Investigación previa

Práctica No. 9 ISOMERÍA CIS-TRANS

Objetivos : Conocer un método que nos ayude a identificar la isomería geométrica de alquenos, así
como las propiedades que estos poseen y los productos que llegan a formar. Comprobar que un
isómero es la manera en que la molécula cambia de forma conservando sus átomos. Correlacionar
dependencia estructura-propiedades.
 • Isomería de Poseen el mismo grupo funcional, pero la
Cadena estructura de la cadena es diferente

Isomería de • Isomería de Tienen el mismo grupo funcional colocado en

Estructura posición diferente posición dentro de la cadena carbonada
A pesar de tener los
mismos átomos tienen • Isomería de Teniendo la misma fórmula molecular presentan
unidos diferentes. distintos grupos funcionales.
función

• Isomería Es característica de aquellas sustancias que presentan

Geométrica un doble enlace C-C ya que no hay rotación.
Estereoisomería
Poseen los mismos • Isomería Coinciden en todas sus propiedades excepto en su
átomos, las mismas
cadenas y los mismos
Óptica capacidad de desviar el plano de luz polarizada.
grupos funcionales

Son aquellas moléculas

Isomería con los grupos funcionales
del mismo lado
• Cis
Un isómero es una
molécula que puede Cis-Trans
cambiar de
Son compuestos que Son aquellas moléculas
estructura pero no
difieren en la
de fórmula, con los grupos funcionales
disposición especial de
conservando sus de diferente lado
sus grupos funcionales • Trans
mismos átomos
pero no las mismas
propiedades.
Cuando los átomos con
• E mayor numero
Se utiliza siempre que atómico están en
los términos planos diferentes
E-Z geométricos cis-trans
se vuelven insuficientes Cuando los átomos
• Cadenas con para definir la isomería
doble enlace • Z con mayor numero
geométrica. atómico están en el
• Cadenas con
más de 3 mismo plano
sustituyentes
 ESTRUCTURA DEL ÁCIDO ESTRUCTURA DEL ÁCIDO
FUMÁRICO MALEICO

Ácido Fumárico Ácido Maleico

Solubilidad en H2O Ninguna 78 g/100 mL
Isomería

Nombre de la IUPAC Ácido (E)-Butenodioico, Ácido trans-1,2- ácido cis-butenodioico, (Z)-ácido butenodioico
Etilenodicarboxílico
Ácidotrans-butenodioico
Punto de Fusión 286 ºC 130 – 139°C (266 – 282°F)
Valor de pKa 3.05 / 4.44 1.88
Aplicaciones Acidulante: modifica la acidez de ciertos Fabricación de resinas sintéticas y en síntesis
alimentos. Se utiliza en el procesado y orgánicas
conservación de los alimentos por su potente
acción antimicrobiana.
Propiedades Gránulos o polvo cristalino blanco Cristales o polvos blancos.
Físicas
Toxicidad Severa: Toxicidad en los animales:
DL50 (rata, oral) = 9300 mg/kg DL50 (oral, rata): 708 mg/kg
DL50 (ratón, IPR) = 100 mg/kg DL50 (piel, conejo): 1560 mg/kg
Toxicidad Propiedades Irritantes: Test irritación (ojos, conejo): 100 mg/72h/ muy
Piel: Conejo, 500 mg/24h irritante
Ojos: Conejo, 100 mg/kg/24h Test de sensibilización (piel, conejos): 500
mg/24h/ leve
Efectos tóxicos en seres humanos: Peligroso en
caso de contacto cutáneo (irritante), de
ingestión e inhalación.
FUNDAMENTO DE LA TÉCNICA

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente: a) Si se parte del
anhídrido maleico, ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de
agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico, cis). b)
El ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo
que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los
grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.

REACCIÓN GENERAL

PROPUESTA DE MECANISMO DE REACCIÓN

DIAGRAMA DE FLUJO CON ENFOQUE ECOLÓGICO PARA LA ISOMERÍA CIS-TRANS

Isomería Cis-Trans

C4H4O4 Colocar 2.5g de ácido maleico

en un matraz de bola y agregar 1(4)
3mL de agua caliente para
disolver el ácido.

C2H4O4

Realizar reflejo durante 20 minutos

6(1)

HCl

Enfriar exteriormente la disolución

5(8)
con agua.
H2O

1(4)

Recristalizar los
cristales con ácido R1 1(5)
fumárico con HCl a 1N

Determine el rendimiento y punto de

fusión (debe ser elevado). Tratamiento de residuos:

-R1: recolectar las aguas

madres en un frasco
Gerber etiquetado.

R1: recolectar en un
frasco de disolventes
reactivos.
Nombr Estruct Peso Esta Punto Punt Densid Solubilid Toxicidad Diama Aplicacion
e ura molecu do de o de ad ad en nte de es
lar físico ebullici fusi (g/mL) agua colore
(g/mol) ón ón s
(°C) (°C)

Aceton CH3CO 58.08 l 56 -95 0,6548 Soluble Altamente Quitamanc

a CH3 irritante has.
Disolvente
de pinturas.
Anhídri C4H4O3 98.06 s 202 52.8 1.48 Soluble Muy Industria:
do peligroso polimerizaci
maleico en caso de ón con
ingestión y glicoles y
contacto epóxidos
cutáneo. insaturados
lineales a
poliésteres.
Ácido C4H4O4 116 s 135 131 1.59 78 g/100 Altamente fabricación
maleico ml irritante, de resinas
puede sintéticas y
provocar en síntesis
quemadura orgánicas.
s al ingerir.
Ácido C4H4O4 116 s 290 Apro 1.64 0.55g/10 puede Se usa
fumáric x. 0ml provocar como
o 286 irritación, acidulante
manifestad en los
a por alimentos,
enrojecimie cumpliendo
nto, una función
lagrimeo y reguladora
dolor. de la
acidez.
Agua H2O 18.001 l 100 0 1 soluble No tiene Disolvente
efectos universal.
tóxicos. Ampliament
e usada.
 Ácido HCl 36.46 l 48 -26 1.12 Soluble Irritante y Galvanizar
clorhídri corrosivo metales.
co para Curtir
cualquier cueros.
tejido. Manufactur
a.

REFERENCIAS

German Fernandez. (2018). Isomeros Geometricos. [Internet]

<http://www.quimicaorganica.net/isomeros-geometricos.html>
(10,09,2009).

Diogo Dias. ( 2018) Isomeria Geometrica EZ. [Internet]

<https://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/isomeria-geometrica-e-z.htm>

Grupo Transmerquim. (2018). Hola de datos de seguridad Acido Maleico. [PDF]

<http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf>
(-,09,2012).

Universidad Iberoamericana. (2018). Tabla de Constantes. [PDF]

<http://ibero.mx/campus/publicaciones/quimanal/pdf/tablasconstantes.pdf>

Grupo Transmerquim. (2018). Hoja de datos de seguridad Acido Fumarico. [PDF]

<http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf>
(-,09,2012).

Suárez, Janethie. (2018). Isomería cis-trans (ácido maleico y ácido fumárico). [internet]. <
http://www.academia.edu/8063816/Trabajo_de_Isomeria_cis_trans > (23/10/2012).