Clase Magistral Alquenos

Alquenos
Docente Ginna Trujillo
1
1. IMPORTANCIA DE LOS ALQUENOS.
Hidrocarburos que contienen enlace doble carbono-carbono. Se les denomina también
olefinas proviene del término inglés olefiant gas, que significa "gas formador de aceite".
Compuestos cuya formula general es CnH2n solo para aquellos compuestos que poseen
un doble enlace.
Determinación del valor del Índice de Deficiencia de Hidrógeno (IDH)
𝐻+ 𝑋 − 𝑁
𝐼𝐷𝐻 = ( 𝐶 +1 ) − ( 2 )
El oxígeno no suma ni resta
2
Alquenos mas relevantes en la industria
Que aplicación industrial tiene cada una de las moléculas producidas por el etileno?
3
Alquenos mas relevantes en la industria
Que aplicación industrial tiene cada una de las moléculas producidas por el
propeno?
4
Alquenos en la naturaleza
Licopeno
Beta-caroteno
5
Trans-retinol
2. USO DE LOS ALQUENOS.
Alquenos en la vida cotidiana
H CH3
C CH
Propileno
H
Propeno
H H
H
C C C C
H Isopreno-butadieno
H H
Butadieno
Tetracloroetileno
Cl Cl
C C Percloroetileno
Cl Cl
6
2. USO DE LOS ALQUENOS.
Alquenos en la vida cotidiana
H Cl
C C
Policloruro de vinilo
H H (PVC)
Cloruro de etileno
H H
C C Polietileno
H H
Eteno
Tetrafluoroetileno
F F
C C Tefló n
F F
7
3. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
Al igual que en los alcanos, el punto de ebullició n y de fusió n aumenta con el

aumento de la masa molecular
Nombre Punto de Punto de fusión

ebullición
Eteno -104 -169
Propeno -47 -185
Buteno -6 -185
Penteno 30 -165
Hepteno 93 -119
Noneno 146 -104
Deceno 171 -87
En los alquenos no solo las ramificaciones en la cadena cambian estas propiedades,

también existen diferencias entre las propiedades de los isó meros cis y trans (?)
8
3. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
En los alquenos no solo las ramificaciones en la cadena cambian estas propiedades,

también existen diferencias entre las propiedades de los isó meros cis y trans (?)
Nombre Punto de ebullición Punto de fusión(oC)
(oC)
cis-2-buteno 3,7 -139
trans-2-buteno 0,9 -106
Isobutileno -7 -141
cis-2-penteno 37 -151
trans-2-penteno 36,4 -140,2
3-metilbuteno 25 -135
2-metil-2-buteno 39 -123
2,3-dimetilbuteno 73 -74
9
4. PROPIEDADES DE ENLACE EN LOS ALQUENOS
Enlace sigma: unió n de dos orbitales híbridos sp2

Enlace pi: unió n de dos orbitales p sin hibridar
Formació n de un enlace doble carbono-carbono. Es una zona rica en electrones que

le permite a la molécula actuar como nucleó filo. Alta reactividad.
10
4. PROPIEDADES DE ENLACE EN LOS ALQUENOS
Etano
Eteno
Las propiedades de enlace entre alcanos y alquenos varia drá sticamente debido a la
hibridació n y disposició n de los orbitales ató micos
11
5. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS
La interconversió n cis-trans de isó meros de alquenos no ocurre en forma espontá nea,
puede ser causada a menudo al tratar el alqueno con un catalizador de á cido fuerte
Se debe a la tensión estérica entre los

grupos alquílicos en el mismo lado del
enlace doble
La estabilidad de estas dos moléculas se

puede determinar a partir de la energía de
hidrogenació n. Cual es menos estable???
12
Incrementar má s el grado de sustitució n lleva a una estabilidad aú n mayor. Como regla
general, los alquenos siguen este orden de estabilidad
Como se puede medir?
13
El orden de estabilidad se debe a varios factores
Interacción de estabilidad entre el enlace πC-C y los enlaces C-H adyacentes en

los sustituyentes. Hiperconjugación
Un OM de enlace que se extiende

sobre las agrupaciones de cuatro
á tomos C-C=C-H.
Un segundo factor que contribuye a la estabilidad del alqueno involucra las

fuerzas de enlace.
14
6. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
NORMAS IUPAC ASAMBLEA GENERAL AGOSTO DE 2015.
1. Encuentre la cadena de carbono más larga que contenga el enlace doble. Utilice el
nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal utilizando el sufijo ENO
 
Penteno. Cadena de 5 á tomos de Hexeno. Cadena de 6 á tomos de carbono
carbono y contiene el doble enlace pero no contiene el doble enlace
2. Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo má s cercano

al enlace doble o, si el enlace doble es equidistante de los dos extremos, comience en el
extremo má s cercano al primer punto de ramificació n.
15
3. Identifique y numere los sustituyentes. Asigne un nú mero, llamado localizador, a

cada uno de los sustituyentes para localizar su punto de conexió n con la cadena
principal.
4. Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus

posiciones en la cadena y lístelos en orden alfabético. Indique la posició n del enlace
doble dando el nú mero del primer carbono del alqueno y posicione el nú mero
directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presenta má s de un
enlace doble, indique la posició n de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
16
La IUPAC cambió sus recomendaciones de nomenclatura desde 1993 para colocar el

nú mero que indica la posició n del enlace doble inmediatamente antes del sufijo -eno en
lugar de antes del nombre del hidrocarburo principal
Antiguo sistema
Nuevo sistema
Usaremos la nomenclatura antigua, que se usa mas ampliamente. Sin embargo,

esté consciente de que ocasionalmente puede encontrarse con el nuevo sistema.
17
6. NOMENCLATURA DE ALQUENOS: CICLOALQUENOS
Debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los

cicloalquenos de tal manera que el enlace doble quede en C1 y C2.
El primer sustituyente debe tener el numero mas bajo posible. Debe dar prioridad
alfabética a los sustituyentes segú n sea la situació n.
Nó tese que no es necesario indicar la posició n del enlace doble en el nombre porque
siempre está entre C1 y C2. Para dienos si se debe especificar.
18
Cuando se presenta isomería cis, trans, Z, E. se debe especificar la isomería al inicio del
nombre del alqueno encerrado dentro de un paréntesis.
Si existen dos o mas enlaces dobles que presenten este tipo de isomería antes de
nombrar el alqueno, se debe poner dentro de un paréntesis el numero del carbono mas
bajo que contiene el enlace doble seguido de la isomería que se presenta en el enlace
doble
H CH3
Cl H2C C CH3
Cl H2C C C
C C Cl C C Cl H
H3C CH2 H
H3C H
(Z)-3,6-dicloro-3-hepteno (2Z,5E)-2,5-dicloro-2,5-heptadieno
19
7. REACCIONES OBTENCIÓN DE ALQUENOS
1. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES : los alcoholes se deshidratan por medio de
una reacción catalizada con un acido fuerte para producir alquenos
OH H2C
H3C
H2
H2 H2SO4 THF
C C CH3
H3C C C CH3 C C CH3
50 oC
H +
H3C
CH3 H3C
2-metil-2-buteno 2-metil-1-buteno
2-metil-2-butanol 90% 10 %
Por que se obtienen dos productos ? Se pueden obtener alquenos en

carbonos primarios?
Regla de Estabilidad del

Zaitsev carbocation Control Reacción
termodinámico Hoffman
y cinético 20
REGLA DE ZAITSEV: reacciones en las cuales se obtiene como producto un
alqueno, siempre la reacción tiende a producir el alqueno mas sustituido. Excepto
en la reacción Hoffman
ESTABILIDAD DE CARBOCATIONES: la deshidratación de alcoholes junto con otras

reacciones de eliminación, en su mecanismo presentan como intermediario una
especie llamada carbocation. Ojo no todas las reacciones de eliminación
presentan la formación de un carbocation.
Por que se presenta

mayor estabilidad en el
carbocation terciario?
Entre mayor sea la estabilidad del carbocation mayor es la reactividad

21
CONTROL CINETICO Y TERMODINAMICO: manipular la concentración del acido
sulfúrico y la temperatura permite obtener diferentes alquenos dependiendo del
alcohol de partida.
H2 H2SO4 96% THF

H3 C C OH H2C CH2 80%
o
180 C
OH 80%
H2
H2SO4 75% THF H H
Que alcohol es
H3C C C CH3 H3C C C CH3
H mas reactivo?
50 oC
CH3 H3C
H3C C OH H2SO4 35% THF C CH2 95%

25 oC
CH3 H3C
22
Para superar la necesidad de un á cido fuerte y permitir la deshidratació n de los
alcoholes secundarios y terciarios, se han desarrollado reactivos que son efectivos
bajo condiciones bá sicas moderadas.
OH
POCl3
Piridina 0oC
OH
POCl3
Piridina 5oC
23
Caso de aplicació n: como ingeniero cual de las dos reacciones cree que seria mas
rentable en un proceso industrial?
OH
POCl3 96%
Piridina o
0C
1-metilciclohexanol 1-metilciclohexeno
OH
H2SO4 35% THF

90%
25 oC
1-metilciclohexanol 1-metilciclohexeno
24
La reacció n de deshidratació n de alcoholes ocurre por vía carbocation. Cuando una
reacció n ocurre de esta manera se pueden presentar transposiciones o migraciones de
H o sustituyentes alquílicos para formar el carbocation mas estable.
H3C H3C
H
H3C C C CH3 H2SO4 75%THF
H3C C C CH2
50 oC H
H3C OH H3C
Realmente ocurre la siguiente reacción
H3C H3C Migración de un

H CH3 para formar
H3C C C CH3 H2SO4 75%THF
H3C C C CH3
50 oC el carbocation
H3C OH CH3
mas estable
25
7.1 REARREGLOS BIOLÓGICOS.
Enzimas : proteínas que actúan como catalizadores en sistemas biológicos.
Hace que una reacción química que

es energéticamente posible, pero
que transcurre a una velocidad muy
baja, sea cinéticamente favorable
Las enzimas difieren de otros

catalizadores por ser más
específicas.
Las enzimas no son consumidas en las reacciones que catalizan, ni alteran su

equilibrio químico. La gran diversidad de enzimas existentes catalizan alrededor
de 4000 reacciones bioquímicas distintas.
26
Isomerasas: Este grupo de enzimas catalizan las reacciones de reorganización
intramolecular, con la producción de derivados que poseen la misma composición
elemental, pero con estructura y propiedades distintas a las del compuesto
original.
Producen reordenación dentro

de la molécula o transferencias
de radicales de una parte a
otra de la molécula.
27
Isomeras
as
Cis-trans
Racemas Epimeras
Mutasas isomerasa
as as
s
28
2. DESHIDROHALEGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO: los haluros de alquilo
reaccionan con bases fuertes para producir alquenos. Ocurre por eliminación.
Dependiendo de la base y del disolvente puede

formar o no un carbocation como intermediario.
Reacciones E1 y E2. Productos Zaitsev
DESHIDROHALEGENACIÓN
Dependiendo de la base y del haluro puede formar

productos Zaitsev o productos Hoffman
29
REACCIONES DE ELIMINACION E1: se denomina E1 porque su estado de transición
solo depende de una molécula denominada carbocation. Ocurre en dos pasos.
Requiere de disolventes polares ionizantes como el agua, los alcoholes y los

ácidos carboxílicos. Estos disolventes estabilizan el carbocation.
Para que se de la reacción de eliminación E1 el nucleófilo debe ser no básico.
No hay requerimiento geométrico en una reacción E1
Forma dos
productos: el de
eliminación y el de
sustitución
Que tan útil puede ser esta reacción desde el punto de vista de la 30
ingeniería química?
REACCIONES DE ELIMINACION E1: se denomina E1 porque su estado de transición
solo depende de una molécula denominada carbocation.
La reacción de eliminación E1 no es estereoespecífica
31
cis -2-buteno trans-2-buteno
REACCIONES DE ELIMINACION E1:La reacción de eliminación E1 sigue la ley de
Zaitsev: en las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos
más sustituidos.
2-buteno (81%) buteno (19%)
2-metil-2-buteno (70%) 2-metilbuteno (30%)
32
REACCIONES DE ELIMINACION E1:La reacción de eliminación E1 sufre rearreglos
intramoleculares antes de finalmente llegar al producto. Migraciones
Br CH3 CH3
H2 Etanol
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H H H H H
H2O
La reacción realmente ocurre así:
Br CH3 CH3
H2 H2
Etanol H3C C C C CH3
H3 C C C C CH3 H
H H H2O
La reacción de eliminación E1 ocurre preferiblemente con haluros de alquilo

secundarios y terciarios 33
REACCIONES DE ELIMINACION E2: la reacción de eliminación E2 es
estereoespecífica
Dependiendo de la ubicació n de los á tomos del haluro de alquilo y teniendo en cuenta

que la disposició n debe ser anti periplanar, la reacció n puede producir un producto
cis(Z) o un producto trans (E).
H H Ph H
C C Base C C Producto E
Ph Ph
H3C Ph
H 3C Br
H Ph Ph Ph
C C Base C C Producto Z
Ph H
H3C H
H3C Br
34
REACCIONES DE ELIMINACION E2:La reacción de eliminación E2 sigue la ley de
Zaitsev: en las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos
más sustituidos. Pero en La E2 depende del haluro de alquilo.
Base
Br
Conclusión: La
reacción E2 se da en
Cl
haluros secundarios
Base y terciarios
Base
No ocurre por E2
Br
35
REACCIÓN HOFFMAN (E2): si en una reacción de eliminación se utilizan bases
fuertes voluminosas, se produce el alqueno menos sustituido. Se abstrae el
hidrogeno menos impedido estéricamente.
Br t-But-K
t-But-OH
Los impedimentos estéricos en la base le impiden sustraer hidró genos de posiciones

internas de la molécula por lo que elimina los mas accesibles generando el alqueno
menos estable.
36
3. Hidrogenación catalítica de alquinos: los alquinos se pueden reducir con
hidrogeno en presencia de un catalizador para producir alquenos.
H3C CH2 H 2C CH3
H2, Pd/BaSO4 C C
Quinolina
H H
H H2C CH3
Na, NH3 C C
H3C CH2 H
La adición de hidrogeno al triple enlace ocurre de forma sin o en anti

dependiendo de la reacción 37
EJERCICIOS EN CLASE
38
8. REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Debido a la reactividad del doble enlace C=C, la química de los alquenos es bastante
extensa. Esta propiedad los hace particularmente interesantes desde el punto de vista
econó mico.
La química de los alquenos

se fundamenta básicamente
en la adición de electrófilos
al doble enlace C=C
39
1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE ALQUENOS: los alquenos se pueden reducir con
hidrogeno en presencia de un catalizador para producir alcanos.
H H2C CH3 H H
H2 80%
C C CH CH
Pd/C
H3C CH2 H H 3C CH2 H2 C CH3
H H2C CH3 H H
H2
C C CH CH
PtO2
H3C CH2 H H 3C CH2 H 2C CH3
94%
La adición de hidrogeno ocurre en sin.
No es una reacción selectiva.

40
2. ADICION DE HALOGENOS X2: los alquenos pueden adicionar una molécula de
halógeno para formar un halogenuro vecinal. Generalmente X = Cl2, Br2, I2
H2C CH3 Cl H2C CH3

Cl2 CH CH
HC CH
CH2Cl2 ; CCl4 90%
H3C CH2 H3C CH2 Cl
Se denomina halogenuro vecinal porque los dos átomos de halógeno se

encuentran sobre dos átomos de carbono adyacentes
La adición de los dos átomos de halógeno ocurre en anti. No ocurren migraciones
Esta reacción es ampliamente empleada para identificar alquenos, bromo en

tetracloruro
41
2. ADICION DE HALOGENOS X2: en cicloalquenos la reacción es altamente
estereoespecífica, la adición ocurre en anti.
Br2 H H H H
Cl2CH2
H H Br Br Br Br
96% trans No se forma
Por que predomina el producto trans?
La reacción es en anti puede ocurrir en el mismo plano pero en lados contrarios
Por tensión estérica los cicloalquenos son mas estables entre menos proximidad
tengan los grupos sustituyentes
42
3. ADICION DE HALUROS DE HIDROGENO HX: los alquenos pueden reaccionar con
haluros de hidrogeno para formar haluros de alquilo. Se adiciona al doble enlace
los dos átomos del haluro de hidrogeno.
H Br
HBr
Eter
Br H
90% No se forma
Por que no se forma el segundo producto ?
1. La reacción involucra la formación de un carbocation. Pueden ocurrir

migraciones
2. La reacción sigue la regla de Markovnikov. En una reacció n de adició n

electrofílica, el electró filo se adiciona al carbono del doble enlace con mas hidró genos
para que se forme el carbocation mas estable 43
4. FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS : los alquenos pueden reaccionar con halógenos
y agua para formar halohidrinas, un alcohol con un halógeno en el átomo de
carbono adyacente.
X
X2
+ HX 95%
H2O
OH
1. La reacción sigue la regla de Markovnikov. El OH se adiciona al carbono con

mayor densidad de carga positiva y que este mas estabilizado. No ocurren
migraciones
2. La reacción ocurre en anti. El halógeno y el OH se adicionan por lados

opuestos.
44
5. HIDRATACIÓN CATALIZADA CON ACIDO: los alquenos pueden reaccionar con agua
en presencia de acido sulfúrico diluido para formar un alcohol.
H
H2SO4
H2O 92%
OH
1. La reacción involucra la formación de un carbocation. Pueden ocurrir

migraciones. Debe hacerse con exceso de agua.
2. La reacción sigue la regla de Markovnikov. La molécula de agua se adiciona al

carbocation mas estable para luego dar como producto el alcohol.
45
6. HIDRATACIÓN POR OXIMERCURACIÓN- DESMERCURACIÓN : es otro método para
convertir los alquenos en alcoholes.
1. Hg(OAc)2 ,H2O / THF H

85%
2.NaBH4
OH
1. La reacción sigue la regla de Markovnikov. El OH se adiciona al carbono con

mayor densidad de carga positiva y que este mas estabilizado. No ocurren
migraciones
2. La reacción ocurre en anti. El agua y el hidrogeno se adicionan por lados

opuestos.
46
7. HIDRATACIÓN POR HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN : es otro método para convertir
los alquenos en alcoholes.
1. BH3 / THF
86%
-
2.H2O2 / OH
H
OH
1. La reacción ocurre por vía anti-Markovnikov. El OH se adiciona al carbono

con menor densidad de carga positiva y que este menos estabilizado. No
ocurren migraciones. El hidrogeno se adiciona al carbono con mayor densidad
de carga positiva y que este mas estabilizado.
2. La reacción ocurre en sin. El agua y el hidrogeno se adicionan por el mismo

lado
47
7. HIDRATACIÓN POR HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN : en cicloalquenos
normalmente la adición ocurre de tal manera que el ciclo resultante tenga menor
impedimento estérico.
CH3
CH3
1. BH3 / THF H
Producto trans 86 %
-
2.H2O2 / OH OH
H
H
1. La reacción ocurre por vía anti-Markovnikov.
2. La reacción ocurre en sin. El agua y el hidrogeno se adicionan por el mismo

lado
48
8. ADICION DE HBr VIA RADICALES LIBRES: solo funciona con HBr, muy útil para
obtener haluros de alquilo primarios
HBr/ H2O2 Br
80%
Calor
H
1. La reacción ocurre por vía anti-Markovnikov. El Br se adiciona al radical libre

que este menos estabilizado. No ocurren migraciones. El hidrogeno se adiciona
al radical libre mas estabilizado
2. La reacción ocurre puede ocurrir en sin o en anti. En este caso es indiferente

por que lado del doble enlace se adicione el electrófilo.
49
9. FORMACIÓN DE CICLOPROPANOS HALOGENADOS: un alqueno puede reaccionar
con un diclorocarbeno para formar un ciclopropano diclorado
FORMACIÓN DEL CARBENO
Cl Cl
KOH
Cl C H C Diclorocarbeno
H2O
Cl
Cl
ADICIÓN DEL CARBENO AL DOBLE ENLACE
Cl Cl
Cl H3C CH3
75%
+ C
H3 C
Cl
50
9. FORMACIÓN DE CICLOPROPANOS HALOGENADOS: la adición es estereoespecífica,
lo que significa que sólo se forma un único estereoisómero como producto; por
ejemplo, a partir de un alqueno Z sólo se produce ciclopropano cis-disustituido; a
partir de un alqueno E, sólo se produce ciclopropano trans-disustituido.
Cl Cl
H H
C C CHCl3 H
H
KOH / H2O
H 3C H2C CH3
H 3C C CH3
H2
Z-2-penteno Ciclopropano cis
51
10. FORMACIÓN DE CICLOPROPANOS : El mejor método para preparar ciclopropanos no
halogenados es mediante un proceso llamado reacción de Simmons-Smith.
H H
H H
CH2I2 , Zn(Cu) H
C C H
Eter
H 3C H2C CH3
H3C C CH3
H2
Reacción de Simmons-Smith. Investigada inicialmente por la compañ ía DuPont
Es el mejor método para obtener ciclopropanos no halogenados porque su

rendimiento es mayor al 85%
52
11. EPOXIDACION-HIDROXILACION: los alquenos pueden reaccionar peró xidos
orgá nicos para formar un epó xido y posteriormente formar un diol. Las halohidrinas
también son una buena vía para formar epó xidos.
FORMACIÓN DEL EPÓXIDO
MCPBA Con peróxidos orgánicos

CH2Cl2
95%
O
1.X2 / H2O
Con halohidrinas
2.KOH / H2O 85%
O
53
11. EPOXIDACION-HIDROXILACION: Luego de formado el epó xido se hace la
hidroxilació n catalizada con acido diluido para obtener un diol
HIDROXILACIÓN DEL EPÓXIDO
HO
O H2SO4 98%
H2O
OH
1. La reacción ocurre en anti. Las dos moléculas de OH se forman por lados

opuestos del doble enlace.
2. En Cicloalquenos, se forman trans dioles
54
12. HIDROXILACION CON OsO4: Otro método para hidroxilar alquenos es con
tetróxido de osmio.
OsO4 / NMO 97%

H 2O 2 / H 2O OH
OH
1. La reacción ocurre en sin. Las dos moléculas de OH se forman por el mismo

lado del doble enlace
2. En Cicloalquenos, se forman cis dioles
55
13. HIDROXILACION CON KMnO4: otro método para hidroxilar alquenos es con
permanganato de potasio a bajas temperaturas.
KMnO4 / H2O
NaOH dil. 5-10 oC 70%
OH
OH
1. La reacción ocurre en sin. Las dos moléculas de OH se forman por el mismo

lado del doble enlace
2. En Cicloalquenos, se forman cis dioles
56
14. RUPTURA OXIDATIVA CON OZONO: los alquenos sufren ruptura oxidativa con
ozono para formar compuestos carbonilicos. Dependiendo de la sustitución del
alqueno se pueden obtener dos o un solo producto.
H3C CH3 H3C CH3

1. O3 , CH3OH
O + O 88%
2. Zn, CH3COOH
H3C H H3C H
Cetona Aldehído
H3C CH3 H3C

1. O3 , CH3OH 2 O Cetona 88%
2. Zn, CH3COOH
H3C CH3 H 3C
57
14. RUPTURA OXIDATIVA CON KMnO4: los alquenos sufren ruptura oxidativa con
permanganato de potasio o dicromato, en medio acido o en medio básico para
formar compuestos carbonilicos. Dependiendo de los sustituyentes del alqueno se
pueden obtener uno o dos productos.
H3C CH3 H3C CH3

KMnO4, H2SO4 diluido
o
O + O 95%
80-100 C
H3C H H3C OH
Cetona Acido
H3C H H3C
KMnO4, H2SO4 diluido 95%
o
O + CO2
80-100 C
H3C H H3C
H3 C CH3 H3C
KMnO4, H2SO4 diluido 2 O 98%
o
80-100 C
H3C CH3 H3 C 58
15. POLIMERIZACIÓN: Los polímeros a nivel industrial se general por vía radicales
libres, empleando para ello peróxidos orgánicos.
Iniciación: generación de radicales libres
59
15. POLIMERIZACIÓN: Los polímeros a nivel industrial se general por vía radicales
libres, empleando para ello peróxidos orgánicos.
Propagación: formación y crecimiento del polímero.
Terminación: Se finaliza eventualmente el proceso en cadena por una reacción

que consume el radical; la combinación de dos cadenas en crecimiento es una
posible reacción de terminación de la cadena.
60
15. POLIMERIZACIÓN: Los polímeros a nivel industrial generan muchos ingresos
económicos
61

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Determinación del valor del Índice de Deficiencia de Hidrógeno (IDH)

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Alquenos mas relevantes en la industria

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Al igual que en los alcanos, el punto de ebullició n y de fusió n aumenta con el

Nombre Punto de Punto de fusión

En los alquenos no solo las ramificaciones en la cadena cambian estas propiedades,

En los alquenos no solo las ramificaciones en la cadena cambian estas propiedades,

Enlace sigma: unió n de dos orbitales híbridos sp2

Formació n de un enlace doble carbono-carbono. Es una zona rica en electrones que

Se debe a la tensión estérica entre los

La estabilidad de estas dos moléculas se

Como se puede medir?

Interacción de estabilidad entre el enlace πC-C y los enlaces C-H adyacentes en

Un OM de enlace que se extiende

Un segundo factor que contribuye a la estabilidad del alqueno involucra las

2. Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo má s cercano

3. Identifique y numere los sustituyentes. Asigne un nú mero, llamado localizador, a

4. Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus

La IUPAC cambió sus recomendaciones de nomenclatura desde 1993 para colocar el

Usaremos la nomenclatura antigua, que se usa mas ampliamente. Sin embargo,

Debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los

Por que se obtienen dos productos ? Se pueden obtener alquenos en

Regla de Estabilidad del

ESTABILIDAD DE CARBOCATIONES: la deshidratación de alcoholes junto con otras

Por que se presenta

Entre mayor sea la estabilidad del carbocation mayor es la reactividad

H2 H2SO4 96% THF

H3C C OH H2SO4 35% THF C CH2 95%

H2SO4 35% THF

Realmente ocurre la siguiente reacción

H3C H3C Migración de un

Hace que una reacción química que

Las enzimas difieren de otros

Las enzimas no son consumidas en las reacciones que catalizan, ni alteran su

Producen reordenación dentro

Dependiendo de la base y del disolvente puede

Dependiendo de la base y del haluro puede formar

Requiere de disolventes polares ionizantes como el agua, los alcoholes y los

Para que se de la reacción de eliminación E1 el nucleófilo debe ser no básico.

No hay requerimiento geométrico en una reacción E1

La reacción de eliminación E1 no es estereoespecífica

2-buteno (81%) buteno (19%)

2-metil-2-buteno (70%) 2-metilbuteno (30%)

La reacción realmente ocurre así:

La reacción de eliminación E1 ocurre preferiblemente con haluros de alquilo

Dependiendo de la ubicació n de los á tomos del haluro de alquilo y teniendo en cuenta

Los impedimentos estéricos en la base le impiden sustraer hidró genos de posiciones

H3C CH2 H 2C CH3

La adición de hidrogeno al triple enlace ocurre de forma sin o en anti

La química de los alquenos

La adición de hidrogeno ocurre en sin.

No es una reacción selectiva.

H2C CH3 Cl H2C CH3

Se denomina halogenuro vecinal porque los dos átomos de halógeno se

La adición de los dos átomos de halógeno ocurre en anti. No ocurren migraciones

Esta reacción es ampliamente empleada para identificar alquenos, bromo en

96% trans No se forma

Por que predomina el producto trans?

La reacción es en anti puede ocurrir en el mismo plano pero en lados contrarios