Ácido acético

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Ácido acético
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Ácido acético

Ácido acético
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. el acetato.8 a 25 °C. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico.Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. También es utilizado como sustrato. el grupo carboxilo. y antes del ácido propanoico. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). que al pH moderadamente ácido de 4. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1. se puede encontrar en forma de ion acetato. el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada. que sólo tiene un carbono. lo cual significa.6 °C y el punto de ebullición es 117. Anhidrido acético. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. después del ácido fórmico o metanoico. y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). La constante de Fórmula química. El punto de fusión es 16. siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Etanol. Acetonitrilo. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón.75·10-5. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. para la química inorgánica como ligando. En disolución acuosa. pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. que ya tiene una cadena de tres carbonos. Acetaldehido. Hoy día. Compuestos relacionados El ácido acético. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. en su forma activada.8. que le confiere la acidez.9 °C. Es el segundo de los ácidos carboxílicos. . y en concreto histona acetiltransferasas. Es de interés para la química orgánica como reactivo. salvo que se indique lo contrario. Esto hace que sea un ácido débil y que. Su pKa es de 4. en concentraciones adecuadas.

5 Mt/a. y sucede en tres pasos. llevando el mercado mundial total a 6. de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial. En este proceso. Los métodos alternativos aportan el resto. (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas. . un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol. aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. generalmente un complejo metálico. pero sigue siendo importante en la producción del vinagre. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso. y 0.7 Mt/a son producidos en Japón.5 Mt es reciclado cada año.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. para la carbonilación (etapa 2). explicada más adelante. Hoy en día. En 1968. Sterling Chemicals. En las postrimerías de los años 1990.[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año). la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto. frecuentemente en las mismas plantas de producción.[5] Sin embargo. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). Otro 1. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. Otros productores importantes son Millennium Chemicals. Planta de purificación y concentración de ácido acético. y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). Samsung.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. y con casi ningún subproducto. que usaba un catalizador de cobalto. Se necesita un catalizador.

estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. o por hidratación del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. Sin embargo. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. el vino. y los productores de vino no entendían el proceso. ácido fórmico. Los principales subproductos son el acetato de etilo. incluyendo los de manganeso. en 1997. o patatas. dependiendo del precio local del etileno. ácido fórmico y formaldehído. este método era lento y no siempre exitoso. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. Algunos insumos comunes son la sidra. Sin embargo. Estos subproductos también son de valor comercial. malta. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. cobalto y cromo.. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente. inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos. médicos y sanitarios. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a).[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. arroz. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano. y ácido propiónico. la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. acetato de etilo. y se pueden separar fácilmente por destilación. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. cereal fermentado. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. Se pueden formar subproductos. Probablemente. en la forma de vinagre. tal como el ácido tungstosilícico. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. que incluyen a la butanona. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. . En presencia de suficiente oxígeno. el ácido acético. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Japón. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. Bajo condiciones similares.

cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. • En el revelado de fotografías en blanco y negro. (Resultados avalados por J. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente. En este método. celofán. • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. etc. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. Baker). 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas. y no así de proteínas plasmáticas. ya sean globulares o fibrosas. incluso de 20% en 60 horas.). enfermedad denominada galleriosis. significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. rayón. sin usar etanol como intermediario. • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. Usando aplicaciones modernas de este método. Como resultado. para la preservación de tejidos (histología). Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. . • También sirve en la limpieza de manchas en general. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres. la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. incluyendo miembros del género Clostridium. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. monóxido de carbono.Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". por convección natural o forzada. o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente. el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. incluyendo metanol. a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. En el presente. Sin embargo.

doi. Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. gov/ cgi/ cbook. [8] Sano. Hiroshi. sriconsulting.. daño permanente en los ojos. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición). Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. 3.. 5000/ )».Ácido acético 6 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y. [3] «Production report». Debido a incompatibilidades. ácido nítrico. dado que puede causar quemaduras en la piel. New York: John Wiley & Sons. Pujado. p. (2001). permanganato. Cambridge: Royal Society of Chemistry.67–4. [7] « Acetic acid (http:/ / webbook. Wilcher. por tanto.99 Corrosivo (C) R34 >14. Chem. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602. ISBN 0-85404-620-8. org/ 10. pp. y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Concentración Molaridad Clasificación Frases R por masa (mol/L) (%) 10–25 25–90 >90 1. 1978 [6] Lancaster. S. peróxidos e hidróxidos. S. e irritación a las membranas mucosas. Ken-ichi. N. Syoichirou (1999). .1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx. SRI International. 2003. National Institute of Standards and Technology. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. doi. ácido perclórico. an Introductory Text. nist. se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico. Sin embargo. Yasui. Green Chemistry. es inocuo. El ácido acético diluido. pp. [4] « Acetic Acid (http:/ / www. en la forma de vinagre. Chemicals Economic Handbook.16–14. así que debe usarse guantes especialmente resistentes. Referencias [1] Número CAS (http:/ / nlm.  262–66. 1023/ A:1019003230537). doi: 10. como los hechos de goma de nitrilo. News:  pp. etilenglicol. Puede causar daño severo al sistema digestivo. doi: 10. debe ser manejado con cuidado apropiado. Consultado el 03-02-2008. [5] «Acetic acid». la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda. nih. P. 1016/ S0926-860X(01)00800-6). 602. 66–60. R35 Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos.99 Corrosivo (C) R10. debido al vapor corrosivo y pungente.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx.16 Irritante (Xi) R36. M..4%–16%). Eng. «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». org/ 10. Mike (2002).. Uchida. 67–76. Applied Catalysis A. cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase)». Los guantes de látex no ofrecen protección. 253-265. cuando se maneja este compuesto. General 221 (1-2):  pp. R38 4. A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene.5000. y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5. Wakabayashi. Kusano.

.pdf): Ficha internacional de seguridad química del ácido acético.insht.es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.Ácido acético 7 Enlaces externos • Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons. • Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www.

png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27 Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B. MarianSigler. Rizobio. Cookie. Matdrodes. Laz. Equi. Ortisa. Herbythyme. Sebrev. El Moska. Humbefa. Otacon.svg  Fuente: http://es. Xvazquez.php?title=Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.org/licenses/by-sa/3.wikipedia Archivo:Hazard C.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Amishaa.php?title=Archivo:Acetic-acid-2D-flat.php?title=Archivo:Hazard_C.org/w/index. Eloy. Rickardo.wikipedia. Gaius iulius caesar.org/w/index. Af3. Dodo.wikipedia.org/w/index. Tamorlan. Kizar.wikipedia.org/w/index.wikipedia. Carmina cifuentes rios. Omegakent. Cäsium137. Phrood. GRHugo.svg  Licencia: logo  Contribuyentes: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247. Licencias y contribuyentes Archivo:Acetic-acid-2D-flat.wikipedia. HUB.svg  Fuente: http://es. Santiagorr.png  Fuente: http://es. PhJ. Bangin. Licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 3. Apcpca.jpg  Fuente: http://es.org/w/index. SUPUL SINAC. 123 ediciones anónimas Fuentes de imagen. Xuankar.php?title=Archivo:Commons-logo. EraZeRo. Diegusjaimes. Oblongo.svg  Fuente: http://es. Wikielwikingo.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Ben Mills Archivo:Ácido acético. Armando-Martin.0 Unported //creativecommons.0/ . Fbiole.wikipedia. Jkbw. Triku. Miguel A. UAwiki.jpg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: User Wimvandorst on en.m. Xenoforme. Hidoy kukyo. Corrigiendoadiario. Spirit-Black-Wikipedista. ‫ 21 . Luckas Blade. Sidcc. VanKleinen. Waldemarmi. Youssefsan.ﺭﻫﮕﺬﺭ ﻏﺮﯾﺐ‬ediciones anónimas Archivo:Commons-logo. Pavel92. Er Komandante. Hector Ezequiel. created by Reidab. Moriel. Matthias M.Fuentes y contribuyentes del artículo 8 Fuentes y contribuyentes del artículo Ácido acético  Fuente: http://es.. Alelapenya. MiguelAngelCaballero. W!B:. Götz. BLueFiSH. Dorieo.png  Fuente: http://es. Rjelves. based on the earlier PNG version. Interwiki.php?title=Archivo:Acetic_acid_1884_plant. Amanuense.as. Augiasstallputzer. Leonpolanco.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181.org/w/index.wikipedia. Rαge. Isha. Tostadora. Ortiz Arjona.php?title=Archivo:Ácido_acético. Eloy Archivo:Acetic acid 1884 plant. Alvaratas2.org/w/index.php?oldid=61169799  Contribuyentes: 4lex.