PRÁCTICA NO. 2.

Alquilación de Friedel-Crafts: Obtención del p-ter-

butilfenol.
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez.
Instituto de Ciencias Biomédicas.
Licenciatura en Química Y Químico Farmacéutico Biólogo.
Mariel Lucia Miranda Urías. 185031.

Objetivo.
- Desarrollar las condiciones experimentales para efectuar la alquilación de compuestos
aromáticos activados.
- Sintetizar el p-tert-butilfenol a partir de fenol y de cloruro de tert-butilo e identificar el
producto formado.

Introducción.
Entre las reacciones de sustitución electrofílica aromática más útiles en el laboratorio
está la alquilación, la introducción de un grupo alquilo en el anillo de benceno; llamada
reacción de Friedel-Crafts en honor a sus descubridores, se realiza al tratar el
compuesto aromático con un cloruro de alquilo, RCl, en presencia de AlCl3 para generar
un carbocatión electrófilo, R⁺. El cloruro de aluminio cataliza la reacción ayudando a
disociar el halogenuro de alquilo de una manera muy similar a como el FeBr3 cataliza las
bromaciones aromáticas al polarizar el Br2; la pérdida del H⁺ completa la reacción.

Ilustración 1. Esquema de reacción de alquilación de Friedel-

Crafts.

Para dar lugar a la reacción de alquilación de Friedel-Crafts y así obtener el p-ter-

butilfenol; tiene que conocerse la reacción presente en esta práctica para la
preparación del cloruro de ter-butilo la cual se llevó a cabo por medio de una reacción
de sustitución nucleofílica de primer orden, o sea, una reacción SN1.   El mecanismo SN1
es un proceso de múltiples pasos. El primer paso es una ionización lenta para formar un
carbocatión. La segunda es un ataque rápido sobre el carbocatión por la parte de
un nucleófilo y por último la desprotonación del agua para formar el alcohol. Las
características de la reacción SN1, resumiendo los efectos en las reacciones:
Sustrato: los mejores sustratos producen los carbocationes más estables. Como
resultado, las reacciones SN1 son mejores para halogenuros terciarios, alílicos y
bencílicos.
Grupo saliente: Los buenos grupos salientes incrementan la velocidad de reacción al
disminuir el nivel de energía del estado de transición para la formación del carbocatión.
Nucleófilo: El nucleófilo debe ser no básico para prevenir una eliminación competitiva
del HX, fuera de eso no afecta la velocidad de la reacción; los nucleófilos neutros
funcionan bien. Disolvente: Los disolventes polares estabilizan el carbocatión
intermediario por solvatación, por lo que incrementan la velocidad de la reacción.

Ilustración 2. Esquema general de la

reacción SN1.

Materiales y reactivos.

Materiales. Reactivos.
1 equipo Quickfit 12mL tert-butanol
1 espátula 20mL HCl concentrado
1 matraz Erlenmeyer de 125mL 5g CaCl2
1 matraz Kitasato 20mL NaOH al 15%
1 parrilla de calentamiento con agitación 1g fenol
2 pinzas de 3 dedos con nuez 10mL etanol
Cristalizador Hielo triturado
1 vaso de precipitado de 1L 0.1g AlCl3
2 vasos de precipitado de 250mL
1 agitador de vidrio
1 embudo de Buchner
2 soporte universal
2 tapón horadado
1 papel filtro
1 termómetro
1 manguera para bomba de vacío
1 bomba de vacío
 1 mechero bunsen y manguera
4 mangueras de agua
1 embudo de vidrio de talle largo
1 pesa sustancias
1 anillo de hierro y tela
1 vidrio de reloj

Metodología.
Experimento 1. Síntesis de Cloruro de tert-butilo.
1. Medir 36mL de HCl concentrado y colocarlo en un baño de hielo para mantenerlo
frío (4°C).
2. Colocar 12mL de tert-butanol en un matraz Erlenmeyer de 125mL y añadir un
agitador magnético. Posteriormente, añadir lentamente con una pipeta los 36mL de
ácido clorhídrico concentrado con agitación moderada.
3. Añadir 4g de cloruro de calcio, tapar la mezcla y agitar durante 15 min.
4. Transferir el contenido del matraz a un embudo de separación y reposar el
contenido hasta la separación de fases. Eliminar la capa acuosa inferior.
5. Lavar dos veces el cloruro de tert-butilo formado con agua.
6. Transferir el cloruro de tert-butilo a un vaso de precipitados de 100mL y añadir una
pizca de CaCl2 anhidro.
7. Mantener el cloruro de tert-butilo en el vaso de precipitados 250mL en presencia del
cloruro de calcio hasta su uso en el experimento 2.
Experimento 2.- Síntesis de p-tert-butilfenol:
1. Pesar 1g de fenol y transferirlo al interior de un matraz balón seco de 200mL.
Introducir un agitador magnético seco.
2. Verter 1.5mL del cloruro de tert-butilo sintetizado previamente en el paso 1.7 al
interior del embudo de separación seco.
3. Ensamblar en la campana de extracción un sistema de trampa para ácido clorhídrico.
4. Añadir gradualmente el cloruro de tert-butilo al fenol hasta lograr la disolución de
los cristales.
5. Sumergir el matraz en un baño de hielo y comenzar el flujo de agua hacia la columna
condensadora.
6. Retirar el embudo de separación, añadir 0.1g de cloruro de aluminio anhidro y tapar
de inmediato. La reacción comenzará a desprender HCl gaseoso de forma violenta.
7. Agitar el contenido y controlar el desprendimiento de HCl mediante el descenso de
la temperatura del sistema con el baño de hielo.
8. Después de 30 min la mezcla habrá solidificado y cesará el desprendimiento de HCl.
9. Agregar 5.5mL de agua destilada para romper y suspender el sólido formado.
Utilizar un agitador de vidrio para este propósito.
10. Filtrar al vacío y secar durante 5 min. Transferir el sólido formado a un vaso de
precipitados de 250mL.
11. Recristalizar en etanol, filtrar al vacío y secar los cristales formados para poder
determinar el rendimiento y el punto de fusión.

Resultados.
Utilizando el peso molecular, masa, volumen y densidad se determinó el número de
moles de cada reactivo.
Ilustración 3. Cálculo de moles, etapa 1.

HCl
v (mL) 36mL
m (g) 40.32
d (g/mL) 1.12 EXCESO
PM (g/mol) 36. 458
n= m/PM 1.105930111

CaCl2
v (mL)
m (g) 4g
d (g/mL) 2.15
PM (g/mol) 110.98
n= m/PM 0.036042530
Terbutanol
v (mL) 12mL
m (g) 9.3
d (g/mL) .775 LIMITANTE
PM (g/mol) 74.12
n= m/PM 0.125438359
Cloruro de tertbutilo
v (mL)
m (g) 12.750487
d (g/mL) 0.85 PRODUCTO
PM (g/mol) 92.57
n= m/PM 0.13773886
Ilustración 4. Cálculo de moles, etapa 2.

Fenol
v (mL) 0.9345
m (g) 1
d (g/mL) 1.07 LIMITANTE
PM (g/mol) 94.11
n= m/PM 0.01062586
Al Cl3
v (mL)
m (g) 0.1
d (g/mL) 0.00248
PM (g/mol) 133.34
n= m/PM 7.4996250
Cloruro de tertbutilo
v (mL) 1.5
m (g) 1.275 EXCESO
d (g/mL) 0.85
PM (g/mol) 92.57
n= m/PM 0.01377336
p-Ter-butilfenol 
v (mL)
m (g) 1.5962587
d (g/mL) 1.037 PRODUCTO
PM (g/mol) 150.22
n= m/PM 0.01062613

Rendimiento teórico: (0.8g/1.5962g) x 100=

50.11%

Discusión.
Si se tiene que el fenol reacciona 1:1 con el cloruro de terc-butilo, entonces, de acuerdo
a los resultados obtenidos podemos notar que una cantidad bastante significativa de
fenol reacciono con el terc-butilfenol para dar paso a la formación del p-terc-butilfenol.
La razón por la cual la reacción fue bastante cuantitativa es porque el anillo bencílico:
fenol posee un grupo activante OH el cual permite que la alquilación de Friedel - Crafts
se lleve a cabo de una manera más fácil. Durante la reacción se produjo una
carbonación, que surgió de la ruptura del enlace carbono-halógeno del cloruro de terc-
butilo, al entrar este en contacto con el cloruro de aluminio. Esta carbonación
reacciono con el fenol dando paso a la formación de un intermediario catiónico que se
dio del ataque del anillo aromático del fenol al carbocatión, por último, la aromaticidad
del anillo aromático se vio recuperada tras que este perdiera un protón después de que
este entrara en contacto con el complejo acido-base de Lewis que se había formado
previamente.

Conclusión.
En esta práctica obtuvimos el p-terc-butilfenol a partir de una reacción de Friedel-Crafts
con fenol y cloruro de terc-butilo que se encontraba previamente preparado, se realizó
el sistema que se muestra en el informe experimental, y se le agregó el complejo de
aluminio (AlCl3) que funciona como catalizador de la reacción. Se observó en grandes
rasgos las reacciones de Friedel-Crafts, y también se conocieron las limitantes que estas
reacciones tienen, como: que estas sólo funcionan con benceno, halo benceno y
derivados activados del benceno; producen reordenamiento de los carbocationes y es
propensa a una alquilación múltiple, obteniendo varios subproductos.

Referencias.
- Química, Chang. Raymond, Mc Graw Hill, 3ª edición, 2000
- Fernández, G., (2009). Química Orgánica. Alquilación de Friedel-Crafts. 
- McMurry, J. (2008). Química orgánica, 7a edición. En J. McMurry, Química orgánica, 7a
edición (pág. 555, 587). Santa Fe: © D.R. 2008 por Cengage Learning Editores, S.A.