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● 7

● Quiz: Alcanos - Cicloalcanos ​(Porfa no repitan preguntas)


Ciclohexano


selectivo


monocloracion


● sustituyentes


● El isopentano presenta varias conformaciones, dos de ellas (I y II) se muestran en la
figura. La conformación que presenta mayor energía es la que se describe con la
proyección ____ (responda I o II según corresponda). ​RESPUESTA= ​II



● bromuros de alquilo


● El cis-1,3-diclorociclohexano es más estable que el isómero trans porque ambos
átomos de cloro son ecuatoriales:​ ​VERDADERO


los atomos de hidrogeno en carbonos

Acetofenona
Respuesta: m-nitroacetofenona (a).
Cloro
Respuesta: Falso.

porfirina
tolueno con cloruro de acetilo

alquinos
Respuesta: VERDADERO
Respuesta: IV
oxidar aldehídos
Grignar

Pirrol

¿Cómo se puede preparar un hemiacetal?

Adición de una molécula de alcohol a un aldehído

La hidratación de un alqueno y de un alquino produce respectivamente un alcohol y un enol como


productos finales. ​FALSO
La estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes y su tamaño alrededor del
doble enlace. ​VERDADERO

OZONOLISIS

El anisol reacciona más rápido que el tolueno en una reacción de halogenación del anillo bencénico
del respectivo sustrato

VERDADERO

Ninguna amina terciaria (3°) reacciona con ácido nitroso a menos que sea aromática
Verdadero

Aziridinas
FALSO

Sales cuaternarias PREGUNTA 2: FALSO


Aminas PREGUNTA 3: VERDADERO

RESPUESTA 3
Anilinas
O-NITROANILINA
ES LA II
oxidación
Respuesta: A

Rta/ D

→ Preguntas repaso

Repaso 1 Portilla

​i.​ ​Una formula empírica indica el numero relativo de átomos que conforman una molécula
(Verdadero) ​()
​ii.​ ​Para el mismo elemento el radio catiónico es mas grande que el atómico debido a la carga
del ion ​(Falso) ​(El radio catiónico es mas pequeño que el atómico)

​iii.​ ​Lacombinación de dos orbitales atómicos genera dos orbitales moleculares enlazante
(Falso) ​(Generan uno enlazante y uno anti-enlazante)

​iv.​ ​Los ácidos fuertes son electrolitos fuertes porque se disocian parcialmente en agua ​(Falso)

(Los electrolitos fuertes se disocian totalmente)

​v.​ ​Losfactores estructurales que influyen en la fuerza acida son la polaridad y fuerza de
enlace, y la estabilidad del acido conjugado ​(Falso) ​(La estabilidad de la base conjugada,
entre mas estable, es un acido mas fuerte)

​vi.​ ​Las
disoluciones reguladoras contienen un par conjugado acido/base fuerte que resiste
cambios drásticos de pH ​(Verdadero) ​()

​vii.​ ​Dentrode cada grupo de la tabla periódica, la acidez de los hidrógenos disminuye al
descender en el grupo. Ej: H​2​O/ H​2​S/ H​2​Se ​(Falso) (​ Aumenta acidez al descender el grupo)

​viii.​ ​Un acido de Lewis es un donante de par de electrones, y una base de Lewis es un aceptor
de electrones ​(Falso) ​(Un acido de Lewis acepta electrones y una base de Lewis dona
electrones)

​ix.​ ​Los átomos centrales NH​3​, H​2​O, CH​4​ presentan hibridación sp​3​, pero tienen dominios
electrónicos diferentes ​(Verdadero) ​()

​x.​ ​Deacuerdo con la regla del octeto, la molécula de hidrogeno es una excepción a la regla
(Verdadero) ​(Los hidrogeno no pueden tener 8 electrones en su capa de valencia)

​xi.​ ​Los ​ Cl​-​ y 37​


isotopos de los aniones 35​ ​ Cl​-​ se diferencian porque tienen diferente numero de
protones ​(Falso) ​(El numero de protones siempre se conserva )

​xii.​ ​Elmomento dipolar (​μ) ​es una medida del desplazamiento de la carga en una molécula
iónica ​(Falso) ​(No es en moléculas iónicas)el radio atomico

​xiii.​ ​Elradio atómico aumenta en un periodo con el numero de electrones debido al aumento
de electronegatividad ​(Falso) (​ El radio atómico disminuye al avanzar en el periodo)

Repaso 2 Portilla

​i. ​Isómeros
Geométricos: Tienen igual forma molecular y conectividad, pero diferente
orientación espacial. ​(Verdadero)
ii. ​Isómeros Conformacionales: Son interconvertibles a temperatura ambiente por

rotación alrededor de un enlace simple. ​(Verdadero)

​iii. ​En
dos confórmeros, la conformación Gauche es más estable que la Anti debido a la
posición de los sustituyentes. ​(Falsa) ​(La anti es más estable)

​iv. ​La conformación silla en el ciclo hexano es más estable que la bote debido a que la

primera tiene todos sus hidrógenos eclipsados ​(Falsa) ​(La silla es más estable que el bote,
pero el bote tiene sus hidrógenos eclipsados)

v. ​Debido al impedimento estérico, el bromo ciclo hexano prefiere tener el átomo de

Bromo en posición axial. ​(Falsa) (La verdad no se)

vi. ​Los ciclohexanos 1,3-disustituidos son más estables si los grupos sustituyentes están

en posición cis debido al efecto axial. ​(Falsa) ​(Son estables en ecuatorial)

vii. ​Los alcanos existen de manera natural en plantas y animales, siendo la principal

fuente de gas natural y petróleo. ​(Verdadero)

​viii. ​Lapirolisis de alcanos superiores y la destilación en presencia de hidrogeno son métodos


alternativos para obtener alcanos a escala de laboratorio ​(Verdadero)

ix. ​La principal fuente de ciclo alcanos es la reducción catalítica de derivados del

benceno ​(Verdadero)

x. ​El hexano presenta mayor punto de ebullición que el 2,2 dimetilbutano debido a las

ramificaciones ​(Verdadero)

xi. ​La halogenación es principal reacción que llevan a cabo los alcanos ​(Falso) ​(Si no

estoy mal es la pirolisis)

xii. ​El cloro es más selectivo que el bromo en reacciones de halogenación de alcanos

(Falso)​ ​(El bromo es el mas regioselectivo)

​xiii. ​La
sustitución radicalaria en alcanos se favorece más sobre carbonos más sustituidos
debido al impedimento estérico. ​(Falso) (No sé si es por el impedimento estérico)

​xiv. ​Enla configuración Z de alquenos los sustituyentes de misma prioridad se encuentran en


lados opuestos ​(Falso) ​(Z es equivalente a cis, por ende, están en el mismo lado)

xv. ​La primera regla para designar prioridad es ordenar los grupos teniendo en cuenta

el número atómico ​(Verdadero)

​xvi. enlace doble C=O tiene mayor prioridad que el enlace triple C≡N ​(Falso) ​(El triple tiene
​El

mayor prioridad)

​xvii. ​La
adición electrofílica es la reacción principal de laboratorio que llevan a cabo los
alquenos ​(Verdadero)​ ​(Textualmente en presentación)
xviii. ​Los
electrófilos son especies que contienen átomos con pares de electrones libres, los
cuales pueden ser donados ​(Falso) ​(Afinidad por electrones los quiere no los dona, estos
son los Nucleofílos)

​xix. ​Un carbocatión es una especie intermediaria, cuya facilidad de formación ayuda a predecir
la regioselectividad de una reacción ​(Verdadero) ​(Si predice la regioselectividad por la
carga positiva que tiene el carbocatión)

xx. ​En un estado de transición de una reacción existen especies con ruptura y

formación de enlaces y son favorecidos por un aumento de la entropía ​(Falso) ​(Son


favorecidos por una disminución de la entropía)

​xxi. ​Markovnikov fue el primero en observar la regioselectividad de la adición electrofílica a


alquenos asimétricos ​(Verdadero)

​xxii. ​La
adición de HBr al 1-fenil-2-metilpropeno da como producto principal
1-bromo-1-fenil-2-metilpropano ​(Falso) ​(El producto principal seria
1-fenil-2-bromo-2-metilpropano)

xxiii. ​Lareacción de adición sobre alquinos terminales también sigue la regla de Markovnikov
(Verdadero)​ (Todo sigue Markovnikov)

xxiv. ​Latautomería ceto-enolica es un equilibrio con solo desplazamiento de hidrogeno y que


por lo general esta desplazada hacia la forma cetónica ​(Falso) ​(También hay
desplazamiento del doble enlace, pero si por lo general esta desplazada hacia la forma
cetónica)

​xxv. ​La hidrogenación selectiva de alquinos a alquenos -trans no se da catalíticamente ​(Falso)


(Si se da catalíticamente, el catalizador puede ser NaNH​3 (l)​)

Repaso Parte 3 Portilla

i. ​Las
moléculas ópticamente activas rotan el plano de luz polarizada mientras
que una mezcla racémica no ​(Verdadero) (​ )

ii. ​ii. La SN​2 transcurre con inversión completa de la configuración en el

producto y la reacción es concertada. ​(Verdadero)

iii. ​El
2,4-diclorobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro posibles
estereoisomeros ​(Falso) ​(Excepción a la regla de 2​n​)

iv. ​En
una mezcla racémica no se puede separar el par de diasteromeros por
métodos físicos ordinarios ​(Falso) ​(Es verdad si fueran enantiómeros)
v. ​Según
Zaytzev, en una eliminación se obtiene el alqueno
termodinámicamente más estable, el menos sustituido ​(Falso) ​(El más
sustituido)

vi. ​Elpirrol y el catión ciclopentadienilo son sistemas aromáticos que cumplen


con la regla de Hückel (Verdadero) ​()

vii. ​Los sustituyentes dadores de electrones activan el anillo bencénico hacia la


S​E​Ar y orientan orto y para. ​(Verdadero) ​(La carga se mueve a lo largo del anillo
y se concentra en esas posiciones por resonancia)

viii. ​El
4-nitrofenol es de mayor acidez que el 4-metilfenol, por la mayor
estabilidad de la base conjugada correspondiente ​() ​()

ix. ​Loscompuestos ópticamente activos tienen una propiedad física asociada: la


rotación especifica ​(Verdadero) ​()

x. ​Una molécula será́ aromática si es cíclica, plana y presenta un arreglo

ininterrumpido de orbitales p ​(Verdadero) ​()

xi. ​La
hidrogenación del 1,4- ciclohexadieno es más exotérmica que la del
benceno debido a la estabilidad por resonancia del benceno ​(Verdadero) ​(Hay
una diferencia de casi -10Kcal/mol)

xii. ​Enel pirrol el par libre de electrones del N no hace parte del anillo aromático,
mientras que en la piridina sí ​(Falso) ​(En el pirrol el par libre de electrones si
hace parte del anillo aromatico)

xiii. ​La
profirina en la clorofila se caracteriza por contener un centro metálico de
hierro mientras que en la hemoglobina es de magnesio ​() ​()

xiv. ​Losgrupos sustituyentes dadores y aceptores de e-, actúan sobre la misma


posición (o y p) ​(Verdadero) ​()

xv. ​Elcloro es un grupo desactivador por efecto de resonancia, pero director o- y


p- (no m-) por efecto inductivo ​(Falso) ​(No es por efecto inductivo es por efecto
pi)

xvi. ​Enlos ácidos aromáticos, el pK​a disminuye con el incremento en el poder de


grupos extractores de electrones ​(Verdadero) ​(Se vuelve mas acido cuando hay
un extractor mas fuerte, la carga se estabiliza)

xvii. ​La
capacidad dadora de electrones del grupo nitro explica el valor pequeño
del pKa en los nitros fenoles ​(Falso) ​(El nitro es extractor de electrones)

xviii. ​Lasmoléculas que no son imágenes especulares una de la otra es llamadas


enantiómeros ​(Falso) ​(Diastereoisómeros que no son imágenes especulares
entre si)
xix. ​Los
enantiómeros son indistinguibles basándose en propiedades físicas
sencillas ​(Verdadero)

xx. ​Cuando un plano de luz polarizada atraviesa una solución de una mezcla de
enantiómeros, el plano de polarización rota si la mezcla no es equimolar
(Verdadero)

xxi. ​Losenantiómeros tienen propiedades físicas similares y son insepararables


por métodos físicos ordinarios, mientras que los diastereómeros no
(Verdadero) ​(Los diasteromeros son separables por métodos físicos ordinarios
y tienen propiedades físicas distintas)

xxii. ​La
reacción de una mezcla racémica con un compuesto quiral es un método
de resolución de racematos ​(Verdadero) ​(Reacciona de esta forma con la
columna quiral)

xxiii. ​Las reacciones SN​2 se dan en dos pasos y dependen de la concentración del

sustrato y del nucleófilo (Falso) (​ SN​2 se


​ da en un paso)

xxiv. ​Las reacciones SN​1 solo dependen de la concentración del sustrato donde se
da la reacción (Verdadero)

xxv. ​Las reacciones SN​2 proceden con retención de la configuración en el producto


debido a que la reacción es en un solo paso ​(Falso) ​(Si es en un solo paso, pero
invierte la configuración)

xxvi. ​Las reacciones SN​1 transcurren con racemización en los productos por el

intermediario carbocatión ​(Verdadero) ​(Hay dos pasos por ende hay un


intermediario carbocatión)

xxvii. ​En las reacciones de eliminación el sustrato pierde una molécula pequeña
para formar el producto ​(Verdadero) (​ Se elimina una molécula)

xxviii. ​Lasreacciones de eliminación E son en general análogas a las de sustitución


nucleofílica S​N​, con la pequeña diferencia que en las primeras la base actúa
como nucleófilo ​(Verdadero) ​(Si son análogas, y en las primeras la base si actúa
como nucleófilo porque quita el protón)

Repaso 4 Portilla

​i. ​Lospuntos de ebullición o de fusión de los alcoholes son menores que el de los éteres de
similar peso molecular. ​(Falso) ​(Son mayores los puntos de fusión o de ebullición de los
alcoholes)

​ii. cetonas son más reactivas que los aldehídos frente a reactivos nucleofílicos por
​Las

efectos estéricos electrónicos. (Falso) ​()


​iii. ​Losaldehídos tienen mayor punto de ebullición y mayor reactividad frente a nucleófilos
que los alcoholes. ​(Falso) ​(Tienen mayor punto de ebullición los alcoholes)

​iv. ​El
enlace N-H es mas polar que el enlace O-H, por lo que el enlace de H en las amidas es
más fuerte que en ácidos. (Falso) ​(No es mas polar)

​v. ​La basicidad de las aminas se afecta por la hibridación del N. A mayor carácter S la amina

es menos básica. ​(Verdadero) ​(Se vuelven mas ácidos es decir menos básicos, orbitales se
vuelven mas pequeños)

​vi. ​Enla condensación aldólica en medio ácido, el intermedio enólico actúa como reactivo
nucleofílico. (Verdadero) ​()

​vii. ​La
temperatura de ebullición (o fusión) de aldehídos o cetonas es menor que la de
alcoholes de similar peso molecular. ​(Verdadero) ​(Alcoholes tienen mayores puntos que
aldehídos y cetonas)

​viii. ​Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición mayores que el de los ésteres de

similar peso molecular. ​(Verdadero) ​(Tienen mayores puntos que los esteres)

​ix. reactividad creciente de los derivados de ácidos carboxílico es: cloruros de acilo,
​La

anhídridos, ésteres y amidas. ​(Falso) ​(La que se muestra es la reactividad decreciente)

​x. ​La
esterificación de Fischer se da cuando reacciona un ácido carboxílico y un alcohol en
medio ácido. (Verdadero) ​()

​xi. ​En general, las cetonas son mas reactivas que los aldehídos hacia reactivos electrofílicos.
(Falso) ​(Ninguno reacciona con electrófilos)

​xii. ​El
formaldehido en solución acuosa esta en equilibrio con su hidrato, presentando un
menor porcentaje del hidrato. ​(Falso) ​(Presenta un mayor porcentaje del hidrato)

​xiii. ​Dentrode los compuestos nitrogenados, solo las sales cuaternarias pueden ser quirales.
(Verdadero) ​(porque las otras tendrían grupos iguales) (la otra vieja dijo que tambien
podian ser terciarias)

​xiv. ​Loséteres y los aldehídos presentan menor polaridad y menor punto de ebullición que los
alcoholes y ácidos carboxílicos ​(Verdadero) ​(Éteres y aldehídos tienen menor punto de
ebullición y son menos polares que alcoholes y ácidos carboxílicos)

​xv. ​Las
instauraciones en los ésteres de ácidos grasos aumentan su punto de fusión o
ebullición. () ​()

​xvi. ​Lamembrana celular contiene una bicapa de fosfoglicéridos compuesta de dos ácidos
fosfórico y un ácido graso. (Falso) ​(Tiene un acido fosfórico y dos ácidos grasos)

​xvii. sesquiterpeno cumple la regla isoprénica porque es un tri-isopreno, es decir que


​Un

contienen 15 átomos de C. (Verdadero) ​()


xviii. ​Unbuen método para obtener alcoholes 1° es la apertura de oxirano con reactivos de
Grignard. ​(Verdadero) ​(Así es el mecanismo de reacción)

​xix. ​Losalcoholes 3° se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos
de Grignard ​(Verdadero) ​()

​xx. ​El comportamiento de los éteres en cuanto a reactividad (C-O) es comparable a de los

alcoholes. ​(Verdadero) ​(Explícitamente en la presentación)

​xxi. ​Lasamidas son los derivados de ácido con más altos puntos de ebullición y puntos de
fusion, además que son más solubles en agua que los esteres. ​(Falso) ​(Si tienen mayores
puntos, pero son menos solubles en agua)

​xxii. reacción de hidrólisis de esteres catalizada por base usualmente se llama


​La

saponificación. ​(Verdadero)

xxiii. ​La
hidrolisis de anhídridos de ácido produce dos moléculas de ácido carboxílico.
(Verdadero)

xxiv. ​La hidrólisis de esteres produce dos moléculas, una de ácido carboxílico y otra de alcohol.
(Falso) ​(Produce alcohol mas no un acido carboxílico) (despues dice que es verdadero)(la
otra vieja dijo que era verdadero)

​xxv. ​La reacción de ácidos carboxílicos con cloruro de tionilo produce los derivados de ácido
acido carboxílico más reactivos. () (​ )​(yo la tengo como verdadero, pero no estoy segura)

xxvi. ​Laanilina es de mayor basicidad que la ciclohexilamina debido a la naturaleza del radical
orgánico (arilo vs alquilo). ​(Falso) ​(La anilina tiene una menor basicidad que la
ciclohexilamina)

xxvii. aminas 1° forman sales de diazonio con ácido nitroso, mientras que las 2° forman
​Las

N-nitrosoaminas. ​(Verdadero) ​()

xxviii. amina 3° reacciona con ácido nitroso, al menos que sea aromática. ​(Falso)
​Ninguna

(Ninguna reacciona con acido nitroso)

xxix. lípidos se clasifican de acuerdo con su estructura, no a su solubilidad. ​(Falso) ​(Se


​Los

clasifican de acuerdo a su solubilidad)

​xxx. ​Loslípidos complejos no se hidrolizan fácilmente, mientras que los lípidos simples si lo
hacen. ​(Falso) ​(Los lípidos complejos si se hidrolizan fácilmente)​(lípidos complejos= fácil
de hidrolizar, lípidos simples = no fáciles de hidrolizar)

xxxi. ​Los
Esteroides, prostaglandinas y los terpenos corresponden al grupo de los lípidos
complejos. ​(Falso) ​(Corresponden a lípidos simples)

xxxii. ​Los
fosfolípidos son derivados de glicerol que contienen un enlace éster de fosfato.
(Verdadero) ​()
xxxiii. ​Las prostaglandinas son reguladores bioquímicos más poderosos que los esteroides.
(Falso) ​(Si son reguladores bioquímicos, menos poderosos)(la otra vieja dijo verdadero)

xxxiv. ​Los
terpenos se clasifican por el número de carbonos que contienen y se acomodan en
grupos de 5 carbonos ​(Falso) ​(Se agrupan en grupos de 10)

xxxv. ​La reactividad de los epóxidos es debida a la característica de grupo funcional que

presentan (son éteres) (Falso) ​(No es por esta ​razón)

xxxvi. reacciones de apertura de epóxidos catalizada por ácidos proceden sobre el carbono
​Las

menos sustituido. ​(Falso) ​(Sobre el mas sustituido)

Repaso Parciales 1,2,3 (Preguntas al azar)

·​ ​La adición de halógeno a alquenos es anti debido al ion haluro intermedio ​(Verdadero) ​()

·​ ​LaSn2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción no es en


un solo paso ​(Falso) ​(Ocurre en un solo paso)

·​ ​La reacción de (R)-2-bromobutano con agua produce (S)-2-butanal ​(Falso) ​()

·​ ​La
piridina y el anión cicloheptatrienilo son sistemas aromáticos que cumplen con la regla de
Hückle ​(Falso) ​()

·​ ​Lossustituyentes extractores de electrones desactivan el anillo bencénico hacia la SeAr y


orientan ​-meta (​ Verdadero) ​()

·​ ​El
catión cicloheptatrienilo al igual que el anión cilcopentadienilo, el pirrol y la piridina es
aromática al cumplir con n=1 en Hückle ​(Verdadero) ​()

·​ ​El primer paso de una SeAr corresponde al atoque del anillo aromático al electrón ​(Falso) ​()

·​ ​Los grupos desactivadores orientan orto/para ​(Falso) ​()

·​ ​El orden de reactividad del sustrato en E​1 es


​ 3 > 2 > 1 ​(Verdadero) ​()

·​ ​Un carbocatión bencílico es mucho más estable que un 2-alifatico ​(Verdadero) ​()

·​ ​Laresolución de un par de diasteromeros solo es posible empleando cromatografía quiral


(Falso) ​()

·​ ​El ácido acético (CH​3​CO​2​H) es un ácido más fuerte que el fenol (C​6​H​5​OH) ​(Verdadero) ​()

·​ ​Lahidratación de alquinos terminales es un método adecuado para obtener cetonas


(Verdadero) ​()
·​ ​Unalcohol secundario sufre oxidación con ​m-​CPBA hasta la correspondiente cetona​(Falso)
(m-CPBA se usa para epóxidos)

·​ ​Loshalógenos desactivan hacia la SeAr por efecto inductivo, pero orientan ​-orto​ y ​-para​ por
efecto resonante ​(Verdadero) ​()

·​ ​La estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes y del tamaño de dichos

grupos ​(Verdadero) ​()

·​ ​Laadición electrofílica en alquenos es vía Markovnikov por la estabilidad del carboanión


intermediario de la reacción ​(Falso) ​(Es por la estabilidad del carbocatión intermediario)

·​ ​Losalquinos, al igual que los alquenos, solo dan reacciones de adición con un solo equivalente
de Cl​2​ y Br​2. (Falso)
​ ​()

·​ ​Segúnlas reglas de prioridad el grupo CFCH​3 ​tiene menos prioridad que el que tiene C doble
enlace O ​(Verdadero) ​()

·​ ​El ​cis​-1,3-diclorociclohexano es más estable que el isómero ​trans​ porque ambos átomos de

cloro son ecuatoriales ​(Verdadero) ​(esta en una de las imagenes de arriba de quices)

· ​Los
nucleófilos son especies que contienen átomos con orbitales vacíos, los cuales pueden
acomodar electrones ​(Falso) ​(Son especies las cuales ceden electrones)

· ​La
acilación de Friedel-Crafts se caracteriza por la formación de un carbocatión como
electrófilo ​(Verdadero) ​()

·​ ​El2,3-dibromobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro estereoisomeros


diferentes ​(Falso) ​(Es una excepción a la regla de 2​n​)

·​ ​El
catión cicloheptatrienilo al igual que el anión ciclopentadienilo, el pirrol y la piridina, es
aromático según la regla de Hückle ​(Falso) ​()

· ​Los
alcoholes 1º se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de
Grignard ​(Falso) ​(Con cetonas o esteres y Grignard no se puede obtener alcoholes primarios en
cambio con aldehídos si)

· t​ rans​-1,4-dibromociclohexano es más estable que el isómero porque ambos átomos de Br


​El

pueden ser ecuatoriales ​() ​()

· adición de halógeno a los alquenos es ​anti,​ debido al ion halonio intermediario de la


​La

reacción ​(Verdadero) ​(I just googled it)

· ​Un ácido es más fuerte a medida que aumenta el carácter s del orbital directamente enlazado
al protón que se desprende ​(Verdadero) ​()

·​ ​La
intensidad de las fuerzas de Van der Waals tiende a aumentar al incrementarse el tamaño
molecular ​() ​()
Repaso 3 Parcial Pombo (Parciales Viejos)

· ​El
enlace O-H es más polar que el N-H por lo que las amidas presentarán menor punto
ebullición que los ácidos. ​(Falso) ​(Amidas tienen mayor punto de ebullición que Alcoholes,
Alcoholes son mas polares que Amidas)

· ​En
la condensación aldólica en medio ácido, el intermedio enólico actúa como reactivo
electrofílico. ​(Falso) (​ Actúa como reactivo nucleofílico)

· ​Latemperatura de ebullición (o fusión) de aldehídos o cetonas es menor que el de alcoholes


de similar peso molecular. ​(Verdaderos)

· ​Engeneral, el grupo carbonilo C=O en cetonas es más reactivo en aldehídos frente a reactivos
nucleofílicos. ​(Falso) ​(Va a querer reaccionar mas en aldehídos por lo que contiene un carbono
mas positivo)

· reacción del óxido de estireno con CH​3​MgBr (luego H​+​) se obtiene 1,1-difeniletanol como
​La

producto principal. ​(Falso) ​(Solo hay un fenil, en medio acido se adiciona tipo Markovnikov)

· ​Lasreacciones de apertura de epóxidos en medio básico proceden sobre el carbono con mayor
impedimento. ​(Falso) ​(Proceden sobre el carbono menos sustituido, de menor impedimento,
es decir Anti-Markovnikov)

· la reacción del metiloxirano con CH​3​MgBr seguida de H​+​/H​2​O el producto principal es


​En

sec-butanol. ​(Verdadero)

· 1,1-dimetiloxirano se produce por la reacción del 2-buteno con ​m-​ CPBA. ​(Falso) ​(Produce
​El

1,3-dimetiloxirano)

· de las aminas, solo hay un tipo de compuestos que puede ser quiral. ​(Falso) ​(Porque
​Dentro

con una amina 3º y amina 2º pueden seguir siendo quiral es decir que no se pueden
superponer con sus imágenes especulares)(la vieja dijo falso 3 compuestos)

· ​El
2,3-diclorobutano al contener dos centros quirales presenta cuatro estereoisomeros
diferentes. ​(Falso) ​(Excepción a la regla, es un compuesto meso)

·​ ​La reacción (R)-2-bromobutano con agua produce (S)-2-butanol. ​(Falso)​ ​(Mal nucleofilo)

· ​La
alquilación FC solo se puede dar con haluros de alquilo y AlCl​3 como
​ catalizador. ​(Falso) ​(Hay
mas catalizadores aparte de AlCl​3​)

· ​En
una mezcla de diasteromeros no se puede separar ordinariamente, mientras que una
mezcla racémica si. ​(Falso) ​(Si se pueden separar ordinariamente y la racémica no)
· ​SegúnZaytzev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el
más sustituido. ​(Verdadero)​ ​(Lo dijo hoy 24/04/18 en clase)

· ​La
acetona en solución acuosa está en equilibrio con su hidrato, presentando un menor
porcentaje de hidrato. ​(Verdadero) (​ )

· ​Los puntos de ebullición o de fusión de los aldehídos son mayores que el de los éteres de

similar peso molecular. ​(Verdadero)

· ​La
reacción anhídrido 3-nitrobenzoico con agua produce dos moléculas de ácido
3-nitrobenzoico. ​(Verdadero) ​(Todos los anhídridos al reaccionar con agua producen dos
ácidos)

· ​Losalcoholes 3º se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de
Grignard. ​(Verdadero) ​(Si se pueden generar con Grignard)

· ​Laesterificación de Fischer se da por medio de la reacción entre un ácido carboxílico y un


alcohol en medio ácido. ​(Verdadero)

· ​En la reacción del metiloxirano con PhMgBr seguida de H+/H2O el producto principal es
1-fenil-2-propanol. ​(Falso) ​(La respuesta seria 2-fenil propanol)

· ​Las
reacciones de apertura de epóxidos catalizada por ácido proceden sobre el carbono con
menor impedimento. ​(Falso) ​(Esto sucede en medio básico, en acidos proceden sobre el de
mayor impedimento)

· ​Enla reacción del óxido de estireno con amoniaco se obtiene el 2-amino-1-feniletanol como
producto principal. ​(Falso) ​(1-amino-1-feniletanol)

· ​Lahidrólisis de éteres con HX produce dos moléculas: un halogenuro de alquilo y un alcohol.


(Verdadero)

· ​La alta reactividad de un epóxido es debida a que es un éter. ​(Falso) ​(Si son un grupo especial
de éteres, pero su alta reactividad es debido a la tensión del anillo) (la vieja dijo por la tension
del anillos)

· ​El2,5-diyodohexano contiene dos centros quirales, por lo que se espera que presente cuatro
estereoisomeros diferentes. ​(Falso) ​(Si tiene dos centros quirales, pero no tiene cuatro
estereoisomeros diferentes, otra excepción a la regla 2​n​)

· ​LaSN​2 transcurre con inversión completa de la configuración debido a que la reacción no es


concertada. ​(Falso)​ ​(Si es concertada porque da un producto definido)

· ​La
reacción de (R)-2-bromohexano con NaOH diluido produce (S)-2-butanol como único
producto. ​(Falso) ​(No es posible pasar de un -hexa a un -but asi como asi)
· ​Una
mezcla de diastereoisómeros no se puede separar por métodos físicos ordinarios,
mientras que una mezcla racémica si. ​(Falso) ​(Porque una mezcla de diastereoisómeros si se
separa por métodos físicos ordinarios, mientras que la mezcla racémica no)

· ​Lacromatografía de columna quiral se basa en separar enantiómeros mediante reacciones con


sustratos quirales. ​(Falso) ​(Mediante fase estacionaria quiral)

· ​La
cromatografía de columna quiral se basa en separar enantiómeros mediante el uso de fase
estacionaria quiral. ​(Verdadero)

·​ ​El orden de reactividad del sustrato (R-X) en una SN​2​ es: 3º > 2º > 1º. ​(Falso) ​(1º > 2º > 3º)

· ​La
SN​1 es una reacción concertada que conlleva a la formación de un par de enantiómeros
50/50: una mezcla racémica. ​(Falso) ​(La concertada es la SN​2​, pero si lleva a la formación de un
par de estereoisomeros)​(la vieja dijo verdadero)

·​ ​Un carbocatión presenta el siguiente orden de estabilidad: 1º > 2º > 3º. ​(Falso)​ ​(3º > 2º > 1º)

· ​La reacción de (R)-2-bromohexano con NaOH diluido produce solamente (R)-2-butanol como

único producto de sustitución. ​(Falso)

· alqueno tipo Zaytzev es menos estable que un alqueno tipo Hoffman. ​(Falsa) ​(Es mas
​Un

estable el Zaytzev)

·​ ​La reacción del (S)-2-yodobutano con NaOH concentrado produce (R)-2-butanol. ​(Verdadero)

·​ ​El orden de reactividad del sustrato (R-X) en una E​1​ es: 3º > 2º > 1º. ​(Verdadero)

· ​Una
mezcla racémica no cuenta con la propiedad de girar el plano de luz polarizada.
(Verdadero)

·​ ​La velocidad de reacción en una SN​1​ depende únicamente del sustrato (R-X). ​(Verdadero)

· ​LaSN​2 transcurre con inversión de la configuración debido a que la reacción no es concertada.


(Falso) ​(Si es concertada)

· ​Los
compuestos meso o mesómeros corresponden a enantiómeros que no son imagen
especular entre sí por ende son aquirales. ​(Falso) ​(Si son imagen especular entre si)

Repaso 4 Parcial Natalia (No estaban)

· ​La reacción de los ácidos carboxílicos con SOCl​2 produce los derivados de ácido carboxílico más

reactivos. ​(Verdadero) ​(Produce cloruro de acilo o de acido y estos son los mas reactivos)

· ​Unsesquiterpeno cumple con la regla isoprénica porque es un triterpeno, es decir, contienen


30 átomos de carbono ​(Falso) ​(Un sesquiterpeno contiene 15 átomos de carbono)

· ​La
reducción catalítica de nitrilos es un método adecuado para obtener ácidos carboxílicos.
(falso)​(aminas primarias) (la HIDROLISIS de nitrilos si produce acidos carboxílicos)
· ​Lahibridación del nitrógeno en amina afecta la basicidad de éstas. A mayor carácter s del N, la
basicidad se debilita ​(Verdadero) ​()

· ​Las
prostaglandinas son reguladores bioquímicos derivados del ácido araquidónico y
pertenecen a los lípidos complejos ​(Falso) ​(Si son reguladores bioquímicos, pero pertenecen a
los lípidos simples)

· ​Lasaminas 1º forman sales de diazonio, las 2º forman ​N-​ nitrosoaminas y las 3º no reaccionan
con el ácido nitroso ​(Verdadero) ​()

· ​Las ​ n los ésteres de ácidos grasos disminuyen en menor grado el punto


instauraciones ​trans e
de fusión que las insaturaciones ​cis​. ​(Verdadero) ​(Ambas disminuyen el punto de fusión, la ​cis
mas que la ​trans)​

· saponificación consiste en la hidrólisis ácida de ésteres de ácidos grasos. ​(Falso) ​(La


​La

saponificación es una hidrolisis basica)

· ​La piridina tiene menor basicidad que la piperidina dada la hibridación del átomo de

hidrógeno en estas bases. ​(Verdadero) ​()

· reacción de ​N,N – diciclohexilanilina con ácido nitroso da como producto principal 4 –


​La

nitroso – ​N,N ​- diciclohexanilina. ​(Verdadero) ​(Aminas orientan orto/para)

· ​Los
esteroides, prostaglandinas y los terpenos corresponden al grupo de los lípidos simples
(Verdadero) ​()

· ​Losterpenos se clasifican por el número de carbonos que contienen y se acomodan en grupos


de 10 carbonos ​(Verdadero)

·​ ​Dentro de las aminas, solo hay tres compuestos que pueden ser quirales ​(Falso) ​()

· ​El
enlace OH es más polar que el NH, por lo que las amidas presentaran menor punto de
ebullición que los ácidos ​(Falso) ​(Enlace OH es menos polar que el NH y las amidas tienen
mayor punto de ebullición que los acidos)

· ​La
reducción química de la Acetamida con LiAlH​4 conlleva a la formación de la etilamina
(Verdadero) ​()

Extras por Pombo

· ​La estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes (y su tamaño) alrededor
del doble enlace.
· ​Elciclopentano es más estable que el ciclohexano por los ángulos de los correspondientes
polígonos.

· ​Enel ciclohexano, la conformación silla es más que la bote porque la primera tiene todos su H
escalonados.

· ​En la halogenación de alcano por radicales, la etapa mecanística inicial es la ruptura homolítica

halógeno-halógeno

· ​Losátomos centrales en trietilamina N, éter etílico O y neopentano C4º tienen hibridación sp3
y geometría tetraédrica

Selección Múltiple Pombo

Un enantiómero del 2,3-dibromopentano (0.15 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.25


m, observándose una rotación de a = -3.45°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será
de:

a)​ ​-5.8°

b) -9.1°​ ​(No estoy seguro)

c)​ ​5.8°

d)​ -​ 92°

e)​ 9
​ .2°

La reacción a temperatura ambiente del (R)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio


concentrado​ da como producto principal:

a)​ ​(R)-2-hexanol

b)​ 2
​ -hexeno

c)​ ​(R)-2-hexanol + (S)-2-hexanol

d) (S)-2-hexanol
Un enantiómero del 2-cloropentano (0.25 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m,
observándose una rotación de a = -7.95°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será
de:

a)​ ​-31.8°

b)​ -​ 13.5°

c) -15.9°

d)​ -​ 159°

Cual compuesto reacciona más lento con Br​2​/Fe:

a)​ ​C​6​H​5​OH

​ ​6​H​5​NH​2
b)​ C

c) C​6​H​5​CN

​ ​6​H​5​CH​3
d)​ C

La reacción a temperatura ambiente del (R)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio


diluido​ da como producto principal:

a)​ ​2-hexeno

b)​ (​ R)-2-hexanol

c) (R)-2-hexanol + (S)-2-hexanol

d)​ (​ S)-2-hexanol

e)​ 1
​ -hexeno

Un enantiómero de 2-butanol (0.15 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m,


observándose una rotación de a = -4.05°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será
de:

a)​ ​-3.04°

b) -13.5°

c)​ ​-4.05°
d)​ -​ 135°

e)​ 4
​ .05°

Para la obtención de HOCH​2​CH​2​COOH a partir de HOCH​2​CH​2​Cl el mejor método es por medio de: la
vieja dijo lo mismo

a)​ ​la reacción de Tollens

b)​ l​ a carbonatación de reactivos de Grignard

c) la síntesis de nitrilos

d)​ l​ a oxidación de alcoholes 1º

Los compuestos con mayor punto de ebullición del siguiente grupo son:

a)​ ​Ésteres

b)​ Á
​ cidos carboxílicos

c) Amidas 1º

d)​ A
​ ldehídos

Los hemiacetales y acetales se pueden obtener respectivamente por la reacción en medio ácido
entre un alcohol con:

a)​ ​Un aldehído y agua

b) Una cetona y otro alcohol

c)​ ​Una cetona y agua

d)​ U
​ n aldehído y otro alcohol

El 3-fenil-3-hexanol se obtiene por síntesis de Grignard cuando reaccionan:

a)​ ​2-hexanona con PhMgBr

b)​ H
​ exanal con PhMgBr
c) Fenil propil cetona con CH​3​CH​2​MgBr

d)​ 3
​ -hexanona con PhCH​2​MgBr

Indique el compuesto más reactivo frente a reactivos nucleofílicos:

a)​ ​Acetona

b) Óxido de estireno

c)​ ​Butanol

d)​ A
​ cetamida

El 2-fenil-2-butanol se puede obtener por síntesis de Grignard por medio de la reacción entre:

a)​ ​Propanona con C​6​H​5​MgBr

b) Butanona con PhMgBr

c)​ ​Fenilpropilcetona con CH​3​MgBr

d)​ B
​ utanal con C​6​H​5​MgBr

La reacción típica de compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) es la:

a)​ ​Sustitución nucleofílica

b)​ S​ ustitución electrofílica

c)​ ​Adición electrofílica

d) Adición nucleofílica

En la síntesis de bases de Schiff a partir de aldehídos o cetonas, el reactivo que actúa como
nucleófilo es:

a) El amoniaco o una amina 1º


b)​ U
​ na sal de amonio 4º

c)​ ​Una amina 2º

d)​ U
​ na amina 3º

Cual líquido sería el más soluble en hexano:

a)​ ​Propanol

b)​ M
​ etilamina

c) Éter etílico

d)​ T​ odos igualmente solubles

Un método adecuado para sintetizar acetofenona en el laboratorio es:

a)​ ​Deshidratación con H​2​SO​4​ y calor del 2-propanol

b)​ O
​ zonólisis del estireno

c)​ ​Oxidación con KMnO​4 del


​ alcohol bencílico (C​6​H​5​CH​2​OH)

d) Oxidación con PCC en DCM de 1-feniletanol

e)​ A
​ lquilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de etilo en AlCl​3

La reacción a temperatura ambiente de (S)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio


concentrado ​da como producto principal:

a)​ ​2-hexeno

b) (R)-2-hexanol

c)​ ​1-hexeno

d)​ (​ S)-2-hexanol + (R)-2-hexanol

Qué tipo de interacción intermolecular es la más fuerte en la N-metilacetamida:

a) Dipolo inducido-dipolo inducido


b)​ D
​ ipolo-dipolo

c)​ ​Enlace de hidrógeno

d)​ N
​ inguna de las anteriores

Un enantiómero del 2-bromobutano (0.25 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m,


observándose una rotación de a = -7.95°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será
de:

a)​ ​-31.8°

b)​ -​ 13.5°

c) -15.9°

d)​ -​ 159°

e)​ 7
​ .95°

La fórmula estructural condensada del 3-metoxibutonoato de 2-pentilo es:

a)​ ​CH​3​(CH​2​)​2​CH​2​CO​2​CH​2​CH(OCH​3​)CH​2​CH​2​CH​3

b)​ C
​ H​3​CH(OCH​3​)CH​2​CO​2​CH​2​(CH​2​)​3​CH​3

c) CH​3​CH(OCH​3​)CH​2​CO​2​CH(CH​3​)CH​2​CH​2​CH​3

d)​ N
​ inguna de las anteriores

Al calentar el neopentanol (CH​3​)​3​CCH​2​OH, en medio ácido se obtiene una mezcla de 2 alquenos con
fórmula molecular C​5​H​11​. Los alquenos generados corresponden a:

a)​ ​1-penteno y 2-metil-buteno

b) 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno

c)​ ​3-metil-1-buteno y 2-metil-1-buteno

d)​ 2
​ -penteno y 2-metil-2-buteno

La reacción de amonólisis de ésteres se lleva a cabo con la formación de:


a)​ ​1 mol de un ácido carboxílico y 1 mol de amida

b) 1 mol de alcohol y 1 mol de amida

c)​ ​1 mol de un alcohol y 1 mol de ácido carboxílico

d)​ 1
​ mol de un alcohol y 1 mol de amina

Los triglicéridos son lípidos con las siguientes características:

a) Son lípidos con funcionalidad éster

b)​ S​ on hidrocarburos alicíclicos

c)​ ​Contienen estructura policíclica

d)​ P
​ ertenecen a los lípidos simples

Indique el compuesto más reactivo hacia la metilamina:

a)​ ​Butilamina

b)​ A
​ nhídrido acético

c) Cloruro de butilo

d)​ Á
​ cido butanoico

De las siguientes reacciones del ácido acético (CH​3​CO​2​H) con: 1. SOCl​2​, 2. CH​3​CH​2​OCH​2​CH​3​, 3. H​2​O y
4. C​6​H​5​Br. No se realizan:

a)​ ​1 y2

b) 2 y 4

c)​ ​2, 3y4

d)​ 1
​ y4

La reacción de transesterificación se lleva a cabo con la formación de:

a)​ ​1 mol de un ácido carboxílico y 1 mol de agua


b)​ 1
​ mol de alcohol y 1 mol de un ácido carboxílico

c) 1 mol de alcohol y 1 mol de éster

d)​ 2
​ moles de éster

Indique la amina de mayor basicidad:

a)​ ​Anilina

b) Dietilamina

c)​ ​p-nitroanilina

d)​ p
​ -metóxianilina

Los esteroides son lípidos con las siguientes características:

a)​ ​Pertenecen a los lípidos complejos

b)​ S​ on hidrocarburos acíclicos

c)​ ​Son lípidos con funcionalidad éster

d) Contienen estructura policíclica

Indique la anilina (C​6​H​5​NH​2​) que presentaría menor basicidad (version 1):

a)​ ​4-metilanilina

b)​ 4
​ -cloroanilina

c) 4-nitroanilina

d)​ A
​ nilina

e)​ 4
​ -metoxianilina

​Indique la anilina (C​6​H​5​NH​2​) que presentaría menor basicidad (version 2):

a) 4-metilanilina

b) 4-cloroanilina

c) 3-nitroanilina
d) Anilina

e) 4-metoxianilina

Selección Múltiple Natalia

El nombre IUPAC para el siguiente compuesto CH​3​CH​2​C(Br)​2​CH=CHCH​2​CH​3​ es:

a)​ ​4,4- dibromohexeno

b)​ 3
​ ,3-dibromo-4-hexeno

c)​ ​5,5-dibromo-3-hexeno

d) Ninguno de los anteriores​ ​(El nombre seria 5,5-dibromo-3-hepteno)

Indique el compuesto que presenta mayor acidez:

a)​ ​HF

​ ​2​S
b)​ H

c) HCl

​ ​2​O
d)​ H

Es de esperar que los compuestos con mayor punto de ebullición sean:

a)​ ​Alcanos

b)​ A
​ minas

c) Alcoholes

Qué tipo de interacciones se darían es (CH​3​CH​2​)NH:

a)​ ​Dipolo-dipolo

b)​ D
​ ipolo inducido-dipolo inducido

c)​ ​Enlace de hidrógeno

d) a, b y c
e)​ b
​ yc

El porcentaje de monobromación del 2-metilpropano para formar 2-bromo-2-metilpropano y


1-bromo-2-metilpropano es respectivamente [1º (1): 2º (82): 3º (1600)]:

a)​ ​99% y 1%

b) 99,4% y 0,6%

c)​ ​50% y 50%

d)​ 0
​ ,6% y 99,4%

Cuál de los siguientes líquidos sería el menos soluble en hexano:

a)​ ​CH​3​NH​2

b) H​2​O

c)​ ​CH​3​OH

d)​ C
​ H​3​CH​2​OCH​2​CH​3

La carga formal del carbocatión, radical libre y carboanión es:

a)​ ​0/1/1

b)​ -​ 1/0/1

c) 1/0/-1

d)​ 1
​ /0/1

Cuál compuesto presenta dos sustituyentes ecuatoriales:

a)​ ​1,1-dibromociclohexano

b) Cis​-1,3-difluorociclohexano​ (​ Es mas estable ecuatorial que axial, para Cis siempre es en 1,3)

c)​ ​
​Cis-1,2-diclorociclohexano

​ is​-1,4-dietilciclohexano
d)​ C
De las siguientes reacciones de bromuro de secbutilo con: I. CuBr, II. Li, III. CH​3​CH​2​Br o IV. CH​3​ZnBr.
No se realizan:

a) I y III

b)​ I​ y IV

c)​ ​II, III y IV

d)​ I​ y II

De las siguientes reacciones del cloruro de ciclohexilo con I. HNO​3​/H​2​SO​4. II.


​ KOH/H​2​O. III.
CH​3​CH​2​Cl/AlCl​3 y​ IV. Fenol/AlCl​3​. No se realizan:

a) I y II

b) I y IV

c)​ ​I y III

d) II, III, y IV

Indique el compuesto de mayor acidez:

a) P-​ metóxifenol

b) Ácido benzoico

c) Acido ​p-​ nitrobenzoico

d) Fenol

​ ​-nitrofenol
e)​ P

Indique la anilina (C​6​H​5​NH​2​) de mayor basicidad:

a)​ 4
​ -cloroanilina

b)​ A
​ nilina

​ -metilanilina ​(sustituyente metil disminuye acidez, el resto la aumenta)


c)​ 4
d)​ 3
​ -nitroanilina

Cual compuesto reaccionará más lento con Br​2​/Fe:

​ ​6​H​5​OH
a)​ C

​ ​6​H​5​NH​2
b)​ C

​ ​6​H​5​CH​3
c)​ C

​ ​6​H​5
d)​ C

​ ​6​H​5​F​ ​(sustituyente que aumenta acidez, aumenta estabilidad, disminuye reactividad)


e)​ C

El porcentaje de monocloración del 2-metilpropano para formar 2-cloro-2-metilpropano y


1-cloro-2-metilpropano es:

a)​ 3
​ 5,7% y 64,3%

b)​ 4
​ % y 96%

c)​ 6
​ 4,3% y 35,7% (​Mayor proporción el que genera radical terciario)

d)​ 3
​ 2,6% y 67,4%

Cuál de los siguientes presentará el mayor punto de ebullición:

a)​ 2
​ -metilhexano

b)​ 2
​ ,3-dimetilpentano

​ -heptano​ ​(ebullición decrece con incremento de ramificaciones)


c)​ n

d)​ 2
​ ,3,5-trimetilbutano

De las siguientes reacciones de bromuro de secbutil magnesio con: I. CuBr II. H​2​O

III. CH​3​CH​2​Br IV. CH​3​ZnBr. No se realizan:

a)​ I​ y II

b)​ I​ I y III
c)​ I​ , III y IV

d)​ I​ y IV

Cuál compuesto presenta los dos sustituyentes ecuatoriales:

a)​ 1
​ ,1-dietilciclohexano

b)​ c​ is-1,4-difluorociclohexano

c)​ t​ rans-1,2-diclorociclohexano

d)​ t​ rans-1,4-dietilciclohexano

Cuál alqueno será el más estable:

a)​ t​ rans-3-hexeno

b)​ c​ is-3-hexeno

c)​ 1
​ -hexeno

d)​ 1
​ ,1-difluorociclohexano

Indique el compuesto que sería la base de Lewis más fuerte:

a)​ (​ C​2​H​5​)​2​O

b)​ (​ C​2​H​5​)​3​N

c)​ C
​ H​3​CN

d)​ C
​ H​3​CH​2​F

La reacción de 1-metilciclohexeno con el reactivo HBr/H​2​O​2​ (peróxido) da como producto principal:

a)​ 1
​ -bromo-1-metilciclohexano

b)​ 1
​ -metilciclohexanol

c)​ 2
​ -bromo-1-metilciclohexano
d)​ 2
​ -metilciclohexanol

El nombre IUPAC para el siguiente compuesto (CH​3​)​2​CHCH​2​(CH​2​)​4​CH(C​2​CH​3​)CH​2​CH​3​ es:

a)​ 9
​ -etil-2-metilundecano

b)​ 8
​ -etil-2-metildecano

c)​ 7
​ -etil-2-metilnonano

d)​ N
​ inguno de los anteriores.

​→ segundo repaso:

Tercer/Cuarto Parcial (Final) Orgánica:


Verdadero/Falso: amidas> acidos carbo> alcoholes>aldehídos
>cetonas>éteres (pf)

( ) En la reacción del metiloxirano con CH​3​MgBr seguida de H​+​/H​2​O el producto principal es


sec-butanol.

( ) El 1,1-dimetiloxirano se produce por la reacción del 2-buteno con m-CPBA.

( ) ​La alquilación de Friedel-Crafts solo se puede dar con haluros de alquilo y AlCl​3 ​como
catalizador. ​(se puede dar con mas catalizadores)

( ) ​En una mezcla de diastereómeros ​no se puede separar ordinariamente, mientras que una
mezcla racémica ​si​[VGP1] ​. ​(mezcla de diastereómeros SI se puede separar ordinariamente,
mientras que una mezcla racémica NO)

( ) ​Según Zaitzev, en una eliminación se obtiene el alqueno termodinámicamente más estable, el


más sustituido.

( ) Las reacción anhídrido 3-nitrobenzoico con agua produce dos moléculas de ácido
3-nitrobenzoico.

( ) ​Los alcoholes 3º se pueden obtener cuando las cetonas o ésteres reaccionan con reactivos de
Grignard.

( ​) El 2,5-diyodohexano contiene dos centros quirales, por lo que se espera que presente cuatro
estereoisómeros

diferentes.

( ) Una mezcla de diastereoisómeros no se puede separar por métodos físicos ordinarios,


mientras que una mezcla racémica si.
( ) Un alqueno tipo Zaitzev es menos estable que un alqueno tipo Hoffmann.

( ) La reacción del (S)-2-yodobutano con NaOH concentrado produce (R)-2-butanol.

( ) La reactividad creciente de los derivados de ácidos carboxílicos es: cloruros de acilo,


anhídridos, ésteres y amidas. ​(para que fuera verdad tendría que ser al revés) -​[VGP3]

( ) ​Las membranas celulares contienen una bicapa de fosfoglicéridos compuesta de ​dos ácidos
fosfóricos y ​un​ ácido​[VGP4] ​ ​ graso. ​(un acido fosfórico, dos acidos grasos)

( ) ​La hibridación del nitrógeno en las aminas afecta la basicidad de estas. A mayor carácter s
del N, la basicidad se debilita​[VGP5] ​.

( ) ​Las prostaglandinas son reguladores bioquímicos derivadas del ácido araquidónico y


pertenecen a los lípidos ​complejos.​ ​(simples​[VGP6] ​)

( ) ​Las insaturaciones trans en los ésteres de ácidos grasos disminuyen en menor grado el punto
de fusión que las insaturaciones cis.

( ) La piridina tiene menor basicidad que la piperidina dada la hibridación del átomo de
nitrógeno en estas bases.

( ) La reacción de N-N-diciclohexilanilina con ácido nitroso da como producto principal


4-nitroso-N,N-dicicloexanilina.

( ) Dentro de las aminas, solo hay ​un tipo​ de compuesto que puede ser quiral. ​(tres tipos)

( ) La piridina tiene ​mayor basicidad que la piperidina dada la hibridación del átomo de
nitrógeno en estas bases.

(​ ) La reacción de N,N-diciclohexilanilina con ácido nitroso da como producto principal


N-nitroso-N,Ndiciclohexilanilina. ​(4-nitroso-N,N-dicicloexanilina)
( ) Dentro de las aminas, solo hay 3 tipos de compuestos que pueden ser quirales.

( ) Los esteroides, prostaglandinas, los terpenos y ​las ceras corresponden al grupo de lípidos
simples. ​(las ceras no)

( ) El N-H es menos polar que el enlace de hidrógeno en las aminas es más débil que en
alcoholes.

( ​) Las insaturaciones cis en los ésteres de ácidos grasos ​aumentan el punto de fusión de las
correspondiente grasa. ​(disminuyen)

( ) La reacción de anhídrido 3-nitrobenzoico con agua produce dos moléculas de ácido


3-nitrobenzoico

( ) ​La anilina presenta ​mayor basicidad que la ciclohexilamina debido a la naturaleza del radical
orgánico (Arilo vs Alquilo). -​[VGP10] ​ ​(menor)

( ) ​Ninguna de las aminas 3º reacciona con ácido nitroso, al menos que sea aromática.

( ) Los lípidos se clasifican de acuerdo a su estructura, no a su solubilidad. ​(deacuerdo con la


solubilidad)

( ) Los fosfolípidos son derivados de glicerol que contienen un enlace éster de fostato.

( ) La reducción química de Acetamida con LiAlH4 conlleva a la formación de la etilamina.

Selección múltiple:

Un enantiómero del 2,3-dibromopentano (0.15 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de


0.25 m,

observándose una rotación de a = -3.45°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será
de:

a) -5.8°

b) -9.1°

c) 5.8°

d) -92°

e) 9.2°

La reacción a temperatura ambiente del (R)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio


concentrado

da como producto principal:


a) (R)-2-hexanol

b) 2-hexeno

c)​ (R)-2-hexanol + (S)-2-hexanol

d) (S)-2-hexanol

Un enantiómero del 2-cloropentano (0.25 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m,


observándose

una rotación de a = -7.95°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será de:

a) -31.8°

b) -13.5°

c) -15.9°

d) -159°

La reacción a temperatura ambiente del (R)-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio


diluido da como

producto principal:

a) 2-hexeno

b) (R)-2-hexanol

c) (R)-2-hexanol + (S)-2-hexanol

d) (S)-2-hexanol

e) 1-hexeno

Un enantiómero de 2-butanol (0.15 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m,


observándose una

rotación de a = -4.05°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será de:

a) -3.04°

b) -13.5°

c) -4.05°

d) -135°

e) 4.05°
Los hemiacetales y acetales se pueden obtener respectivamente por la reacción en medio ácido
entre un alcohol

con:

a) Un aldehído y agua

b) Una cetona y otro alcohol

c) Una cetona y agua

d) Un aldehído y otro alcohol

La reacción a temperatura ambiente de S-2-bromohexano en presencia de hidróxido de sodio


concentrado da

como producto principal:

a) 2-hexeno

b) (R)-2-hexanol

c) 1-hexeno

d) (S)-2-hexanol + (R)-2-hexanol

Un enantiómero del 2-bromobutano (0.25 g/mL) se colocó en un tubo de polarímetro de 0.2 m,


observándose

una rotación de a = -7.95°. La rotación específica de [a] de este enantiómero será de:

a) -31.8°

b) -13.5°

c) -15.9°

d) -159°

e) 7.95°

Al calentar el neopentanol (CH​3​)​3​CCH​2​OH, en medio ácido se obtiene una mezcla de 2 alquenos


con fórmula

molecular C​5​H​11​. Los alquenos generados corresponden a:


a) 1-penteno y 2-metil-buteno

b) 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno

c) 3-metil-1-buteno y 2-metil-1-buteno

d) 2-penteno y 2-metil-2-buteno

De las siguientes reacciones del ácido acético (CH​3​CO​2​H) con: 1. SOCl​2​, 2. CH​3​CH​2​OCH​2​CH​3​,
3. H​2​O y 4. C​6​H​5​Br.

No se realizan:

a) 1 y 2

b) 2 y 4

c) 2, 3 y 4

d) 1 y 4

Qué tipo de interacción intermolecular es más fuerte en la N-metilacetamida:

a) Dipolo inducido-dipolo inducido

b) ​Dipolo-dipolo

c) Enlace de hidrógeno

d) Ninguna de las anteriores

Las aminas son bases más débiles a medida que aumenta el carácter s del orbital que contiene el
par libre de electrones. ​VERDADERO

El ​m​-bromoclorobenceno solo se puede obtener si en el proceso se utiliza reacciones vía


sales de diazonio con reactivos como CuBr o CuCl. ​VERDADERO

El producto resultante de la carbonatación mediante reactivos de Grignard sobre


CH​3​OCH​2​CH​2​CH​2​Cl es: ​CH3OCH2CH2CH2COCl

La acetona genera el espejo de plata al reaccionar con el reactivo de Tollens. ​FALSO


En la síntesis de bases de Schiff a partir de aldehídos o de cetonas, el reactivo que actúa
como nucleófilo es una amina 1° o amoniaco. ​VERDADERO

La reacción de benceno con cloruro de isopropilo para formar isopropilbenceno que luego
reacciona con bromo para formar (2-bromo-2-propil)benceno sigue los siguientes dos tipos de
mecanismo A y B

A: Sustitución electrofílica aromática.

B: Halogenación vía radicales.

¿Cuál de las siguientes moléculas se podría obtener a partir de la reacción de


1-metilciclohexanol y H​2​CrO​4​? ​RESPUESTA: D

Para la siguiente molécula cíclica, seleccione la correcta posición del bromo y del grupo
metilo así como su configuración ​cis-​ o t​ rans-.

​ romo en posición axial, metil en posición ecuatorial y conformación cis


B

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