRUCTURA QUÍMICA

Compuestos no heterocíclicos

Los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no

tienen una estructura heterocíclica, se considera que tienen una estructura
hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos
por su grupo funcional:

Grupo funcional Estructura Ejemplos

Amina primaria aminas biógenas, ácido p-aminobenzoico, bleniona,
ácido antranílico

Amina Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina,

secundaria (R1 = narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona,
H) o terciaria lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.

Sal de amonio Betaínas, muscarinas.

cuaternaria

Amida primaria Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.

Amida Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas,

secundaria y capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida,
terciaria dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas,
norbeladina, secopiriferina, secoodorina,
secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina,
haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina,
jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E,
xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas.
Guanidina Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína

Nitrilo glucósidos cianogénicos

Diazo Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina,

craniformina, estefanosporina.

Azoxi Cicasina, azoxibacilina

Nitro Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol,

ácido aristolóquico, ácido 1-amino-2-
nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-nitro-4-
hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina

Hidroxilamina y Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina,

oxima lobatamidas

Estructuras heterocíclicas

Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los
átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos. Dentro de
la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de
carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono
reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y
azufre.

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con

sus estructuras heterocíclicas.
Nombre Esqueleto Ejemplos
Aziridina Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.

Azetidina Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-

azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180,
nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas,
calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Imidazol Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida,
ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina,
nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina,
himenidina, keramadina, creatinina, policarpina,
esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina

Oxazol Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina,
forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina,
vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona,
clavosinas, quivosazoles.
Isoxazol Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico,
muscimol.

Tiazol Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles,

nostociclamidas, tiostreptona, raocilamidas,
dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina,
curacinas, venturamidas.
Pirimidina Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina,
convicina, latirina, ácido barbitúrico

Pirazina Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina,

riterazinas, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidinas,
sarcodoninas, albornousina, picroroccelina, ácido
rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida,
barrenazinas.
Piridazina Piridazomicina, Piridazocidina

Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados

Quindolidina Quindolidina, Criptolepina

Morfinano Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina

Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina

y la esparteína. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de
otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor
ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.
Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas
y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades
hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).

Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se

encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de
clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.

Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la

cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y
el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo,
insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.

Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina.

La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas
plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez
vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce
convulsiones tetánicas.

Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya

constitución aún no se ha establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la
aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas
dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno,
que ejerce una acción específica sobre el útero).

CLASIFICACION POR BIOSINTESIS

Protoalcaloides:

Son los alcaloides cuyos átomos de nitrógeno derivados de aminoácidos no

forman parte del anillo heterocíclico de su estructura. Están formados por anillos
cerrados y generalmente son alcaloides de estructura simple.

Están entre los alcaloides menos abundantes en la naturaleza y suelen ser

derivados de aminoácidos como el L-triptófano y la L-tirosina.

Ejemplos de protoalcaloides populares incluyen:

  La mescalina, alucinógeno derivado de algunas especies de cactus de los
géneros Lophophora y Echinopsis.
 La hordenina, presente en los granos de cebada (Hordeum vulgare).
 La yohimbina, un estimulante utilizado por sus efectos afrodisíacos derivado
de la corteza del árbol de yohimbina (Pausinystalia johimbe).

Dentro de los protoalcaloides se considera a las aminas y las amidas.

Aminas: Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas.

La histidina y el triptófano, por
poseer de por sí un anillo
heterocíclico, serán
contemplados en secciones
aparte.

Aminoácido precursor Amina biógena Estructura

Glicina Metilamina

Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina

Acido aspártico β-Alanina

Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina

treonina 1-Amino-2-propanol

Acido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)

Ornitina Putrescina
 Arginina Agmatica

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

Valina Isobutilamina

Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las

catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato
por acción de pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para
formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de
trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica,
la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de
amonio de Amanita muscaria.

Amidas: Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el

amoniaco con una acil-coenzima A.

Guanidinas: Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales

como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos

Son todos los alcaloides que derivan de aminoácidos y que están formados por un
anillo heterocíclico conteniendo al menos un átomo de nitrógeno proveniente del
aminoácido que les dio origen, el cual forma parte de la estructura cíclica
Aún en dosis muy pequeñas, son moléculas sumamente activas que tienen, por lo
general, un gusto amargo y un aspecto sólido cristalino de color blanco.

Los alcaloides verdaderos forman sales solubles en agua cuando se combinan

con sustancias ácidas y generalmente son producidos por grupos especiales de
plantas como formas libres, como sales o como óxidos nitrogenados.

Los principales aminoácidos precursores de los alcaloides verdaderos son la L-

ornitina, la L-lisina, la L-tirosina, la L-fenilalanina, la L-histidina y el L-triptófano.

 La cocaína, empleada como droga estimulante y recreativa, derivado de las

hojas del arbusto de coca (Erythroxylum coca).
 La quinina, derivado de las especies del género Cinchona, con propiedades
medicinales.
 La dopamina, alcaloide de origen animal que actúa como neurotransmisor y
participa en diversos procesos nerviosos.
 La morfina, utilizada con propósitos terapéuticos y derivada de las cápsulas
de la planta del opio (Papaver somniferum).
 La atropina, derivada principalmente de la belladona (Atropa belladona) y
ampliamente utilizada en el campo de la medicina.
 La nicotina, un alcaloide estimulante producido y extraído a partir de la
planta de tabaco (Nicotiana tabacum).

Alcaloides derivados del aspartato: En esta sección se consideran los

alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido
aspártico: aspartato, asparragina, treonina y
metionina.
Aspartato y asparagina: El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado
por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-
diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El
aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino
para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede
condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido
nicotínico.

Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización

del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina)
surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las
pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina,
la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina
podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al
anillo de pirimidina.

Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen

valor quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.
Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a
partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la
descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico)

Treonina: Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica -

como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.

Nicotinato: El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación

de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del
ácido aspártico), mientras que en animales y hongos se puede formar por
catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la
base estructural de muchos alcaloides piridínicos.

Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato: Varios

alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina,
glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina: Cuando la glutamina

heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la
cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza
forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-
octahidro-4,4'-bipiridina).

Prolina: La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico;

de hecho, la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se
pueden formar:
  Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de
esponjas.
 La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.
 Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.
 Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-
oxa-6-azatriciclo [4.2.1.0] nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir
de prolina y homoserina.

Ornitina y arginina: La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente,

ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al
nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato
(primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los

derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

Derivados del porfibilinógeno: El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos,

porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromóforos producidos por
insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la
forcabilina.

Alcaloides derivados de la lisina: La lisina puede ser biosintetizada por la ruta

del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA).
Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico
y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido
quinolínico, respectivamente.

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina: La fenilalanina y la tirosina se

biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y
arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas
separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por
hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y

diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:
  Alcaloides de Securinega
 Alcaloides azólicos
 Alcaloides isoquinolínicos
 Alcaloides mesembrenoides
 Alcaloides norbeladínicos
 Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
 Alcaloides citocalasánicos
 Alcaloides de la ciclo-DOPA
 Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides derivados del antranilato: El ácido antranílico se forma por

eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido
corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios,
los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

 Protoalcaloides del antranilato.

 Alcaloides fenazínicos
 Policétidos mixtos con ácido antranílico
 Alcaloides quinazolínicos
 Alcaloides indólicos
 Alcaloides β-carbolínicos
 Alcaloides del ergot
 Anhidropéptidos del triptófano
 Dímeros del triptófano
 Derivados de la quinurenina
 Alcaloides quetoglobosánicos

Alcaloides derivados de la histidina

Alcaloides imidazólicos

- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina,

diftamida, ergotionina

- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina

Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico

Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Genalcaloides

Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación

de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene
valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-
R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más
pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos
genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del
alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las
sarcoviolinas y sarcodoninas.

Pseudoalcaloides

Estos alcaloides tienen estructuras carbonadas que no derivan directamente de

ningún aminoácido, pero cuya formación está de alguna manera conectada con
las rutas metabólicas aminoacídicas.
Por esta razón se dice que se forman a partir de precursores de aminoácidos o de
otros compuestos derivados de su procesamiento.

Los pseudoalcaloides pueden ser derivados, entonces, del metabolismo de la

fenilalanina, de algunos terpenoides y del acetato, así como de alcaloides
esteroideos.

Los ejemplos más comunes de estos alcaloides son:

 La cicutina, derivada de plantas del género Conium, generalmente

venenosas.
 La capsaicina, el alcaloide que le da el sabor picante a los pimientos de uso
popular en algunas culturas asiáticas y americanas.
 La efedrina, de uso medicinal y derivada de la planta Ephedra distachya.
 La solanidina, derivada de algunas plantas de la familia Solanaceae.
 La cafeína, un alcaloide con efecto estimulante en el sistema nervioso
central, derivado de las semillas de la planta de café (Coffea arabica), de
las hojas del té (Camellia sinensis) y de las semillas de guaraná (Paullinia
cupana).
 La teobromina, de sabor amargo, es uno de los alcaloides presentes en los
frutos del árbol del cacao (Theobroma cacao).
 La pinidina, derivada de la conífera Pinus sabiniana.

BIBLIOGRAFIA

https://es.wikipedia.org/wiki/
Alcaloide#Protoalcaloides

https://www.lifeder.com/alcaloides/