UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Químicas

Campus Coatzacoalcos
Experiencia Educativa: Química Inorgánica

Practica No. 8
SINTESIS DE NARANJA DE METILO
Equipo: 3
INTEGRANTES
 Vázquez Nieves Isabel
 Cruz Rodríguez Estefanny Yuridia
 Morales Zavala Eduardo Gabriel
 Paniagua Morales Nereyda
 Jocelin Santos
Grupo: I.B-301

Docente: Tovilla Coronado Zoila Soledad

Fecha de inicio: 23/10/2017 Fecha de conclusión: 30/10/2017

Vo.Bo.: _______ Calificación: _____

 Índice
Objetivos................................................................................................................................. 3
Sustento Teórico ..................................................................................................................... 3
Reacción de diazotación ..................................................................................................... 3
Reacción de copulación ...................................................................................................... 4
Características estructurales de los colorantes.................................................................... 5
Competencias por desarrollar ................................................................................................. 6
Observaciones......................................................................................................................... 6
Material y reactivo .................................................................................................................. 7
Procedimiento ......................................................................................................................... 8
Cálculos y resultados ............................................................................................................ 11
Cuestionario .......................................................................................................................... 13
1. ¿Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables? ..................................................................................................... 13
2. ¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio? ....................................... 13
3. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela? ............................................ 13
4. Explique el papel que desempeña el cloruro de sodio. .............................................. 13
Conclusión ............................................................................................................................ 14
Bibliografía ........................................................................................................................... 15
 Objetivos

 Al término de esta práctica el alumno comprenda la preparación e importancia de las

 reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de las sales diazonio.
 Obtener colorantes oxi-azoicos con bases en las reacciones de diazociación y
copulación, a efectuar sobre el ácido sulfanílico.
 Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de
fibras.

Sustento Teórico
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente
estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos
activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática.

Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de
diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados
como colorantes

La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1. Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2. Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Reacción de diazotación

La reacción de diazotación es una de las más importantes en química orgánica y es la

combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El
ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas,
haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido
mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico.

Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy
inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se
considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática,
la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C,
con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos
funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética.

Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo
que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2
+BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las
soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma directa.

El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el
trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso.

En la reacción de diazotación el reactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia con el

ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente que se va a nitrar. El
intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a
través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una
molécula de agua, genera la sal de diazonio.

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2.
Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral
sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un
ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto
que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus
soluciones de inmediato, una vez preparadas.

Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A
esta reacción se le conoce como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias
intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes
artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes,
dependiendo de la estructura del compuesto.

Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con compuestos
aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos fuertemente
electrodonadores, como−OH, −NR2,−NHR o−NH2. Por lo común, la sustitución se realiza
en la posición para con respecto al grupo activante.

El Mecanismo de reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en electrones a
la sal de diazonio, la cual, por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva
del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo.

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos,

los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.

Características estructurales de los colorantes.

La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva a
cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a
cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces
colores fríos. La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo,
el naranja II está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en
medio alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal de
diazonio con N,Ndimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja de metilo es
usado también como un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la
transición de un cromóforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas sustancias tiñen
lana, seda y piel.
 Competencias por desarrollar
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las
reacciones de sustitución electrofílica aromática.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con los
procesos la formación de colorantes azoicos.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 Capacidad de crítica y autocritica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y
de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación.

Observaciones
 Al agregar la solución de HCl con 2 ml de agua a la solución la coloración cambió de
transparente a color naranja.
 La solución de HCl y dimetilanilina era color café bajo al estar en el hielo, que tiempo
después se observaron unos tipos micelas en la parte de arriba de la solución.
 Al agregar esta solución a la solución del ac. Sulfanílico cambió a color rojo intenso.
En el fondo se observaba un tipo de precipitado granular muy fino.
 Con la solución de NaOH al 10% se le agregó 2 ml por consejo de la profesora; al ir
agregándole su coloración se iba poniendo color amarillo mostaza en el fondo, hasta
lograr un color naranja con consistencia pastosa.
 Se hizo la prueba con tornasol (un tornasol rojo) que debía cambiar a azul al ser
alcalina. A los 2 ml no cambió.
  Al agregarle en total 3.2 ml es que se presenció el cambio de color del papel tornasol;
fue a color azul, comprobando así que la solución era alcalina.
 El NaCl se pesó en una balanza electrónica debido a que no estaba en centésimas lo
que se iba a pesar, solo eran 2.6 gr. Después de agregarle NaCl a la solución, no se
presenció ningún cambio de coloración
 Al calentar se iba colorando un poco más intenso el color rojo en la parte del fondo.
 Al llegar casi al punto de ebullición se tornó un naranja-fuego. Por la parte de encima
se notó una separación y al enfriar en un baño maría de hielo en el fondo un
precipitado color naranja neón.
 Al separar los cristales por medio del embudo Buchner: primero se pesó el papel filtro
del cuál su peso fue de 0.7 g. Al separar los cristales se ocuparon 5 m de etanol.
 El color rojo vivo de la solución se quedó en el matraz y el anaranjado de metilo en
el papel filtro.

Material y reactivo
# Material Unidad Reactivos Unidad
1 Termómetro -10 a 260 °C Ácido 0.41 gr
sulfanilico
2 Vaso de pp 100 ml Na2CO3 0.16 gr
1 Parrilla NaNO2 0.16 gr
1 Agitador Dimetilanilina 0.26 ml
1 Vaso de pp 100 ml NaCl 2.5 gr
1 Probeta 10 ml NaOH 10% 3.3 ml
1 Baño María Alcohol 0.5 ml
etílico
1 Piseta Agua
destilada
1 Perilla Hielo
1 Tripie
1 Bomba de vacío
 Procedimiento
1.- Disuelvan 0.41 gr. de ácido Sulfanílico y 0.16 gr. de Na2CO3 en 8.3 mL de agua.

Enfríen la solución a 0ºC por adición de 13 gr de hielo y añadan 0.16 gr de NaNO2 disuelto
en 2 mL de agua. “precaución” Adicionen lentamente una solución formada por 0.3 mL
de HCl concentrado y 2 mL de agua fría.

2.- Disuelvan 0.26 mL de dimetilanilina en 0.41 mL de HCl concentrado diluidos con 1.3
mL de agua.
Enfríe esta solución con hielo y viértala sobre el ácido sulfanílico diazotado, agitando
continuamente.

3.- En la solución ácida tiene lugar en cierta extensión la copulación y el colorante comunica
un color rojo a la solución. Completen el proceso de copulación y al mismo tiempo,
conviertan el colorante en una sal sódica de color amarillo por adición de unos 3.3 mL de
solución de NaOH al 10%.

4.- En este momento la solución debe estar débilmente alcalina frente al tornasol.
5.- Añadan 2.6 gr de sal (NaCl). Caliente el contenido del vaso casi hasta punto de ebullición
y luego enfríen en hielo.

6.- El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen en un

embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y se extiende sobre un
papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el punto de fusión del colorante
porque se descompone antes de fundir.
 Cálculos y resultados

ACIDO SULFANILICO DIAZANIO DE ACIDO

SULFANILICO
PM= 173.064 gr/mol
PM= 220.517 gr/mo

173.064 gr/mol ------------------------------------- 220.517 gr/mol

0.41 gr/mol ------------------------------------- X

X = 0.522 gr

NARANJA DE METILO

PM= 327.064 gr/mol

2 moles de diazanio de ácido sulfanilico 1 mol de naranja de metilo

2(220.517 gr/mol) ---------------------------- 327.064 gr/mol

Igual a:

441.034 gr/mol ---------------------------- 327.064 gr/mol

0.522 gr/mol ------------------------------ X

X = 0.38 gr de naranja de metilo.

Rendimiento experimental del naranja de metilo.

En base a la cantidad teórica obtenido en los cálculos teóricos, tenemos que:

0.38 g de Naranja de metilo  100%

Durante el proceso de la práctica se obtuvo una cantidad de 1.3623 contabilizando el peso

del papel filtro, que fue de 0.6 g.

Por diferencia de pesada tenemos que nuestro peso real fue de:

1.3623 g – 1.0371 g = 0.3252 g

Por lo tanto:

0.38 g de Naranja de metilo  100%

0.3252 g de Naranja de Metilo  X

X = 85.57%
 Cuestionario
1. ¿Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables?
La sal de diazonio dada de la diazotación con una amina aromática primaria es estable, La
reacción de las aminas con ácido Sulfanílico proporciona una amplia gama de productos. El
ácido sulfanilico es inestable y se obtiene en el sitio de la reacción (in situ) a partir de nitrito
de sodio con ácido clorhídrico. Las aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso
dando sales de Diazonio. Las sales de diazonio obtenidas son relativamente estables debido
a la conjugación del grupo diazonio con el anillo aromático, lo cual posibilita la estabilización
por resonancia. De allí que la reacción de diazoación de aminas aromáticas se lleve
generalmente a cabo en medio acuoso y a baja temperatura para evitar la descomposición de
la sal de diazonio a bajas temperaturas alrededor de los 0°C como consecuencia de
estabilización de la misma por efecto de resonancia a lo largo del anillo aromática.

2. ¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio?

Manteniendo la temperatura constante y cerca de 0-5°C.

3. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela?

Un colorante es una substancia que penetra y permanece coloreando uniformemente una fibra
textil. Permanencia como aquí es usada el término, significa que el colorante conservará el
mismo tono y concentración a través de la vida de la tela a la cual ha sido aplicada. Cada
colorante deberá ser seleccionado para llenar los requisitos de calidad exigidos en función de
su uso final para el cual dicha tela ha sido diseñada, porque cada tela tiene un uso definido.

La combinación de Cromóforos y la estructura no saturada es llamada un Cromógeno: dos

anillos bencénicos está unidos por un grupo Cromóforo (-N=N-). Grupo AZO, siendo de un
color amarillo, pero faltándole Auxocromos, tiene un valor tintóreo bajo y poca afinidad o
quizá ninguna por la fibra. Por medio de la adición de Auxocromos se puede obtener un
colorante comercial.

4. Explique el papel que desempeña el cloruro de sodio.

Para la purificación del colorante y permitir la cristalización.

 Conclusión
Jocelyn acosta

En esta práctica se cumplieron los objetivos postulados al principio, llevamos a cabo la

síntesis de naranja de metilo, el cual es un colorante azoico, que se trata de un grupo de
colorantes que tienen un grupo azo (-N=N-) en su estructura molecular. Este tipo de
reacciones son muy prácticas y económicas para obtener colorantes azoicos, los cuales son
ampliamente utilizados en la industria como la textil, alimentaria, entre otras.

Paniagua Morales Nereyda

Por medio de esta práctica aprendimos a sintetizar el naranja de metilo donde se conoció el
método para la obtención de colorantes azoicos mediante reacciones de copulación llevando
a cabo el mecanismo de sustitución nucleofílica aromática, haciendo reaccionar una sal
diazonio con una amina, obteniendo la sal diazonio a partir de la reacción del ácido
sulfanilico con NaCO3 y NaNO2 con HCl. Donde en los cálculos teóricos se obtuvo 0.38g,
lo cual nuestro rendimiento fue en proporciones menores al obtenido teórico, donde se obtuvo
un rendimiento experimental bueno, arrojándonos un valor de 85%.

Estefany Yuridia Cruz Rodríguez

En esta práctica logramos la obtención de un colorante diazoico mediante preparación de 4

soluciones. Comenzamos por hacer reaccionar al ácido sulfanilico con NaCO3 produciendo
de esta manera una amina la cual se hace reaccionar con las siguientes soluciones de HCl y
NaNO2 manteniendo en condiciones adecuadas (temperatura 0ºC), completando así, la
diazotación del ácido sulfanilico lista para la copulación con la amina. La copulación es una
reacción que se lleva a cabo en medios ácidos o básicos, en este caso fue necesario un medio
ácido para que la dimetilanilina se protonará con el HCl y poder reaccionar con la sal
diazotada obtenida anteriormente. el naranja de metilo es usado como indicador, en
preparaciones farmacéuticas y citología.

Isabel Jocelyn Vázquez Nieves

En la práctica de síntesis de anaranjado de metilo pudimos cumplir con los objetivos

planteados en la práctica, conocimos el procedimiento para obtener un colorante, de los más
utilizados en el laboratorio, llevamos a cabo las distintas reacciones para poder obtener el
colorante, por ejemplo la reacción de diazotarían que es una de las más importantes en
química orgánica, que es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para
generar una sal de diazonio, se podría decir que la parte importante de la práctica, así como
la copulación que es el mezclado de las soluciones que se prepararon teniendo así la
formación del colorante. La práctica llegó a ser algo sencilla pues en su mayoría solo se
prepararon las soluciones, se mezclaron con cuidado tratando de ser lo más exactos posibles
por ejemplo al pesar los reactivos y al preparar las soluciones con la temperatura adecuada,
por ejemplo, a la hora de vaciar el ácido o cuando se calentó y luego pasar a hielo, y la
práctica se hizo a buen tiempo.

Eduardo Gabriel Morales Zavala

Se logró la obtención del naranja de metilo, a partir de un grupo amino quien reaccionó con
ácido mineral donde formo una sal de diazonio en frio. El naranja de metilo es un colorante
azoico utilizado mucho en el laboratorio. Este proceso se lleva a cabo gracias a la reacción
de copulación. Los cálculos teóricos obtenidos, fueron dados en una cantidad de 0.38 g, pero
sin embargo obtuvimos una cantidad por diferencia de peso de 0.3252 g el cual fue favorable
para obtener un rendimiento experimental del 85 %.

Bibliografía
Ciencia Bit. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de Ciencia Bit: http://cienciabit.com/wp/?p=711

PDF. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de PDF:

http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/anaranjadoDeMetilo.pdf

PDF. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de PDF: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-

seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

PDF. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de PDF:

http://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20SODIO.pdf

PDF. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de PDF:

http://www.gtm.net/images/industrial/n/NITRITO%20DE%20SODIO.pdf

PDF. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de PDF:

http://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/ACIDO+SULFANILICO+_OXIQ
UIM.pdf/e4bbe1a9-b36e-44ea-9d3f-8e7b5e3aad57?version=1.0
Quimico Globa. (26 de Octubre de 2017). Obtenido de Quimico Global:
https://quimicoglobal.mx/naranja-de-metilo/