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Ácido acético

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General Otros nombres Ácido acético, Ácido metilencarboxílico, Ácido etanoico

Fórmula semidesarrollada HCH2COOH Fórmula molecular C2H4O2 Identificadores Número CAS 64-19-7 [1] Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición líquido incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (17 °C) 391,2  K (unknown operator: u',' °C) Propiedades químicas Acidez Momento dipolar 4,76 pKa 1,74 D Riesgos Ingestión Inhalación Piel Ojos Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Irritación, graves quemaduras. Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Compuestos relacionados Ácidos relacionados Ácido metanoico Ácido propílico Ácido butírico

Compuestos relacionados El ácido acético. que sólo tiene un carbono. para la química inorgánica como ligando. . el acetato.6 °C y el punto de ebullición es 117. la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Esto hace que sea un ácido débil y que. en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas. Cloruro de etanoilo Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm). pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. Acetaldehido. Hoy día. Acetonitrilo. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.9 °C. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). después del ácido fórmico o metanoico. en concentraciones adecuadas. Es de interés para la química orgánica como reactivo. Es el segundo de los ácidos carboxílicos. y en concreto histona acetiltransferasas. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.Ácido acético 2 Acetamida Acetato de etilo. Su pKa es de 4. Etanol. que ya tiene una cadena de tres carbonos. y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). En disolución acuosa. se puede encontrar en forma de ion acetato.8. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. que al pH moderadamente ácido de 4. La constante de Fórmula química. está en azul disociación a 20 °C es Ka = 1. y antes del ácido propanoico. la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. También es utilizado como sustrato. El punto de fusión es 16. en su forma activada. Anhidrido acético. el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada. salvo que se indique lo contrario. que le confiere la acidez. el grupo carboxilo. ácido metilencarboxílico o ácido etanoico.8 a 25 °C. lo cual significa. siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.75·10-5.

y con casi ningún subproducto. En las postrimerías de los años 1990.mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura. que es promovido por el rutenio. y 0. Otros productores importantes son Millennium Chemicals.[3][4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP.[2] La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año). fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963.Ácido acético 3 Producción Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana.5 Mt es reciclado cada año. y sucede en tres pasos. y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). El primer proceso comercial de carbonilación del metanol. frecuentemente en las mismas plantas de producción. las compañías químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−). (1) (2) (3) son el monóxido de carbono son materias brutas baratas. llevando el mercado mundial total a 6. de acuerdo a la ecuación química: El proceso involucra al yodometano como un intermediario. dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. En este proceso. En 1968. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso. el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético. aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. Planta de purificación y concentración de ácido acético. Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol. generalmente un complejo metálico. la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970. Los métodos alternativos aportan el resto. un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. Samsung. . pero sigue siendo importante en la producción del vinagre. la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. Otro 1. explicada más adelante. Foto de 1884 Carbonilación del metanol La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. Hoy en día.[5] Sin embargo. Sterling Chemicals. que usaba un catalizador de cobalto. Se necesita un catalizador. la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto.7 Mt/a son producidos en Japón.5 Mt/a. para la carbonilación (etapa 2).

Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta. en la forma de vinagre. incluyendo los de manganeso. esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Se pueden formar subproductos. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química Showa Denko. todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético. tal como el ácido tungstosilícico. antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. y los productores de vino no entendían el proceso. y luego ser oxidado como se describió anteriormente. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: Una solución diluida de alcohol. y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. y se pueden separar fácilmente por destilación. ácido fórmico. cobalto y cromo. la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano. . Este permanece como el segundo método más importante de fabricación. Japón. la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase líquida.Ácido acético 4 Oxidación del acetaldehído Previo a la comercialización del proceso Monsanto. dependiendo del precio local del etileno. médicos y sanitarios. En presencia de suficiente oxígeno. ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a). en 1997. el vino. cereal fermentado. ácido fórmico y formaldehído. Algunos insumos comunes son la sidra. la mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios. Los principales subproductos son el acetato de etilo. malta. el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético Usando catalizadores modernos. o por hidratación del etileno. Probablemente. que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita. y ácido propiónico. Fermentación oxidativa Durante la mayor parte de la historia de la humanidad. Bajo condiciones similares. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico de paladio en un soporte de heteropoliácido. se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: Generalmente. arroz. este método era lento y no siempre exitoso.. la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera. acetato de etilo.[7] Oxidación del etileno El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker. el ácido acético. Sin embargo. estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. o patatas. Sin embargo. Estos subproductos también son de valor comercial. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos. inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. que incluyen a la butanona.

cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano. por convección natural o forzada. como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo. comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. celofán. Como resultado. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido. sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. ya sean globulares o fibrosas. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono. que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. 5 Fermentación anaeróbica Algunas especies de bacterias anaeróbicas. o para producir ácido acético de insumos menos costosos. pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente. • Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano. se puede preparar vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso por lotes. Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético. descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso. • Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres. incluso de 20% en 60 horas. etc. En este método. Baker). Sin embargo. sin usar etanol como intermediario. incluyendo miembros del género Clostridium. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base. • En el revelado de fotografías en blanco y negro.Ácido acético Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán". Usando aplicaciones modernas de este método. y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. y no así de proteínas plasmáticas. Aplicaciones y usos • En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. incluyendo metanol. su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones. • También sirve en la limpieza de manchas en general. las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter. o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente. el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente. significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. rayón. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. para la preservación de tejidos (histología). a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo. monóxido de carbono. era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado. En el presente. donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas. • Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras. aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940. posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. (Resultados avalados por J. enfermedad denominada galleriosis. se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso. . la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón.).

[3] «Production report». 5000/ )». El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. org/ 10. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Concentración Molaridad Clasificación Frases R por masa (mol/L) (%) 10–25 25–90 >90 1. 66–60. [8] Sano. (2001). Los guantes de látex no ofrecen protección. dado que puede causar quemaduras en la piel.16 Irritante (Xi) R36.1016/S0926-860X(01)00800-6 (http:/ / dx.99 Corrosivo (C) R10. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene.4%–16%).67–4. Chemicals Economic Handbook.. SRI International. Debido a incompatibilidades. Uchida. cuando se maneja este compuesto.5000. Mike (2002). como los hechos de goma de nitrilo. nist.. p. Wilcher. Sin embargo. es inocuo. Syoichirou (1999). 253-265. Cambridge: Royal Society of Chemistry. y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=64-19-7) [2] Yoneda. 2003. por tanto. ácido nítrico. . Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. en la forma de vinagre. New York: John Wiley & Sons. Wakabayashi. 1023/ A:1019003230537). S. 3. Consultado el 03-02-2008.  262–66. ISBN 0-85404-620-8. gov/ cgi/ cbook. M. peróxidos e hidróxidos. Green Chemistry.1023/A:1019003230537 (http:/ / dx. Pujado. se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico. Yasui. Kusano. ácido perclórico. Hiroshi. [4] « Acetic Acid (http:/ / www. com/ CEH/ Public/ Reports/ 602.. doi. sriconsulting. debido al vapor corrosivo y pungente. la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. R35 Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos. 602. pp. 1016/ S0926-860X(01)00800-6). doi: 10.16–14. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición). 67–76. Applied Catalysis A. e irritación a las membranas mucosas.99 Corrosivo (C) R34 >14. Chem. 1978 [6] Lancaster. S. doi: 10. General 221 (1-2):  pp. R38 4.. Ken-ichi. an Introductory Text. pp. nih. org/ 10. El ácido acético diluido. etilenglicol. y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. permanganato. News:  pp. P. Puede causar daño severo al sistema digestivo. [7] « Acetic acid (http:/ / webbook. [5] «Acetic acid». Eng. doi. N.Ácido acético 6 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y. «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». daño permanente en los ojos. así que debe usarse guantes especialmente resistentes. Referencias [1] Número CAS (http:/ / nlm. cgi?ID=C64197& Units=SI& Mask=4#Thermo-Phase)». debe ser manejado con cuidado apropiado. National Institute of Standards and Technology. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F).

.Ácido acético 7 Enlaces externos • Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons.es/InshtWeb/ Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363. • Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www.pdf): Ficha internacional de seguridad química del ácido acético.insht.

Luckas Blade. Fbiole. Isha.org/w/index. Humbefa. MiguelAngelCaballero. Herbythyme.org/w/index. Wikielwikingo.org/w/index. Cookie. Jkbw. VanKleinen.svg  Licencia: logo  Contribuyentes: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27 Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B. Gaius iulius caesar. Kizar. Augiasstallputzer. Moriel.wikipedia. MarianSigler. Carmina cifuentes rios. Alelapenya. Ortiz Arjona. Amanuense. Matdrodes. UAwiki.wikipedia.ﺭﻫﮕﺬﺭ ﻏﺮﯾﺐ‬ediciones anónimas Archivo:Commons-logo. PhJ. 123 ediciones anónimas Fuentes de imagen.m. Cäsium137. Equi.png  Fuente: http://es. Armando-Martin. Af3. Rjelves. EraZeRo. Eloy Archivo:Acetic acid 1884 plant. Miguel A. Rizobio.php?title=Archivo:Acetic-acid-2D-flat.. Rickardo. Phrood.org/licenses/by-sa/3.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Amishaa. Xenoforme. ‫ 21 .php?title=Archivo:Acetic_acid_1884_plant.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181. Dorieo.png  Fuente: http://es. Ortisa. Sidcc.svg  Fuente: http://es.php?title=Archivo:Hazard_C.org/w/index. Interwiki.php?title=Archivo:Ácido_acético. Matthias M.Fuentes y contribuyentes del artículo 8 Fuentes y contribuyentes del artículo Ácido acético  Fuente: http://es. Waldemarmi.wikipedia.jpg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: User Wimvandorst on en. Santiagorr.php?title=Archivo:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.org/w/index.0/ .0 Unported //creativecommons.wikipedia Archivo:Hazard C. Eloy.php?title=Archivo:Commons-logo.as. Er Komandante. Xuankar. Oblongo.php?oldid=61169799  Contribuyentes: 4lex. Corrigiendoadiario.wikipedia. Otacon. Licencias y contribuyentes Archivo:Acetic-acid-2D-flat. Spirit-Black-Wikipedista. Bangin.wikipedia. Tostadora.org/w/index. Youssefsan. created by Reidab. W!B:. Licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 3. Pavel92. Götz. Hector Ezequiel.svg  Fuente: http://es. HUB. Apcpca. El Moska. Dodo. Xvazquez.svg  Fuente: http://es. Omegakent. Laz.org/w/index. Sebrev. Rαge. Triku. Hidoy kukyo. Alvaratas2. BLueFiSH. Tamorlan. based on the earlier PNG version. SUPUL SINAC.wikipedia.jpg  Fuente: http://es.wikipedia.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Ben Mills Archivo:Ácido acético. Leonpolanco. GRHugo. Diegusjaimes.

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