Taninos:

Los taninos son metabolitos secundarios derivados de plantas que pueden ser
esteres de ácido gálico o sus derivados unidos a una amplia variedad de polioles,
catequina o núcleos triterpenoides.
Características químicas:
Los taninos son compuestos que no solo poseen un elevado peso molecular, sino
además presentan suficientes grupos hidroxilo unidos a estructuras fenólicas que
les confieren la característica de formar complejos con proteínas, minerales y otras
macromoléculas. Su masa molecular varia de los 500-20000 Da y son de
complejidad elevada (12-16 hidroxilos en 5-7 anillos aromáticos por cada 1000 Da.
Se forman por condensación de catequinas o catecoles (flavanoles) con uniones
directas C -C entre las moléculas, generalmente en 4® 8 o en 4® 6 y no contienen
azúcares en su estructura. Biogenéticamente proceden del metabolismo de los
flavonoides, se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el C-3.
Clasificación:
Los taninos hidrolizables, como los galotaninos o elagitaninos, provienen de la
esterificación de compuestos polifenólicos no flavonoides, como el ácido gálico o
elágico, respectivamente. Por su parte, los taninos condensados o
proantocianidinas, provienen de la esterificación de compuestos polifenólicos
flavonoides, como las catequinas o flavan-3-oles.
Principal fuente de obtención:
Los taninos condensados abundan en las uvas, sin embargo, en ciertas
variedades de V. vinifera predominan los taninos condensados acilados, también
en manzanas, duraznos, mangos, frijoles pintos, pistachos, bebidas como el vino
tinto, bayas, arándanos, sorgo, cacao, avellana, nuez y canela.
principal uso:
Es el de curtir pieles, esto se debe a que los taninos establecen enlaces entre las
fibras de colágeno de la piel; los taninos y las macromoléculas se combinan
gracias a los grupos fenólicos de los primeros formando puentes de hidrógeno, a
la vez se establecen enlaces covalentes que son los que aseguran que la unión
perdure a lo largo del tiempo. Esto requiere que el tanino posea una masa
molecular entre límites bien definidos, no demasiado elevada para que pueda
intercalarse entre los espacios interfibrilares, ni demasiado pequeña, pues en ese
caso no formaría suficiente número de enlaces como para asegurar la estabilidad
de la unión en el tiempo.
Mecanismo de acción:
Los taninos pertenecen a un grupo de compuestos secundarios de las plantas con
roles de protección a través de efectos inhibidores y desnaturalizantes,
neutralizadores de la acción de agentes externos (proteasas, glycoproteínas y
otras secreciones desestabilizantes de membranas). Incluso, por su astringencia
operan de repelentes de organismos mayores. Los principales mecanismos de
acción se le atribuyen a la inhibición de enzimas al precipitar la fracción proteica,
acciones sobre las membranas en el caso de los microorganismos como agentes
quelantes, que han sido sugeridos como depresores de la captura de iones
metálicos en el metabolismo de los microorganismos, y la privación de sustratos.
Aplicaciones biológicas:
Taninos hidrolizables: El más estudiado es pentagaloil glucosa (PGG), al que se
le reconoce cierta actividad anti cancerígena, antidiabética y antioxidante en
modelos experimentales in vitro. La actividad anti cancerígena in vivo de la PGG
se ha probado para cáncer de próstata y pulmón. En ambos padecimientos, el
suministro de PGG en dosis de 4 a 25 mg/kg de rata inhibe factores de
crecimiento tumoral y vascular. El efecto antidiabético fue probado con una
variedad PGG en adipocitos, donde se observó que el tanino tenía un efecto muy
similar al de la insulina, puesto que se unía a los receptores específicos de
insulina de la membrana celular, favoreciendo el transporte de la glucosa al interior
de la célula, aun en ausencia de esta hormona. En cuanto a su actividad como
antioxidante, en una concentración de 100 mg/mL, la PGG fue capaz de
neutralizar in vitro especies altamente reactivas, como el superóxido y radical
hidroxilo, así como disminuir la peroxidación de lípidos de membranas celulares.
Taninos condensados: Los taninos condensados han sido más estudiados
respecto a su actividad antioxidante, antibacterial o bacteriostático, inhibidora de la
peroxidación lipídica y de la agregación plaquetaria relacionada a la formación de
trombos en sistema circulatorio. In vivo se ha observado el efecto bacteriostático
del jugo de arándano. El estudio de la actividad antioxidante de taninos
condensados in vitro e in vivo, demuestra que son secuestradores efectivos de
radicales libres, que inhiben la oxidación de tejidos. In vitro, se ha demostrado que
los taninos condensados tienen una preferencia por neutralizar el radical libre
hidroxilo (•OH). Así mismo, se demostró que tienen la capacidad de actuar como
inhibidores no competitivos de la enzima xantina oxidasa, una de las mayores
generadoras de radicales libres en el metabolismo celular. Además evitan la
oxidación de lipoproteínas de baja densidad (LDL) y por ello inhibe la formación de
trombosis en personas con padecimientos cardiacos como la aterosclerosis.