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Síntesis de ciclos de 6

 Mecanismo de la síntesis de tiofeno de Paal-Knorr

Los reactivos como el pentasulfuro de fósforo o el reactivo de Lawesson actúan como


agentes sulfurantes y deshidratantes, lo que permite una vía de reacción que podría
conducir primero a la formación de furanos. Esta hipótesis fue probada por Foye (J. Org.
Chem., 1952, 17, 1405) mediante el tratamiento de diferentes compuestos de 1,4-
dicarbonilo y los posibles posibles intermedios de furano (tales como acetonilacetona y
2,5-dimetilfurano) con fósforo. pentasulfuro. Usando las mismas condiciones de reacción,
las diferencias en los rendimientos de 2,5-dimetiltiofeno excluye la posibilidad de que una
vía de reacción predominante pueda conducir a través de intermedios furanos:

Ejemplo:

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