Flores Guzmán Elizabeth Clave: 2

Núñez Valdés Fernando Arturo Clave: 6

Práctica 5 Reacciones de Sustitución Nucleofílica

Aromática
Obtención de 2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-Dinitrofenilanilina

Reacción:

Resultados de la Síntesis de 2,4-Dinitrofenilanilina

1𝑚𝑜𝑙 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

0.503𝑔 2,4 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ( )
202.55 𝑔 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
= 2.468𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 2,4 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

2.48𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ( )
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

259𝑔 𝑑𝑒 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

= 2.48𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 (1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎) =
0.642𝑔 2,4 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

Peso teórico: 0.642g Peso experimental: 0.41g

Punto de fusión: 260 °C

Entonces:
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜−𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑒𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = x 100%
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

0.642𝑔−0.41𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 ∶ x100= 36.1%
0.642

Cromatografía
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒
 Distancia 2.5
Anilina recorrida:2.5 𝑟𝑓 = = 0.52
4.8
Distancia del
eluyente:4.8

Distancia 3.1
2,4 dinitrofenilanilina recorrida:3.1 𝑅𝑓 = = 0.64
4.8
Distancia del
eluyente:4.8

Distancia 2.6
2,4 dinitroclorobenceno recorrida:2.6 𝑅𝑓 = = 0.54
4.8
Distancia del
eluyente:4.8

Observaciones:

Nosotros como equipo realizamos el procedimiento de la SINTESIS DE 2,4-

DINITROFENILANILINA. Primero agregamos los 10 mL de etanol y pesamos 0.503 g
de 2,4- dinitrofenilanilina más 0.5 mL de anilina, siempre agitando. Con lo cual se
tornó en un color rojo-naranja.
Realizamos un baño maría aproximadamente por 15 minutos, evitando la ebullición.
Posteriormente dejamos enfriar para adicionar NaHCO3 al 10% con la finalidad de
poder tener un pH cercano de 8 o 9. Ya obtenido este pH filtramos el sólido
(permanecía el mismo color rojo-naranja) que se formó pero esta fue hecha por un
filtrado, lo que impidió que nuestro producto tuviera ciertas perdidas ya que lo
necesitábamos seco en su totalidad, por lo tanto lo presionábamos con diferentes
papeles de filtrado secos donde se quedaba un poco de producto en cada papel por
lo que observamos que al calcular el rendimiento obtenido, fue bastante bajo.

Después de tener su peso y su punto de fusión el cual también no se pudo lograr a la

totalidad debido a que nuestro producto no se fundía a una temperatura de 260°C,
pero este equipo no te permite que aumente más de esta temperatura. Realizamos
nuestra cromatografía para determinar la pureza de nuestro producto al calcular el Rf
pudimos notar que cambian considerablemente el Rf de nuestra sustancia inicial con
el producto que obtuvimos.
Conclusión:

Podemos concluir que se cumplió el objetivo de obtener en nuestro caso 2.4

fenilalanina a sustitución nucleofílica aromática es la reacción más importante de los
compuestos aromáticos. Un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye
uno de los hidrógenos.
Mediante esta reacción es posible anexar distintos sustituyentes, se puede halogenar,
nitrar, sulfonar, alquilar.
Una sustitución nucleofílica aromática el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente,
como un haluro en un anillo aromático. Esto nos sirve para producir nuevos
compuestos, en este caso un haluro de arilo es un mecanismo de adición-eliminación
en el que el nucleofilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual a
continuación es eliminado recuperándose la aromaticidad. Esto tiene dos efectos:
consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto, más susceptible a los
ataques nuleofilicos y la estabilización por resonancia de la carga negativa del anión.

Cuestionario:

1. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)?

Explique su respuesta.

-La Sustitución nucleofílica aromática es favorecida por sustituyentes

donadores de electrones, debido a que estos estabilizan al carbanión
intermediario.

2. ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones

-Hay varios métodos mediante una sustitución electrofílica aromática por:

A partir del benceno

 1°Ataque del Benceno al intermediario electrofílico

 2° Ataque de la base y recuperación de la aromaticidad

Por Sales de Arildiazonio

 Reacción de Sandmeyer: La diazoación de una arilamina primaria seguida

por un tratamiento de la sal de diazonio con bromuro de cobre o cloruro de
cobre.
  Reacción de Schiemman: La diazoación de una arilamina seguida por un
tratamiento con ácido fluobórico forma una sal, se convierte en un fluoruro
de arilo.

 Reacción de Sales de Aridiazonio de ion yoduro: Yoduro de potasio en una

solución de un ion arildiazonio se produce la formación de un yoduro de
arilo.

3. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A qué lo

atribuye?
Porque la anilina es un sustituyente que no dona fácilmente electrones, en
cambio la hidracina si, ya que el par de electrones del nitrógeno de la anilina
no están tan disponibles como el par de electrones de los nitrógenos de la
hidracina.

4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el

mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática que se lleva a cabo en la
práctica.
 5. Escriba la fórmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de sufrir
una sustitución nucleofílica aromática, fundamente su elección.

2, 4,6-trinitroclorobenceno
2,4-dinitrofluorobenceno
Los compuestos cuentan con; un haluro y con un grupo nitro

6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a

los ojos?
-Debido a que es un agente muy oxidante que al contacto con la piel puede
absorberse y al penetrarla puedo provocar enrojecimiento y dolor.

Bibliografía: Reacciones de arilo, consultadas el día 12/03/18 en:

http://slideplayer.es/slide/9995624/
https://prezi.com/qx7aucseoonw/metodos-de-obtencion-de-haluro-de-arilo/