Ácido acético

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Ácido acético
Ácido acético

Ácido acético

Ácido acético
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). Es de interés para la química orgánica como reactivo. Acetonitrilo.8. y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada. También es utilizado como sustrato. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico. lo cual significa. salvo que se indique lo contrario. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. se puede encontrar en forma de ion acetato.8 a 25 °C. y antes del ácido propanoico. Esto hace que sea un ácido débil y que. Compuestos relacionados El ácido acético. La constante de Fórmula química. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. el grupo carboxilo. En disolución acuosa. que sólo tiene un carbono. que al pH moderadamente ácido de 4. Su pKa es de 4. . Anhidrido acético. pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Es el segundo de los ácidos carboxílicos. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. El punto de fusión es 16. y en concreto histona acetiltransferasas. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.75·10-5. en concentraciones adecuadas. que ya tiene una cadena de tres carbonos. que le confiere la acidez. Hoy día. Etanol.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C. en su forma activada. Acetaldehido. el acetato. siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. para la química inorgánica como ligando. después del ácido fórmico o metanoico.

[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año). Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol. de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. En las postrimerías de los años 1990. Planta de purificación y concentración de ácido acético. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial.5 Mt es reciclado cada año. Otros productores importantes son Millennium Chemicals. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. y sucede en tres pasos. aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. pero sigue siendo importante en la producción del vinagre.7 Mt/a son producidos en Japón. que es promovido por el rutenio. y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. y con casi ningún subproducto. Hoy en día. Sterling Chemicals. generalmente un complejo metálico. y 0. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.5 Mt/a. En 1968. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). Los métodos alternativos aportan el resto.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. . la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. frecuentemente en las mismas plantas de producción. que usaba un catalizador de cobalto. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. para la carbonilación (etapa 2). explicada más adelante. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso.[5] Sin embargo. Samsung. llevando el mercado mundial total a 6. En este proceso. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. Otro 1. Se necesita un catalizador.

malta. médicos y sanitarios. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Bajo condiciones similares. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. cereal fermentado. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. incluyendo los de manganeso. o por hidratación del etileno. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. y ácido propiónico. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. Estos subproductos también son de valor comercial.. ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a). Se pueden formar subproductos. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. el ácido acético. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. Sin embargo. cobalto y cromo. y los productores de vino no entendían el proceso. inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios. Algunos insumos comunes son la sidra. el vino. dependiendo del precio local del etileno. en la forma de vinagre. ácido fórmico. En presencia de suficiente oxígeno. arroz. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente. Los principales subproductos son el acetato de etilo. o patatas. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. Probablemente. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. acetato de etilo.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. Sin embargo. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. este método era lento y no siempre exitoso. . la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. que incluyen a la butanona. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. en 1997. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. Japón. ácido fórmico y formaldehído. tal como el ácido tungstosilícico. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. y se pueden separar fácilmente por destilación.[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso.

por convección natural o forzada. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres. En el presente. y no así de proteínas plasmáticas.Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. En este proceso. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente.). • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. . • En el revelado de fotografías en blanco y negro. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas. etc. y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Sin embargo. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. En este método. Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. Baker). celofán. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. practicado primero en Alemania en 1823. el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente. cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. para la preservación de tejidos (histología). enfermedad denominada galleriosis. significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. (Resultados avalados por J. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. Usando aplicaciones modernas de este método. sin usar etanol como intermediario. a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. incluso de 20% en 60 horas. incluyendo miembros del género Clostridium. ya sean globulares o fibrosas. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. Como resultado. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. rayón. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. monóxido de carbono. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. incluyendo metanol. o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente. • También sirve en la limpieza de manchas en general.

dado que puede causar quemaduras en la piel. R38 4. org/ 10. nist. Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. por tanto. se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico. Cambridge: Royal Society of Chemistry.. [4] « Acetic Acid (http:/ / www. Ken-ichi. Wakabayashi. doi. Pujado. doi: 10. N. 253-265. an Introductory Text. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Chem. debe ser manejado con cuidado apropiado.67–4. cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase)». 5000/ )». Yasui.16–14. doi. 602. pp.16 Irritante (Xi) R36. New York: John Wiley & Sons. Chemicals Economic Handbook. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602. Syoichirou (1999).99 Corrosivo (C) R10. así que debe usarse guantes especialmente resistentes. Hiroshi. 2003. R35 Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos.5000. Debido a incompatibilidades.99 Corrosivo (C) R34 >14. 66–60. sriconsulting.. ISBN 0-85404-620-8. Kusano.. [8] Sano. 67–76. es inocuo.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx. National Institute of Standards and Technology. M.Ácido acético 6 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y. peróxidos e hidróxidos. gov/ cgi/ cbook. SRI International. cuando se maneja este compuesto.4%–16%).  262–66. News:  pp. la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. 1023/ A:1019003230537). ácido perclórico. pp. 1978 [6] Lancaster. Eng. Uchida. P. y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5. Los guantes de látex no ofrecen protección. en la forma de vinagre. debido al vapor corrosivo y pungente. etilenglicol. ácido nítrico. S. S. Applied Catalysis A. org/ 10. Mike (2002). (2001). Puede causar daño severo al sistema digestivo. daño permanente en los ojos. Sin embargo. A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene. como los hechos de goma de nitrilo. doi: 10. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. [3] «Production report». La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Concentración Molaridad Clasificación Frases R por masa (mol/L) (%) 10–25 25–90 >90 1. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición). Wilcher. El ácido acético diluido. [5] «Acetic acid». Referencias [1] Número CAS (http:/ / nlm.. 3. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda. p. y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre.1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F). [7] « Acetic acid (http:/ / webbook. e irritación a las membranas mucosas. nih. 1016/ S0926-860X(01)00800-6). General 221 (1-2):  pp. Consultado el 03-02-2008. «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». permanganato. Green Chemistry. .

.Ácido acético 7 Enlaces externos • Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons.pdf): Ficha internacional de seguridad química del ácido acético. • Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www.es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.insht.

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