LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – UNIVERSIDAD DEL VALLE

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA A POR MECANISMO DE

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CRUZADA
Johan David Mera Erazo (1736047), Juan Manuel Sterling Montealegre (1722465),
Gabriela Andrea Vélez Cerón (1729149)
mera.johan@correounivalle.edu.co, sterling.juan@correounivalle.edu.co,
gabriela.velez@correounivalle.edu.co
4 de agosto del 2019, Departamento de Química – Universidad del Valle

RESUMEN. Se realizó la síntesis de dibenzalacetona a partir de dos moles de benzaldehído y una mol de
acetona en medio básico, mediante el mecanismo de condensación aldólica cruzada, obteniéndose un
precipitado amarillo perteneciente a la dibenzalacetona. El porcentaje de error en el punto de fusión fue de
9.73% atribuido a impurezas o moléculas de agua presentes en la molécula. La síntesis mediante este
método resulto efectiva y sencilla de realizar.

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Para la preparación de dibenzalacetona en un tubo
de ensayo se tomó 1 mL de NaOH al 15%, se
adicionaron 1.6 mL de etanol al 95%, 0.4 mL de
benzaldehído y 0.14 mL de acetona.

Tabla 1. Datos experimentales

Peso papel filtro ±0.0001 g 0.6354
Peso papel filtro + precipitado 1.1776
±0.0001 g
Punto de fusión experimental 101.0-103.0
(°C) Prom. 102.0
Punto de fusión teórico (°C)1 113.0
En base a la tabla 1 y a la descripción inicial, se
realiza el cálculo de porcentaje de error del punto
de fusión de la dibenzalacetona.
Figura 1. Proceso de formación de
Vteo − Vexp dibenzalacetona.
%Error = = 9.73% (Ec. 1)
Vteo

Observaciones: Al mezclar los reactivos en el ANALISIS DE RESULTADOS

tubo de ensayo, la solución cambio de tener dos
fases (amarilla/incolora) a un amarillo turbio y
después de agitar por cierto tiempo se comenzó a
formar un precipitado amarillo claro.
La condensación aldólica es el tipo de reacción
entre dos moléculas de un aldehído o una cetona,
influenciadas por un ácido o una base diluidos,
para formar un β-hidroxialdehido o una
β-hidroxicetona, se les llama aldol debido a que
contienen tanto al grupo aldehído como al grupo
hidroxilo de un alcohol. Los aldoles pueden
deshidratarse a un compuesto α,β-insaturado. Las
hay de dos tipos, cuando la reacción ocurre entre
dos aldehídos o cetonas iguales, o entre un
aldehído y una cetona; a esta última se le llama
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cruzada y puede llegar a formar una mezcla de

cuatro productos.2
En la sección de laboratorio se llevo a cabo la
síntesis de dibenzalacetona (ver Figura 1),
mediante una condensación aldólica cruzada
estereoespecifica. Se logró un solo producto ya
que el benzaldehído no contiene hidrogenos α, lo
que produjo que solo un enolato estuviera
presente en la disolución, es decir, el enolato
formado por la acetona al ser atacada
nucleofilicamente por la base fuerte, también cabe
destacar que el exceso de benzaldehído promueve
la formación de dibenzalacetona. En condiciones
básicas, el mecanismo de la condensación
aldólica cruzada ocurre en cuatro pasos (ver
Figura 2)3:

Primero, la formación del ion enalato: esta se da

cuando la base elimina el protón α y forma el ion
enolato estabilizado por resonancia. Segundo, la
adición del ion enolato al grupo carbonilo: en este
paso ocurre el ataque nucleofílico del enolato al
grupo carbonilo, que genera un grupo alcóxido.
Tercero, la protonación del alcóxido: el etanol
protona el alcóxido formando el producto
aldólico. Cuarto, la deshidratación del producto
aldólico: los aldoles experimentan deshidratación
por medio de la base, esta ocurre cuando se
sustrae el protón α que forma un enolato
estabilizado por resonancia y expulsa al ion
hidróxido para formar un producto conjugado, la
dibenzalacetona3.
Figura 2. Mecanismo de dibenzalacetona.
En presencia de bases fuertes, las cetonas y
aldehídos actúan como ácidos débiles. Se elimina
un protón α para formar el ion enolato el cual es
estabilizado por resonancia (ver paso 1 de la
figura 2). El grupo carbonilo incrementa la acidez
de los protones enlazados al átomo de carbono α,
ya que la mayor parte de la carga negativa del ion
enolato se encuentra en el átomo electronegativo
de oxígeno. El pKa para eliminar un protón α de
una cetona o un aldehído es del orden de 20, por
lo que estos son muchos más ácidos que un
alqueno (pKa>40), o incluso un alquino
(pKa=25). Al reaccionar una cetona o un aldehído
con un ion hidróxido o alcóxido, la mezcla en
equilibrio solo contiene una pequeña proporción
de la forma desprotonada (enolato) pero aun así
puede actuar como un nucléfilo reactivo y útil 4.

Con respecto al porcentaje de error calculado para

el punto de fusión, este fue de 9.73%, el cual se
atribuye a impurezas en la molécula sintetizada o
moléculas de agua presente en esta. La síntesis fue
exitosa y no tuvo ningún inconveniente por medio
del mecanismo utilizado.
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PREGUNTAS
No se realizaron, distribuir el % en 5% discusión
y 5% datos.

CONCLUSIONES
Se obtuvo un precipitado color amarillo
perteneciente a la dibenzalacetona.
Se sintetizo la molécula dibenzalacetona a partir
de dos moles de benzaldehído y acetona en medio
básico, mediante el mecanismo de condensación
aldólica cruzada, la cual resulto exitosa y sencilla
de realizar.
Se obtuvo un bajo porcentaje de error en el punto
de fusión (9.73%), el cual se atribuye a moléculas
de agua presentes o impurezas.

REFERENCIAS
1. Beyer, H.; Wolfgang, W.; Compuestos
aromáticos. “Manual de química orgánica”.
Reverté. España, 1987. Pág. 567.
2. Carey, F. A.; Enoles y enolatos. “Química
orgánica”. Sexta edición. Mc Graw Hill.
México, 2006. Pag, 769-774.
3. Wade, L. G.; Condensaciones y sustituciones
en alfa de compuesto carbonílicos. “Química
Orgánica”. Volumen 2. Séptima edición.
Pearson. Méxido, 2012. pag. 1057-1064.
4. Wade, L.G.; Op.cit. pág 1007.
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