UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU324 B) – 2018-2
Fecha: 5/09/2018
CUADERNO DE TRABAJO DE LA SEMANA 1-16 DE QUÍMICA ORGANICA II
Tema evaluado: Aromáticos y SeA y espectroscopia UV-visible
Tipo de evaluación Formativa
Docentes: Jorge Luis Breña Oré
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de calificación.
Semana 01
1. Which of the following pairs of compounds has. Justify
a. the higher boiling point: 1-bromopentane or 1-bromohexane?
b. the higher boiling point: pentyl chloride or isopentyl chloride?
c. the greater solubility in water: 1-butanol or 1-pentanol?
d. the higher boiling point: 1-hexanol or 1-methoxypentane?
e. the higher melting point: hexane or isohexane?
f. the higher boiling point: 1-chloropentane or 1-pentanol?
g. the higher boiling point: 1-bromopentane or 1-chloropentane?
h. the higher boiling point: diethyl ether or butyl alcohol?
i. the greater density: heptane or octane?
j. the higher boiling point: isopentyl alcohol or isopentylamine?
k. the higher boiling point: hexylamine or dipropylamine?

2. Represente la proyección de Newman considerando que los carbonos marcados son los
carbonos que se encuentran más cera del observador.
H3 C H3 C

H H H H

CH3 CH3
UNI-FIQT EXAMEN SUSTITUTORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 27 de marzo de 2018

H3 C H3 C

H H H H

CH3 CH3

H
H

3. A continuación se muestra el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación

del isopentano, alrededor del C2-C3. Completar las representaciones de Newman de las
otras conformaciones, considerando que la rotación se da en el carbono de atrás, en un
sentido antihorario. Hallar el valor de X.

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Ep

2,7 kcal
X

Avance

Leyenda: Considerar :  = CH3

DATOS

Tipo de interacción Costos energéticos( kcal / mol )

Tensión torsional H-H eclipsado 0,9

Tensión estérica CH3- CH3 gauche 0,9
Tensión torsion + estérica CH3- CH3 eclicpsado 2.5
Tensión torsion + estérica CH3- H eclicpsado 1.5

4. Elabore un diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación para el compuesto

mostrado a continuación, alrededor C2-C3. Tiene que usar proyecciones en caballete,
partir por una conformación menos estable y mostrar las diferencias de energía respecto
a la conformación más estable.

3
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Costos energéticos:

IMeMe(e)  12 kJ / mol IMe H (e)  06 kJ / mol

I H H (e)  4 kJ / mol IMeMe( g )  3,8 kJ / mol

5. Complete el siguiente cuadro sobre las tensiones que se presentan en los cicloalcanos.
Las entalpias de combustión se dan en kcal/mol.

Ho comb (CH2)n Ho comb (CH2)n Diferencia Tensión por - CH2-
n experimental (Tensión total)
3 -499,8 27,6 9,2
4 -655,9
5 -793,5
6 -944,4 0 0
9 1429,5

Semana 02
1.
a) La cloración del isopentano a 300º C en presencia de luz conduce a una mezcla de
isómeros monoclorados en las siguientes proporciones:
30% 1-cloro-2-metilbutano
15% 1-cloro-3-metilbutano
33% 2-cloro-3-metilbutano
22% 2-cloro-2-metilbutano
Escribir el mecanismo general de la reacción y justificar los porcentajes de los isómeros según
la facilidad relativa de la cloración.
b) ¿Por qué la bromación del mismo compuesto conduce a un único producto?

2. Los hidrocarburos son monoclorados con el hipoclorito de ter butilo, t-BuOCl, un

compuesto formador de radicales libres

t-BuOC + CH3CH2CH2CH(CH3 )2 

Luz UV
 CH3CH2CH2CC (CH3 )2 + t-BuOH
4
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3. Problema 20 del capítulo 3 de alcanos. Pág. 122

4. Para la obtención de cloroformo (CHCl3) por reacción de diclorometano (CH2Cl2) y

cloro (Cl2) en presencia de luz.
a) Escriba los pasos de propagación que llevan a la formación del producto.
b) Dibuje el perfil de energía vs coordenada de reacción para esta etapa, indicando claramente:
reactantes, productos, intermediario, estado de transición, energía de activación y calor de
reacción.
c) Calcule el ΔH de la etapa de propagación indicando si la reacción es endo o exotérmica.

Dato: D enlace (kcal/mol): C-H = 104; Cl-Cl = 58; C-Cl = 84; Cl-H = 103.

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Semana 24/09/2018
12. Escriba todos los isómeros de fórmula C4H8Br2
13. Se somete a monocloración el (S)-2-flúorbutano , obteniéndose todos los isómeros de
fórmula C4H8FCl. Determine

a. El nombre y formula estructural y/o estereoquímica, cuando corresponda para todos

los isómeros formados.

b. Si por destilación fraccionada cuidadosa se separan todos los compuestos formados,

¿cuántas fracciones se destilan?

c.- ¿Cuántas fracciones se recuperan?, ¿cuántas fracciones presentan actividad óptica?,

d.- Rotule con números romanos a todos los compuestos formado, ¿Cuántos de los
compuestos formados presentan actividad óptica?

e. Identifique los pares de enantiómeros, diastereómeros y formas meso

14. Resuelva el problema anterior para el (R)-2-clorobutano.

15. Se somete a monocloración el isopentano obteniéndose todos los isómeros de fórmula

C5H9Cl. Determine
a. El nombre y formula estructural y/o estereoquímica, cuando corresponda para todos
los isómeros formados.
b. Si por destilación fraccionada cuidadosa se separan todos los compuestos formados,
¿cuántas fracciones se destilan?
c.- ¿Cuántas fracciones se recuperan?, ¿cuántas fracciones presentan actividad óptica?,
d.- Rotule con números romanos a todos los compuestos formado, ¿Cuántos de los
compuestos formados presentan actividad óptica?
e.- Identifique los pares de enantiómeros, diastereómeros, isómeros estructurales y formas
meso.
16. Draw all possible stereoisomers for each of the following compounds. State if no stereoisomers
are possible.

a. 1-bromo-2-chlorocyclohexane g. 1,2-dimethylcyclopropane
b. 2-bromo-4-methylpentane h. 4-bromo-2-pentene
c. 1,2-dichlorocyclohexane i. 3,3-dimethylpentane
d. 2-bromo-4-chloropentane j. 3-chloro-1-butene
e. 3-heptene k. 1-bromo-2-chlorocyclobutane
f. 1-bromo-4-chlorocyclohexane l. 1-bromo-3-chlorocyclobutane

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17. Indicate whether each of the following pairs of compounds are identical or are
enantiomers, diastereomers, or constitutional
isomers:

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SEMANA 05 DEL 09 DE ICTUBRE AL 22 DE OCTUBRE

16.Dar explicación completa sobre la diferencia de reactividad y selectividad de la cloración y bromacion del
propano. (justificar con fenómenos energéticos, velocidad y estabilidad de especies químicas)
17.Para el ciclohexano disustituido (dimetil) 1,3-cis, es más estable que su isómero trans ; pero para el caso
del dimetil 1,2, ocurre lo contrario. Dar explicación.
18.Establecer la relación estereoisomerica de las estructuras (a) con (b), (a) con (c) y (b) con (d).
CH3
H3C

CH3
CH3

CH3

CH3

19.Para la reacción general

R-X + Nu → R-Nu + X-

Ordenar de menor a mayor (según velocidad de reacción r ) si la reacción se da en igualdad de condiciones

(concentración, temperatura, etc.) para los siguientes casos:

Para diferentes sustratos:

Cloruro de etilo (r1), yoduro de etilo (r2), fluoruro de etilo (r3) .

Con diferentes nucleofilos

OH- (r1), agua (r2), metanol (r3) .

Con diferentes sustratos

Cloruro de isopropilo (r1), cloruro de metilo (r2), cloruro de neopentilo (r3) . (3 Ptos)

20.If you understand the factors and principles that influence the course of nucleophilic
substitution reactions, try your hand at the following exercises. For each case the
possibility of a substitution versus no reaction must be considered. If a substitution is
predicted will it take place by a SN1 or a SN2 mechanism? If chiral centers are present will
the configuration change?

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21.Ordenar los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en el

mecanismo Sn2 y luego Sn1.
a. 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-brompentano.
b. 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-bromo-3-metilbutano
c. 1-bromobutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, 1-bromo-2-metilbutano, 1-
bromo-3-metilbutano.

22.Complete el esquema y los mecansimos de reacción para cada uno de los casos

23.¿Cuál de los siguientes haluros de alquilo forma un producto de sustitución en una

reacción SN1 que sea distinto del producto de sustitución formado en una reacción
SN2? Proponga el mecanismo de reacción para ese producto.

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24.edecir los productos de sustitución que se forman en las siguientes reacciones:

a) (R)-2-Clorobutano + etóxido sódico en etanol
b) (R)-2-Clorobutano + óxido de plata húmedo
c) (R)-2-Cloro-2-fenilbutano + cianuro potásico en agua.

SEMANA -06-07 DEL 22 DE OCTUBRE AL 29 DE OCTUBRE

Fecha de entrega: Miércoles 21 de octubre

15. Problema 15 página 218. Libro Química Orgánica Morrison.

16.Proporcione la configuración del producto de sustitución que se obtendrá a partir

de la reacción de los siguientes halogenuros de alquilo con el nucleófilo indicado:

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17.Considerando eliminación E2 con etóxido de sodio en etanol. ¿cuál de los estereoisómeros

del 3-bromo-2, 3, 4-trimetilhexano produce el (Z)-2,3,4-trimetil-3-hexeno?

CH3
CH3 CH CH3

C C
CH3 CH2 CH3

18.La solvólisis de (2R, 3R)-2-bromo-3-metilpentano produce dos isómeros de fórmula

global C6H14O, A ( inactivo ) y B (ópticamente activo)

H2 O A +
B
(2R,3R)-2-Bromo-3-metilpentano
Reflujo
Determine el mecanismo de reacción para el producto B (ópticamente activo) mostrando la
estereoquímica de la reacción.

ii.- Escriba fórmulas estructurales o proyecciones de Fischer con sus respectivas

especificaciones R/S, cuando sea el caso, para todos los productos formados y diga cuáles
son ópticamente activos.

iii.- Establezca las relaciones isoméricas y/o esteroisoméricas , entre todos los productos
formados.

19.Respecto a la siguiente reacción:

H3C CH3

I AgNO3/ acetona - agua

H Reflujo

CH3
H3C H3C
H3C

Responder a las siguientes preguntas:

¿Cuál es la cinética de la reacción?

Proponga el mecanismo de reacción.

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¿Qué efecto tendría aumentar la proporción de acetona, en la mezcla de solventes?

¿Qué efecto tendría sobre la proporción del producto, eliminar el AgNO3 de la mezcla de
reacción.

20.The rate of elimination of cis-1-bromo-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexane is proportional to the

concentration of both substrate and base, but that of the trans isomer is proportional only to the
concentration of the substrate. Explain with structures and mechanism.

21.The isomer of 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane shown in the margin undergoes E2 elimination 7000

times more slowly than any of its stereoisomers. Explain.

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