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Facultad de ingeniería
Ingeniería química industrial
Laboratorio de orgánica I, sección 4
Catedrático: ing. Mario Letona
Practica No 3 (parte A)
“separación de compuestos orgánicos”
INTRODUCCION .........................................................................................................................................................I
FUNDAMENTO TEORICO ..........................................................................................................................................1
MARCO TEÓRICO ..................................................................................................................................................1
EXTRACCIÓN LIQUIDO-LIQUIDO .......................................................................................................................1
EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO EN SITENSIS ORGANICA ................................................................................1
COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN .......................................................................................................................2
SOVENTES EXTRACTORES .................................................................................................................................2
EMULSIÓN ........................................................................................................................................................2
SOLVENTES POLARES Y APOLARES ...................................................................................................................3
EMBUDO DE DECANTACIÓN .............................................................................................................................4
FICHAS DE SEGURIDAD .........................................................................................................................................5
PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO .....................................................................................................................8
OBJETIVO ..................................................................................................................................................................9
GENERAL ...........................................................................................................................................................9
ESPECÍFICOS ......................................................................................................................................................9
METODOLOGÍA ...................................................................................................................................................... 10
REACCIONES .......................................................................................................................................................... 12
DIAGRAMA DE EQUIPO ......................................................................................................................................... 13
BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................................................ 14
LIBROS................................................................................................................................................................ 14
EGRAFIAS ........................................................................................................................................................... 14
ANEXOS.................................................................................................................................................................. 15
INTRODUCCION
I
FUNDAMENTO TEORICO
MARCO TEÓRICO
EXTRACCIÓN LIQUIDO-LIQUIDO
La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito
de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes
diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye
entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del
compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se
denomina coeficiente de distribución o de reparto. (ecured,2018)
Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa, bien porque la reacción
se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción se haya añadido
una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial. En estas situaciones, la extracción del
producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo
un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y
capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompañan
en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de
contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se
producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica,
en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico
de extracción elegido y el agua. Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de
nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que
la fase orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación
de la fase acuosa conteniendo impurezas. (ecured,2018)
La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que después de esta
extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad del producto deseado, se
suele repetir el proceso de extracción un par de veces más con disolvente orgánico puro. (ecured,
2018)
Fuente: ecured.cu
1
En la extracción liquido-liquido, se extraerá el ácido benzoico del tolueno agregando una base fuerte
como lo es el hidróxido de sodio, para que el ácido benzoico reacciones con la base y se forme
benzonato de sodio, el tolueno no reacciona con la base por lo que se crean disoluciones con distintas
densidades y se separaran, se llevara la síntesis de ácido benzoico agregando ácido clorhídrico al
benzonato de sodio, para que al hacer esto el ácido benzoico precipite en forma de un polvo blanco.
COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN
El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de partición, es el cociente
o razón entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por
dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de
una sustancia en esos dos disolventes. (khanacademy, 2019)
khanacademy, 2019
SOVENTES EXTRACTORES
La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se
puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones.
Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de los
disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico. Que el componente deseado sea
mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el disolvente original. Que el resto de
componentes no sean solubles en el disolvente de extracción. Que sea suficientemente volátil, de
manera que se pueda eliminar fácilmente del producto extraído mediante destilación o evaporación.
Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que cumplan los
dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son
inflamables, pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e inflamables
como el benceno. (khanacademy, 2019)
Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua. Por ejemplo,
disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua, y, por lo tanto,
no son adecuados para extracciones líquido-líquido. Los disolventes orgánicos con baja polaridad como
el diclorometano, el éter dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar
como disolventes orgánicos de extracción. (khanacademy, 2019)
EMULSIÓN
Según Morrison and Boyd (1983) La emulsión es un proceso que consiste en la mezcla de dos líquidos
diferentes que no se puedan mezclar, es decir, que sean inmiscibles entre sí. Uno de los líquidos se
encontrará formando la fase, conocida con el nombre de dispersa, que se encontrará constituida por el
líquido que será dispersado dentro del otro líquido que conforma la mezcla, el cual será el formador de
la fase conocida como, continua, o también, dispersante.
Con relativa frecuencia aparecen en el proceso de extracción emulsiones o interfases que impiden una
correcta separación en el embudo de decantación de las capas acuosa y orgánica. Si la emulsión
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llegara a formase es necesario agregar unos compuestos iónicos a la mezclo como el cloruro de sodio,
los componentes iónicos disminuyen la tensión superficial de las gotas de agua, e incrementa la
incompatibilidad entre el agua y los componentes orgánicos. (ecured, 2018)
FORMULA Y ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGANICOS A UTILIZAR
Fuente: ecured.cu
Benzoato de sodio: El benzoato de sodio, es una sal del ácido benzoico, blanca,
cristalina y gelatinosa o granulada, de fórmula C6H5COONa.
Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. La sal es antiséptica y se
usa generalmente para conservar los alimentos. (ecured, 2018)
Fuente: ecured.cu
Fuente: ecured.cu
3
EMBUDO DE DECANTACIÓN
Un embudo de decantación, ampolla de decantación, pera de decantación o embudo de separación es
un elemento de vidrio que se puede encontrar en los laboratorios, y que se emplea para separar dos
líquidos inmiscibles. En la parte superior presenta una embocadura taponable por la que se procede a
cargar su interior. En la parte inferior posee un grifo de cierre o llave de paso que permite regular o
cortar el flujo de líquido a través del tubo que posee en su extremo más bajo. (ecured, 2018)
Es un instrumento especialmente indicado para separar líquidos inmiscibles que se separan, por
diferencia de densidades y propiedades moleculares mediante una interfase bien diferenciada. (ecured,
2018)
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FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla No 1: propiedades físicas, químicas, extensivas e intensivas
nombre de Punto
la sustancia formula masa Aparienc densidad de Punto de Solubilid
química molar ia fusión ebullición ad
℃ ℃
TOLUENO C₆H₅CH₃ 92,14 Liquido 0,866 -95 110.6 0,587 g/l,
g/mol incoloro g/cm³ en agua.
ACIDO C₇H₆O₂ 122.12 g/m polvo 1.321 g/c 121 - 12 249 2.9 g/l
BENZOICO ol cristalino m3 3
color (20 °C)
blanco
HIDROXIDO NaOH 39.99 Liquido, 1.09 318 oC 1.38 oC Soluble a
DE SODIO g/mol incoloro, g/cm3 20 oC en
inodoro agua
ACIDO HCI 36,47 g / Liquido 1.09g/cm -26℃ 48 ℃ Soluble en
CLORHIDRI 3
mol. incoloro agua
CO
AGUA H2O 18,016 Liquida 1g/mL 0℃ 100℃ Soluble en
DESTILADA g/mol transparen cualquier
te he solución
inodoro.
BENZOATO C₆H₅COO 144,11 Solido 1,50 300 450 Soluble en
DE SODIO Na g/mol cristalino g/cm3 a agua
20 °C
(Merck,2014)
Tabla No 2: toxicidades, antídotos y formas de desecho
Nombre de la toxicidad Dosis Reactividad Antídoto Formas de
sustancia letal desecho
TOLUENO Inhalación: DL50 No se espera que Contacto con la Deben evitarse
náuseas, dolor de oral se produzcan piel: Lávese fuentes de
cabeza e (rata, reacciones o inmediatamente ignición. En caso
irritación de las calc.): descomposicione después del de pequeñas
vías respiratorias. s del producto en contacto con cantidades,puede
5000
Narcótico y condiciones abundante agua n evaporase en
neurotóxico. mg/kg normales de y jabón, durante campanas
Contacto con la almacenamiento. al menos 15 extractoras de
piel: puede No contiene minutos. gases. Nunca tirar
provocar irritación peróxidos Quítese la ropa al drenaje, pues
y dermatitis. orgánicos. No es contaminada y puede alcanzar
Contacto con los corrosivo para los lávela antes de concentraciones
ojos: puede metales. No reusar. En explosivas en él.
provocar severa reacciona con el contacto con los En el caso de
irritación ocular. agua. ojos Enjuague cantidades
Ingestión: puede inmediatamente grandes, la
provocar los ojos con manera ideal de
trastornos agua durante al desechar al
gastrointestinales menos 15 tolueno, es por
. minutos, y incineración.
mantenga
abiertos los
párpados para
5
garantizar que
se aclara todo el
ojo y los tejidos
del párpado.
ACIDO Provoca irritación DL50 Estable bajo en caso de Neutralizar con
BENZOICO cutánea. Rata condiciones contacto con la una base la
Provoca lesiones 1700 normales de uso y piel: Lavar con disolución
oculares graves. mg/kg almacenamiento. agua y jabón resultante puede
Perjudica a abundantes. en desecharse por el
determinados caso de drenaje
órganos por contacto con los
exposición ojos: Enjuagar
prolongada o con agua
repetida. cuidadosament
e durante varios
minutos
HIDROXIDO Irritación, Oral: Metales, metales Inhalación: aire Para pequeñas
DE SODIO corrosión, tos, LD50 ligeros, nitrilos, fresco cantidades,
insuficiencia 110 compuestos de Piel: lavar con agregar
respiratoria, mg/kg amonio, cianuros, abundante lentamente y con
colapso, riesgo humano magnesio, agua, eliminar agitación, agua y
de ceguera. fenoles, polvo de rápido la ropa hielo. Ajustar el pH
metales contaminada a
Ojos: aclarar neutro con HCl
con abundante diluido. La
agua disolución acuosa
Ingestión: hacer resultante, puede
beber el agua tirarse al drenaje
durante 2 diluyéndola con
minutos agua.
máximo, no Durante la
inducir al vomito neutralización se
desprende calor y
vapores, por lo
que debe hacerse
lentamente y en un
lugar
ventilado
adecuadamente.
ACIDO Ingestión; 50 a 100 Reactivo con Beber agua o Diluir con agua
CLORHIDRIC produce gastritis ppm por agua, leche y no cuidadosamente,
O edema o necrosis hora, metales,oxidos inducir vomito neutralizar con
40ml en metalicos, carbonato de
un litro d hidróxidos, calcio o cal. La
agua aminas, disolución
,carbonatos, resultante puede
cioanuro, vertirse al drenaje,
carburos, agentes con abundante
reductores y agua.
oxidantes
AGUA 90 ml/kg Reacciones
DESTILADA Sustancia vía oral, fuertes con: Tomar una Absorber con
clasificada como humano Metales alcalinos, dosis pequeña material seco y
no toxica en s 8.10 Carburo, Ácido de diurético ponerlo en
ninguno de sus litros por fuerte. contenedor
componentes día adecuado
6
BENZOATO Inhalación: Puede DL50 Posibles Inhalación: Nos deben utilizas
DE SODIO causar irritación oral reacciones Traslade a la sistemas de
en las vías (rata, violentas con: víctima y
alcantarillado para
respiratorias. OECD Agentes procúrele aire
Contacto con la 401): oxidantes fuertes, limpio. Contacto
deshacerse de
piel: Puede 4070 Ácidos fuertes con la piel: muestras de
causar irritación mg/kg Lávese benzoato de
leve de la piel. inmediatamente sodio.
Contacto con los después del
ojos: Puede contacto con
causar irritación abundante
ocular. El polvo agua, durante al
puede causar menos 15
irritación minutos. No
mecánica. neutralizar ni
Ingestión: La agregar
ingestión de sustancias
grandes distintas del
cantidades puede agua. Quítese la
causar irritación ropa
gastrointestinal. contaminada y
lávela antes de
reusar.
(Merck,2014
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PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. Excluyendo derrames o transferencia incompleta del sólido al papel filtro al matraz, describa los
pasos en la técnica de extracción que pueden considerarse en una recuperación reducida del
ácido benzoico.
2. ¿Por qué el filtrado y no agua destilada se usa para lavar los sólidos adheridos en el Erlenmeyer
y transferirlo al embudo buchner?
3. La cantidad de ácido benzoico que se obtiene de la segunda extracción indica que tan adecuada
fue la técnica de extracción. Sugiera razones porqué se hizo la segunda extracción y describa
como disminuir la cantidad de ácido benzoico en esta extracción.
4. Si el sólido que se filtró y se secó contiene agua, ¿qué efecto tendrá el agua en los cálculos de
g de ácido benzoico/ mL de Tolueno?
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OBJETIVO
GENERAL
llevar a cabo la separación de los compuestos orgánicos (tolueno y acido benzoico) por medio de
extracción liquido-liquido.
ESPECÍFICOS
2. Llevar a cabo la obtención de acido benzoico agregando HCl a la fase acusa resultante por
medio de la extracción liquido-solido.
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METODOLOGÍA
INICIO
Agregar 30 mL de una mezcla líquida de tolueno y acido benzoico (5g de ácido Benzoico/ 50 mL de
tolueno) en una probeta graduada
Anotar el volumen exacto de la solución (±0.5 mL) y transferir en una ampolla de decantación limpia
y seca. Adicione 15 mL de NaOH 10% a la ampolla. Usted verá dos fases indique cual es la orgánica
y cuál es la fase acuosa.
Usar la técnica de extracción líquido - líquido en una ampolla de decantación y extraiga la fase
acuosa en un Erlenmeyer de 125 mL. Verificar y asegurar que nada de la fase superior se pase al
Erlenmeyer.
realizar otra extracción agregando una segunda adición de 15 mL de NaOH 10%. Extraer la fase
acuosa en otro Erlenmeyer de 125 mL. Siempre verificar y asegurar que no fluya nada de la fase
superior al Erlenmeyer.
FIN
Fuente propia
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Diagrama No 2: extracción liquido-solido
INICIO
Agregar 35 mL de 10% HCl a cada uno de los 17rlenmeyer. Verificar que la solución este ácida (pH
< 2) con papel pH. Agregue más ácido si es necesario
Debe observar un precipitado blanco. Armar el aparato de filtración al vacío y filtre el contenido de
cada uno de los Erlenmeyer. La bomba de succión deberá de 18 estar encendida al momento de
llevar a cabo la filtración. El papel filtro deberá de estar bien adherido al embudo de Buchner.
Filtrar el contenido de la primera fracción y luego el segundo y deje que el sólido quede en el centro
del papel filtro. A veces en el 18rlenmeyer se queda adherido un poco de sólido, si esto ocurre use
un poco del filtrado (líquido que se encuentra en el Kitasato para lavar el 18rlenmeyer) y vuelva a
filtrar
Permitir que el sólido que se encuentra en el büchner se seque por 5 minutos. Si se necesita dejar
secando por un día hágalo.
Determinar el peso del sólido por separado que seco en un vidro de reloj previamente tarado.
FIN
Fuente propia
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REACCIONES
Tabla No : reacciones
DESCRIPCION REACCION
reacción entre acido benzoico e hidróxido de C6H5-COOH(ac) + NaOH(ac) ↔ NaC6H5CO2(ac) +
sodio para formar benzonato de sodio H2O(l)
Reacción entre benzonato de sodio y acido NaC6H5CO2) + HCl(ac) ↔ C6H5-COOH(ac) + NaCl(ac)
clorhídrico para formar acido benzoico
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DIAGRAMA DE EQUIPO
Ampolla de
decantación
Erlenmeyer
para práctica,
imagen Beaker
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BIBLIOGRAFÍA
LIBROS
WADE, L. (2011). QUIMICA ORGANICA, VOL I. 7th ed., Mexico, PEARSON.
Morrison, R. and Boyd, R. (1983). Organic chemistry. Boston: Allyn and Bacon..
EGRAFIAS
Khan Academy. (2019). Khan Academy. [online] Available at: https://es.khanacademy.org [Acceso 26 enero.
2019].
Ecured. (2018) ecured. [online] Avalible at: https://www.ecured.cu [Acceso 26 enero. 2019].
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ANEXOS
Tabla No: transformaciones químicas y físicas
Descripción Observación
Separación de compuestos orgánicos Al momento de agregar NaOH a los
compuestos orgánicos, el acido benzoico va a
reaccionar con la base y formara benzoato de
sodio, tras esta reacción los compuestos
(tolueno y benzoato de sodio) al ser de
diferente densidad se separarán dejando una
fase orgánica (tolueno) en la parte superior de
la ampolla de decantación y una fase acuosa
(benzoato de sodio) en la parte inferior de la
ampolla.
Obtención de ácido benzoico Al momento de agregar HCl a la fase acuosa, el
benzoato de sodio reaccionara con este
formando acido benzoico.
Fuente propia
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