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Isómeros
constitucionales
o estructurales
Isomería
Óptica Geométrica
Isómeros cis y trans
Enantiómeros Diastereoisómeros
Son imágenes especulares No guardan relación de
no superponibles imagen especular
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Butano Metilpropano
DE CADENA
Propan-1-ol Propan-2-ol
DE POSICIÓN
Propan-1-ol Metoxietano
DE FUNCIÓN
ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.
Interconvertibles a
temperatura
ambiente
ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente
Isómeros geométricos, producidos Isómeros ópticos, producidos
por la presencia de un doble normalmente por la presencia de un
enlace en la molécula centro quiral (carbono asimétrico)
Dos estereoisómeros configuracionales pueden ser entre sí
enantiómeros o diastereómeros
Estereoisómeros
Óptica
No son
imágenes
especulares
Imágenes
especulares no
superponibles
Según el origen o causa de la estereoisomería:
1,2-dicloroeteno
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición?
cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno
El átomo de Cloro tira de los electrones de Los grupos metilo empujan electrones
enlace polarizando la unión C-Cl hacia el carbono del doble enlace,
polarizando el encale C-C
l longitud celda
c concentración muestra
El polarímetro mide la rotación específica de la muestra D longitud onda luz sodio
Giro en el sentido de las agujas del reloj Giro en sentido contrario de las agujas del reloj
Sustancia dextrógira: Sustancia levógira:
Ácido (+) Láctico (-)2-metil-1-butanol
Extraído del tejido muscular
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?
Ojo: Existen moléculas sin estereocentro que son quirales y moléculas con más de un
estereocentro que no son quirales
Alenos
No hay plano de
simetría. La
Bifenilos molécula y su
imagen especular
no son
superponibles
Binaftilos
5.- Configuración del estereocentro: R/S
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para
nombrar la configuración absoluta de un estereocentro.
Construir proyección
Fischer
Determinar
Asignar prioridad configuración
Si el último grupo en prioridad está en la horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en
sentido R la configuración del estereocentro es opuesta, o sea, S
un giro de 90°
equivale a un
número impar de
intercambios (un
total de tres
interconversiones)
Ejemplo: halogenación
de alcanos
Br H
Br
Top CH3CH2 CH3
H H H Br H (S)-2-Bromobutane
C C H3CH2C + (50%)
CH3CH2 H CH3
Bottom H Br
1-butene
Carbocation
CH3CH2
intermediate Br CH3
(achiral) (R)-2-Bromobutane
(50%)
CASO 2.- Cuando ya existe un estereocentro en la molécula de
partida y se crea otro en la reacción, se obtienen una pareja de
diastereómeros generalmente en distinta proporción, porque los ET
que conducen a ellos no tienen porqué poseer la misma energía.
Los estados de
transición no tienen la
misma energía
Obtenemos pareja de
diastereómeros en
distinta proporción
Cloración en posición 3 del (R)-2-bromobutano ópticamente puro
Los estados de
transición no tienen la
misma energía
Obtenemos pareja de
diastereómeros en
distinta proporción
Quiral racémico
Simétrico proquiral
(opticamente inactivo)
(opticamente inactivo)
Quiral racémico
(opticamente inactivo)
Mezcla de diastereómeros
enantioméricamente puros
(opticamente activo)
Una tuerca de una helicidad determinada sólo casará bien con los tornillos de su misma helicidad.
Método de resolucíón química: Resumen