Ácido acético

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Ácido acético
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Ácido acético

Ácido acético
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).9 °C. para la química inorgánica como ligando. que le confiere la acidez. se puede encontrar en forma de ion acetato. y antes del ácido propanoico.6 °C y el punto de ebullición es 117. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. Es de interés para la química orgánica como reactivo. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. en su forma activada. Acetaldehido. que sólo tiene un carbono. y en concreto histona acetiltransferasas. Anhidrido acético.75·10-5. el grupo carboxilo. Es el segundo de los ácidos carboxílicos. Esto hace que sea un ácido débil y que. Su pKa es de 4. salvo que se indique lo contrario. que al pH moderadamente ácido de 4. en concentraciones adecuadas.8 a 25 °C. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1. La constante de Fórmula química.8. Compuestos relacionados El ácido acético. siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. El punto de fusión es 16. lo cual significa. . Acetonitrilo. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). el acetato. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. después del ácido fórmico o metanoico. Etanol. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. que ya tiene una cadena de tres carbonos. En disolución acuosa. También es utilizado como sustrato. pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada. Hoy día. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm).

las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). Otro 1. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas. y 0. Los métodos alternativos aportan el resto. . Planta de purificación y concentración de ácido acético.[5] Sin embargo. de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. Sterling Chemicals.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Otros productores importantes son Millennium Chemicals.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. En 1968. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto.[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año). y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). pero sigue siendo importante en la producción del vinagre. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol. explicada más adelante. Se necesita un catalizador. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso. En las postrimerías de los años 1990. En este proceso. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. que usaba un catalizador de cobalto. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. para la carbonilación (etapa 2). La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970.5 Mt/a. generalmente un complejo metálico. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. Hoy en día. que es promovido por el rutenio. frecuentemente en las mismas plantas de producción. y con casi ningún subproducto. y sucede en tres pasos. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas.7 Mt/a son producidos en Japón.5 Mt es reciclado cada año. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. Samsung. llevando el mercado mundial total a 6.

o por hidratación del etileno. cereal fermentado. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. o patatas. Sin embargo. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente. ácido fórmico. en la forma de vinagre. inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. Se pueden formar subproductos.[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. Sin embargo. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. Algunos insumos comunes son la sidra. el ácido acético. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. arroz. malta. Japón. acetato de etilo. el vino. y ácido propiónico. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. médicos y sanitarios. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. que incluyen a la butanona. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a). Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. y los productores de vino no entendían el proceso. ácido fórmico y formaldehído. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. dependiendo del precio local del etileno. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. En presencia de suficiente oxígeno. Estos subproductos también son de valor comercial. tal como el ácido tungstosilícico. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. este método era lento y no siempre exitoso. y se pueden separar fácilmente por destilación. Probablemente. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. en 1997. .. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. Bajo condiciones similares. ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. cobalto y cromo. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. incluyendo los de manganeso. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. Los principales subproductos son el acetato de etilo. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles.

como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. practicado primero en Alemania en 1823. Sin embargo. significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. para la preservación de tejidos (histología).Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres.). celofán. rayón. posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. por convección natural o forzada. el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente. incluso de 20% en 60 horas. Baker). donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. ya sean globulares o fibrosas. y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. (Resultados avalados por J. y no así de proteínas plasmáticas. Usando aplicaciones modernas de este método. a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. . Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. En el presente. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. etc. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. • También sirve en la limpieza de manchas en general. monóxido de carbono. 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. incluyendo miembros del género Clostridium. • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente. la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. enfermedad denominada galleriosis. incluyendo metanol. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. • En el revelado de fotografías en blanco y negro. sin usar etanol como intermediario. Como resultado. En este proceso. En este método.

R38 4. [5] «Acetic acid». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición). Mike (2002).5000. 1016/ S0926-860X(01)00800-6). 5000/ )». ácido perclórico. S. ISBN 0-85404-620-8.. 2003. [3] «Production report». doi: 10. p. como los hechos de goma de nitrilo. 66–60. e irritación a las membranas mucosas. M.Ácido acético 6 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y. pp.99 Corrosivo (C) R10. Wilcher.67–4. Chem. nih. Yasui. Uchida.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx. N. debido al vapor corrosivo y pungente. Applied Catalysis A. Eng. SRI International.16–14. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Debido a incompatibilidades. Pujado. General 221 (1-2):  pp. S. 602. A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene. Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. [4] « Acetic Acid (http:/ / www. Cambridge: Royal Society of Chemistry. daño permanente en los ojos. 1023/ A:1019003230537).99 Corrosivo (C) R34 >14. gov/ cgi/ cbook. y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. etilenglicol. y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5. ácido nítrico. Puede causar daño severo al sistema digestivo. org/ 10. org/ 10. pp. dado que puede causar quemaduras en la piel. peróxidos e hidróxidos. la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. Chemicals Economic Handbook.16 Irritante (Xi) R36. Green Chemistry. en la forma de vinagre. Kusano. así que debe usarse guantes especialmente resistentes. permanganato.4%–16%). 1978 [6] Lancaster.. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602. cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase)». [7] « Acetic acid (http:/ / webbook. P.1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx.  262–66.. doi: 10. «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. [8] Sano. Syoichirou (1999). se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico. es inocuo. Referencias [1] Número CAS (http:/ / nlm. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F). News:  pp. por tanto. doi.. New York: John Wiley & Sons. an Introductory Text. (2001). 3. National Institute of Standards and Technology. Consultado el 03-02-2008. doi. Wakabayashi. Sin embargo. sriconsulting. Hiroshi. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Concentración Molaridad Clasificación Frases R por masa (mol/L) (%) 10–25 25–90 >90 1. cuando se maneja este compuesto. Ken-ichi. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda. 67–76. Los guantes de látex no ofrecen protección. nist. El ácido acético diluido. . R35 Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos. debe ser manejado con cuidado apropiado. 253-265.

pdf): Ficha internacional de seguridad química del ácido acético.es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.Ácido acético 7 Enlaces externos • Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons. • Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www. .insht.

Cookie.org/w/index. Leonpolanco. Matthias M. Jkbw. El Moska.. BLueFiSH.svg  Fuente: http://es.wikipedia Archivo:Hazard C. Eloy.php?title=Archivo:Acetic_acid_1884_plant.php?title=Archivo:Hazard_C.as.svg  Fuente: http://es.org/w/index.php?title=Archivo:Acetic-acid-2D-flat. Moriel. VanKleinen.svg  Licencia: logo  Contribuyentes: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247. Omegakent.jpg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: User Wimvandorst on en. Tostadora. Miguel A.0 Unported //creativecommons.php?title=Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B. Dorieo.wikipedia. PhJ. Sebrev.wikipedia. Kizar.ﺭﻫﮕﺬﺭ ﻏﺮﯾﺐ‬ediciones anónimas Archivo:Commons-logo. Pavel92. UAwiki. Isha.0/ . W!B:. Wikielwikingo. Er Komandante.org/w/index. Augiasstallputzer. Laz. Licencias y contribuyentes Archivo:Acetic-acid-2D-flat. created by Reidab. Oblongo.Fuentes y contribuyentes del artículo 8 Fuentes y contribuyentes del artículo Ácido acético  Fuente: http://es.wikipedia.wikipedia. Waldemarmi. Otacon. Phrood. EraZeRo.wikipedia. Ortisa. Carmina cifuentes rios. Youssefsan. Gaius iulius caesar.m. Apcpca. 123 ediciones anónimas Fuentes de imagen. MarianSigler. Ortiz Arjona.org/w/index. Corrigiendoadiario.wikipedia.wikipedia.org/w/index. Dodo.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Amishaa.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181.svg  Fuente: http://es. Af3. Armando-Martin. Luckas Blade. Diegusjaimes. Hector Ezequiel. Amanuense.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Ben Mills Archivo:Ácido acético.org/w/index.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27 Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B. Rjelves. Xvazquez. Eloy Archivo:Acetic acid 1884 plant. Rizobio. Hidoy kukyo.org/w/index. Tamorlan. MiguelAngelCaballero. Triku. Equi. Licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 3.org/licenses/by-sa/3. HUB.php?oldid=61169799  Contribuyentes: 4lex. SUPUL SINAC. Matdrodes. Santiagorr.php?title=Archivo:Commons-logo. Spirit-Black-Wikipedista. Xuankar. Rickardo.png  Fuente: http://es. Interwiki. Herbythyme. Götz. Xenoforme.jpg  Fuente: http://es. Humbefa. GRHugo.png  Fuente: http://es. Fbiole. Sidcc.php?title=Archivo:Ácido_acético. Alelapenya. ‫ 21 . Bangin. Rαge. Alvaratas2. based on the earlier PNG version. Cäsium137.