Universidad Nacional de Ingeniería

Informe de laboratorio

Curso: Química Orgánica II

Tema: Compuestos Aromáticos
Profesora: Virginia Torpoco
Alumnos: Gabriel Cerrón
Henry Linares

2017-I
UNI-FC-CQ 342 PL N°5-Informe

Índice
Objetivos ...................................................................................................................................... 3

Propiedades físico-químicas ....................................................................................................... 3

Procedimiento experimental....................................................................................................... 3

Observaciones experimentales ................................................................................................... 4

Rendimiento ................................................................................................................................. 4

Ecuacion Quimica ....................................................................................................................... 4

Mecanismo de la Reaccion .......................................................................................................... 5

Diagrama de Energia de la reaccion .......................................................................................... 5

Conclusion.................................................................................................................................... 6

Cuestionario……………………………………………………………………………………………………………………………6

Referencias bibliográficas........................................................................................................... 8

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Compuestos Aromáticos: Síntesis de la p-

bromoacetanilida
1. Objetivo
 Sintetizar la p-bromoacetanilida, partir de la reacción de acetanilida con bromo
de ácido acético glacial, mediante una reacción de sustitución aromática
electrofilica.

2. Propiedades físico-químicas
Tabla N°1: Propiedades físico-químicas de reactantes [1]

Propiedades Reactantes Productos

Acetanilida Bromo p-bromoactanilida HBr
Punto de ebullición (°C) 304 58.8 353 122
Punto de fusión (°C) 113-115 -7.25 165-169 -11
Masa Molar (g/mol) 135.7 79.904 214 80,91
Densidad (g/ml) 1.22 3.12 1.72 1.49
Muy
Solubilidad en Agua (g/L) 1.0 (22°C) 33,3 insoluble
soluble

3. Procedimiento experimental
Acetanilida
2,0 g

1. Reacción Química
10 mL CH3COOH
6,0 mL Br2 (CH3COOH)
 Reposo 20’
p-bromoacetanilida(ac. acet)

2. Separación
120 mL H2O

 Filtración al vacío /Lavado Agua

Filtrado
 Secado T° Amb.

p-bromoacetanilida
impura(s)

3. Purificación
 Recristalización CH3OH

p-bromoacetanilida(s) 4. Caracterización
Punto de fusión

Diagrama 1. Procedimiento experimental de la síntesis de la p-bromoacetanilida. 3

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4. Observaciones experimentales
a) Condiciones de reacción
 Ácetanilida: 1 g
 Ácido acético glacial: 9.5ml
 Bromo: 0.5ml
 Tiempo: 20 minutos
 Agua:120ml
Durante la ejecución de este experimento se observó que usar 1g de acetanilida con los
0.5ml de bromo en 9.5ml de ácido acético glacial y luego los 120ml de agua la
precipitación de la p-bromoacetanilida que se esperaba no fue percibida, solo se
observaba una solución incolora, a pesar de que se enfrió
b) Producto obtenido

Se obtuvo 0.1g de un sólido blanco granulado, en forma de pequeños cristales

alargados.

c) Rendimiento
El rendimiento calculado a partir de la reacción de 1g de aacetanilida que reaccionó
con 1.55g de bromo, se obtuvo como sigue y a partir de 0.1g de p-Bromoacetanilida
obtenido con las condiciones anteriores.
Moles obtenidos del p−bromoacetanilida
𝑅= Moles teoricos del p−bromoacetanilida

4.673∗10−4
𝑅 = 7.3692∗10−3 = 6.34%

Este rendimiento no es el correcto porque según la literatura debería ser de alrededor del
84%, este error es debido al mal cálculo en la cantidad correcta de sustrato que debería
reaccionar con el bromo para obtener el p-bromoacetanilida.

5. Ecuación química de la reacción

O O
CH3 CH3
NH NH
CH3COOH
HBr
+ Br2
i. Tamb
+
ii. 20 min Br

84%

Ecuación 1. Ecuación química de la síntesis del p-bromoacetanilida.

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6. Mecanismo de reacción

:O:
:O: :O:

: :
O CH3

: :
O CH3
CH3 CH3 H3C
+
NH NH
HN HN : NH
+
:Br-:

: :
C
+
+
: :
: :
i) :Br Br: + HC
+
CH
H Br H Br
H Br H Br

:O:
:O: CH3
CH3

HN
HN

:Br-: +
: :

ii) + + HBr
CH
Br Br
H

7. Diagrama de energía de la reacción.

Imagen 1. Diagrama de energía de la reacción de síntesis del p-

bromoacetanilida.
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8. Conclusión
Se sintetizó el p-bromoacetanilida, mediante la reacción de sustitución aromática
electrofilica de la acetanilida con bromo.

9. Cuestionario
1) Benceno vs Ciclo hexeno [2].

…..Reacc.1

 Bromacion

…..Reacc.2

 La Bromoción del Ciclo hexeno es una reacción que ocurre rápidamente,

dándose una sustitución electrofilica en dos puntos caso contrario al del benceno
que es una molécula mucho más estable que el ciclo hexeno y menos reactivo
que este; sin embargo, la resonancia de los electrones Pi del anillo permite estos
tipos de reacciones de sustitución electrofilica. Pero para el caso de la bromacion
del benceno la reacción no ocurre así nomas ya que el bromo solo es un
electrófilo débil por lo que se lleva a cabo en presencia de un catalizador y así
debilitar el enlace Br—Br debido a la polarización. Además, como se observa la
bromacion del benceno se da en un solo lugar ya que todos los demás
hidrógenos son equivalentes, lo cual no es cierto en el ciclo hexeno.

..…..Reacc.3

 Ahora si comparamos la reactividad de la reacción 1 y 3 vemos que al igual que

la bromacion el ciclo hexeno reaccionada más rápidamente que el cloro benceno,
esto debido a la resonancia que se da en este y porque el cloro orienta a
reacciones orto y para, lo cual no es característica de las reacciones del ciclo
hexenos.

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2) Furniss,B.et al-1981:685. [3]

i. Disuelva 13.5 g (0.1mol) de acetanilida fina pulverizada en 45 ml de

ácido acético glacial colocado en un vaso de 350ml.
ii. En otro vaso pequeño disuelva 17g (5.3ml, 0.106mol) de bromo en
25ml de ácido acético glacial, y transfiera la solución con una bureta
o un embudo separador sobre el matraz. [Por precaución asistirse en
el uso del bromo, ver sección II 2,7. La preparación debería ser hecha
en campana.]
iii. Agregue la solución de bromo lentamente y con constante agitación
para asegurar una mezcla completa, con el matraz en agua fría.
Cuando todo el bromo ha sido añadido, la solución tendrá una
coloración naranja debido al ligero exceso del bromo, aparte el
producto de la reacción podría cristalizar.
iv. Dejar la mezcla reaccionar a temperatura ambiente por 30 minutos
con ligera agitación.
v. Verter el producto de la reacción en 400ml de agua, enjuagando el
vaso con 100ml de agua.
vi. Agitar la mezcla bien y si es apreciablemente coloreado, adicionar lo
suficiente de la solución de metabisulfito sódico para remover el
color naranja.
vii. Filtre los cristales precipitados con succión de un embudo Buhner,
lave completamente con agua fría y presione con un tapón de vidrio.
viii. Recristalice con metanol diluido o etanol. El rendimiento de la
p-bromoacetanilida, cristales incoloros. Punto de fusión 167 °c , es
18g(84%).

Notas:
1.La acetanilida también podría recristalizarse con
tolueno(inflamable).
2.El zinc reduce las impresas en la anilina y también ayuda a evitar la
oxidación durante la reacción.

3) Semejanzas y diferencias: Furniss,B.et al-1981:685.[3]

Las dos semejanzas que tienen son:

 Se usa en ambos procedimientos el ácido acético glacial como solvente

para disolver la acetanilida.
 Al agregar la solución de bromo, esta se hace lentamente y con agitación
contante con la intención de asegurar que la mezcla sea completa.

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Las diferencias son:

 En el procedimiento según Furnis se agrega metabisulfito sódico
para remover la coloración naranja debido al exceso de bromo que
se presenta en la mezcla, mientras s que según la guía solo se agita
con la intención de que los cristales presentes eliminen dichos
residuos.
4) Lectura de Referencia: Schatz P., J. Chem. “Bromation of acetanilide” [4]
i) Indique por qué se propone el uso del reactivo bromato de potasio y ácido
bromhídrico al 48%.
El uso del Br2 de manera directa es bastante peligroso para el operario, la referencia
propone controlar el Br2 a partir de la reacción entre el bromato de potasio y acido
bromhídricos compuestos que son menos peligrosos.
ii) Escriba la ecuación química balanceada que corresponde al procedimiento
experimental del artículo.
Formación de bromo:
6H+ + 5Br- + BrO3-  3Br2 + 3H2O
Bromación de la Acetanilida

KBrO3 HBr

Br

iii) ¿Se puede hacer esta reacción en nuestro laboratorio?

Sí, la única diferencia en el trabajo experimental realizado en el laboratorio es la
fuente de bromo, mientras que la referencia emplea una reacción para la formación
de bromo, en el laboratorio se empleó el bromo directamente. Los equipos son
similares a los empleados y los reactivos también se encuentran en el laboratorio.

Referencias bibliográficas
[1] H. Dupont Durst, George W. Gokel.(1985).Química orgánica Experimental.
Barcelona: Editorial Reverté. Pág. 223.
[2] Paloma B.Garcia, Rosa M.Claramum,Dionisia S.Castillo.(2013).Quimica Organica
Avanzada.Madrid, España:Unidad Didactica.
https://jgutluis.webs.ull.es/clase28.pdf
[3] Furniss, B. (1981). Vogel’s textbook of practical organic chemistry. Longman:
London. Págs. 685
[4] Schatz, P. (1996).J. chem.Ed 73. Pg 267.
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