Equipo 1:

Miranda Salgado Ilse

Olayo Aragón Ricardo Francisco
Ineira Torres Jesus
Q.I. RACP#1

Práctica 13: Sustituciòn electrofìlica aromàtica. Àcido Pìcrico

Objetivo:​ El alumno realizarà una reacciòn de sustituciòn electrofìlica, nitrando un

anillo aromàtico que contiene un activante (o-p director).

Resultados Experimentales

Imagen 1: (ácido pícrico) Cristales largos color amarillos.

Tabla 1 : puntos de fusiòn

Punto de Fusiòn teòrico 122℃

Punto de Fusiòn experimental 123℃

Anàlisis de Resultados
Como primer paso se hizo reaccionar el fenol con el àcido sulfúrico dando como
resultado la formaciòn del àcido ​p-​ fenolsulfònico, esto se planteó así debido a que el
grupo hidroxilo (OH) del fenol es un grupo fuertemente activante, por lo tanto, al
momento de nitrar la reacción sería muy violenta, por lo tanto, se adicionó el ácido
sulfúrico debido a que este es un grupo desactivante, que por lógica desactiva en
cierta parte del fenol, gracias a esto nuestro producto tuvo la posibilidad de formarse
sin ser tan reactivo.

Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por la reacción con ácido sulfúrico
fumante, una mezcla de H​2​SO4 y SO​3​. El electrófilo reactivo es HSO​3 o SO​3 neutro,
dependiendo de las condiciones de la reacción, y la sustitución ocurre por el mismo
mecanismo en dos etapas. Sin embargo, nótese que la reacción de ​sulfonación es
fácilmente reversible y puede ocurrir hacia adelante o hacia atrás, dependiendo de
las condiciones de la reacción; se favorece la sulfonación en un ácido fuerte, pero la
desulfuración se favorece en un ácido acuoso diluido y caliente.

Para poder realizar la recristalización se tuvo que ocupar el par de disolventes

etanol/agua, recordando que para poder realizar esta técnica los dos disolventes
deben ser miscibles entre sí, además abundando las caracteristicas del acido
picrico, se sabe que debe ser soluble en un disolvente que en este caso fue el
etanol y poco soluble en el otro disolvente (agua) así se puede obtener puro este
compuesto.

Conclusiones

En la presente seciòn experimental pudimos analizar de forma pràctica una reacciòn

de sustituciòn electrofìlica aromàtica por lo cual podemos concluir que:
- Los sustituyentes afectan la reactividad y la orientaciòn de la reacciòn que se
lleva a cabo, el fenol es un anillo de benceno el cual tiene un grupo hidroxilo
únicamente como grupo funcional, el grupo -OH es un fuertemente activante
por lo cual orienta a que el sustituyente a adicionarse sea en posiciòn orto o
para, por lo tanto los fenoles son sustratos altamente reactivos para las
reacciones electrofílicas.
- Al estar el fenol en medio àcido y al hacerse reaccionar con el àcido nìtrico,
los iones nitro que se encuentran activados por el àcido sulfùrico forman
enlaces en la posición orto y para formando así el ácido pícrico.
Al término de la sesión se observaron las características físicas presentados por
nuestro compuesto, tanto la coloración, como la morfología que en este caso se
presentó de color amarillo y en forma de agujas, esto nos ayuda a determinar que
se trata en efecto de ácido pícrico, además de la otra característica física como lo es
el punto de fusión de nuestro producto el cual se le determinó un valor de: 123°C y
comparándolo con el reportado en la literatura que es de 122°C podemos afirmar
que se trata de ácido pícrico.

Bibliografía.
- McMurry, J.. (2008).​ Química Orgánica​ . México D.F.: Cengage Learning