CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE ACUERDO

CON SU SOLUBILIDAD

FLOREZ NOVOA, Dilsa Yuliet; PATIÑO JIMENEZ, Sandra Carolina; RUEDA

JARAMILLO, Jennifer Lorena; VASQUEZ CARMONA, Estefanía; VILLANUEVA JARA,
María Paula

Universidad de Pamplona, Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Química;

Pamplona. Colombia

RESUMEN

La clasificación de compuestos orgánicos permite que se rompan las asociaciones

moleculares o iónicas que existen tanto en el solvente como en el soluto, para que se puedan
formar nuevos enlaces soluto-solvente, en la siguiente practica se realizó la clasificación de
diferentes compuestos de acuerdo con el esquema de solubilidad que presentaron, donde la
mayoría son insolubles en agua, pero solubles en otras sustancia liquidas como éter, NaOH,
HCl, entre otros; es así que la solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes
se basa en que una sustancia es mas soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionada o tiene misma polaridad como en el caso de la sacarosa que es
soluble en agua pero insoluble en éter.

Palabras claves: solubilidad, compuestos orgánicos, grupo funcional, polaridades, soluto-

solvente, insolubilidad.

INTRODUCCIÓN temperatura dada constituye una solución

La solubilidad es una propiedad
característica de las sustancias, ya que
cada sustancia representa una solubilidad
determinada ante un disolvente. De
manera que hay sustancias muy solubles
en un disolvente, mientras que otras son
insolubles en el mismo disolvente. [1]
Cuando un compuesto se disuelve en un
solvente, se puede disolver máximo una
cantidad de soluto en una cantidad dada
de solvente a una temperatura
determinada. Esta máxima cantidad se
denomina solubilidad del soluto a una
saturada. Así mismo cuando se llega a la
solubilidad de un soluto se establece un
fenómeno reversible en el cual, a la
velocidad con que se disuelven las
moléculas del soluto, ellas se juntan de
nuevo en una fase aparte, en un proceso
dinámico. Este fenómeno se conoce
como equilibrio de solubilidad. [2]
La disolución de un compuesto orgánico
en un disolvente, es un proceso en el que
las fuerzas intermoleculares existentes en
la sustancia pura, son reemplazadas por
fuerzas que actúan entre las moléculas
del soluto y disolvente, por consiguiente,
es de esperar que un compuesto sea
insoluble, a menos que el equilibrio entre
las fuerzas molécula-molécula en el
soluto y las fuerzas molécula disolvente
en la disolución, este a favor de las
ultimas. [3]
Algunos compuestos orgánicos son
fácilmente solubles en agua, pero la
mayor parte no lo son. La mayoría de los
compuestos orgánicos son solubles en
otros compuestos orgánicos, los llamados
disolventes orgánicos. Los alcoholes
sencillos (metanol, etanol), éteres (dietil,
éter), hidrocarburos halogenados
(cloroformo), cetonas (acetona), ésteres
(acetato de etilo) e hidrocarburos
(benceno, fracciones ligeras de petróleo),
son disolventes orgánicos típicos.[3]
Zhang Y Shen midieron a solubilidad del
metilenaminoacetonitrilo en disolventes
binarios (etanol + metanol, 2-propanol +
metanol, n-butanol + metanol) utilizando
los parámetros de solubilidad de Hansen
(HSP) para explicar y predecir el
comportamiento de solubilidad, arrojando
que la solubilidad del
metilenaminoacetonitrilo en solventes
binarios aumentaron con el aumento de la
temperatura y el contenido de metanol.[4]
La polaridad es el efecto más importante
relacionado con la solubilidad de una
sustancia. Por regla general se sabe que
lo semejante se disuelve en lo semejante,
es decir que entre más parecidas sean las
polaridades del soluto y el solvente, tanto
más grande será el valor de la solubilidad.
La polaridad es una propiedad inherente
a cada molécula y se evalúa
cualitativamente de acuerdo a las
diferencias de electronegatividad de los
átomos implicados en un enlace químico.
[5]
METODOLOGÍA
Reactivos
Para la ejecución de la práctica se utilizó
Éter ((C2H5)20) (C51) (re envasado);
Difenilamina (C12H11N) (re envasado);
Sacarosa (C12H22O11) (Panreac) ;Ácido
benzoico (C6H5COOH)(C1)(re envasado);
Ácido acético (CH7COOH)(41) (re
envasado) ;Alfa-Naftol (C10H8O) (CARLO
ERBA); Hidróxido de Sodio al 5% (NaOH)
(re envasado) ; Bicarbonato de Sodio al
5% (NaHCO3)(re envasado), Ácido
Clorhídrico al 5%(HCl) (re envasado);
agua destilada (H2O) y Ácido sulfúrico
(H2SO4)(C44)(re envasado);
Procedimiento
Para la determinación de la solubilidad, se
agregó a cada uno de los tubos de
ensayo, 0.2 mL de las sustancias liquidas
y lo que cubría la punta de la espátula
aproximadamente 0.1g para los sólidos. A
la anterior medida de cada sustancia, se
adiciono 3mL de H2O agitándose
vigorosamente cada tubo, una vez
observada la solubilidad se tomó nota en
la tabla 1: (+) soluble, (+/-) parcialmente
soluble y (-) si se formaban dos fases y
era insoluble. Después de esta prueba las
sustancias que fueron solubles en H2O se
ensayaron con éter, para esto se puso
nuevamente el compuesto orgánico en el
tubo de ensayo adicionándoles 3mL de
éter, clasificando así en S1 o S2 según la
solubilidad de este último.
Luego se tomaron las sustancias que
fueron insolubles en H2O y se adicionaron
a un tubo de ensayo cada una,
ensayándose con 3mL de NaOH al 5%
tomando nota de lo ocurrido. Las que
presentaron solubilidad en el NaOH se les
realizo la prueba con 3mL de NaHCO3 al
5% clasificándolas en los grupos A1 o A2,
según lo solubles que fueron en este
disolvente; por último, fue necesario
realizar una dilución de HCl al 5% para
ensayar las sustancias que fueron
insolubles en NaOH al 5% y si presentaba
insolubilidad se ensayaba en H2SO4.
Tomando nota en la tabla 1.
RESULTADOS
Tabla 1. Resultados de solubilidad
ANÁLISIS
La solubilidad de un sólido o liquido en un
disolvente, está relacionada con la
estructura química que poseen ambos
compuestos y por sus polaridades. En el
caso del ácido benzoico, que es un ácido
carboxílico aromático, tiene un anillo
bencénico y la parte no polar de la
molécula que es soluble en agua es muy
pequeña en comparación al anillo, este es
insoluble y más grande, por lo tanto, no
deja que el agua disuelva totalmente la
estructura haciéndolo insoluble,
concuerda su clasificación en el grupo A1
(Tabla 1) (anexos) debido a que es un
compuesto que tiene un alto peso
molecular, por lo tanto, presenta
solubilidad en el NaOH y el NaHCO3. En el
NaOH 5% es soluble, ya que es una base
fuerte que disuelve ácidos orgánicos,
convirtiéndolos en sus adecuados
aniones, presentándose una reacción
acido-base donde el ácido pasa al
benzoato de sodio y el Hidróxido se
convierte en agua debido a la toma del
protón que pierde el ácido, en
comparación con el bicarbonato de sodio,
la parte del Na+ se enlaza con el grupo
OH- de la molécula del ácido benzoico
para formar una sal de sodio soluble en
agua.
La sacarosa por su lado, es un polialcohol,
que contiene grupos OH que aportan
polaridad a la molécula y la hacen soluble
en disolventes polares como el agua,
aunque es inusual que el azúcar se
disuelva en agua debido a que la mayoría
de compuestos orgánicos son no polares
y no son solubles en agua [6], el tipo de
unión de átomos que sufren cuando
reaccionan juntos depende de la
diferencia en sus valores de
electronegatividad con esto se da la unión
del H2O y la sacarosa; pertenece al grupo
S2 (anexos)(tabla 1) por su insolubilidad
en el éter ya que son compuestos
bastante polares que poseen más de un
grupo funcional, y con el éter no se
disuelve debido a su poca polaridad que
tiene, por lo tanto no tiene capacidad para
solventar los iones de sustancias polares.
La di fenilamina es una amina aromática
porque contiene dos anillos aromáticos
enlazados al nitrógeno, son pocos
solubles en agua debido al carácter
hidrófobo de sus anillos, una amina R-
NH2, insoluble en agua se puede
transformar en su sal de amonio, R-NH3-
X, soluble en agua. Por esta razón, la
mayoría de los ácidos carboxílicos y de
las aminas serán insolubles en soluciones
de hidróxido de sodio NaOH al 10%, y
solubles en ácido Clorhídrico; HCl al 5%
respectivamente [7]. La di fenilamina se
encuentra en el grupo B (Tabla1)
(Anexos) que incluye los compuestos
insolubles en agua y solubles en ácido
clorhídrico al 10%. Principalmente
compuestos de carácter básicos, como
las aminas y algunas anfóteros.
El 1-Naftol, es un isómero que difiere
según su ubicación del ion hidroxilo del
naftaleno, donde el agua no puede
disolver en total su molécula ya que es un
compuesto orgánico que posee más de
seis átomos de carbonos que les hace
predominante sus partes no polares;
mientras que en el bicarbonato de sodio
no ocurrió ningún tipo de reacción, debido
a que el bicarbonato presenta un ácido
más débil y no permite una disolución
entre los dos, de ello, parte su
insolubilidad. A comparación de lo soluble
que fue en el NaOH una base, que le
permite donar un protón para formar un
producto soluble en agua, de acuerdo a lo
anteriormente mencionado perteneciendo
al grupo A2 (Tabla 1) (anexos).
El ácido acético se clasifica en el grupo S1
por la presencia de C, H, O; porque dentro
de sus compuestos hay ácidos
carboxílicos. Presenta solubilidad en agua
y se puede decir que es por la presencia
de los grupos polares presentes el
compuesto (-COOH) que hace que pueda
haber una reacción; presentando
solubilidad igual que en el éter por ser un
compuesto de polaridad semejante al
acido.
La solubilidad de una sustancia orgánica
en diversos disolventes, está determinada
por el equilibrio de fuerzas
intermoleculares entre la disolución del
disolvente y el soluto [8], pero también hay
factores que la afectan como la
temperatura y presión que influye en su
equilibrio, pudiéndose haber presentados
errores sistemáticos durante la ejecución
de la práctica. Entre más alto sea su peso
molecular y mayor cantidad de carbonos
más difícil es su solubilidad en el agua, se
puede observar que cada una de las
sustancias estudiadas, muestra que el
ácido acético y la sacarosa presentaron
solubilidad en agua debido a su polaridad
característica de ambos compuestos,
mientras que la di fenilamina por ser un
compuesto insoluble en agua, presento
mayor dificultad de solubilidad en los
disolventes anteriormente mencionados
debido a su fuerte estructura de la
molécula e incompatibilidad con la
polaridad de los disolventes.
CONCLUSIONES
Se puede concluir que la solubilidad de un
compuesto esta estrechamente
relacionada con las fuerzas
intermoleculares y polaridades, en el
momento que dos sustancias forman una
solución y las fuerzas que interactúan
entre las entidades elementales del soluto
y el disolvente por separado no difieren
mucho se favorece el establecimiento de
interacciones entre las dos ya que existe
una regla “lo semejante disuelve lo
semejante”.
También se evidencio el concepto de
solubilidad que dice, que un compuesto
es soluble en otro cuando se logra obtener
una mezcla homogénea entre ellos y con
ellos poder hacer la correspondiente
clasificación de las muestras siguiendo el
esquema.
BIBLIOGRAFÍA
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