UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA

FACULTAD CIENCIAS AGRARIAS

Departamento Académico de Ingeniería de Industrias Alimentarias

INFORME DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

CURSO : QIMICA ORGANICA

PROFESOR : LUNA BOTELLA, Víctor

ALUMNOS : BARDALES JIMENÉZ, Amanda Milagros (A2)

PORTAL MINCHAN, Christian (A3)

CICLO : III

CAJAMARCA – PERÚ

2022
 Introducción

La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono,

Oxígeno e Hidrógeno siendo el grupo carbonilo uno de ellos y uno de los grupos
funcionales más importantes en la Química Orgánica, se puede considerar a los
aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado
dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.

Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y

disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

En el cual en nuestro informe analizaremos a los Aldehídos y Cetonas y

daremos a conocer sus principales características, principales reacciones, compuestos
desde el más simple hasta el más complicado
 Definición

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido

a un átomo de oxígeno por un doble enlace se encuentra en compuestos llamados:
 Los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
 Los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y

cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son

iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden
ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican
en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
 En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante
enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano.

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º
121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad,
determina que el enlace carbono-oxígeno este polarizado esto implica que el átomo de
carbono del grupo carbonilo sea electrófilo, al ser el grupo carbonilo determina que los
aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del
mismo peso molecular.
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí por
tener puntos de ebullición son menores que los alcoholes. Ejemplos:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y
las cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a que los aldehídos
y cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua, pero
está solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica
a medida que aumenta el tamaño de la molécula a partir de los seis átomos de carbono
son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias
muy agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.
 CHO CHO CHO
OH

OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)

O
CHO
CH CH C H

O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)

propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas, Los aldehídos presentan dos

bandas débiles a 2700-2775 cm-1 y 2820-2900 cm-1 del espectro infrarrojo
correspondientes a la banda del enlace - C – H del aldehído, en el 1H-RMN, el
hidrógeno del grupo formilo de los aldehídos este fuertemente desapantallado,
apareciendo entre 9 y 10 ppm, lo cual es característico de este tipo de compuestos.
Las cetonas producen un desapantallamiento de los grupos alquilo vecinales a él dando
señales en 2-3 ppm.
Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de
absorción débil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando dicho grupo esta
conjugado con un doble enlace, esta banda se desvía a longitudes de onda más larga,
entre 300-350 nm.

Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,
porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que
los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí
mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de
ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes a excepción del
metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y
cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la
serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y
casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y
como agentes aromatizantes.

Punto de fusiónPunto de ebulliciónSolubilidad en agua

Compuesto
[ºC] [ºC] [g/100ml]
Aldehídos      
Formaldehído -92 -21 Completamente miscible
Acetaldehído -123 20 Completamente miscible
Butiraldehído -99 76 4
Bezaldehído -26 179 0.3
Cetonas      
Acetona -95 56 completamente miscible
Metiletilcetona -86 80 25
Dietilcetona -42 101 5
Benzofenona 48 306 Insoluble

Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y
acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la
longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la
cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y
de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son
solubles en solventes no polares.

Efectos de aldehídos y cetonas en la salud humana.

Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, a su vez se

oxida a ácido acético y por último a dióxido de carbono y agua:
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes
concentraciones de acetaldehído en la sangre,  puede conducir a un brusco descenso de
la presión sanguínea, aceleración de los latidos del corazón y sensación general de
incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada
Cirrosis, debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico. Cuando el
metanol entra en el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al
hígado, donde se oxida a formaldehído. El formaldehído es un compuesto muy reactivo
que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido
hepático. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehído para conservar
especímenes biológicos. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera
temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC, Primero se
debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído    
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído

CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído

C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

     
Cetonas    

CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)

CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona

C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona

C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

Preparación de aldehídos.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero los aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben
emplearse técnicas o reactivos especiales.
1. Oxidación de alcoholes primarios.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, este proceso presenta
un inconveniente de que el aldehído puede ser fácilmente oxidado a ácido
carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo
formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante
del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando
normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído

N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
 También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones)
pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior
oxidación a ácido carboxílico.
2. Ruptura oxidativa de alquenos.
La ruptura oxidativa de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar
a la formación de un aldehído. En caso si el compuesto fuese cíclico se obtendría
un compuesto con dos grupos aldehído.
R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona

CH3

H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H

3. Métodos de reducción.
Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos
empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que

consiste en la reducción de un cloruro de ácido.
O O O
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund

Preparación de cetonas.

1. Oxidación de alcoholes secundarios.

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados
en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación
posterior muy difícil y la cetona es estable.
O
H2CrO4
R CH R1 C
H2SO4 R R1
OH
alcohol 2º cetona
 2. Acilación de Friedel-Crafts.
Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático
mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de Lewis.
R

O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3

3. Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido.

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido
produciendo una cetona.
O O
R1 C Cl + R2CuLi R1 C R
O O
H3C CH2 C Cl + (CH3)2CuLi H3C CH2 C CH3

4. Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los
nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno.

R MgX H+ R H H O+ R
R MgX + R1 C N C N 3 +
C N C O + NH4
R1 R1 R1
imina

Reacciones

Adición de Cianuro de hidrógeno y bisulfito.

 El cianuro de hidrógeno se adiciona a los grupos carbonilo de los aldehídos y a
la mayoría de las cetonas formando unos compuestos a los que se les denomina como
cianhidrinas o cianohidrinas.

O OH
C + H C N R C H
R H
CN

O OH
C + H C N R C R´
R R´
CN
El cianuro de hidrógeno es un ácido débil, pero su base conjugada, el ion -CN – es un
nucleófilo fuerte y es el que inicia el ataque nucleofílico sobre el carbono del grupo
carbonilo.
+
H
CN + C O C O C OH
- H+
CN CN

Las cianhidrinas son productos intermedios útiles en síntesis orgánicas. Así,

dependiendo de las condiciones empleadas, una hidrólisis ácida las convierte en -
hidroxiácidos mientras que una deshidratación da lugar a la obtención de ácido ,-
insaturado.

O OH OH
HCl/H2O
H3C CH2 C CH3 + HCN H3C CH2 C CH3 H3C CH2 C CH3
calor
CN COOH
 -hidroxiácido

H2SO4 

H3C CH C CH3
COOH
ácido    -insaturado
este último es el metacrilato de metilo que es el material inicial para la síntesis del
polímero conocido como plexiglás o lucite. Otro ejemplo de intermediario es el
siguiente:
O
HO CN HO CH2 NH2
HCN LiAlH4

 -amino alcohol
donde a partir de la ciclohexanona y por reducción con hidruro de aluminio y litio se
produce un -amino alcohol.
El bisulfito sódico (NaHSO3) reacciona con los compuestos carbonílicos de la
misma forma en que lo hace el HCN, originándose una adición nucleofílica.

O O Na OH
C + HSO3 Na R C SO3H R C SO3 Na
R R1
R1 R1
R1=H (aldehído) Producto de adición
R1= alquilo (cetona)

esta reacción la experimentan los aldehídos y algunas cetonas como son las metil
cetonas, mientras que las cetonas superiores no forman el producto de adición, ya que
este es muy sensible al impedimento estérico. Este producto de adición es un compuesto
cristalino que precipita, por lo cual se suele emplear como un método de separación de
aldehídos y cetonas de otras sustancias.
Además como la reacción es reversible, el aldehído o la cetona se pueden
regenerar después de que se haya efectuado la separación, para lo cual se suele emplear
un ácido o una base.

OH O
+
H
R C SO3Na C SO2 H2O
+ + + Na
R R1
R1

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a
cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del
carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C
con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y
acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición

bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de
reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de
adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran
variedad de compuestos.

 Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:
 Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el
cloro, se forma un hidrato estable:

 Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico
(catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal,
que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y

cetales.

 · Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación
de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y
las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-
 halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical
alquilo, al carbono del grupo carbonílico.

 Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes
primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por
acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido
como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse
(reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

 La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción
inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos
carbonílicos citados:

Adición Aldólica.
Cuando un aldehído con hidrógenos  reacciona con hidróxido sódico diluido a
temperatura ambiente (o inferior) se produce una especie de dimerización y se forma un
compuesto con un grupo hidroxi y el grupo carbonilo del aldehído. La reacción general
para el caso del etanal sería:
O OH O
NaOH(dil.)
2 CH3 C H CH3 CH CH2 C H
etanal 5ºC
3-hidroxibutanal

como se puede observar el producto resultante tiene dos grupos funcionales, un alcohol
y un aldehído, por lo cual se el denomina aldol. Este tipo de reacciones, reciben el
nombre de adiciones aldólicas.
 El mecanismo de este proceso se basa en dos de las características más
importantes de los compuestos carbonílicos:
 Acidez de los hidrógenos en .
 Adición nucleofílica al grupo carbonilo.

En la 1ª etapa de la adición aldólica, la base (el ion OH -) separa un protón ácido del
carbono  del etanal y se obtiene un ion enolato estabilizado por resonancia.

O O O
OH
- + H CH2 C H H2O + CH2 C H CH2 C H
ion enolato

En la 2ª etapa, el ion enolato actúa como nucleófilo (en realidad como carbanión) y
ataca al carbono electrófilo de una segunda molécula de etanal.
O O O O
CH3 C H + CH2 C H CH3 CH CH2 C H
ion alcóxido

En la 3ª etapa el ion alcóxido separa un protón del agua para formar el aldol. Esta etapa
se produce porque el ion alcóxido es una base más fuerte que el ion hidroxilo.

O O OH O
CH3 CH CH2 C H + H2O CH3 CH CH2 C H + OH
-
Si la mezcla de reacción básica que contiene el aldol se calienta, se produce una
deshidratación obteniéndose como consecuencia el 2-butenal.

OH O O
CH3 CH CH C H + OH CH3 CH CH C H + H2O + OH
-
H

En algunas reacciones aldólicas, la deshidratación es tan rápida que no es posible aislar

el producto en forma de aldol, en su lugar se obtiene el derivado enal. Entonces se dice
que se lleva a cabo una condensación aldólica.

O OH O O
base
R CH2 C H R CH2 CH CH C H - H2O R CH2 CH C C H
R R
(no aislado) (enal)
 La adición aldólica es importante en los procesos de síntesis orgánica, porque
permite formar un nuevo enlace carbono-carbono entre dos moléculas más pequeñas y
por condensación formar un doble enlace carbono-carbono que da lugar a la obtención
de aldehídos y cetonas ,-insaturados, que tienen aplicación en la industria
principalmente en la fabricación de polímeros vinílicos.

O
OH
- OH O
NaBH4
OH
R CH2 C H R CH2 CH CH C H R CH2 CH CH CH2OH
H2O
R R
aldol

calor - H2O
O
NaBH4
R CH2 CH C C H R CH2 CH C CH2OH
R R
aldehído    -insaturado

H2 Ni

R CH2 CH2 CH CH2OH

R

Las adiciones aldólicas mixtas o cruzadas son aquellas en las que intervienen
dos compuestos carbonílicos diferentes y son de poca importancia sintética cuando
ambos reactivos tienen hidrógenos . Solo tienen interés cuando uno de los reactivos no
tiene hidrógenos . A menudo la reacción aldólica va acompañada de deshidratación.
 O O O O
C H + H3C CH C H OH C H + H3C CH C H
H

OH O O O
H2O
CH CH C H CH CH C H

CH3 CH3

- H2O

CH C C H

CH3

También puede producirse la autocondensación del compuesto con hidrógeno , pero el

resultado es minoritario.
Las cetonas también pueden utilizarse como reactivos para las reacciones
aldólicas cruzadas y reciben el nombre de reacciones de Claisen-Schmidt.

O O O O
C H + H3C CH C CH3 OH C H + H3C CH C CH3
H

O OH O O O
- H2O H2O
CH C C CH3 CH CH C CH3 CH CH C CH3

CH3 CH3 CH3

CONCLUSIÓNES:

 Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono

carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO),
pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El
formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es
la cetona más simple.

 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo.

 Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante

interacciones polar-polar, estos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes.

 Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo
peso molecular son totalmente solubles en agua.

 Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios

y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos
que las cetonas y son buenos agentes reductores.

 Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.