Ácido acético

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Ácido acético

Ácido acético
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

y antes del ácido propanoico. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. También es utilizado como sustrato. salvo que se indique lo contrario. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Etanol. Hoy día. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. que sólo tiene un carbono. después del ácido fórmico o metanoico. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1. Su pKa es de 4. Compuestos relacionados El ácido acético. Anhidrido acético. el grupo carboxilo. Esto hace que sea un ácido débil y que. Es el segundo de los ácidos carboxílicos.8 a 25 °C.6 °C y el punto de ebullición es 117. que al pH moderadamente ácido de 4. en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. y en concreto histona acetiltransferasas. el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada.Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). La constante de Fórmula química. Acetaldehido. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico. en su forma activada. pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. lo cual significa. se puede encontrar en forma de ion acetato. el acetato.8. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). Es de interés para la química orgánica como reactivo. y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Acetonitrilo.75·10-5. que ya tiene una cadena de tres carbonos. que le confiere la acidez. El punto de fusión es 16. En disolución acuosa. para la química inorgánica como ligando.9 °C. . siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. en concentraciones adecuadas.

generalmente un complejo metálico. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso. Planta de purificación y concentración de ácido acético. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. que es promovido por el rutenio. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. explicada más adelante.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas. y sucede en tres pasos.7 Mt/a son producidos en Japón. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. Hoy en día. Otros productores importantes son Millennium Chemicals.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Los métodos alternativos aportan el resto. pero sigue siendo importante en la producción del vinagre. y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto).[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año). de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. Se necesita un catalizador. llevando el mercado mundial total a 6. y 0. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. En las postrimerías de los años 1990. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. En 1968. para la carbonilación (etapa 2).5 Mt/a. aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. . Samsung. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura.5 Mt es reciclado cada año.[5] Sin embargo. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. Sterling Chemicals. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). que usaba un catalizador de cobalto. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. En este proceso. frecuentemente en las mismas plantas de producción. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial. Otro 1. y con casi ningún subproducto.

ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. Los principales subproductos son el acetato de etilo. ácido fórmico y formaldehído.. Sin embargo. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. Sin embargo. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. Probablemente. y ácido propiónico. que incluyen a la butanona. . inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Se pueden formar subproductos. dependiendo del precio local del etileno. estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. malta. este método era lento y no siempre exitoso. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos. y se pueden separar fácilmente por destilación. y luego ser oxidado como se describió anteriormente.[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. tal como el ácido tungstosilícico. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. médicos y sanitarios. En presencia de suficiente oxígeno. incluyendo los de manganeso. o patatas. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano. Algunos insumos comunes son la sidra. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente. cobalto y cromo. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Bajo condiciones similares. acetato de etilo.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. el ácido acético. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a). arroz. ácido fórmico. el vino. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Japón. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. en 1997. Estos subproductos también son de valor comercial. y los productores de vino no entendían el proceso. la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. en la forma de vinagre. cereal fermentado. o por hidratación del etileno.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto.

incluyendo miembros del género Clostridium. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. En este método. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente. • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. .Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. sin usar etanol como intermediario. significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. • En el revelado de fotografías en blanco y negro. por convección natural o forzada. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. • También sirve en la limpieza de manchas en general. Como resultado. Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. y no así de proteínas plasmáticas. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. Usando aplicaciones modernas de este método. • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. Baker). o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. rayón. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas. practicado primero en Alemania en 1823. enfermedad denominada galleriosis. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner.). incluyendo metanol. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. etc. posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. En el presente. En este proceso. monóxido de carbono. Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. ya sean globulares o fibrosas. celofán. incluso de 20% en 60 horas. a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. Sin embargo. cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. (Resultados avalados por J. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. para la preservación de tejidos (histología). y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres.

Eng. 3. 602. [5] «Acetic acid». Applied Catalysis A. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. N. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Chemicals Economic Handbook.Ácido acético 6 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y.16–14. pp. dado que puede causar quemaduras en la piel. 1978 [6] Lancaster.99 Corrosivo (C) R34 >14. Hiroshi. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda. [3] «Production report». Debido a incompatibilidades. Green Chemistry.1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx. S. . S. pp. National Institute of Standards and Technology.67–4. ácido perclórico. Ken-ichi. R38 4. Syoichirou (1999). cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase)». Uchida. Referencias [1] Número CAS (http:/ / nlm. e irritación a las membranas mucosas. Los guantes de látex no ofrecen protección. org/ 10. R35 Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos.4%–16%). y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. Wilcher.. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Concentración Molaridad Clasificación Frases R por masa (mol/L) (%) 10–25 25–90 >90 1. doi: 10. 2003. cuando se maneja este compuesto.  262–66. gov/ cgi/ cbook. 67–76. ISBN 0-85404-620-8. como los hechos de goma de nitrilo. New York: John Wiley & Sons. org/ 10. 253-265. Sin embargo. y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5. Mike (2002). la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. p. es inocuo. sriconsulting. [7] « Acetic acid (http:/ / webbook. daño permanente en los ojos. El ácido acético diluido.5000. Consultado el 03-02-2008. doi. Yasui. 1023/ A:1019003230537). etilenglicol. Kusano. Wakabayashi.99 Corrosivo (C) R10. 5000/ )». 66–60. (2001). nist. SRI International. Chem. Pujado.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx. permanganato. Puede causar daño severo al sistema digestivo. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F). en la forma de vinagre. A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene. debe ser manejado con cuidado apropiado. peróxidos e hidróxidos. así que debe usarse guantes especialmente resistentes. P. [8] Sano. News:  pp. nih. Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración..16 Irritante (Xi) R36. debido al vapor corrosivo y pungente. General 221 (1-2):  pp. doi.. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición). M. an Introductory Text. [4] « Acetic Acid (http:/ / www. doi: 10. Cambridge: Royal Society of Chemistry. «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». por tanto. se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602. ácido nítrico.. 1016/ S0926-860X(01)00800-6).

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