REACCIÓN DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA PARA LA SÍNTESIS DE
DIBENZALACETONA
Reina Lopez, Laura Camila; Rodríguez Tavera, Ricardo Andrés y Trujillo Vargas, Angie Patricia
{lreinalo, rarodriguezt y aptrujillov}@unbosque.edu.co
Universidad El Bosque
Resumen—
Mediante esta práctica se buscó realizar la
síntesis de Dibenzalacetona a través de una
condensación aldólica entre el benzaldehído
(C₇H₆O) y la acetona (C3H6O), dónde
adicionalmente se empleó el uso del hidróxido
de sodio (NaOH) y el etanol (C2H5OH)
permitiendo la formación del enolato en un
medio básico obteniendo un rendimiento de la
reacción de 49,41%.
Resultados—
Cálculo del porcentaje de rendimiento
Masa teórica de la dibenzalacetona:
0,4450g C17H14O
Masa real de la dibenzalacetona:
0,2199gC17H14O
Porcentaje de rendimiento
0,2199𝑔𝐶17𝐻14𝑂
%R= 0,4450𝑔 𝐶17𝐻14𝑂 𝑥100 = 49, 41%
Análisis —
Una condensación aldólica se lleva a cabo
gracias a la forma enólica que puede adoptar
un aldehído o una cetona, estos compuestos
pierden fácilmente un protón en presencia de
un medio básico y el ion que se forma es
estabilizado por resonancia; donde este puede
atacar entonces al carbono del grupo
carbonilo de una segunda molécula [1].
La condensación aldólica por lo general da
con frecuencia la pérdida de una pequeña
molécula de agua o alcohol, en la
condensación reaccionan dos moléculas de
aldehído o cetona en medio básico o ácido
para generar un β-hidroxialdehido o
β-hidroxicetona que se denomina aldol. Bajo
condiciones adecuadas el aldol se puede
deshidratar para formar un compuesto α, β-
insaturado [2].
Las reacciones de condensación aldólica
tienen lugar entre dos grupos carbonilo, en
este caso un aldehído y una cetona, quienes
participan e involucran una combinación de
pasos de adición nucleofílica y de sustitución.
Durante la presente práctica se realizó la
síntesis de Dibenzalacetona mediante una
condensación aldólica entre el
Benzaldehído y la Acetona (Imagen 1):
Imagen 1. Reacción de dibenzalacetona
Para esta reacción se necesita primeramente
de la formación del enolato, en esta etapa se
conoce que la acetona es la única capaz de
ser el enolato debido a la presencia de
carbonos ⲁ como se puede ver en la imagen 2,
donde se observa el ataque de la base hacia
el carbono alfa haciendo que este pierda un
hidrógeno y el doble enlace del oxígeno
haciendo que el carbono carbonílico cree un
doble enlace con el otro carbono.
Imagen 2. Formación del enolato.
Seguido de esto se presenta la unión de este
enolato con uno de los benzaldehidos (imagen
3), teniendo en cuenta que el enolato
conserva un carbono alfa y éste teniendo aún
sus hidrógenos correspondientes los cuales
conservan sus características ácidas los
cuales formarán el producto final de la primera
etapa de formación del Dibenzalacetona como
se observa en la (imagen 4).
 del ion enolato (acetona) para dar
como producto un aldol.
● El rendimiento de la reacción aldólica
para la síntesis de dibenzalacetona
fue de 49,41%.
● El proceso de purificación fue bajo
debido a la producción de pocos
cristales en el segundo filtrado.
● Se necesita la cantidad exacta de
reactivos para evitar una
autocondensación en la reacción.

Referencias

[1] YURKANIS BRUICE, P. (2008). Química

orgánica. Quinta edición. MÉXICO:
Imagen 3. Mecanismo de reacción
PEARSON.
Ya para la segunda etapa de la formación del [2]. MCMURRY, JOHN. Química Orgánica. 8a.
Dibenzalacetona se necesita el producto de la edición.
reacción anterior con el segundo México: CENGAGE LEARNING EDITORES,
benzaldehído dando lo siguiente: S. A., 2012.

Imagen 4. Formación de la Dibenzalacetona

Teniendo en cuenta que la Dibenzalacetona

ya es bastante estable esta no continuará
reaccionando.

Por último, en la practica de laboratorio se

obtuvo un porcentaje de rendimiento de la
síntesis de dibenzalacetona fue de 49,41% se
generó un bajo rendimiento, debido a
diferentes factores que afectan la reacción, la
cantidad de reactivos no fue exacto puesto
que al agitar la solución se genero un
tonalidad de color rosa palido siendo así una
posible autocondensación de los reactivos y
una sinstesis contaminda, además de esto, el
filtrado obtuvo una baja cantidad de reactivo
disminuyendo la posibilidad de formación de
los cristales.

Conclusiones

● La reacción de condensación aldólica

en medio básico se generó a través