UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

INSTITUTO DE QUÍMICA

Estructura y propiedades moleculares, Efectos electrónicos y enlaces deslocalizados, Las reacciones

orgánicas e Hidrocarburos y Compuestos aromáticos

QUÍMICA ORGÁNICA (Sem. II de 2023) 2505327 (Grupos 1-2) y 304565 (Grupo 1)

1. : ¿Cuál de las siguientes H2O, H2S, H2Te, H2Se y H2 tiene mayor fuerza de atracción intermolecular?

2. Indica los tipos de fuerzas intermoleculares que aparecen entre los siguientes pares de especies
químicas.

a. CO y CO:
b. Cl2 y CCl4:
c. NH3 y NO3-:
d. CH3OH y CH3OH:
e. NH3 y Ar:

3. Ordena de mayor a menor temperatura de ebullición los siguientes compuestos: etanol, agua, metano,
butano.

4. Dibuje todas las estructuras resonantes de cada uno de los compuestos:

5. El fármaco Isoniazida es usado en el tratamiento de la tuberculosis y la esclerosis múltiple. Identique

cada par solitario como localizado o deslocalizado. Justifique brevemente su respuesta.
O

NH2
N

N H

6. Señalar de entre las siguientes formas resonantes las tres que conjuntamente representan más
fielmente la estructura del 1,3-Pentadieno.
7. Completar añadiendo más, menos o igual de, las siguientes afirmaciones sobre los compuestos
representados.

a. El Nitrógeno (N) de la Vinil amina es _________ rico en –es que el de Etil amina.
b. El doble enlaces de la Vinil amina es _________ rico en –es que el de Propeno.
c. El doble enlace del Acrilaldehido es _________ rico en –es que el de Propeno.
d. El C metilenico del Propenal es _________ rico en –es que el de Propeno.
e. El oxígeno del Propanal es __________ rico en –es que el de Propenal
a) b) c) d) e)

8. Para cada una de las siguientes moléculas escriba las estructuras de resonancia e indique cuales
son más contribuyentes. Justifique en cada caso brevemente, con argumentos razonables.

9. Marque el compuesto aromático:

a. Catión Cicloheptatrienilo
b. Catión Ciclopropenilo
c. Anión Cicloheptatrienilo
d. Anión Ciclopropenilo

10. Dadas las siguientes estructuras moleculares, establezca para cada especie si se trata de un
compuesto aromático, antiaromático o no aromático. Justifique brevemente su respuesta.

11. Explicar por medio de estructuras de resonancia el siguiente orden de acidez creciente:

a. Ácido p-metoxibenzoico (Ka = 3,3.10-5)

b. Ácido m-metoxibenzoico (Ka = 8,3.10-5)
c. Ácido m-nitrobenzoico (Ka = 32,3.10-5)
d. Ácido p-nitrobenzoico (Ka = 36,3.10-5)

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12. Explique con argumentos razonables basados en las estructuras de las moléculas A, B y los siguientes
hechos experimentales:

a. B y C tienen mayor solubilidad en agua que A.

b. A es un compuesto que tiene la temperatura de fusión más bajo de todos.
c. C es el compuesto con mayor momento dipolar (µ) de los tres.

13. Los carbaniones son: Elige la opción correcta.

a. Nucleófilos fuertes y bases fuertes
b. Nucleófilos fuertes y bases débiles
c. Nucleófilos débiles y bases débiles
d. Nucleófilos débiles y bases fuerte

14. Califica, como verdaderas o falsas (F/V) las siguientes afirmaciones sobre la reacción:
A+B C, que muestra una ecuación cinética v = k B
a. La reacción transcurre en varias etapas y A no interviene en las lenta.
b. La reacción transcurre en varias etapas y B interviene en las lenta.
c. A intervine en alguna de las etapas rápidas.
d. B participa en la formación del estado de transición de la etapa más lenta y A no.
a) b) c) d)

15. Con los siguientes datos de energias de los estados intermedios de propagación, para la halogenación
del metano; construir un diagrama de energía vs coordenada de reacción para cada halógeno, con estados
de transición tempranos.

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16. Señala cual de las siguientes afirmaciones relativa a la reacción que se indica es cierta.

a. Es exotérmica con dos estados de transición.

b. Es concertada.
c. Es endotérmica con dos intermedios.
d. Es endotérmica con la 1ª Etapa lenta y la 2ª rápida.

17. Los organomagnésicos o los Grignard son:

a. Nucleófilos débiles y bases débiles

b. Nucleófilos débiles y bases fuertes
c. Nucleófilos fuertes y bases fuertes
d. Nucleófilos fuertes y bases débiles

18. Demustra que (si) estos cuatro compuestos se pueden preparar apartir de un mismo reactivo de
Grignard.

19. Cuando se hace reaccionar el o-xileno con ácido nítrico en presencIa de ácido sulfúrico se obtienen
dos compuestos cuyos porcentajes son 58 % y 42 % respectivamente. Indicar de qué compuestos se trata
y a cual correspondería cada uno?

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20. El compuesto A (C9H10O) es un compuesto aromático que cuando se le hace reaccionar con yoduro
de metilmagnesio seguido de una hidrólisis da lugar al compuesto B (C10H14O), Determinar las estructuras
de los compuestos señalados con letras.

21. Cúales serían los productos principales de las siguientes reacciones: