Rotación óptica de enantiómeros por polarimetría

Salvador Nicosia 7-711-526; Kevin Molina 4-789-2137

Curso de Química orgánica (QM-226), Escuela de Química, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, República
de Panamá.
Resumen
Esta experiencia tuvo la finalidad de identificar la rotación óptica de tres
compuestos orgánicos, describiendo el funcionamiento del polarímetro. Se
comenzó preparando las diferentes muestras orgánicas al 10% de concentración;
las soluciones utilizadas fueron: fructosa, sacarosa y D-xilosa, obteniendo como
resultado las siguientes lecturas (-) 90,25, (+) 66,25 y (-) 35,00 respectivamente la
rotación óptica de cada una de las muestras colocadas en el polarímetro. Al
finalizar esta experiencia verificamos que la sacarosa y la D-xilosa realizan giro
levógiro, en cambio la fructosa posee dextrógiro los cuales son pueden ser
observados mediante el haz de luz polarizada del polarímetro.
Palabras calve diferentes. El número máximo de
isómeros ópticos posibles de una
Polarímetro, enantiómero, levógiro,
molécula es de 2n, siendo n el
dextrógiro, quiral.
número de centros asimétricos. Las
Objetivos sustancias que rotan la luz en el
sentido de las agujas del reloj son
- Detallar el funcionamiento del dextrógiras o isómeros ópticos (+),
polarímetro. mientras que las que rotan la luz en la
- Identificar la rotación óptica de dirección opuesta son levógiras o
los compuestos a analizar en isómeros ópticos (-). (Los símbolos d-
el polarímetro. y l- que anteriormente se usaban para
- Observar las rotaciones indicar isómeros dextro- y levo ya no
ópticamente activas de los se utilizan, debido a la confusión con
compuestos orgánicos. los símbolos D- y L- que se refieren a
Marco teórico las configuraciones relacionadas con
el D-gliceraldehido. Los símbolos R y
La rotación óptica es la propiedad S, así como α y β también se
que presentan algunas sustancias emplean para indicar la configuración,
líquidas o solutos en solución de rotar es decir, el ordenamiento de los
el plano de polarización de la luz átomos o grupos de átomos en el
polarizada que incide sobre la misma. espacio). Las sustancias quirales
Esta propiedad es característica de cuyas moléculas no son
muchas sustancias que presentan superponibles sino imágenes
centros quirales, constituidos muy especulares se denominan
frecuentemente por átomos de enantiómeros. Éstos tienen las
carbono con 4 sustituyentes
mismas propiedades fisicoquímicas D-xilosa 5,01g
(densidad, índice de refracción,
momento dipolo-dipolo, puntos de
Fase experimental
ebullición y fusión) excepto que rotan
el plano de la luz polarizada la misma
cantidad de grados en direcciones
opuestas, y sus reacciones con otras
Se
sustancias quirales presentan Preparar Llenar la
enciende la
50ml de celda y
características diferentes. La lampara
fructosa, comprobar
15min
polarimetría es una técnica antes del
sacarosa y que no halla
conveniente para distinguir entre sí, D-xilosa burbuja
laboratorio
isómeros ópticamente activos, a partir
de la medición de la rotación óptica Con agua
Grauar la
de una sustancia; también es un destilada se
lampara
Proceder busca la
criterio importante de identidad y con las posiscion
hasta
pureza enantiomérica, pudiendo obtener
soluciones donde
una
emplearse con fines cuantitativos. La desaparece
imagen
la diferencia
rotación óptica varía con la brillante
de luz.
temperatura, la longitud de onda de la
luz incidente, el disolvente utilizado,
Observar el Buscar la
la naturaleza de la sustancia y su tipo de maxima
concentración. Si una solución iluminacion que penumbra y
precenta el anotar la
contiene dos sustancias ópticamente campo escala
activas y estas no reaccionan entre
sí, el ángulo de desvío será la suma Resultados
algebraica de los ángulos de desvío Cuadro1: preparación de las
de ambas muestras a observar al 10% de
concentración.

Materiales y reactivos Muestra Peso Concentración

Fructosa 5,04g 10%
Material Capacida Cantida Sacaros 5,06g 10%
d d a
Volumétric 50ml 1 D-xilosa 5,01g 10%
o Cálculos:
Vaso 100ml 4
químico 50ml al 10%
Polarímetr ----- 2 50 ml (10 %)
o g=
100 %
=5g
Reactivo cantidad
Fructosa 5,04g Cuadro2: observación de la rotación
Sacaros 5,06g óptica de muestras orgánicas.
a
 Mate R.O Cel R.O Giro polarímetro (15min antes de usarlo) y
rial obser da calcu se corrigió el desfase en la lectura de
vada lada la escala. Después de corregir el
Fruct 18,15 2d 90,25 Levó polarímetro se observó la rotación
osa m giro óptica de los compuestos ya
Saca 13,25 2d 66,25 Dextr mencionados, en el cual la fructosa
rosa m ógiro nos dio un resultado de (-) 90,25
D- 3,5 1d 35 Levó (Cuadro2) en el cual el giro dio en
xilos m giro
contra a las manecillas del reloj,
a
comparado con el valor teórico según
Cálculos:
el Manual de uso del Polarímetro 3B
Fructosa Scientific, la rotación de la fructosa es
de (-) 92,4 mostrándonos resultados
ɑ
[ɑ ] λ= muy cercanos y demostrando la
ɩ. c
buena calibración del instrumento, , al
18,15 igual que la D-xilosa dio a (-) 35,00
¿
2(0,1) (cuadro2) haciendo una rotación de
levógiro, este resultado presenta una
= (-) 90,25
diferencia enorme si es comprado
Sacarosa con el valor teórico de (-) 20 según ,
el cual puede ser atribuido a una
13,25 mala calibración del polarímetro o a
¿
2(0,1) mutorrotación del compuesto; sin
= (+) 66,25 embargo, la sacarosa dio a (+) 66,25
(cuadro2) siendo dextrógiro,
D-xilosa obteniendo un resultado casi exacto,
3,5 ya que según el Instituto Tecnológico
¿ de Jiquilpan La sacarosa gira el plano
1(0,1)
de polarización hacia la derecha
= (-) 35,00 (a=66,55°).

Discusión
Conclusión
En esta experiencia se tuvo la
- Observamos que el
oportunidad de aprender a utilizar el
polarímetro permite determinar
polarímetro, que es un instrumento de
la rotación de la luz polarizada
precisión (según T.A Geissman), en
causada por los isómeros
el cual se utilizaron diferentes
ópticos.
compuestos orgánicos, como la
- Verificamos que la sacarosa y
fructosa, la sacarosa y la D-xilosa,
la D-xilosa realizan giro
estos compuestos se prepararon a un
levógiro, en cambio la fructosa
10% de concentración cada uno
posee dextrógiro.
(cuadro1); luego se encendió el
 - Ultimamos que para evitar la http://depa.fquim.unam.mx/amyd/arch
mutorrotación es necesario ivero/CARBOHIDRATOS_21119.pdf
dejar en reposo las muestras
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antes de utilizarlas.
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- Aprendimos que el movimiento
http://www.kruess.com/laboratorio/pro
de la escala nos da una
ductos/polarimetros/
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- El giro de luz polarizada química orgánica. 2(ed.). Barcelona:
depende de la concentración, Editorial Reverté S.A.
la longitud del tubo del
polarímetro, la longitud de
onda de la radiación y la Cuestionario
temperatura de la muestra.
Hacer un cuadro que muestre la
Bibliografía formula, punto de fusión y solubilidad
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esto a fusión dad
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f líquidas o solutos en solución de rotar
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Recuperado de: polarizada que incide sobre la misma.
Actividad óptica: es la rotación de la
polarización lineal de la luz cuando
viaja a través de ciertos materiales.
Rotación especifica: El número de
grados que el plano de polarización
gira a medida que pasa a través de
una solución del enantiómero
depende del número de moléculas
que encuentra a su paso.
Enantiómero: son una clase de
estereoisómeros tales que en la
pareja de compuestos la molécula de
uno es imagen especular de la
molécula del otro y no son
superponibles.
Quiral: es la propiedad de un objeto
de no ser superponible con su
imagen especular.