INTRODUCCIÓN A LA

QUÍMICA ORGÁNICA
 El átomo de carbono
Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos
orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus características.

Característica
Número atómico 6

Configuración electrónica
Nivel de energía más externo
2
(periodo)
Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Es un sólido inodoro,
Propiedades físicas
insípido e insoluble en agua

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes.2

 3

Berzelius (1807)
Compuestos

Inorgánicos Orgánicos

Sintetizados por los

seres vivos

Tienen “Fuerza Vital”

 4

Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánica:

calor

NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
 5

August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

 6

Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del

Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N,
S, P, halógenos...
 7

Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000

– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
Propiedades Orgánicos Inorgánicos
Fuentes Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la
que se encuentran en la naturaleza, de naturaleza en forma de sales,
origen animal o vegetal, o por síntesis óxidos.
orgánica.
Elementos Básicos: C, H Todos los elementos de la
Ocasionales: O, N, S, y halógenos tabla periódica (104)
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn
Enlace Covalente Iónico, algunas veces
predominante covalente
Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas

Volatilidad Volátiles No volátiles

Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C

Solubilidad en agua No solubles Solubles

Solubilidad en Solubles No solubles
solventes orgánicos
Pe La posición del carbono en la Tabla Periódica
rio
do

r up o
G
 Características del Carbono

• Electronegatividad intermedia
– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no
metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al
formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio).
10
Orbitales Híbridos
 sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C
 FORMACIÓN DE CADENAS CARBONADAS

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H C C C C C H H C C C C H
| | | | | | | |
H H H H H H H  C H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H

Cadena cerrada: ciclo 13

 CONDICIÓN DE
TETRAVALENCIA
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
Eteno

CH4

CH2 CH2
H
 H  H




H C H C  C
 H







 H

H
Etino

H  C  C  H

CH CH 14
Metano
Enlaces del etano
Etano
 CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
 Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

 El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades

H H H H
| | | |
H C C H etano etanol H C C OH
| | | |
H H H H

18
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
 20

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

TIPOS DE FÓRMULAS

• Empírica. Ej. CH2O No sirven para

identificar
• Molecular o Global Ej. C3H6O3 compuestos

• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la

orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
 FÓRMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA Y CONDENSADA

• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el

volumen con poco sacrificio de la información
H H
| |
H—C—C—H se convierte en
| |
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3
• En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 |
(CH3)2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|

CH3
 23

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

(SEGÚN LA UBICACIÓN)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a
d   a

• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH

b 3c
b

• Terciarios (c) CH2
a 
• Cuaternarios (d) CH3
 CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

24
 Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
 Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

 Hidrocarburos

• Los alcanos son

hidrocarburos que
tienen enlaces
Alifáticos
simples.
H H

Alcanos H C C H

H H
 Hidrocarburos

• Los alquenos son

hidrocarburos que
contienen un doble
Alifáticos enlace carbono-
carbono.
H H

C C
Alquenos

H H
 Hidrocarburos

• Los Alquinos son

hidrocarburos que
contienen un triple
Alifáticos enlace carbono-
carbono.

Alquinos

HC CH
 Hidrocarburos

• Los hidrocarburos
aromáticos más
comunes son aquellos
que contienen un anillo
de benceno.
H Aromático

H H

H H