Ácido acético

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Ácido acético
General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

y antes del ácido propanoico. El punto de fusión es 16. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). Compuestos relacionados El ácido acético. También es utilizado como sustrato. que le confiere la acidez. el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada.6 °C y el punto de ebullición es 117. Es el segundo de los ácidos carboxílicos. La constante de Fórmula química. Hoy día. y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). el grupo carboxilo. y en concreto histona acetiltransferasas. en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. después del ácido fórmico o metanoico.9 °C. . el acetato. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. en su forma activada. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico. En disolución acuosa. que sólo tiene un carbono. se puede encontrar en forma de ion acetato. Acetonitrilo. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Es de interés para la química orgánica como reactivo. que al pH moderadamente ácido de 4. Esto hace que sea un ácido débil y que. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm).8 a 25 °C. que ya tiene una cadena de tres carbonos. en concentraciones adecuadas.8. salvo que se indique lo contrario.Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. Etanol. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. Su pKa es de 4. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. lo cual significa. para la química inorgánica como ligando. Acetaldehido. pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético. Anhidrido acético.75·10-5.

aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. Hoy en día. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. llevando el mercado mundial total a 6. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. y sucede en tres pasos. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Otros productores importantes son Millennium Chemicals. para la carbonilación (etapa 2). Samsung. Los métodos alternativos aportan el resto. que es promovido por el rutenio. frecuentemente en las mismas plantas de producción. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol.[5] Sin embargo. y con casi ningún subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas. de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. y 0. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial. Planta de purificación y concentración de ácido acético. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso. En 1968. y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto).7 Mt/a son producidos en Japón. Sterling Chemicals.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. explicada más adelante.5 Mt es reciclado cada año. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. pero sigue siendo importante en la producción del vinagre. . Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto.[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año).5 Mt/a. Otro 1. En las postrimerías de los años 1990. En este proceso. que usaba un catalizador de cobalto. generalmente un complejo metálico. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. Se necesita un catalizador.

dependiendo del precio local del etileno. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko.. y los productores de vino no entendían el proceso. estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida. en la forma de vinagre. Bajo condiciones similares. y se pueden separar fácilmente por destilación. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a). . Estos subproductos también son de valor comercial.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. En presencia de suficiente oxígeno. Algunos insumos comunes son la sidra. ácido fórmico y formaldehído.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios. que incluyen a la butanona. y ácido propiónico. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. arroz. o por hidratación del etileno. Japón. ácido fórmico. en 1997. cereal fermentado. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. el vino. Se pueden formar subproductos. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. tal como el ácido tungstosilícico. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos. Probablemente. el ácido acético. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. Sin embargo. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. Sin embargo. malta. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. Los principales subproductos son el acetato de etilo.[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. o patatas. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. médicos y sanitarios. cobalto y cromo. incluyendo los de manganeso. este método era lento y no siempre exitoso. acetato de etilo. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano.

Usando aplicaciones modernas de este método. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter.). • También sirve en la limpieza de manchas en general. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. (Resultados avalados por J. incluso de 20% en 60 horas. monóxido de carbono. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres. por convección natural o forzada. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. ya sean globulares o fibrosas. a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. . El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. Baker). como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. rayón. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. En este proceso. celofán. cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En el presente. y no así de proteínas plasmáticas. practicado primero en Alemania en 1823. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente. Sin embargo. o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente.Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. Como resultado. • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. etc. • En el revelado de fotografías en blanco y negro. 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas. para la preservación de tejidos (histología). Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. sin usar etanol como intermediario. Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. enfermedad denominada galleriosis. • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. incluyendo metanol. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. incluyendo miembros del género Clostridium. el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. En este método. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético.

nih. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. doi: 10.67–4. News:  pp. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Concentración Molaridad Clasificación Frases R por masa (mol/L) (%) 10–25 25–90 >90 1. daño permanente en los ojos. nist.. A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene.99 Corrosivo (C) R34 >14. doi. dado que puede causar quemaduras en la piel.16–14. [3] «Production report». Yasui..16 Irritante (Xi) R36. (2001). ácido perclórico. 1023/ A:1019003230537). etilenglicol. es inocuo. El ácido acético diluido.5000. cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase)». SRI International. pp. Hiroshi. 2003. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. [4] « Acetic Acid (http:/ / www. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F). Debido a incompatibilidades. 5000/ )». N. permanganato. an Introductory Text. en la forma de vinagre. National Institute of Standards and Technology. Consultado el 03-02-2008..1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx. p. Los guantes de látex no ofrecen protección. R38 4. Chem. la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. S. P. Green Chemistry. 602. debido al vapor corrosivo y pungente. ácido nítrico.99 Corrosivo (C) R10. R35 Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos. Mike (2002). Wakabayashi. New York: John Wiley & Sons. Puede causar daño severo al sistema digestivo. así que debe usarse guantes especialmente resistentes. como los hechos de goma de nitrilo. Cambridge: Royal Society of Chemistry. [5] «Acetic acid». debe ser manejado con cuidado apropiado. pp. General 221 (1-2):  pp. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda. se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico. sriconsulting.. cuando se maneja este compuesto. [8] Sano. Applied Catalysis A. org/ 10. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición). Referencias [1] Número CAS (http:/ / nlm. y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. 1016/ S0926-860X(01)00800-6). Syoichirou (1999).  262–66. Ken-ichi. y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5. Wilcher. e irritación a las membranas mucosas. Kusano. Eng. 1978 [6] Lancaster. Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. doi: 10. Pujado. 253-265. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602. S. Sin embargo. peróxidos e hidróxidos. 67–76. org/ 10. Uchida. 66–60.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx.Ácido acético 6 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y. Chemicals Economic Handbook. «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». ISBN 0-85404-620-8. por tanto. gov/ cgi/ cbook.4%–16%). . [7] « Acetic acid (http:/ / webbook. doi. M. 3.

pdf): Ficha internacional de seguridad química del ácido acético. . • Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www.es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.Ácido acético 7 Enlaces externos • Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons.insht.

MiguelAngelCaballero. Er Komandante. BLueFiSH. Waldemarmi. Eloy. Alvaratas2. Tostadora.php?title=Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B. MarianSigler.wikipedia. Eloy Archivo:Acetic acid 1884 plant. Humbefa. EraZeRo. UAwiki. Luckas Blade. based on the earlier PNG version. Rickardo. Santiagorr. Leonpolanco. Hector Ezequiel. Equi.org/w/index. El Moska.wikipedia. GRHugo. Rizobio. W!B:. Xenoforme.wikipedia.php?title=Archivo:Hazard_C. Götz.svg  Fuente: http://es.jpg  Fuente: http://es. Licencias y contribuyentes Archivo:Acetic-acid-2D-flat.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Ben Mills Archivo:Ácido acético.ﺭﻫﮕﺬﺭ ﻏﺮﯾﺐ‬ediciones anónimas Archivo:Commons-logo. Jkbw.0 Unported //creativecommons. Augiasstallputzer. Isha. Dodo.org/licenses/by-sa/3. SUPUL SINAC. Pavel92. Fbiole.png  Fuente: http://es.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Amishaa. Dorieo. Omegakent.jpg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: User Wimvandorst on en. Apcpca.org/w/index.php?title=Archivo:Commons-logo. Oblongo. Cäsium137. Tamorlan. Armando-Martin.php?title=Archivo:Acetic_acid_1884_plant. Ortiz Arjona. Herbythyme.php?title=Archivo:Ácido_acético. Bangin. Triku. created by Reidab. Matthias M.wikipedia. Wikielwikingo.as.wikipedia.org/w/index. Otacon. Matdrodes.php?oldid=61169799  Contribuyentes: 4lex.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181. Miguel A. Corrigiendoadiario. Youssefsan. Carmina cifuentes rios.m. Rαge. Moriel. Hidoy kukyo.org/w/index. Interwiki. Rjelves.Fuentes y contribuyentes del artículo 8 Fuentes y contribuyentes del artículo Ácido acético  Fuente: http://es.. Sidcc. Gaius iulius caesar. Xvazquez.svg  Licencia: logo  Contribuyentes: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247. Spirit-Black-Wikipedista.png  Fuente: http://es. HUB.svg  Fuente: http://es. Af3. Sebrev.wikipedia Archivo:Hazard C. Xuankar.wikipedia. PhJ.0/ . Amanuense.wikipedia. Diegusjaimes. Laz. Alelapenya.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27 Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.org/w/index. Licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 3. Kizar.php?title=Archivo:Acetic-acid-2D-flat. ‫ 21 . Cookie.org/w/index. VanKleinen. Ortisa.org/w/index. 123 ediciones anónimas Fuentes de imagen.svg  Fuente: http://es. Phrood.

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