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QUÍMICA ORGÁNICA

Equipo de Química
Facultad de Medicina – Escuela de
Odontología

www.usat.edu.pe
Química orgánica en la actualidad:

La Química de los “Compuestos del Carbono”.


También tienen hidrógeno.
Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

Número de compuestos:
Inorgánicos: unos 100.000
Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

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Ingredientes de
los alimentos

Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
Propiedades del Carbono.
Tetravalencia:
El carbono es tetravalente, forma un total de cuatro enlaces covalentes para
unirse a otros átomos. Cumpliendo su octeto electrónico.

Autosaturación
Propiedad del átomo de carbono, mediante el cual los átomos de carbono se
unen entre si, formando cadenas carbonadas.

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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en
su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con
otros átomos consigue completar su octeto

Metano Eteno
CH2 = CH2
CH4

H H 
 
H


H C H C  C
 H



 H
H

Etino

CH  CH H  C  C   H

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Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten
con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con


el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con


el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.

Empírica. Ej. CH2O


No sirven para identificar
Molecular Ej. C3H6O3 compuestos

Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)


Ej. CH3–CHOH–COOH
Desarrollada Ej. H O–H
 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O


  

H H O–H
Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

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TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:
de carbono. CH3-CH2-CH3

Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul?.

SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:


CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:


El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.
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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario


(b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
a
a
c c
a CH3 d
d b
aCH
b
3
b
 
CH3–Ca – aCH–CH
a
2 – C – CH2 –CH–CH3
a
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno,
constituyentes básicos de los compuestos orgánicos.

Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están:


1. Ser insolubles en agua y menos densos que ella,
2. Ser combustibles y en su mayoría explosivos, especialmente los de
menor masa molecular.

Estos se clasifican, según el tipo de enlace entre los carbonos


participantes, como saturados e insaturados, y según su estructura
molecular, como alifáticos, alicíclicos y aromáticos, los que también
están subdivididos, tal como lo muestra el siguiente cuadro resumen.
“Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.


HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C

Estudia el
BENCENO y todos
HIDROCARBUROS los derivados de
AROMÁTICOS él.
Hidrocarburos alifáticos

Los hidrocarburos (HC) alifáticos o aciclicos se caracterizan


por presentar cadenas abiertas que pueden ser saturadas o
insaturadas.
Entre ellos encontramos: alcanos, alquenos y alquinos.
ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la misma
unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son gaseosos, del
pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son
sólidos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en una rxn de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
Prefijos griegos de numeración
ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1 doble
enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición del
doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos


• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición del doble
enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)


Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos


Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”


indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”


indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino

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NOMENCLATURA
Radicales Alquilo
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. quedando
como aniones. Se denotan con una letra R

Se nombran con el prefijo que denota su número de carbonos y la terminación ILO o


IL, cuando está unido a una cadena principal.

Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las


cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
Ubicar la cadena más larga.
Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al (o los) radical (es) más cercano (s).
Los radicales se nombran indicando el número de carbono donde se encuentren. En caso de
existir un radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el número de carbono
con una coma entre ellos.
Finalmente, se nombra la cadena principal, seguido con la terminación correspondiente ANO.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.


1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la
numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la
numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.

Para nombrar las cadenas ramificadas, la


IUPAC indica las siguientes reglas:
1. Se elige la cadena mas larga, es decir, aquella que en forma consecutiva contenga la mayor
cantidad de carbonos. Si el compuesto tiene enlaces dobles o triples, se escoge la cadena con la
mayor cantidad de átomos de C posibles que congregue también estos enlaces.
2. Se enumera la cadena. Si es alcano, se da la numeración mas baja
posible al radical; y si es alqueno o alquino, a los enlaces respectivos,
independiente de la ubicación del radical.
3. Se da nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicación de los radicales
(numero) – nombre del radical en orden alfabético – nombre de la cadena principal.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).


Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
2-hexeno CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
propino CHC–CH3
metil-butino CHC–CH –CH3
|
CH3
3-etil-2-penteno CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 hexano


CH3–CC–CH2–CCH 1,4-hexadiino
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteno
CH3–CH–CH2–CH3 3-metil-pentano
|
CH2–CH3
2,4-dimetil- 2-penteno
CH3–C =CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3

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Actividad:
1. Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos.
ACTIVIDAD
Alberto Carrasco Tineo ( acarrasco@usat.edu.pe )

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