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UPAO QUIMICA ORGANICA-CIENCIAS AGRARIAS

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA Nº5

PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

DOCENTE: Chávez Salazar, Víctor Manuel

INTEGRANTES DEL GRUPO:

o Gonzales Espínola, Xiomara.


o Gutierrez Azabache, Ariana Milene.
o Llatas Arrascue, Jesús José Martín.
o López Chávez, Alexia Shala.
o Minchola Rodríguez, Edinson Steven.
o More Urbina, Elva Cristina.
o Muñoz Delgado Noelia.

TURNO: (08:50 – 10:35 a.m.) CIEN–377–NRC 5555 GRUPO N°03


FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 18/07/2022

2022-10

Dra. Zoila Honores Ganoza


UPAO QUIMICA ORGANICA-CIENCIAS AGRARIAS

PRÁCTICA Nº 5
PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
I. CAPACIDADES
a) Determina las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en base a la estructura,
masa molecular y función química.
b) Compara las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en base a la estructura,
masa molecular y función química.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
2.1. Propiedades físicas
Son aquellas que se pueden observar o medir en las sustancias sin producirse cambios
en su composición, hay una relación directa con la estructura molecular de la sustancia.

 Punto de ebullición
Es la temperatura a la que una sustancia líquida se convierte a
gas.
Un líquido hierve cuando su presión de vapor es igual a la presión
externa que actúa sobre la superficie del líquido. (Pv = Pext.)

Los puntos de ebullición en los compuestos orgánicos dependen


de:

a) El peso molecular:

Compuesto Masa molecular Pto. de ebullición


(g/mol) (ºC)
CH4 16,04 - 161,7
CH3CH2CH3 44,1 - 42,1
CH3OH 32,04 65,0
CH3CH2CH2OH 60,04 97,4
HCHO 30,01 - 21,0
CH3CH2CHO 58,08 48,8
HCOOH 46,03 100,6
CH3CH2COOH 74,08 141,8
b) La estructura de la cadena:
c)

Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano


P.Eb 36ºC P.Eb 28ºC P.Eb 9.5ºC

Dra. Zoila Honores Ganoza


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d) La capacidad de formar enlaces puente hidrógeno:

Ejem: Etilenglicol CH2OH-CH2OH  P. eb. =197°C

 Solubilidad
Es la capacidad de una sustancia para formar una mezcla homogénea, esta propiedad
depende de la temperatura.

Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales: iones o moléculas


se separan unos de otros y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del
solvente. “LO SEMEJANTE DISUELVE A LO SEMEJANTE”
•Las sustancias polares disuelven a sustancias polares (atracciones dipolo-dipolo)
(atracciones ión-dipolo)
•Las sustancias no polares disuelven a sustancias no polares.

Para que un compuesto orgánico sea soluble en agua, debe ser capaz de formar enlace
puente de hidrógeno con el agua. Para ello, el compuesto orgánico debe tener enlaces
O-H ó N-H:

Tabla de solubilidad de urea en agua, a diversas temperaturas.


Urea CO(NH2)2 PM= 60.1g/mol
Temperatura (ºC) Solubilidad (g/L)
0 667-670
5 780
20 1080
40 1670
Tabla de solubilidad de algunos alcoholes en agua.
Solubilidad
Alcohol Fórmula
g alcohol/ 100 g de H2O
Metanol CH3OH ∞
Etanol CH3CH2OH ∞
Propanol CH3CH2CH2OH ∞
Butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
Hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6
Heptanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,2

Dra. Zoila Honores Ganoza


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III. MATERIALES Y EQUIPOS


 Vaso de precipitado
 Bureta
 Rejilla de asbesto
 Trípode
 Mechero busen
 Pinzas de sujeción
 Luna de reloj
 Varilla de vidrio
 Doble nuez
 Probeta
 Tubo de ensayo

IV. PROCEDIMIENTO
https://tinyurl.com/mexwbwxj (Tiempo= 16 minutos)

V. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Después de haber observado el video de la práctica, responder lo siguiente:
a) De acuerdo al video de solubilidad de compuestos orgánicos en agua. Llenar el
siguiente cuadro:
Nº Compuesto Soluble/Miscible/Insoluble/Inmiscible
1 Acetamida Soluble
2 Acetanilida Insoluble
3 Ácido antranílico Insoluble
4 Ácido benzoico Insoluble
5 Ácido p-hidroxibenzoico Insoluble
6 Acrilamida Soluble
7 Ácido isoamílico Insoluble
8 Alcohol heptílico Insoluble
9 Alcohol teramílico Soluble
10 α-Naftol Insoluble
11 Anilina Insoluble
12 Anisaldehido Insoluble
13 Benzaldehído Insoluble
14 Benzamida Insoluble
15 Benzofenona Insoluble

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16 β-Naftol Insoluble
17 Butilamina Soluble
18 Ciclohexanona Soluble
19 Difenilamina Insoluble
20 dimetilanilina Insoluble
21 fenol Soluble
22 heptaldehido Insoluble
23 metilanilina Insoluble
24 p-aminofenol Insoluble
25 p-nitroanilina Insoluble

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* Justifique los resultados de 3 compuestos solubles/miscibles en agua y 3 compuestos


insolubles/inmiscibles en agua.

Sustancia solubles/miscibles/ Justificación


insoluble/inmiscible
Acetamida Soluble Al ser derivado de ácidos, presenta
propiedades disolventes, ya que tiene 2
átomos de oxígeno en el grupo carboxilo,
esto permite que las dos moléculas de
ácido se unan entre sí, por puentes de
hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico que es totalmente soluble en agua.
NOTA: Un dímero es una especie química
que consiste en dos subunidades
estructurales similares denominadas
monómeros, unidas por enlaces que
pueden ser fuertes.
Acrilamida Soluble Debido a su polaridad es completamente
soluble en agua.
Fenol Soluble Este compuesto presenta solubilidad
media, ya que aunque presentan el puente
de hidrógeno, la proporción de carbonos
con respecto a la cantidad de –OH es muy
baja. Para que los compuestos que
contienen grupos –OH sean solubles en
agua la razón entre carbonos y grupos –OH
no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el
miembro más pequeño de este grupo y
contiene 6 átomos de carbono y sólo uno
de -OH.
Benzofenona Insoluble Este compuesto es no polar, a diferencia
que el agua, que como ya sabemos es un
compuesto polar
Acetanilida Insoluble La acetanilida por contener parte de su
molécula no polar, no es soluble en agua,
ya que ésta es totalmente polar, y no
puede disolver con tanta efectividad a
dicha molécula.
Anilina Insoluble Esta suntancia es insoluble, debido al
factor de polaridad, ya que la anilina es
medianamente polar a temperatura
ambiente.

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b) Explique por qué en la diferencia en los puntos de ebullición de:


Sustancias Explicación
Etano (-89 °C), pentano (36°C) y octano (126°C) El punto de ebullición se verá influenciada por
el aumento del número de carbonos y peso
molecular en la cadena carbonada

Propano (-42°C) y propanol (97,4°C) Un alcohol tendrá un punto de ebullición


mayor debido a la formación de enlaces de
puentes de hidrogeno, a comparación de
otras moléculas.
3-hexanona (123°C) y 3-hexanol (135°C) La cetona presenta al grupo carbonilo, el cual
no puede formar enlaces puentes de
hidrogeno, a diferencia de los alcoholes que si
tienen la capacidad de formar este tipo de
enlace
Pentano (36°C) y 2,2-dimetilpropano (9,5°C) Los alcanos de cadenas lineales siempre
tendrán un punto de ebullición mayor que los
alcanos de cadenas ramificadas.

c) Comparar el punto de ebullición entre un alcohol y un éter. Justifique su respuesta.


Sustancias Justificación
alcohol y éter Los éteres van a tener puntos de ebullición bajos comparados con el
de los alcoholes. Esto es porque los alcoholes son capaces de formar
puentes de hidrogeno debido a sus OH, mientras que los éteres no
tienen esa capacidad de formar puentes de hidrogeno entre sí.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS


 Se pudo observar al propanol con un punto de ebullición de 97,4oC, que al ser un alcohol,
tendrá un punto de ebullición mayor debido a la formación de enlaces de puentes de
hidrogeno, a comparación del propano con 42oC, que no presenta ese tipo de enlace.
 Asimismo, se pudo llegar a observar que la 3-hexanona, al ser una cetona, presenta al grupo
carbonilo, el cual no puede formar enlaces puentes de hidrogeno, a diferencia del 3-hexanol
que es un alcohol que si presenta este tipo de enlace y a su vez le otorgará un punto de
ebullición de 135oC, que es más elevado que el punto de ebullición a 123oC de la 3-
hexanona.
 Se pudo observar, que la Butilamina es un líquido incoloro miscible en agua, pues se
presenció una sola fase homogénea. Asimismo, su solubilidad se debe a que pertenece al
grupo de las aminas primarias, ya que son capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí
y con el agua. Por otro lado, la Difenilamina, será inmiscible en agua por la presencia dos
fases (mezcla heterogénea) y por la presencia de un anillo aromático, que reduce
considerablemente su solubilidad.

Dra. Zoila Honores Ganoza


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 Se pudo observar que el punto de ebullición se verá influenciada por el aumento del número
de carbonos en la cadena. Por lo que un Etano al poseer solo 2 carbonos, tendrá un punto
de ebullición de -89oC, que es menor al del Pentano con 36oC, que contiene 5 carbonos; y
este mismo, a su vez, tendrá menor punto de ebullición que el Octano con 126oC, que
contienen 8 carbonos.
 Se pudo observar que el ácido benzoico es un sólido incoloro soluble con NaOH en H2SO4,
pues no se observaron restos de cristales en la mezcla. Sin embargo, cabeza resaltar que su
solubilidad en agua depende de la temperatura a la que este sometida; pues será poco
soluble en agua fría y en agua caliente su solubilidad aumentará, así como en compuestos
orgánicos.

VII. CONCLUSIONES
Recuerde una conclusión consiste en sintetizar brevemente los puntos más relevantes de la
práctica, aportando conocimiento o hallazgos que den información sobre el tema.
● Se determinaron las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en base a la
estructura, masa molecular y función química.
● Se compararon las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en base a la estructura,
masa molecular y función química.

Dra. Zoila Honores Ganoza

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