SITUACIÓN PROBLEMÁTICA DE QUÍMICA ORGÁNICA

“EL PUENTE ESTA QUEBRADO”

VLADIMIR ALVEAR GUERRERO

Las moléculas orgánicas están repartidas por todas partes, en el aire, en el agua y en el suelo; en nuestro
cuerpo, dentro y fuera de nuestra casa. El carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno, hacen parte de la
estructura molecular de los compuestos orgánicos. Estas moléculas pueden tener enlaces polares, o no
polares; muchas son solubles en agua y otras insolubles; algunas con puntos de ebullición bajos y otras un
poco más altos. Algunas moléculas, como las de etanol y ácido metanoico (ácido fórmico) se atraen con mucha
intensidad, otras como las del etanal se atraen con regular fuerza y unas moléculas como las del propano lo
hacen con muy poca intensidad. Dependiendo de la estructura del compuesto, algunas moléculas se atraen
mediante fuerzas de Van der Waals, unas moléculas con interacciones dipolo-dipolo y en otras moléculas la
atracción se realiza con puentes de hidrógeno.

Sin embargo, en todas las moléculas orgánicas se forman dipolos; en algunas de ellas dipolos temporales o
transitorios y en otras dipolos permanentes. Los dipolos temporales o transitorios, se originan debido a que los
electrones no están quietos en un determinado lugar y los núcleos vibran; esto genera en un momento dado la
aparición de polos temporales con de carga parcial negativa (d -) y con carga parcial positiva (d +). En cambio, los
dipolos permanentes, se forman porque el átomo más electronegativo atrae hacia a él el par de electrones de
enlace alterando la distribución de cargas al interior de la molécula, generando cargas parciales negativas (d -) y
positivas (d+).

Los puentes de hidrógeno son claves en la formación de la estructura y propiedades químicas de

macromoléculas naturales como las proteínas y el ADN; como también de la estructura y resistencia de
polímeros sintéticos como el Nylon y el poliuretano. Las fuerzas de van der Waals, son las atracciones que
están presentes entre las cadenas carbonadas del polietileno y del poliestireno. En cambio, entre las cadenas
carbonadas del polímero (PVC) y del tereftalato de polietileno (PET) hay atracciones dipolo–dipolo.

La resistencia química y la dureza del polietileno de alta densidad (PEAD) son superiores a las del polietileno de
baja densidad (PEBD). Pero, en ambas clases de este polímero las cadenas carbonadas se atraen por fuerzas
electrostáticas de van der Waals. El PEAD, es un polímero formado por cadenas carbonadas lineales. En
cambio, el PEBD, está constituido por cadenas carbonadas con ramificaciones.

CH3
CH2
CH2
CH2
H CH2 CH2 HC CH2 CH2 CH CH2 CH2 H
CH2
CH3 CH3 H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H
H2C
CH2 H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H
CH2 Polietileno de alta densidad (PEAD)
H CH2 CH2 HC CH2 CH2 CH CH2 CH2 H
CH2
Polietileno de baja densidad (PEBD)
CH3
El PVC, es más resistente que el PE, por la mayor asociación entre las cadenas carbonadas, debido a la
polaridad del enlace C-Cl, que genera atracciones dipolo–dipolo entre las cadenas del polímero.

H CH2 CH CH2 CH H

Cl Cl
Policloruro de vinilo

El tereftalato de polietileno (PET), es uno de los poliésteres comerciales más importantes, se usa en la
fabricación de fibras textiles. Los grupos ésteres son polares; el carbono de grupo carbonilo tiene carga parcial
positiva (d+) y el oxígeno una carga parcial negativa (d -), lo cual permite formar atracciones dipolo-dipolo entre
las cadenas carbonadas del polímero. La estructura lineal y las atracciones dipolo- dipolo, permite que las
cadenas carbonadas vecinas se alineen entre sí originando fibras muy resistentes.

O O
H O C C O CH2 CH2 H
n
Polietilentereftalato

En el modelo de la doble hélice del ADN, las dos cadenas de este ácido nucleico se mantienen unidas por
puentes de hidrógeno entre los pares de las bases nitrogenadas de las hélices opuestas; la ruptura de los
puentes de hidrógeno, permite la replicación del ADN, llevando la información genética idéntica de una célula
madre a las células hijas. En las proteínas los puentes de hidrógeno se forman entre el oxígeno de los grupos
carbonilos y el hidrógeno de los grupos amida de la cadena peptídica central. Estos puentes de hidrógeno
determinan la forma específica y las propiedades fisiológicas y bioquímicas de las proteínas; que son
constructoras de tejidos en los seres vivos.

H H
R C H R C H
C O ..... H N
H N C O
H C R R C H
O C N H
N H ..... O C
R C H H C R

C O ..... H N
HPuentes de hidrógeno H
en una cadena
peptídica (proteína)

Las poliamidas son polímeros de estructura lineal, ordenadas paralelamente debido a la capacidad de formar
puentes de hidrogeno entre las cadenas carbonadas, lo que permite formar fibras de alta resistencia química y a
la tensión, como por ejemplo el Nylon, empleado en hilos y sogas. El Nylon, un material mucho más barato y
resistente, sustituyó a la seda, con él se fabricó inicialmente medias femeninas; pero, finalmente Estados
Unidos lo empleo para hacer cuerdas y paracaídas en la segunda guerra mundial. Los poliuretanos flexibles
son polímeros que se usan para fabricar espumas para: almohadas, colchones, asientos de automóviles o del
hogar. Los poliuretanos rígidos se emplean como aislantes térmicos de frigoríficos, congeladores, de chapas
para galpones y techos industriales.
 H O O H
H
H C (CH2 )4 C N ( CH2 )6 N C ( CH2 )4 C N ( CH2)6 CH3
H
O H

.....
.....
H O O H
H
H C (CH2 )4 C N ( CH2)6 N C ( CH2 ) C N ( CH2)6 CH3
H 4
O H

.....

.....
H O O H
H
H C ( CH2)4 C N ( CH2)6 N C ( CH2)4 C N ( CH2)6 CH3
H
O H
Estructura de la poliamida Nylon
.

Las magnitudes de propiedades físicas, como: punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad de los
compuestos orgánicos, dependen de cómo se enlazan sus átomos (estructura molecular), ya sea para formar
moléculas polares o no polares y de las fuerzas de atracción intermoleculares, que pueden ser fuerzas de Van
der Waals, puentes de hidrógeno, atracciones dipolo-dipolo o atracciones ión– dipolo.

Los siguientes compuestos orgánicos: ácido butanoico, 2,3-dimetilbutano, etanoato de sodio, hexano, pentanol,
etoxipropano, 2-metil-2-butanol, 3-pentanona y pentanal, tienen masas molares similares, sin embargo, tienen
propiedades físicas diferentes.

¿Por qué si los anteriores compuestos orgánicos, tienen masas molares similares, presentan puntos de
ebullición y solubilidades diferentes?

 ¿Por qué algunos compuestos orgánicos son más volátiles que otros?
 ¿Qué relación existe entre la estructura molecular y el hecho que algunos compuestos tengan bajos o altos
puntos de ebullición?
 Ordena los anteriores compuestos en forma creciente de puntos de ebullición. Explica las razones del
orden escogido.
 De los anteriores compuestos orgánicos cuáles crees que son solubles en agua. Elabora un modelo que
explique su solubilidad en agua. Ordena en forma ascendente estas sustancias según su solubilidad en
agua.
 ¿Qué relación existe entre solubilidad y masa molar de los compuestos carbonados en una serie
homóloga?

 ¿Consideras que existe alguna relación entre el enlace químico (estructura molecular) y las propiedades de los
plásticos? Elabora una conclusión.

Tomado de: Situaciones problemáticas de química orgánica de autoría de VLADIMIR ALVEAR

GUERRERO.
 SITUACIÓN PROBLEMÁTICA DE QUÍMICA ORGÁNICA

“EL PUENTE ESTA QUEBRADO”

VLADIMIR ALVEAR GUERRERO

Tabla 1. Relación estructura molecular y punto de ebullición

Nombre y Fórmula Punto de Fuerza de atracción Explicación a nivel molecular

estructural ebullición intermolecular

Tabla 2. Relación estructura molecular y solubilidad

Nombre y Solubilidad Fuerza de Explicación a nivel molecular

Fórmula estructural atracción
intermolecular