Exposición

grupal
Bioquímica
Bonano Sebastián, Costilla Letizia,
Huamaní Lisset, Juárez Solana, López
Ana Paula, Schwab Patricio
 Índice

Aldehidos y cetonas ____________________ 1

Hemiacetales y acetales _______________ 2

Hidratos de carbono ___________________ 3

Isómeros y estereoisómeros ___________ 6

Monosacáridos ________________________ 9

Disacáridos ___________________________ 12
Aldehidos y cetonas
Estructura
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo
(C = O), formado por un átomo de carbono unido mediante un doble enlace a un
átomo de oxígeno. En el caso de los aldehídos, este grupo funcional está unido a un
átomo de hidrógeno, lo que significa que el grupo carbonilo siempre contiene al
carbono número uno. En el caso de las cetonas, el grupo funcional está enlazado a
dos grupos alquilo.

Nomenclatura
En el sistema IUPAC, para nombrar un aldehído se sustituye la “o” del nombre del
alcano por la terminación “al”. No se necesita indicar ningún número en su nombre,
debido a que siempre se considera el carbono del grupo carbonilo como el primero.
Los aldehídos con cadenas de uno a cuatro carbonos se denominan por sus nombres
comunes, que se forman con un prefijo más la palabra “aldehído”. Estos son,
respectivamente: formaldehído (metanal), acetaldehído (etanal), propionaldehído
(propanal) y butiraldehído (butanal). Los aldehídos que contienen un grupo benceno,
se denominan benzaldehidos.
En el caso de las cetonas, se sustituye la terminación “o” del nombre del alcano
correspondiente por “ona”. Para las cadenas no ramificadas, es posible mencionar
los dos grupos alquilo en orden alfabético, seguido de la palabra “cetona”. En el
caso de las cetonas cíclicas, se usa el prefijo “ciclo” delante del nombre.

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Oxidación
Los aldehídos (provenientes de la oxidación de un alcohol primario) se oxidan
fácilmente para formar ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas (que provienen
de alcoholes secundarios), no experimentan oxidación.

Hemiacetales y
acetales
Formación y estructura
Un hemiacetal se produce cuando un alcohol reacciona con un aldehído o cetona
en presencia de un catalizador ácido. Este compuesto posee en su estructura dos
grupos funcionales unidos al mismo átomo de carbono: un grupo hidroxilo y un grupo
alcoxi o etoxi. Sin embargo, generalmente los hemiacetales son inestables y
reaccionan con una segunda molécula de alcohol para dar un acetal estable y una
molécula de agua. Este nuevo producto posee dos grupos alcoxi unidos al mismo
átomo de carbono.

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Hidratos de carbono
Concepto
Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son biomoléculas
compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque algunos de
ellos también contienen otros bioelementos tales como: nitrógeno, azufre y fósforo.
Las principales funciones de los glúcidos en los seres vivos son el proporcionar
energía inmediata, así como una función estructural.

Químicamente, los glúcidos se definen como polihidroxialdehídos o

polihidroxicetonas (o en su defecto, sustancias cuya hidrólisis da lugar a estos
compuestos. Recordemos que la hidrólisis es una reacción química entre una
molécula de agua y una macromolécula, es este caso un carbohidrato), que denotan
la presencia de estos grupos funcionales: el hidroxilo, que se presenta varias veces a
lo largo de la cadena carbonatada, y un grupo carbonilo, que puede ser aldehído o
cetona. Aldehído porque puede poseer un grupo funcional carbonilo unido al
extremo de la cadena, y cetona porque este grupo puede ubicarse en medio de la
cadena, unido a dos carbonos.

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 Clasificación
Monosacáridos

También llamados azúcares simples, están formados sólo por un polihidroxialdehído

o polihidroxicetona. Se obtienen como cristales de color blanco y son solubles en
agua. Muchos tienen sabor dulce. El representante de mayor importancia de este
grupo es la glucosa.

La mayoría de los átomos de oxígeno en los monosacáridos se encuentra en grupos

hidroxilo (OH), pero uno de ellos es parte de un grupo carbonilo (CO). La posición de
este último permite realizar una segunda clasificación: si el azúcar tiene un grupo
aldehído, o sea, si el C carbonilo es el último de la cadena, se denomina aldosa. Por
otro lado, si el C carbonilo se encuentra dentro de la cadena, o sea, tiene otros
carbonos a ambos lados, forma un grupo cetona y se denomina cetosa.

Oligosacáridos

Están compuestos por la unión de dos a diez monosacáridos que pueden ser
separados por hidrólisis. Se designan disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc.
Según el número de unidades componentes. Dentro de este grupo, los
representantes de mayor interés son disacáridos. Se obtienen en estado cristalino,
son solubles en agua y, en general, poseen sabor dulce. Ejemplos: lactosa, maltosa y
sacarosa.

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 Polisacáridos

Son moléculas de gran tamaño, constituidas por la unión de numerosos

monosacáridos dispuestos en cadenas lineales o ramificadas. En general, los
polisacáridos son compuestos amorfos, insolubles en agua e insípidos.

Funciones
Entre las principales funciones de los hidratos de carbono encontramos:

Producción de energía: la función principal de los carbohidratos es suministrar

energía a todas las células del organismo. Muchas de ellas prefieren la glucosa,
que es la mayor fuente de energía.
Almacenamiento de energía: cuando nuestro cuerpo tiene suficiente energía
para mantener sus funciones, el exceso de glucosa se almacena en forma de
glucógeno, almacenando la mayor parte de este en los músculos y el hígado.
Una sola molécula de glucógeno puede contener más de cincuenta mil unidades
de glucosa.
Construcción de macromoléculas: parte de la glucosa del cuerpo se convierte
en ribosa y desoxirribosa, que son componentes esenciales de importantes
macromoléculas, como el ADN y el ARN. También el exceso de glucosa puede
utilizarse para fabricar grasa.
Conservación de las proteínas: la presencia de una cantidad adecuada de
hidratos de carbono evita básicamente la destrucción de las proteínas para
producir energía.

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ISÓMEROS Y
ESTEREOISÓMEROS
Concepto
Los isómeros son compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular, es
decir, contienen el mismo número y tipo de átomos, pero difieren en la disposición
espacial de sus átomos o en la conectividad de sus átomos. Por ejemplo, el alcohol
etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Los estereoisómeros son una subclase de isómeros que tienen la misma conectividad
de átomos, es decir, la misma fórmula estructural, pero difieren en la orientación
espacial tridimensional de sus átomos. Los estereoisómeros tienen igual forma si se
representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar
las diferencias.

Quiralidad
Se denominan objetos quirales a todos aquellos que poseen una imagen especular
no superponible. En otras palabras, todo tiene una imagen especular. Si ponemos
nuestra mano derecha frente a un espejo, veremos su imágen especular que
coincide con la mano izquierda. No superponible significa que si ponemos una mano
arriba de la otra no podremos hacer coincidir todas las partes puesto que nuestras
manos son imágenes especulares que no pueden superponerse mutuamente. Esto
ocurre de igual manera con las moléculas orgánicas.

Un compuesto orgánico es quiral si tiene al menos un átomo de carbono enlazado a

cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Este tipo de átomo de carbono recibe
el nombre de carbono quiral. Ejemplo:

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Proyecciones de Fisher
Las proyecciones de Fisher son un sistema simplificado para dibujar estereoisómeros
en el que se muestran los arreglos de los átomos alrededor de sus centros quirales.
En este esquema, las líneas verticales representan enlaces que se proyectan hacia
atrás, y las líneas horizontales representan enlaces que se proyectan hacia adelante.
En este modelo, el carbono más oxidado se coloca en la parte superior y las
intersecciones de las líneas vertical y horizontal representan un átomo de carbono
que generalmente es quiral.

En estas proyecciones el estereoisómero que tiene el grupo OH dibujado a la

izquierda del átomo quiral más alejado del grupo funcional, se designa como
isómero L. El otro estereoisómero con el OH hacia la derecha del átomo quiral
representa el isómero D.

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Estructura de Haworth
A pesar de que en las proyecciones de Fisher los monosacáridos se dibujan como
cadenas abiertas, la forma más estable de pentosas y hexosas son anillos de 5 o 6
átomos de carbono. Estos anillos conocidos como estructura de Haworth se
producen a partir de la reacción de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en la
misma molécula, formando un hemiacetal cíclico.

Para dibujar la estructura de Haworth se debe realizar lo siguiente:

1. Girar la proyección de Fisher 90° en el sentido de las agujas del reloj

2. Plegar la cadena horizontal como un hexágono usando el enlace del oxígeno en
el carbono 5 con el grupo carbonilo para formar el hemiacetal. Se deben tomar
como base del hexágono los carbonos 2 y 3.
3. Para completar la estructura se puede dibujar el grupo OH abajo del carbono
uno, dando lugar al anómero alfa, o hacia arriba, dando lugar al anómero beta.

Ejemplo con la glucosa:

El anillo hemiacetálico formado en hexosas recibe el nombre de ciclo pirano, por lo

que a la alfa-D-glucosa también se la puede llamar alfa-D-glucopiranosa,
igualmente con el anómero beta. Para los anillos de 5 carbonos, reciben el nombre
de ciclo furano. Así, por ejemplo para una pentosa como la fructosa, su anómero
alfa-D-fructosa, también puede ser llamado alfa-D-fructofuranosa.

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Anómero: se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5
átomos de carbono que ha desarrollado una unión hemiacetálica, lo que le permite
tomar una estructura cíclica y determinar dos posiciones diferentes para el grupo
hidroxilo: α, o β, según sea su orientación bajo el plano, o sobre el plano, en una
proyección de Haworth.

Mutorrotación
En disolución acuosa la estructura de Haworth de la alfa-D-glucosa, se abre para
producir la cadena abierta de la D-glucosa, que tiene un grupo aldehído. Sin
embargo la cadena abierta puede cerrarse porque el grupo carbonilo reacciona
rápidamente para formar el hemiacetal cíclico. Conforme el anillo se abre y cierra,
el grupo OH en el carbono uno puede formar el anómero alfa o beta. Este proceso
que convierte continuamente a la cadena abierta en ambos anómeros se denomina
mutarrotación

MONOSACÁRIDOS
Estructura
Los monosacáridos están formados por cadenas de 3 a 12 átomos de carbono. Se
nombran añadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el número de carbonos de la
molécula. Los más abundantes y de mayor importancia biológica son las triosas,
pentosas y hexosas.

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La mayoría de los monosacáridos presentan carbonos asimétricos (carbonos que
están unidos a cuatro grupos diferentes). Esto determina una isomería espacial o
estereoisomería.

Propiedades
Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos.

Reacciones de óxido-reducción
Oxidación de aldosas
La oxidación de los monosacáridos puede producir tres tipos diferentes de
compuestos, comúnmente llamados azúcares ácidos (por pertenecer a la familia de
los ácidos carboxílicos). El producto queda determinado por el agente oxidante
utilizado.
Agentes oxidantes débiles, como los iones Αg+ (presentes en el reactivo de Tollens) y
Cu+ (presentes en los reactivos de Benedict), oxidan el grupo carbonilo de las
aldosas convirtiéndolo en un grupo carboxilo, produciendo así un ácido aldónico:

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Agentes oxidantes fuertes, como por ejemplo el ácido nítrico concentrado, pueden
oxidar ambos extremos de la cadena de un monosacárido a la vez (tanto el grupo
carbonilo como el grupo hidroxilo terminal) produciendo un ácido dicarboxílico
denominado ácido aldárico.

Reducción de monosacáridos
La reducción del grupo aldehído de los monosacáridos produce la formación de un
polialcohol, denominados alditoles. En el caso de la D-glucosa se reduce a D-
glucitol, mejor conocido como sorbitol. Para nombrar los azúcares alcohólicos, se
cambia la terminación OSA del monosacárido por ITOL.

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Glicósidos
El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas puede reaccionar con otra molécula
para formar un compuesto que se designa con el nombre genérico de glicosido.

Fructosa
Como ejemplo de monosacárido tenemos a la fructosa, un azúcar
con la misma fórmula molecular que la glucosa, C6H12O6, pero
con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una
cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo cetona en el
carbono 2). Se encuentra en muchas plantas, donde a menudo se
une a la glucosa para formar el disacárido sacarosa. Es uno de
los tres monosacáridos dietéticos, junto con la glucosa y la
galactosa, que se absorben directamente en la sangre durante la
digestión. Comercialmente, la fructosa proviene de la caña de
azúcar, la remolacha azucarera y el maíz. Todas las formas de
fructosa, incluidas las frutas y los jugos, se agregan comúnmente
a los alimentos y bebidas para realzar el sabor y para dorar
algunos alimentos, como los productos horneados.

La fructosa puede formar un hemiacetal interno, pero como el carbonilo está en el

carbono 2, la reacción es entre el oxígeno del carbono 2 y el hidroxilo del carbono 5
(el átomo de carbono asimétrico más alejado del carbonilo). De tal manera que se
forma un pentágono y no un hexágono como con la glucosa, quedando fuera del
anillo dos átomos de carbono, el 1 y el 6. A esta estructura se le llama forma
piranosaα. De esta reacción surge un nuevo centro asimétrico: el carbono 2. De esta
forma, se produce la α - D - fructopiranosa y la β - D - fructopiranosa.

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En la forma α el OH del carbono 2 está hacia arriba y en la forma β hacia abajo.

DISACÁRIDOS
Propiedades
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse, es decir, romperse su molécula por la adición de
una molécula de agua, dando lugar a los monosacáridos componentes.

Estructura
La fórmula molecular de los disacáridos es C12H22O11.

Lactosa
Como un ejemplo de disacárido tenemos a la lactosa, formado por la unión de una
molécula de glucosa y otra de galactosa. Se conoce también como azúcar de la
leche, ya que aparece en la leche de las hembras de la mayoría de los mamíferos en
una proporción variable entre el 4 al 6%. Además de en la leche, se encuentra en
productos derivados de ella, como el queso o el yogurt.

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En el enlace interviene el carbono 1 de la galactosa (en configuración beta) y el
carbono 4 de la glucosa (ambos anómeros de la glucosa, α o β, pueden formar la
lactosa). Al formarse el enlace entre los dos monosacáridos se desprende una
molécula de agua.

Absorción e intolerancia
Para la correcta absorción de la lactosa es necesaria la presencia en el intestino de
la enzima lactasa. Los mamíferos dejan de producirla tras la primera etapa de la
vida, con la excepción de parte de la población humana. Estas personas son
tolerantes a la lactosa, ya que el consumo de leche representó una ventaja
evolutiva.

Cuando el organismo no es capaz de asimilar correctamente la lactosa, y en función

de la cantidad consumida, pueden aparecer diversos síntomas de intolerancia a la
lactosa, tales como dolor abdominal, distensión, borborigmos, diarrea, e incluso
estreñimiento y vómitos. No obstante, el consumo de productos lácteos por parte de
personas con intolerancia a la lactosa no produce daños en el tracto
gastrointestinal, sino que se limita a estos síntomas transitorios.

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Funciones de la lactosa
La lactosa es una fuente de energía y de carbohidratos complejos de absorción
lenta. Es decir, esta se absorbe en el intestino delgado y va liberando energía para
hacer diversas actividades a lo largo del día, sin provocar picos de glucosa ni
provocar resistencia a la insulina.

Si bien la leche siempre se ha asociado con el calcio, la verdadera función de la

lactosa es mejorar la absorción de este mineral, lo que favorece el fortalecimiento
de huesos, músculos y articulaciones.

Otra función importante es alimentar a las bacterias del intestino delgado ya que
tiene un efecto prebiótico, es decir, favorece el crecimiento de bifidobacterias que
combaten a los radicales libres que se relacionan con el envejecimiento. Además,
son indispensables en el funcionamiento del sistema inmunitario.

Además, la lactosa se usa en la industria alimentaria como aditivo para mejorar el

sabor de los alimentos, el color y la textura.

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