PRIMER TALLER QUÍMICA ORGÁNICA II

1) Correlaciona las siguientes configuraciones electrónicas con el átomo al cual correspondan:

2) Dibuja dentro de los recuadros las estructuras de Lewis correspondientes a las moléculas e iones
siguientes, no olvides dibujar los electrones libres:

3) Indica dentro de los recuadros el estado de hibridación de los átomos y dibuja sobre cada
heteroátomo los pares electrónicos no compartidos.
4) Indica dentro de los recuadros el número y tipo (σ o π) de los enlaces señalados:

5) Indica utilizando δ+ y δ– la polarización de los enlaces a-e.

6) Elige de entre los siguientes el nombre IUPAC correcto para la estructura:

7) Elige el nombre IUPAC correcto para la siguiente estructura:

8) Dibuja la estructura de trans-1-sec-butil-3-propilciclopentano:

9) Asigna letras a los Hs de las siguientes moléculas y asigna la misma letra a los hidrógenos
equivalentes en cada estructura:

10) Completa la molécula de 1,1-dibromo-2-fluoroetano en:

a) Caballete o Perspectiva. b) Proyección de Newman.

11) Representa el equilibrio conformacional del siguiente ciclohexano disustituido dibujando a la

izquierda el más estable e indicando la razón de su mayor estabilidad. No olvide el símbolo para
el equilibrio:

trans-1-Etil-3-isopropilciclohexano
12) Asocia cada uno de los cuatro diagramas de energía A-D con los tipos de reacción siguientes:

a) Reacción exotérmica lenta. b) Reacción endotérmica rápida. c) Reacción exotérmica rápida.

d) Reacción endotérmica lenta.

13) Dibuja sobre la gráfica D del Problema anterior el perfil energético de esa misma reacción si
fuera catalizada y se mantuviese el mecanismo en una etapa.

14) Señala cuál de las siguientes afirmaciones relativas a la reacción que se indica es cierta.

a) Es exotérmica con dos estados de transición. b) Es concertada, es decir, no hay intermediarios. c)

Es endotérmica con dos intermedios. d) Es endotérmica con la 1ª etapa lenta y la 2ª rápida

15) Dibuje el mecanismo detallado de la reacción de monocloración del ciclopentano en

presencia de luz UV usando las flechas, dibujando los pares electrónicos libres de los
átomos estableciendo el nombre de cada etapa y de cada producto formado.
16) Indicate whether each Hydrogen present is primary, secondary, or tertiary. Why is quaternary
not an option?

(a) ethane (b) 2,2-dimethylpropane (c) 1-methylcyclobutane

17) In each pair of radicals, determine whether the radical is primary, secondary, or
tertiary and also decide which radical is more favorable. Give the general reason why
for all of the cases.

18) Predict all possible constitutional isomers possible if monohalogenation were performed
on the molecules in problem 15b,c with Br2. Give the name of the haloalkane.

(b) 2,2-dimethylpropane (c) 1-methylcyclobutane

19) Given the following alkanes, draw the most likely product to form upon
monohalogenation with Br2 (keep in mind that this may not be the only product to form
though). If the reaction was performed with Cl 2 would there be more or less selectivity
in the desired product formation? Why?