Ácido acético

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Ácido acético
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Ácido acético

Ácido acético
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. La constante de Fórmula química. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). que sólo tiene un carbono. para la química inorgánica como ligando. que ya tiene una cadena de tres carbonos. lo cual significa. Anhidrido acético. El punto de fusión es 16. y antes del ácido propanoico. que le confiere la acidez. Acetonitrilo.6 °C y el punto de ebullición es 117. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. el grupo carboxilo. . y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. Compuestos relacionados El ácido acético. después del ácido fórmico o metanoico. que al pH moderadamente ácido de 4. Etanol. También es utilizado como sustrato. Es el segundo de los ácidos carboxílicos.8. Esto hace que sea un ácido débil y que. En disolución acuosa. en su forma activada. salvo que se indique lo contrario. Hoy día.9 °C. Es de interés para la química orgánica como reactivo. Su pKa es de 4. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Acetaldehido. el acetato.75·10-5. se puede encontrar en forma de ion acetato. el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. y en concreto histona acetiltransferasas. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1.8 a 25 °C. pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. en concentraciones adecuadas.

las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto.[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año).5 Mt es reciclado cada año. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial. pero sigue siendo importante en la producción del vinagre. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. frecuentemente en las mismas plantas de producción. En las postrimerías de los años 1990.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético.5 Mt/a. En este proceso. Hoy en día. de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. y sucede en tres pasos. generalmente un complejo metálico. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. Otros productores importantes son Millennium Chemicals. Planta de purificación y concentración de ácido acético. Se necesita un catalizador. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. Otro 1.[5] Sin embargo. Sterling Chemicals. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. que es promovido por el rutenio.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). explicada más adelante. aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. . llevando el mercado mundial total a 6.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. En 1968. (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. y con casi ningún subproducto. Samsung. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. para la carbonilación (etapa 2). que usaba un catalizador de cobalto.7 Mt/a son producidos en Japón. y 0. Los métodos alternativos aportan el resto.

Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. dependiendo del precio local del etileno. el ácido acético. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. . La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. Probablemente. inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente.[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. Bajo condiciones similares. Sin embargo. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano. cobalto y cromo. o por hidratación del etileno. y se pueden separar fácilmente por destilación. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. malta. Sin embargo. y los productores de vino no entendían el proceso. este método era lento y no siempre exitoso. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. Japón. que incluyen a la butanona. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. acetato de etilo. Algunos insumos comunes son la sidra. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. o patatas. incluyendo los de manganeso. ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. médicos y sanitarios. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. cereal fermentado. en 1997. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a). el vino. Estos subproductos también son de valor comercial. en la forma de vinagre. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios.. Se pueden formar subproductos. tal como el ácido tungstosilícico. Los principales subproductos son el acetato de etilo. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. y ácido propiónico. En presencia de suficiente oxígeno. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. arroz. ácido fórmico. ácido fórmico y formaldehído. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko.

y no así de proteínas plasmáticas. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. ya sean globulares o fibrosas. su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. monóxido de carbono. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. Usando aplicaciones modernas de este método. cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas.Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". rayón. Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. incluso de 20% en 60 horas. En el presente. Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. Sin embargo. • En el revelado de fotografías en blanco y negro. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. sin usar etanol como intermediario. y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. practicado primero en Alemania en 1823. • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. celofán. etc. enfermedad denominada galleriosis. para la preservación de tejidos (histología). significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. • También sirve en la limpieza de manchas en general. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente. por convección natural o forzada. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. Como resultado. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. incluyendo miembros del género Clostridium.). se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. Baker). posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. . • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. En este método. (Resultados avalados por J. En este proceso. incluyendo metanol. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente.

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• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www.insht.Ácido acético 7 Enlaces externos • Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons.pdf): Ficha internacional de seguridad química del ácido acético. .es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.

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